同分異構體的書寫及判斷專題

1、同分異構體的書寫及判斷專題一、碳鏈異構熟記 C1-C6 的碳鏈異構 : CH 4、 C2H6 、C3H 8 無異構體； C4H 102 種、 C5H 123 種、 C6H14 5 種。書寫方法：減碳法例 1： C7H16 的同分異構體共有幾種例 2：相對分子質(zhì)量 100 的烴分子結構中有 4 個甲基共有幾種例 3：C9H20 的烷烴眾多同分異構體中有A B C 三種， 分別只能有且只有一種單烯烴加氫得到，則 A B C 的結構簡式分別為【方法小結 】：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端,排布對鄰到間，對稱碳上防重現(xiàn)。碳總為四鍵，規(guī)律牢記心間。二、位置異構1、 烯炔的異構 (

2、碳鏈的異構和雙鍵或叁鍵官能團的位置異構)方法： 先寫出所有的碳鏈異構，再根據(jù)碳的四鍵，在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團。例 4：請寫出C6H12 的單烯烴主鏈4 個碳的同分異構體例 5： C5H12O2 的二元醇主鏈3 個碳的有 _種，主鏈4 個碳的有 _種2、苯同系物的異構(側鏈碳鏈異構及側鏈位置“鄰、間、對 ”的異構 )例 6：請寫出如C9H 12 屬于苯的同系物的所有同分異構體【注意】苯環(huán)上有兩個取代基時有3 種，苯環(huán)上連三個相同取代基有3 種、連三個不同取代基有10 種3、烴的一元取代物的異構：鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物方法： 取代等效氫法（對稱法）、烴基轉(zhuǎn)換法【取代等

3、效氫法】等效氫的概念：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。分子中處于對稱位置上的氫原子是等效的。如分子中的18 個 H 原子是等效的。取代等效氫法的關鍵：觀察并找出分子結構中的對稱要素例 7、 C 3H 7X _ 種碳鏈，共有 _ 種異構體C 4H 9X _種碳鏈，共有 _ 種異構體C 5H 11X _ 種碳鏈，共有_ 種異構體【注意】這里的一元取代基X ，可以是原子，如鹵原子，也可以是原子團，如-OH 、 -NH 2 、 -CHO 、 -COOH 、HCOO- 等。因此，已知丁基-C4H 9 有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4

4、 種異構體。針對練習1、乙苯的異構體有4 種，則對應環(huán)上的一氯代物的種數(shù)為（）A 12 種B10 種C9 種D7 種2、菲和蒽互為同分異構體，菲的結構簡式如右圖，從菲的結構簡式分析，菲的一氯取代物共有（）A4種B5 種C10種D14 種3分子式為C11H 16 的一烷基取代苯的同分異體共有種4對位上有 -C 4H9 的苯胺可能的同分異構體共有種，寫出它們的結構簡式：5含碳原數(shù)少于10 的烷烴中，其中一鹵代物不存在異構體的有4 種，它們分別是：6已知烯烴C6H 12 的一氯代物只有一種，則可斷定該烯烴的分子結構為_ 。【烴基轉(zhuǎn)換法 】概念方法 ：烴基轉(zhuǎn)化法是先找出組成有機物的烴基種類，然后再寫出

5、它的同分異構體，這種方法適合于烴的衍生物，如根據(jù)丙基有2 種結構， 丁基有 4 種結構， 戊基有 8 種結構， 就可快速判斷短鏈烴的衍生物的同分異構體種類。針對練習丁基異構的應用（ 1）寫出丁基的四種同分異構體：CHCHCHCH-3222（ 2）寫出分子式為C5H 10O 的醛的各種同分異構體并命名：CH -CH2-CH-CH2-CHO戊醛32（ 3）分子式為C5H12O 的醇有種能被紅熱的CuO 氧化成醛？4、烴的二元（或三元、多元）取代物的異構方法：有序法（定一移一）、換元法、【有序法（定一移一） 】概念：有序法要求解決問題時遵循一定的特定線索和步驟去探索的一種思維方法。應用有序法解決烴的

6、多元取代物異構體問題的步驟順序 是：先寫出碳鏈異構，再在各碳鏈上依次先定一個官能團，接著在此基礎上移動第二個官能團,依此類推，即定一移一例 8：二氯丙烷有_ 種異構體，它們的結構簡式是：針對練習1 蒽的結構式為它的一氯代物有種，二氯代物又有種。2 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下兩個異構體：據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的異構體數(shù)目是（）A4B 5C 6D7【換元法 】例 9已知 C6H 4Cl 2 有三種異構體，則 C6H2Cl 4 有 _種異構體。（將 H 代替 Cl ）針對練習1如圖所示， C8H8

7、分子呈正六面體結構，因而稱為 “立方烷 ”，它的六氯代物的同分異構體共有 _種12已知萘的n 溴代物和m 溴代物的種數(shù)相等，則n 與 m（ n 不等于 m）的關系是 ()A .n+m=6B .n+m=4C.n+m=8D.無法確定5、酯的異構【拆分法 】：酯可拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m 種異構體，醇有n 種異構體，則該酯的同分異構體有 m×n 種。而羧酸和醇的異構體可用取代有效氫法確定。以 C5H10O2 為例推導其屬于酯的異構體數(shù)目及結構簡式：解 甲酸丁酯49異構體數(shù)為1×4=4 種HCOOC H乙酸丙酯CH 3COOC 3H7異構體數(shù)為1×2=2

8、 種丙酸乙酯C2H5COOC 2H 5異構體數(shù)為1×1=1 種丁酸甲酯C3H7COOCH 3異構體數(shù)為2×1=2 種C3 H7COOC 4H 9 其中屬于酯 的同分異構體共有2×4=8 種。例 10：請判斷結構簡式為C5H 10O2 其屬于酯的異構體數(shù)目及結構簡式：【插入法 】概念方法： 對于含有苯環(huán)和酯基結構的有機物，我們可以先寫出除酯基之外的其它結構，再將酯基插入不同位置，這樣的方法叫插入酯基法。 （也可用插入氧氧法）注意： 可順反插入；在對稱位置順反插入會重復。該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團鑲在碳鏈中的有機物同分異構體的書寫。方法是 ：先將官能團拿出，

9、然后寫出剩余部分的碳鏈結構，再利用對稱規(guī)律找出可插入官能團的位置，將官能團插入。 注意，對稱位置不可重復插入 。針對練習1、分子式為 C8H8O2的異構體很多種(1) 寫出其中屬于羧酸類，且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式共有_種；(2) 寫出其中屬于酯類，且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式共有_種。（ 3）能發(fā)生銀鏡反應且屬于芳香族化合物的異構體的結構簡式共有_種。2、結構 C2H5OCHO 的有機物有很多同分異構體，而含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有6 個，其中兩個的結構簡式是，OOCO C2 5CH2CO CHH3請寫出另外四個同分異構體的結構簡式：、。三、官能團異構1 、常見類別異

10、構組成通式可能的類別典型實例C H烯烴 環(huán)烷烴CH 2=CHCHH2C CH 2n2nCH 2C H2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴CH= CCH CH3CH=CHCH=CH2n22CnH 2n+2O醇 醚C2H5OHCH 3OCH 3CH 3CH 2CHOCH 3COCH 3CH=CHCH 2 OHCnH2nO醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醚CH 3CH CH 2CH2 CH OHOCH 2C HO羧酸 酯 羥基醛 羥基酮CH COOHHCOOCH3HOCH2CHOn2n 23CnH 2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC 6H4OHC6H 5CH 2OHC6H 5OCH 3C H2n+1NO2硝基烷烴 氨基酸C

11、H CHNO2H NCHCOOHn3222Cn(H 2O) m單糖或二糖葡萄糖與果糖（ C6H 12O6）蔗糖與麥芽糖（ C12H 22O11）例 11：芳香族化合物A 的分子式為 C7 6 23A 在內(nèi)，屬于芳H O ，將它與 NaHCO 溶液混合加熱，有酸性氣體產(chǎn)生，那么包括香族化合物的同分異構體數(shù)目是（）A. 2B. 3C. 4D. 52、 方法規(guī)律技巧： 通過不飽和度確定存在的類別異構：1 個不飽和度可以是一個碳碳雙鍵；一個碳氧雙鍵； 一個環(huán) （碳碳環(huán)或碳氧環(huán)） ，以此為依據(jù)確定限定條件下得類別異構，然后再進行碳鏈異構，最后再進行官能團的位置異構。四、限定條件下同分異構體書寫常見限定性

12、條件：結構、性質(zhì)、數(shù)據(jù)、光譜 1、明確書寫什么物質(zhì)的同分異構體，該物質(zhì)的組成情況怎樣?2、從有機物性質(zhì)聯(lián)想官能團或結構特征（官能團異構羧基、酯基和羥基醛；芳香醇與酚、醚；醛與酮、烯醇氨基酸和硝基化合物等）3、結合結構限定條件考慮官能團的位置異構（苯環(huán)上位置異構、碳鏈異構等）書寫一定要有序！例 12：判斷符合下列條件下A 的同分異構體共種（ 1）是苯的二取代物（2）水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應針對練習1、新課程理綜化學卷10分子是為 CHO 且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不考慮立體異構 ) （）512A5 種B6 種C7 種D8 種2、鄰 - 甲基苯甲酸有多種同分異構體。其中屬于酯類，且結構中含有苯環(huán)和甲基的同分異構體有A3 種B4 種C5 種D6 種3、烯烴分子中雙鍵兩側的基團在空間因雙鍵不能轉(zhuǎn)動而互為同分異構體，組成為C H10的烴，其所有同分異構體中5屬于烯烴的共有A4 種B5 種C6 種D7 種4、今有組成為CH O 和 C H O 的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的其它有機物的種數(shù)為438A5種B6 種