第一節(jié)_有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名

1、第一節(jié) 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名【知識(shí)框架】：【考點(diǎn)1】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類【考點(diǎn)2】同分異構(gòu)體【考點(diǎn)3】有機(jī)化合物的命名【考點(diǎn)4】研究有機(jī)物的一般步驟和方法【考點(diǎn)5】研究有機(jī)物分子式的方法【考點(diǎn)1】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類1有機(jī)物的分類(1)按碳的骨架分類：有機(jī)物烴(2)按官能團(tuán)分類：官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán)：類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)炔烴碳碳三鍵CC芳香烴鹵代烴鹵素原子X(jué)醇羥基OH酚羥基OH醚醚鍵醛醛基酮羰基羧酸羧基酯酯基2.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式CH3CH=CH2(3)同

2、分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但因結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體的類別：異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同(4)同系物結(jié)構(gòu)相似。分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)?！纠?】判斷正誤(1)CH3CH2CH3既屬于鏈狀烴又屬于脂肪烴。()(2)鏈狀烴分子中的碳原子都在同一條直線上。()(3)CH3CH2Br分子中的官能團(tuán)是Br。()(4)丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2CHCH3。()(5) 苯酚和苯甲醇都屬于酚類。()(6)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定是同分異構(gòu)體。()(7)正丁烷和異丁烷互為同系物。()

3、(8)最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物，可能是同分異構(gòu)體，也可能是同系物。()【例2】將下列有機(jī)物中所含的官能團(tuán)用短線連接起來(lái)?！究键c(diǎn)2】同分異構(gòu)體1.熟記兩種常見(jiàn)烴基的同分異構(gòu)體(1)C3H7：2種(2)C4H9：4種2書寫同分異構(gòu)體“三規(guī)律”(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù)，具體規(guī)則為成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般書寫的順序?yàn)樘兼湲悩?gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。(3)芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。3判斷同分異構(gòu)體數(shù)目“四方法”(1)基元法如丁基有4種，則氯丁烷、丁醇、戊醛

4、、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。(4)定位法【例1】分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A6種B7種C8種 D9種【例2】分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A5種 B6種C7種 D8種【例3】分子式為C3

5、H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D6種【例4】分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A15種 B28種C32種 D40種【例5】寫出同時(shí)滿足下列條件的C4H6O2的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))_。a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【考點(diǎn)3】有機(jī)化合物的命名1烷烴的習(xí)慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：CH3CH2CH2CH2CH3、 ，用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。2烷烴的系統(tǒng)命名法選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈 從距離支鏈最近的一端開始 先簡(jiǎn)后繁，相同基合并3烯烴和

6、炔烴的命名4苯及其同系物的命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯。(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。 鄰二甲苯(1,2­二甲苯)間二甲苯(1,3­二甲苯)【例1】寫出下列常見(jiàn)烴基的名稱。CH2CH3_，CH2CH2CH3_，_。提示：乙基正丙基異丙基【例2】判斷下列命名是否正確(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1) 2,4,4­三甲基戊烷()(2) 1,4­二甲基丁烷()(3) CH2=CHCH

7、=CHCH=CH21,3,5­三己烯()(4) 2­甲基­3­丁醇()(5) 二溴乙烷()(6) 3­乙基­1­丁烯()(7) 2­甲基­2,4­己二烯()(8) 1,3­二甲基­2­丁烯()【例3】請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名(1) _。(2) _。(3) _。(4) _。5.烷烴系統(tǒng)命名及書寫的順序和步驟（1）烷烴系統(tǒng)命名的順序可歸納為烷烴系統(tǒng)命名的“三步驟”(1)最長(zhǎng)最多定主鏈當(dāng)有幾個(gè)相同長(zhǎng)度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如：(2)編號(hào)遵循“近

8、”、“簡(jiǎn)”、“小”原則首先要考慮“近”：以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。同“近”考慮“簡(jiǎn)”：有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)。同“近”、同“簡(jiǎn)”、考慮“小”：若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)。如：。(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“­”連接。如(2)中有機(jī)物命名為3,4­二甲基&#

9、173;6­2基辛烷?！纠?】 的正確名稱是()A2,5­二甲基­4­乙基己烷B2,5­二甲基­3­乙基己烷C3­異丙基­5­甲基己烷D2­甲基­4­異丙基己烷【例2】下列各有機(jī)化合物的命名正確的是()A2,4­二硝基甲苯B(CH3CH2)2CHCH33­甲基戊烷C1,3­二甲基­2­丁烯D.異戊烷【例3】下列有機(jī)物命名正確的是()A3,3­二甲基丁烷B3­甲基­2­乙基戊烷C

10、2,3­二甲基戊烯 D3­甲基­1­戊稀【例4】某烯烴與H2加成后得到2,2­二甲基丁烷，該烯烴的名稱是()A2,2­二甲基­3­丁烯 B2,2­二甲基­2­丁烯C2,2­二甲基­1­丁烯 D3,3­二甲基­1­丁烯【考點(diǎn)4】研究有機(jī)物的一般步驟和方法1研究有機(jī)化合物的基本步驟 2分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶：適用現(xiàn)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常

11、用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取、分液：類型原理液液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程固液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程3.有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析：(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法：質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法：紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收

12、頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜：【例1】判斷正誤(1)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30為宜。()(2)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素。()(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，某烴氣體的密度是H2密度的8倍，則該烴一定是CH4。()(4)有機(jī)物核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為341。()【例2】如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2COO

13、H【例3】某烴的衍生物A，僅含C、H、O三種元素。(1)若使9.0 g A汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？(2)若將9.0 g A在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，則A的分子式是什么？(3)若9.0 g A與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng)，生成氣體的體積都為2.24 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A中含有哪些官能團(tuán)？(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3111，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？【考點(diǎn)5】研究有機(jī)物分子式的方法1明確有機(jī)物分子式的確定流程2常握有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)最簡(jiǎn)式規(guī)

14、律常見(jiàn)最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物。最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯等CH2烯烴和環(huán)烷烴等CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛和酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式CnH2nO。含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。含有n個(gè)碳原子的醇與含(n1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M，則商余數(shù)M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或

15、等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止?！纠?】某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是_，通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為74，則其分子式為_，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，峰面積之比為91，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_?！纠?】化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。回答下列問(wèn)題。(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。該反應(yīng)的類型是_；寫出兩種能發(fā)

16、生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_；(2)C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是_；(3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是_；另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_?！眷柟叹毩?xí)】1下列有機(jī)化合物的分類不正確的是()AB苯的同系物芳香族化合物CD不飽和烴醇2.有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是()DCH2ClCH2Cl

17、二氯乙烷3下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是()CCH3CH2CH2COOH和CH3CH2CH2CH2COOHDCH3CH2OCH2CH3和4(2015·杭州質(zhì)檢)下列說(shuō)法正確的是()A按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2­甲基­4­乙基戊烷B等質(zhì)量的甲烷、乙烯、1,3­丁二烯分別充分燃燒，所耗用氧氣的量依次減少C苯酚、水楊酸()和苯甲酸都是同系物D三硝基甲苯的分子式為C7H3N3O65(2014·全國(guó)卷)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯6芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，將它與NaHCO3溶液混合加熱

18、，有酸性氣體產(chǎn)生。那么包括A在內(nèi)，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()A5B4C3D27下列說(shuō)法正確的是()A2,2­二甲基­1­丁醇與2­甲基­2­丁醇互為同分異構(gòu)體B的核磁共振氫譜有5個(gè)峰C根據(jù)核磁共振氫譜能鑒別1­溴丙烷和2­溴丙烷D用酸性KMnO4溶液能鑒別CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO8(2015·銀川一模)分子式為C3H4Cl2的鏈狀有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有(不包括立體異構(gòu))()A6種B5種C4種D3種9(2015·佛山質(zhì)檢)某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如

19、圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子C若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OCH3CH3D僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)10(2010·全國(guó)卷)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A3種B4種C5種D6種11某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為(1)某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè)，其中錯(cuò)誤的是_?？梢允顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色；可以和NaOH溶液反應(yīng)；在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)；在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)；在一定條件下可以和新制Cu(OH)2反應(yīng)；遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)。(2)該有機(jī)物的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可以用通式表示(其中X、Y均不為氫)，試寫出其中符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)