有機(jī)合成路線的設(shè)計改學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1有機(jī)合成路線有機(jī)合成路線(lxin)的設(shè)計改的設(shè)計改第一頁，共18頁。第二頁，共18頁。第三頁，共18頁。第四頁，共18頁?；A(chǔ)(jch)原料中間(zhngjin)產(chǎn)物1目標(biāo)(mbio)化合物中間產(chǎn)物2 分析設(shè)計由乙烯到乙酸乙酯的合成路線，寫出分析設(shè)計由乙烯到乙酸乙酯的合成路線，寫出 流程圖。流程圖。第五頁，共18頁。 牛胰島素，化學(xué)式為牛胰島素，化學(xué)式為C254H377N65O25S6，其結(jié)，其結(jié)構(gòu)于構(gòu)于1955年由英國的桑年由英國的桑格測定、闡明，桑格因格測定、闡明，桑格因此獲諾貝爾獎。此獲諾貝爾獎。 第二年，另一位英國第二年，另一位英國著名科學(xué)家在國際權(quán)威著名科學(xué)家在國際權(quán)威的自

2、然雜志評論文的自然雜志評論文章中預(yù)言：章中預(yù)言：“人工合成人工合成(rn n h chn)胰胰島素還有待于遙遠(yuǎn)的將島素還有待于遙遠(yuǎn)的將來來”。 第六頁，共18頁。 選擇選擇(xunz)合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料。合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料。OOCCCH2CH3OOCH2CH3第七頁，共18頁?；A(chǔ)(jch)原料中間(zhngjin)產(chǎn)物1/目標(biāo)(mbio)化合物中間產(chǎn)物2第八頁，共18頁。 苯甲酸苯甲酯存在于多種植物（如水仙）中，苯甲酸苯甲酯存在于多種植物（如水仙）中，可用作香料及溶劑可用作香料及溶劑(rngj)、食品添加劑、增塑劑。還可、食品添加劑、增塑劑。還可用于驅(qū)蚊、治療癤瘡等。用于驅(qū)蚊

3、、治療癤瘡等。 試運(yùn)用逆推法設(shè)計其合成路線。試運(yùn)用逆推法設(shè)計其合成路線。CCH2OO第九頁，共18頁。研討任務(wù)研討任務(wù) 1、分析、分析(fnx)目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，并逆推出原料分目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，并逆推出原料分子。子。 2、盡可能的找出多條合成路線，寫出流程圖。、盡可能的找出多條合成路線，寫出流程圖。 CHCl2水解CHOHOHCOHCCH2OO（1）基礎(chǔ)原料多為各種烴類中碳數(shù)、支鏈較少的分子）基礎(chǔ)原料多為各種烴類中碳數(shù)、支鏈較少的分子（2）一定條件下可發(fā)生如下反應(yīng)）一定條件下可發(fā)生如下反應(yīng):第十頁，共18頁。研討任務(wù)研討任務(wù)(rn wu) 3、優(yōu)選合成路線。、優(yōu)選合成路線。 部分部分(b fen)

4、化工原料近期交易價目表化工原料近期交易價目表試劑試劑價格（元價格（元/ /公斤）公斤）試劑試劑價格（元價格（元/ /公斤）公斤）硫酸硫酸0.50.5高錳酸鉀高錳酸鉀1212氫化鋁鋰氫化鋁鋰14501450氫氧化鈉氫氧化鈉3 3第十一頁，共18頁。苯甲酸苯甲酯的工業(yè)苯甲酸苯甲酯的工業(yè)(gngy)合成合成 實(shí)驗(yàn)室合成路線中，甲苯氧化制取苯甲酸常常需要用實(shí)驗(yàn)室合成路線中，甲苯氧化制取苯甲酸常常需要用大量的高錳酸鉀，酯化反應(yīng)需要使用大量的高錳酸鉀，酯化反應(yīng)需要使用(shyng)大量的濃硫酸，成本大量的濃硫酸，成本高且易造成污染，故工業(yè)上一般不采用此路線。高且易造成污染，故工業(yè)上一般不采用此路線。 實(shí)際

5、的合成路線如下。實(shí)際的合成路線如下。催化劑催化劑催化劑催化劑第十二頁，共18頁。最大限度地利最大限度地利用原料分子的用原料分子的每個原子每個原子,使反使反應(yīng)盡可能的達(dá)應(yīng)盡可能的達(dá)到零排放。到零排放。第十三頁，共18頁。 1965年，中科院上海年，中科院上海生化所、上海有機(jī)所與北生化所、上海有機(jī)所與北大的科學(xué)家們，從牛胰島大的科學(xué)家們，從牛胰島素的結(jié)構(gòu)出發(fā)，在經(jīng)歷了素的結(jié)構(gòu)出發(fā)，在經(jīng)歷了八年努力后，終于在世界八年努力后，終于在世界上第一次用人工方法合成上第一次用人工方法合成出具有生物活性的結(jié)晶牛出具有生物活性的結(jié)晶牛胰島素。胰島素。 這是科學(xué)上的一次重這是科學(xué)上的一次重大飛躍大飛躍(fiyu)，

6、標(biāo)志著，標(biāo)志著人工合成蛋白質(zhì)時代的開人工合成蛋白質(zhì)時代的開始，是生命科學(xué)發(fā)展史上始，是生命科學(xué)發(fā)展史上一個新的重要里程碑一個新的重要里程碑第十四頁，共18頁。 有以下一系列反應(yīng)。已知有以下一系列反應(yīng)。已知A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量比乙烷的大比乙烷的大79，請推測，請推測(tuc)用字母代表的化合物的用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)構(gòu)簡式。第十五頁，共18頁。 乙酸苯甲酯可以(ky)用下面的設(shè)計方案合成。寫出每步轉(zhuǎn)化寫出每步轉(zhuǎn)化(zhunhu)的反應(yīng)方程的反應(yīng)方程式。式。第十六頁，共18頁。請回答：寫出請回答：寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式在合成路線中設(shè)計反應(yīng)在合成路線中設(shè)計反應(yīng)(fnyng)和的目的是和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化劑催化劑 一定一定(ydng)(ydng)條件下條件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）（產(chǎn)品）HIHIOCH3COOHCH3OH官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)O