有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式

1、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式1. 烷烴的氧化反應(yīng)2. 甲烷的氯代反應(yīng)（游離基的鏈反應(yīng)）3. 烷烴的鹵代反應(yīng) （鹵代反應(yīng)活性：叔氫>仲氫>伯氫 F2 > Cl2 > Br2 > I2 ）4. 環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng) 5. 環(huán)烷烴的加成反應(yīng) 1）催化加氫（催化加氫易到難：環(huán)丙烷>環(huán)丁烷>環(huán)戊烷。 6環(huán)烷烴更難。） 2）加鹵素 3）加鹵化氫 環(huán)丙烷的烷基取代物與HX開環(huán)加成, 環(huán)的開裂總是在含最多H和最少H的碳原子間進(jìn)行, 氫加到含氫多的碳原子上。6. 烯烴的親電加成反應(yīng) 1）加鹵素 鹵素的活潑性次序：F2>Cl2>Br2>>I2 (不反應(yīng)）；

2、烯烴與氟加成太劇烈，往往使反應(yīng)物完全分解,與碘則難發(fā)生加成反應(yīng)。溴水褪色，可用于鑒別不飽和鍵：鑒別烷烴和烯、炔。該加成反應(yīng)一定是分步進(jìn)行的 2）加鹵化氫烯烴與鹵化氫同樣發(fā)生分步的、親電性加成反應(yīng) HX對烯烴加成的相對活性：HI > HBr > HCl（與極化度有關(guān)）實(shí)驗(yàn)證明主要產(chǎn)物是()不對稱烯烴與鹵化氫等極性試劑加成時，氫原子總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。這就是馬爾可夫尼可夫最初提出的規(guī)則，簡稱馬氏規(guī)則。 3）加硫酸將產(chǎn)物水解，是工業(yè)制備醇的一個方法(間接法) 4）加水 通常烯烴不易與水直接反應(yīng)，但在硫酸等強(qiáng)酸存在下，烯烴可與水加成生成醇。7. 烯烴的催化加氫主要得順式加成產(chǎn)物

3、。用途主要有將汽油中的烯烴轉(zhuǎn)化為烷烴；不飽和油脂的加氫；用于烯烴的化學(xué)分析8. 烯烴的自由基加成反應(yīng)主要產(chǎn)物是反馬氏規(guī)則的這種現(xiàn)象又稱為過氧化物效應(yīng)，只局限于烯烴與溴化氫的反應(yīng)。這時烯烴與溴化氫發(fā)生是自由基加成反應(yīng)。9. 烯烴的氧化反應(yīng) 1）高錳酸鉀此反應(yīng)使高錳酸鉀的紫色消失，故可用來鑒別不飽和鍵。烯烴結(jié)構(gòu)不同，氧化產(chǎn)物也不同，此反應(yīng)可用于推測原烯烴的結(jié)構(gòu)。 2）臭氧化反應(yīng) 該反應(yīng)也可用于推測原烯烴的結(jié)構(gòu)。 3）過氧酸氧化反應(yīng) 烯烴與過氧酸反應(yīng)生成 1,2-環(huán)氧化物的反應(yīng)，稱為環(huán)氧化反應(yīng)環(huán)氧化合物在酸性或堿性條件下水解可以得到羥基處于反位的鄰二醇10. 共軛二烯的共軛加成1,4-加成又稱共軛加

4、成，是共軛烯烴的特性反應(yīng)。共軛二烯烴的親電加成究竟是以1,2加成為主還是以1,4加成為主，與其結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件有關(guān)?？偟恼f來，有如下規(guī)律：11. 炔烴的酸性硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液，可用來鑒別乙炔及具有RCCH結(jié)構(gòu)的端炔烴。12. 炔烴的加成反應(yīng) 1）催化加氫為使加氫控制在烯烴階段，可采用 Lindlar催化劑將得到順式烯烴 2）加鹵素 反-1,2-二氯乙烷 為主產(chǎn)物，炔烴與鹵素作用，也是反式加成，可停留在烯烴階段。但炔烴的親電加成反應(yīng)比烯烴困難，有時需要催化劑反應(yīng)才能發(fā)生。注意：當(dāng)分子中同時含有雙鍵和三鍵時，反應(yīng)將優(yōu)先發(fā)生在雙鍵上。 3）加鹵化氫 控制鹵化氫的用量, 可以反式加成得到鹵代烯烴炔

5、烴與HBr加成也存在過氧化物效應(yīng)，其產(chǎn)物也是反馬氏規(guī)則的, 且主要得到反式加成產(chǎn)物 4）加水炔烴用硫酸汞作催化劑能與水發(fā)生加成，并發(fā)生重排反應(yīng)，此反應(yīng)也稱為炔烴的水合反應(yīng)?；プ儺悩?gòu) PS.炔烴水合，除乙炔得到乙醛外，其它炔烴水化產(chǎn)物均為酮。13. 炔烴的氧化反應(yīng)14. 苯的親電取代反應(yīng) 1）鹵代反應(yīng) 活性次序：氟 > 氯 > 溴 > 碘 2）硝化反應(yīng) 苯與混酸作用，生成硝基苯: 3）磺化反應(yīng) 15. 苯側(cè)鏈烴基的反應(yīng) 1）側(cè)鏈上的氧化反應(yīng) 2）側(cè)鏈上的鹵代反應(yīng) 鹵代時先取代-C上的氫原子（-H ）：游離基穩(wěn)定性：16. 鹵代烷的親核取代反應(yīng)鹵代烷反應(yīng)活性：R-I > R

6、-Br > R-Cl > R-F 1）被羥基 (-OH) 取代 2）被氰基 (-CN) 取代通過這個反應(yīng)，分子中增加了碳原子。且腈中的CN可轉(zhuǎn)變成其它官能團(tuán) 3）被烴氧基 (-OR) 取代 這是制備混合醚的方法,叫Williamson 醚合成法。伯鹵烷效果最好, 仲鹵烷效果較差, 叔鹵烷不能用 (易發(fā)生消除生成烯烴) 4）被氨基取代 5）被硝酸根取代 根據(jù)生成沉淀鹵化銀的速率, 可鑒別不同類型的鹵代烴17. 鹵代烷的消除反應(yīng)這類反應(yīng)中，鹵代烷除失去 X 外，還從 碳原子上脫去一個 H 原子, 故稱為-消除反應(yīng)。 仲或叔鹵代烴脫 HX 時,主要是從含 H 較少的 -C 上脫去氫。此稱

7、為 Saytzeff 規(guī)則。鹵代烯烴或鹵代芳烴消除方向總是傾向于生成穩(wěn)定的-共軛體系。18. 不飽和鹵代烴的取代反應(yīng) 1）乙烯型/苯型鹵烴鹵原子直接與雙鍵碳原子相連 此類鹵代烴的鹵原子極不活潑 2）烯丙型/芐型鹵烴鹵原子與雙鍵碳原子相隔一個飽和碳原子在室溫下就能與硝酸銀醇溶液發(fā)生反應(yīng)，生成鹵化銀沉淀 3）孤立型鹵烴鹵原子與雙鍵碳原子相隔兩個以上飽和碳原子活性介于乙烯型和烯丙型之間，與一般鹵代烴相同19. 醇與活潑金屬反應(yīng)酸性： H2OROH CH3OH伯醇仲醇叔醇在堿性溶液中，鄰二醇類化合物可與Cu(OH)2反應(yīng)生成藍(lán)色的銅鹽。20. 醇的脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水成烯由易到難：叔丁醇 > 異丙

8、醇 > 乙醇 分子間脫水制取乙醚21. 醇的氧化反應(yīng)常用的氧化劑：K2Cr2O7 的酸性水溶液、KMnO4 溶液 1）伯醇氧化成醛 2）仲醇氧化成酮 3）叔醇沒有-氫，一般不能被氧化22. 酚的酸性幾類物質(zhì)酸性比較：羧酸 > 碳酸 > 苯酚 > 水 > 醇 23. 酚的親電取代反應(yīng) 1）鹵代反應(yīng) 單溴苯酚的制備若使用非極性溶劑，并在低溫下當(dāng)苯酚對位有基團(tuán)時,選擇低溫和低極性溶劑也可制得單溴苯酚 2）硝化反應(yīng) 若選擇低溫和低極性溶劑，苯酚與硝酸反應(yīng)主要生成對硝基苯酚24. 酚的自氧化反應(yīng)25. 醚鍵的斷裂較小的烴基生成鹵代烴,較大的烴基生成醇(芳基則生成酚)，若為R

9、-OCH3與HI作用，則可定量地生成CH3I25. 醛酮的親核加成反應(yīng) 1）與氫氰酸加成氫氰酸與醛、脂肪族甲基酮和碳原子數(shù)小于8的脂環(huán)酮作用，生成-羥基腈，或稱-氰醇 2）與亞硫酸氫鈉的加成 （-羥基磺酸鈉）產(chǎn)物不溶于飽和NaHSO3溶液。以白色渾濁或白色沉淀析出，可用于鑒別。 3）與醇的加成形成縮醛(或縮酮)26. 醛和酮-碳及-氫的反應(yīng) 1）羥醛縮合 2）鹵代反應(yīng)含有3個-H 的醛或酮(乙醛和甲基酮等) 與鹵素的氫氧化鈉溶液作用（鹵仿反應(yīng)），其中以碘仿反應(yīng)最常用。常用碘仿反應(yīng)來鑒定乙醛和甲基酮等：碘仿反應(yīng)可用來鑒別：27. 醛酮的氧化反應(yīng) 醛與Tollens試劑（AgNO3的氨溶液）作用時

10、，Ag(NH3)2+ 被還原成金屬銀沉積在試管壁上形成銀鏡, 故稱銀鏡反應(yīng)。 鑒別醛與酮！ Fehling試劑（CuSO4溶液）與醛一起加熱，Cu2+被還原成磚紅色的氧化亞銅沉淀析出。Tollens 試劑能氧化所有醛，F(xiàn)ehling試劑不能氧化芳香醛。鑒別脂肪醛與芳香醛！28. 醛酮的還原反應(yīng) 1）還原成醇醛、酮與氫化鋁鋰、氫化硼鈉等金屬氫化物將羰基被還原成伯醇和仲醇 催化加氫法還原羰基化合物，若分子中還有其它基團(tuán)如： C=C、CC、NO2、CN、COOR 等也將被還原。2）還原成烴 醛、酮與鋅汞齊和濃鹽酸回流，羰基被還原成亞甲基，此反應(yīng)稱為Clemmensen還原法29. 羧酸的酸性利用羧酸

11、與NaHCO3反應(yīng)放出CO2可以鑒別、分離苯酚和羧酸30. 羧酸衍生物的生成 1）酰鹵的生成 （與PX3、PX5、SOCl2反應(yīng)） 2）酸酐的生成 3）酯的生成酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng) 4）酰胺的生成31. 乙二酸及丙二酸的脫羧反應(yīng) 32. 二元羧酸受熱時的特殊反應(yīng) 1）兩個羧基直接相連或只間隔一個碳原子，受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成一元羧酸 2）兩個羧基間隔2個或3個碳原子，受熱發(fā)生脫水反應(yīng)，生成環(huán)酐 3）兩個羧基間隔4個或5個碳原子，受熱發(fā)生脫水脫羧反應(yīng)，生成環(huán)酮33. 醇酸的氧化反應(yīng) 34. 醇酸的脫水反應(yīng) 1）-醇酸的脫水 2）-醇酸的脫水 3）、-醇酸的脫水35. 酮酸的脫羧反應(yīng) 由于-酮酸脫羧

12、產(chǎn)物是酮，故稱為酮式分解-酮酸與濃堿共熱，分解為兩分子羧酸鹽，稱為酸式分解 36. 羧酸衍生物的水解反應(yīng)酰鹵與水立即反應(yīng)。酸酐在熱水中反應(yīng)較快。酯需要堿或無機(jī)酸催化并加熱才水解(酸催化時反應(yīng)可逆，堿催化可完全水解 皂化反應(yīng))。酰胺水解較酯更困難。37. 羧酸衍生物的醇解反應(yīng) 生成相應(yīng)的酯 酰鹵與醇、酚很快反應(yīng)用于制備常法難以合成的酯 酸酐可與絕大多數(shù)醇或酚反應(yīng)，生成酯和羧酸 酯的醇解也叫酯交換反應(yīng)由低級醇制備高級醇38. 羧酸的衍生物氨(胺)解反應(yīng) 生成相應(yīng)的酰胺氨或胺親核性比水強(qiáng)，故氨解比水解容易 酰鹵、酸酐可在較低溫度下緩慢反應(yīng)生成酰胺 酯的氨解一般只需加熱而不必用催化劑 酰胺的氨解可逆；需親核性更強(qiáng)且過量的胺（3o胺不能發(fā)生氨解反應(yīng)）39. 碳酸衍生物的相關(guān)反應(yīng) 1）尿素水解反應(yīng) 2）縮二脲的生成和縮二脲反應(yīng) 縮二脲在堿性介質(zhì)與極稀的硫酸銅溶液產(chǎn)生紫紅色的顏色反應(yīng)，叫做縮二脲反應(yīng)40. 胺的?；磻?yīng)叔胺不能被?；?1. 胺的磺?；?/p>