高中化學(xué) 第一章 認識有機化合物 1.4 研究有機化合物的一般步驟和方法課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學(xué)課件

1、研究有機化合物的基本步驟研究有機化合物的基本步驟分離、提純分離、提純元素定量分析確定元素定量分析確定實驗式實驗式測定相對分子質(zhì)量確定測定相對分子質(zhì)量確定分子式分子式波譜分析確定波譜分析確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式( (有哪些官能團）有哪些官能團）一、分離、提純一、分離、提純3、物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將、物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開它們分開有機物分離的常用物理方法有機物分離的常用物理方法蒸餾蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶萃取萃取分液分液2、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進行化、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學(xué)反應(yīng)。學(xué)反應(yīng)。1、分離除雜的基本原則：、分離除雜的基本原

2、則： 不增、不減、易分、復(fù)原不增、不減、易分、復(fù)原1、蒸餾：、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件）蒸餾提純的條件 有機物熱穩(wěn)定性較強；有機物熱穩(wěn)定性較強； 與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30）（1）蒸餾的原理）蒸餾的原理:利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項：）蒸餾的注意事項： 溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進出水方向（下進上出）進出水方向（下進上出）使用前要檢查裝置的氣密性！

3、使用前要檢查裝置的氣密性！蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾無水酒精的制取無水酒精的制取 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(95.57%(質(zhì)量質(zhì)量) )和水和水4.43%4.43%，這是恒沸點混合物，它，這是恒沸點混合物，它的沸點是的沸點是78.1578.15，比純乙醇的沸點，比純乙醇的沸點(78.5)(78.5)低。把這種混合物蒸低。把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合

4、餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。 實驗室制備無水酒精時，在實驗室制備無水酒精時，在95.57%95.57%酒精中加入生石灰酒精中加入生石灰(CaO)(CaO)加熱回加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%99.5%的無水酒精。如果還要去掉這的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%100

5、%乙醇，叫做乙醇，叫做絕對酒精。絕對酒精。 工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進行蒸餾。于進行蒸餾。于64.964.9沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物( (比率為比率為7418.57.5)7418.57.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于于68.368.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物( (比率為比率為67.632.4)67.632.4)，可將，可將苯全部蒸出。最后升高溫度到苯全部蒸出。最后升高溫度到78.578.

6、5，蒸出的是無水乙醇。，蒸出的是無水乙醇。 近年來，工業(yè)上也使用強酸性陽離子交換樹脂近年來，工業(yè)上也使用強酸性陽離子交換樹脂( (具有極性基團，能具有極性基團，能強烈吸水強烈吸水) )來制取無水酒精來制取無水酒精. .2、重結(jié)晶：、重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇?。關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影被提純的有機物在此溶劑中的

7、溶解度受溫度的影響較大。響較大。 例如：苯甲酸的重結(jié)晶例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖圖1-8粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越是不是溫度越低越好？低越好？不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌3、萃?。骸⑤腿。?原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從種溶劑中

8、的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。 主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗 操作過程操作過程:振蕩靜靜置置分液質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀萃取包括：萃取包括： (1)(1)液液液萃取液萃?。菏抢茫菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。另一種溶劑的過程。 (2)(2)固固液萃取液萃取：是用有：是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。（專用出有機物的過程。（專用儀器設(shè)備）儀器設(shè)備）質(zhì)譜儀質(zhì)譜

9、儀4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機物利用吸附劑對不同有機物吸附作用吸附作用的不同，的不同，分離、提純有機物的方法叫分離、提純有機物的方法叫色譜法色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特1906年，茨衛(wèi)特在一根年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣色、黃綠色。再

10、將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。綠素、葉黃素、胡蘿卜素。德國化學(xué)家?guī)於鞯聡瘜W(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜茨衛(wèi)特的色譜實驗當時并未引起實驗當時并未引起人們的注意。直到人們的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德國化學(xué)家?guī)於髟诘聡瘜W(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定分離、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并應(yīng)用了色譜法，并獲得獲得19381938年諾貝爾年諾貝爾化學(xué)獎?；瘜W(xué)獎。 根據(jù)物質(zhì)在兩相根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣氣液、液液、液液等液等)間溶間溶解性或吸附能力

11、不同，分為解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色譜法薄層色譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。常用的吸附劑：常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機物不色譜法是化學(xué)家分離、提純有機物不可缺少的方法?？扇鄙俚姆椒āＫ伎迹核伎迹喝绾畏蛛x下列混合物？如何分離下列混合物？1. NaCl和和KCl3.4. Br2和和H2ONO2和和2. CCl4和和H2O重結(jié)晶、過濾重結(jié)晶、過濾分液分液蒸餾蒸餾萃取萃取1、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是液漏斗分離的

12、是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水課堂練習(xí)課堂練習(xí)BD2、要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作、要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是組合是 ()蒸餾蒸餾過濾過濾靜止分液靜止分液加足量鈉加足量鈉加加入足量入足量H2SO4加入足量加入足量NaOH溶液溶液加入乙加入乙酸與濃酸與濃H2SO4混合液后加熱混合液后加熱加入濃溴水加入濃溴水A BC DD 二、元素分

13、析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機物的組成元素分析；有機物的組成元素分析；定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法分析方法分析方法元素分析儀元素分析儀德國化學(xué)家李比希（德國化學(xué)家李比希（1803180318731873）化學(xué)史話化學(xué)史話李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？ 李比希法：李比希法：定量測定有機物中定量測定有機物中碳氫氧元素含量的一種分析方法。碳氫氧元素含量的一種分析方法。 “李比

14、希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有機物機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C、H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式得出實驗式 將將一定量一定量的有機物燃燒，的有機物燃燒，分解分解為簡單的無機物，并作為簡單的無機物，并作定量測定定量測定，通過，通過無機物的質(zhì)量無機物的質(zhì)量推算推算出組成該有機物元素原子的出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該，然后計算出該有機物分子所含元素有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比原

15、子最簡單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實驗式實驗式（又稱為（又稱為最最簡式簡式）。）。例例1、5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素?思考：思考：能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? 實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式：實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最最 簡整數(shù)比簡整數(shù)比的式子。的式子。分子式：分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式表示化合物所含元素的原子種類及

16、數(shù)目的式 子子,表示物質(zhì)的表示物質(zhì)的真實組成真實組成。例例2、實驗測得某碳氫化合物、實驗測得某碳氫化合物A中，含碳中，含碳80%、含氫、含氫 20%，求該化合物的實驗式。，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。答案：實驗式是答案：實驗式是CH3，分子式是，分子式是C2H6例例3：某含：某含C、H、O三種元素組成的未知有機物三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知

17、物）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量例例4 4：嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子：嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余為、其余為O O。已知其。已知其分子量不超過分子量不超過300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。思考：思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？確定

18、相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對密度為相對密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標況下氣體標況下氣體) )核磁共振儀核磁共振儀 相對分子質(zhì)量的確定相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法有機物有機物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（碎片的相對質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長

19、，因此因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量 測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)

20、譜圖。間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離最大分子、離子的質(zhì)荷比越大子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要達到檢測器需要的時間越長的時間越長，因因此此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相對分未知物的相對分子質(zhì)量子質(zhì)量。核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例1 120022002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了年諾貝爾

21、化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測定其質(zhì)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信

22、號強度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例2 2：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含測定實驗式：某含C C、H H、O O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 13.51%, 則其實驗式是（則其實驗式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該

23、有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同（所氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團官能團的信息的信息作用：作用：測定有機物分子中測定有機物分子中等效氫原子等效氫原子的類型和數(shù)目的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 核磁共振儀核磁共振儀 當用紅外線照射有機物時，分子中的化當用紅外線照射有機物時，分子中的化

24、學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵化學(xué)鍵或官能團或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。學(xué)鍵或官能團的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理核磁共振儀核磁共振儀 紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成由于有機物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團官能團的的原子原子處于不處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與

25、紅外光的振動頻譜相當。斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)化學(xué)鍵、官能團鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 例例1 1：下圖是一種分子

26、式為：下圖是一種分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有機物的紅外光的有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 例例2 2：有一有機物的相對分子質(zhì)量為：有一有機物的相對分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)構(gòu)，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是核磁共振中的核指的是氫原子核氫原子核。氫原子核。氫原子核具有磁性

27、，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同位置也不同。且。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜核磁共振儀核磁共振儀 結(jié)

28、構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：作用：測定有機物中測定有機物中H 原子的原子的種類種類信信號號個個數(shù)數(shù)和和數(shù)目數(shù)目信號強度信號強度之比之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比不同氫原子的個數(shù)之比核磁共振儀核磁共振儀 例例5 5、分子式為、分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機化合物的的兩種有機化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機

29、物的的兩種有機物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜核磁共振儀核磁共振儀 問題探究：問題探究：1.1.下列有機物中有幾種下列有機物中有幾種H H原子原子以及個數(shù)之比？以及個數(shù)之比？種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH核磁共振儀核磁共振儀 C2.2.下列有機物在下列有機物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH