各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化知識(shí)題

1、主題5有機(jī)合成第1講各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化【考點(diǎn)直擊】1 .掌握各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。2 .掌握有機(jī)反應(yīng)的基本類型。【三基建構(gòu)】 一、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。1 .將下列一些有機(jī)物可能具有的主要化學(xué)性質(zhì)用編號(hào)填入下表中:酯化鹵代 硝化 水解 加成 消去催化氧化酸性KMnO 4醇的鹵代不是與鹵素單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，而是與發(fā)生反應(yīng)。氧化還原烯、炔和芳香烴與氫氣加成也可認(rèn)為反應(yīng)。炔烴與烯烴相比,聚合。對(duì)于苯的同系物鹵代時(shí)，光照,發(fā)生取代反應(yīng)，有催化劑存在發(fā)生取代反應(yīng)。苯.被KMnO 4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO 4酸性溶液氧化。有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)烷酚

2、蔗糖烯醛麥芽糖炔羧酸淀粉芳香烴酯纖維素鹵代烴油脂蛋白質(zhì)醇葡萄糖加聚 （11）顯色2 請(qǐng)仔細(xì)比較并認(rèn)真思考后完成下列填空:酚暴露在空氣中O醛能被等弱氧化劑氧化，當(dāng)然也能被KMnO 4、K2Cr2O7等強(qiáng)氧化劑氧化。油脂在酸性條件下水解得到，油脂在氫氧化鈉溶液中水解得到油脂在堿性條件下的水解又稱為不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯能與H2作用生成_，該反應(yīng)又叫常見(jiàn)的糖中，具有還原性的有(11)淀粉與碘相遇會(huì)顯，顏色反應(yīng)一般用于二、常見(jiàn)重要有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化1 在物質(zhì)間用箭號(hào)表示其轉(zhuǎn)化關(guān)系并注明反應(yīng)類型ZtiZ 苯及其同系物1鹵代烴壬醛羧酸II葡萄糖I2 根據(jù)以上轉(zhuǎn)化關(guān)系小結(jié)如下內(nèi)容:在有機(jī)物中引入碳碳雙鍵的方法

3、在有機(jī)物中引入鹵原子的方法在有機(jī)物中引入羥基的方法三、影響有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的因素1 請(qǐng)舉例說(shuō)明官能團(tuán)之間的影響。2 請(qǐng)舉例說(shuō)明反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。1 .通過(guò)練習(xí)歸納:四、有機(jī)合成的過(guò)程與分析方法從分子結(jié)構(gòu)看，在有機(jī)合成中，原料分子與目標(biāo)分子發(fā)生了什么變化?2 .通過(guò)練習(xí)歸納:有機(jī)合成的分析方法。3 .通過(guò)練習(xí)歸納:在解有機(jī)合成有關(guān)問(wèn)題時(shí)，通常需要思考哪些問(wèn)題?【真題鏈接】(1999-上海）下列物質(zhì)能溶于水的是（OHHOCH2CHCHC HpH CHOOHOH OH)RC.D . CH3CH2CH2CH = CH 2（2000 全國(guó)）氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性

4、較低，其合成路線如下:反應(yīng)試劑ClCOOC2H5NO2(A)試劑反應(yīng)(B) O2NC2H5OH + H+反應(yīng)KMnO4或 K2Cr2O7 + H+酯交換反應(yīng)，反應(yīng)反應(yīng)COOCH2CH2N(C2H5) HClFe+ HC或催化劑+（D）（C2H5）2NCH2CH2OH + H（C）請(qǐng)把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱如下:氧化、還原、硝化、碘化、氯代、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號(hào)反應(yīng)名稱例3 （2007 廣東高考已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率 4550% ）,另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下:C6H5CHO + (CH3CO)2O T C6H

5、5CH = CHCOOH + A苯甲醛肉桂酸Perki n 反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1 ： 1。產(chǎn)物A的名稱一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下:取代苯甲醛orCHOCH3 aCHOH3CCHOCH3JCHOCH 3產(chǎn)率（%）1523330取代苯甲醛aCHOCHOClJCHOCCHOCl產(chǎn)率（%）71635282可見(jiàn)，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫出三條即可）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2= CHCOOC 2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該

6、反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。（填字母）的物質(zhì)。Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通?？杉尤胍环N顯A .弱酸性B.弱堿性 C .中性D .強(qiáng)酸性例4（2003 江蘇）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如H3W MnO4、H +ooh2。C8H4O3化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成 3種一溴化合物，B有酸性,（D也可由其他原料催化氧化得到），E是C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:例5（2007 江蘇高考）物質(zhì)A （ C1

7、1H18 ）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機(jī)CH3合成中H間體之一。某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小纟 ” CCHH2C” 9 xh2I II IH2Jc”C、c”CH2H2H2A3也可表示為：A經(jīng)反應(yīng)到完成了環(huán)醚F的合成工作內(nèi)+HBr HBr2）Zn, H2O H2 / Ni 脫水C D ' E ""FHBr該小組經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)，最終除得到Fi（）外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中B、C、D、E、F分別代表一種或多種物質(zhì)。=C<R303工R1 Zn/H 2OR2R3、= 0R4（Ri、R2、R3、R4 為烴基或 H）請(qǐng)完成: 寫出由A制備環(huán)醚Fi的合成路線中C的結(jié)

8、構(gòu)簡(jiǎn)式:寫出B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:O 寫出由該B出發(fā)經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)得到的 Fi的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 該小組完成由 A到F的合成工作中，最多可得到種環(huán)醚化合物。例6（2006 江蘇）香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為COC陽(yáng)602。該芳香內(nèi)酯 A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)槭綖镃乙二酸COOH水楊酸AC9H8O3BCH3IC10H10O3C1)KMn0 4、OH2)H3OOCH3D水楊酸COOHOH提示:CH3CH = CHCH 2CH3川刃”"K'IhOa oh，cH3COOH + CH3CH2COOH

9、HBfR CH = CH2 過(guò)氧畫.R CH2 CH2-Br請(qǐng)回答下列問(wèn)題: 寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟B7C的目的是Cl請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從COOHCH-CH3 合成CHkxCH2c一 O（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。IIO例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為濃H2SQ高溫、高壓CH3CH2OH仃0C " CH2 = CH 2 催化劑= +CHCH柑【專題訓(xùn)練】1 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH第1講 各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化（ A ）CH-

10、CH2COOH，它可發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的正確組合是OH取代加成消去水解酯化中和氧化加聚A .B .C.D .說(shuō)明將該有機(jī)物屬于芳香族化合物，也可看成酚類、醇類或羧酸類化合物。2 下列有機(jī)物: CH2OH(CHOH) 4CHO CH3CH2CH2OH CH2 = CHCH2OH CH2 =CHCOOCH3CH2 = CH COOH，其中既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是A .B .C.D .3 .（ 2004 陜西、內(nèi)蒙、海南理綜）心酮胺是治療冠心病的藥物，它具有如下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3、Ooh _CH2CH2NHCHCHCH3下列關(guān)于心酮胺的描述，錯(cuò)誤的是A 可以在催化劑作用下和溴反應(yīng)B

11、 可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)C 可以和氫溴酸反應(yīng)D 可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)說(shuō)明物質(zhì)名稱并不熟悉，但不影響解題，要從物質(zhì)的結(jié)構(gòu)即官能團(tuán)分析物質(zhì)的性質(zhì)。4 .按反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)關(guān)系，有機(jī)反應(yīng)大致可分為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)三種類型，下列反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是C6H5CH2CI + NaCNC6H5CH2CN + NaCIC6H5Li + CO2C6H 5C00LiCH3CH2CHO + HCNCH3CH2CH(CN)OHCH 3COOH + C2H 5OHCH 3COO C 2H5 + H2O說(shuō)明加成反應(yīng)類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)。HO5 .中草藥秦皮中含有的七葉樹(shù)內(nèi)酯HO具有抗

12、菌作用。若 1mol七葉樹(shù)內(nèi)酯分別與濃溴水O和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗的Br2 和 NaOH的物質(zhì)的量分別為A. 3molBr 2、2molNaOHB. 4molBr 2、4molNaOHC. 2molBr 2、 3molNaOHD . 3molBr 2、4moINaOH說(shuō)明七葉樹(shù)內(nèi)酯與濃溴水發(fā)生取代和加成反應(yīng);與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)和酸堿中和反應(yīng)。6苯與濃HNO 3在濃H2SO4催化作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，可能經(jīng)歷了中間體(I)這一步。轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:下列說(shuō)法不正確的是A .反應(yīng)A為取代反應(yīng)B.反應(yīng)B為取代反應(yīng)C .反應(yīng)C為消去反應(yīng)D .反應(yīng)D為消去反應(yīng)7 . CH 3COOH是一種弱酸，

13、而氯乙酸(CICH2COOH )的酸性強(qiáng)于乙酸，這是因?yàn)橐?Cl是一種強(qiáng)吸引電子基團(tuán)，能使一OH上的H原子活潑性增大；有的基團(tuán)屬斥電子基團(tuán)，能減弱一OH上H原子的活性,這種作用稱“誘導(dǎo)效應(yīng)”。由此可推出:?。?。HCOOH 顯酸性，H2O呈中性，是因?yàn)?HCOOH 中存在CH 3COOH酸性弱于HCOOH，是因?yàn)镃H 3 COOH中存在電子的電子的基;基;同溫等物質(zhì)的量濃度的 CH2CICOONa溶液的pH將比CHsCHzCOONa溶液的pH（填大或8 .已知：鹵代烴可以和某些金屬反應(yīng)生成烴基金屬有機(jī)化合物。后者又能與含羰基的化合物反應(yīng)生成RBr + Mg 醇:乙醚RMgBrOMgBrCHCHO

14、*CH3- Ch - R H，H2OCH3 CH - RO+ R-C-CI'ACdO C-R+ HCI有機(jī)物E可由下圖路線合成乙醚CH2= ch 2 or空C;aicI3E(Ci0Hi4O)E與濃硫酸共熱到適當(dāng)溫度可得到F和Go F分子中所有碳原子均可共處同一平面上，而G卻不能。回答下列問(wèn)題:E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是:寫出下列化學(xué)方程式:E'是E的同分異構(gòu)體且與 E屬同一類別。若 E'不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E'的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)苯在aiciO崔化下能與酰鹵發(fā)生如下反應(yīng):AICI 3丫式為；_若 E能被催化氧化生成醛，且 E'與濃硫酸共熱不能得到碳鏈

15、不變的烯烴，則E'可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2-萘酚9 . （2005 全國(guó)理綜I）蘇丹紅一號(hào)是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和（蘇丹紅一號(hào)）們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式女如下所示NhH為主0H（苯胺）（2-萘酚）蘇丹紅一號(hào)的化學(xué)式（分子式）在下面化合物（A ）（D）中，與2-萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號(hào)）。（提示：H2CCH-CH2yCH2可表示為(A)O)H0(D)CH3(C)上述化合物（C）含有的官能團(tuán)是在適當(dāng)?shù)臈l件下，2-萘酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香族化合物E （ C8H6O4）, 1 mol E與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳 44.8L （標(biāo)準(zhǔn)狀況），E與溴在有催化劑存在時(shí)反應(yīng)

16、只能生成兩種一溴代物,兩種一溴代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是,E與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一種化學(xué)式（分子式）為C12H14O4的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是10 . （2006 上海）已知d適的氧理劑R（注：R、R'為烴基）A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹(shù)脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的變化。試回答 寫出符合下述條件 A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（各任寫一種）a .具有酸性b .能發(fā)生水解反應(yīng)A分子中的官能團(tuán)是,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C7 D的反應(yīng)類型是_ Ef

17、F的反應(yīng)類型是a .氧化反應(yīng)b .還原反應(yīng)c .加成反應(yīng)d .取代反應(yīng)寫出化學(xué)方程式：A f B寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式:C的同分異構(gòu)體 C與C有相同官能團(tuán)，兩分子 Cl脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2,寫出C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:第1講 各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化（B）1.下列反應(yīng)無(wú)須使用催化劑就能順利進(jìn)行的是（A .苯的溴代反應(yīng)B.制取硝基苯C .乙醛與新制 Cu（OH） 2反應(yīng)D .乙酸乙酯水解2 . （2004 廣東大綜）下列5種有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是（CH2 = CHCOOH CH2= CHCOOCH 3CH2= CHCH 2OH CH 3CH2CH2OH CH

18、廠CHCH2CHOOHA .B .C .D .3 .下列有機(jī)物中,剛開(kāi)始滴入NaOH溶液會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象逐漸消失的是（）A .乙酸B.苯酚C 甲苯D 乙酸乙酯4 下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是0HIA . CH 3CH CH2 CHOC . CH3 CH = CH CHO0H OHI IB. CH3CHCH CH3IID . HOCH 2C CH2 CHO5 .有機(jī)分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是（）A 甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能B 乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能C

19、苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能D 丙酮（CH3COCH3）分子中的氫比乙烷分子中的氫更容易被鹵原子取代苯環(huán)對(duì)羥基的影響使羥基的酸性更強(qiáng);說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;羰基（一C）對(duì)甲基的影響使之更易與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。6 碳烯（:CH 2）是一種極活潑的缺電子基團(tuán)，容易與不飽和的烯、炔反應(yīng)生成三元環(huán)狀化合物。如碳烯可與丙烯反應(yīng)生成甲基環(huán)丙烷（CH廠CH-CH2 ），該反應(yīng)是（）ch2A .取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C .加聚反應(yīng)D .縮合反應(yīng)說(shuō)明從反應(yīng)實(shí)質(zhì)看，該反應(yīng)與烯烴的加成反應(yīng)相同；從反應(yīng)的形式看，加成反應(yīng)相當(dāng)于無(wú)機(jī)化學(xué)中 的化合反應(yīng)。7 .有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同

20、，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)物。例如:CH3CH = CH2 + HX CH3- CH- CH3X（X為鹵素原子）H2O2CH3- CH2- CH2X工業(yè)上按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O CH CHO的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。CH30 CH3CH = CH2催化劑請(qǐng)回答下列問(wèn)題:寫出A1、A2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ai；A2反應(yīng)的化學(xué)方程式為工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物經(jīng)反應(yīng)得D，而不是由 Ai或A2直接轉(zhuǎn)化為 D。其優(yōu)越性主要是這種香料有多種同分異構(gòu)體，寫出2種符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:a .其水溶液遇FeCl3溶液變紫色;b .分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種。o8 . （2005 江蘇）在一定條件下

21、，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為:A C<RO2 Zn/H 20J O +R2H” OR3已知:化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCI 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或 NaOH溶液反應(yīng)生成B;B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成 C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng);C催化加氫生成 D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色， 又能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（ C7H6O2 ）。請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空: 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H3CH3COHCH Oh2CH 2嚴(yán)<CHOOHH3CH3CCH OJh 、CH2CH-/ cH飛9 .姜黃素是一種天然染料，工業(yè)上可用香草醛與乙酰丙酮通過(guò)如下反應(yīng)得到。香草醛中間產(chǎn)物->1 -H-,姜黃素姜黃素中的含氧官能團(tuán)除甲氧基（CH3O ）外還有寫出香草醛符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 屬于芳香酯類； 苯環(huán)上的一氯代物有兩種；能與FeCl3溶液發(fā)生