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1、1醫(yī)用有機(jī)化學(xué)醫(yī)用有機(jī)化學(xué)化學(xué)教研室化學(xué)教研室吳海珊吳海珊(1020403)第十四章第十四章 芳香雜環(huán)化合物芳香雜環(huán)化合物2作業(yè)作業(yè):p.209 3、5、7、8、 9自學(xué)自學(xué): p.198199 3、43芳香芳香雜雜環(huán)化合物環(huán)化合物onhscoh2ch2cch2o內(nèi)酯內(nèi)酯非非雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物4維生素維生素b3血紅素血紅素nonh2nnnnfe(ii)ch2ch3ch2ch3ch3hoocch3cooh5noc nh nh2異煙肼(雷米封)異煙肼(雷米封)抗結(jié)核類藥抗結(jié)核類藥nhnhfoo5氟尿嘧啶氟尿嘧啶化療藥物化療藥物6主要內(nèi)容:主要內(nèi)容:第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物的分類與命名芳香雜環(huán)
2、化合物的分類與命名第二節(jié)第二節(jié) 芳香六元雜環(huán)芳香六元雜環(huán)第三節(jié)第三節(jié) 芳香五元雜環(huán)芳香五元雜環(huán)第四節(jié)第四節(jié) 稠雜環(huán)化合物稠雜環(huán)化合物芳香性芳香性(重點(diǎn)重點(diǎn))堿性堿性(重點(diǎn)重點(diǎn))芳香性芳香性(重點(diǎn)重點(diǎn))酸堿性酸堿性7第一節(jié)第一節(jié) 芳香雜環(huán)化合物的分類與命名芳香雜環(huán)化合物的分類與命名一、一、單雜環(huán)單雜環(huán)稠雜環(huán)稠雜環(huán)五元環(huán)五元環(huán)六元環(huán)六元環(huán)nhnnh雜環(huán)雜環(huán)化合物化合物8onhsnhnnnnpyridinepyrimidine譯音譯音“口口”旁旁9nnnnhnh10原則:原則:1. 選母體:雜環(huán)。選母體:雜環(huán)。 2. 編號(hào):編號(hào): 雜原子為雜原子為1號(hào)號(hào) 多個(gè)雜原子:按多個(gè)雜原子:按o、s、n順序編
3、號(hào),順序編號(hào), 使雜原子編號(hào)之和為使雜原子編號(hào)之和為最小最小。 nhno2111nhnch3snh5c2123451234512ncoohocho13nnnnh123456789nnnnhnh2特殊:特殊:14第二節(jié)第二節(jié) 芳香六元雜環(huán)芳香六元雜環(huán)一、吡啶一、吡啶1. 吡啶的結(jié)構(gòu)吡啶的結(jié)構(gòu)n:易取代,難加成和氧化易取代,難加成和氧化共平面,環(huán)共軛共平面,環(huán)共軛(閉合的共軛閉合的共軛體系體系),符合,符合4n+2規(guī)則。規(guī)則。15雜化雜化7n:1s22s22p3sp2不不等性雜化等性雜化sp2雜化軌道雜化軌道形成形成 鍵鍵p軌道形軌道形成成 鍵鍵n16ccnccchhhhh.sp2雜化雜化軌道軌道
4、.17n:1.具有堿性具有堿性2.具有芳香性具有芳香性,穩(wěn)定性比苯小穩(wěn)定性比苯小1.430.841.010.873.親電取代:親電取代:i效應(yīng)效應(yīng)和和 - 共共軛軛使環(huán)上的使環(huán)上的c原子電子云密度較原子電子云密度較苯低。性質(zhì)與硝基苯相似苯低。性質(zhì)與硝基苯相似相對(duì)電子相對(duì)電子云密度云密度 6618n+o-o +i效應(yīng)效應(yīng) - 共軛共軛定位定位i效應(yīng)效應(yīng)和和 - 共軛共軛使使苯環(huán)的電子云密度降苯環(huán)的電子云密度降低,使苯環(huán)鈍化。低,使苯環(huán)鈍化。 + +鈍鈍化化強(qiáng)烈致鈍的間位定位基強(qiáng)烈致鈍的間位定位基88192. 吡啶的化學(xué)性質(zhì)吡啶的化學(xué)性質(zhì).堿性堿性pkb 3.34 4.75 8.8 9.4ch3-
5、nh2:nh3:n:nh2:孤對(duì)電子不孤對(duì)電子不參與共軛參與共軛sp3雜化雜化sp2雜化雜化p - 共軛共軛20反應(yīng)式:反應(yīng)式:hn+cl-+ hcln:具有芳香性,具有芳香性,較穩(wěn)定較穩(wěn)定具有芳香性,具有芳香性,較穩(wěn)定較穩(wěn)定21下列化合物堿性由強(qiáng)到弱的順序是下列化合物堿性由強(qiáng)到弱的順序是:答案答案: (5) (2) (1) (3) (4)nh3nh2nh(ch3)4n+oh_(1)(2)(3)(4)(5)n22. 親電取代(親電取代(自學(xué)自學(xué))親電取代位置:親電取代位置:nkno3/濃濃h2so4300ocnno2-位位比苯難比苯難23 -吡啶吡啶甲酸甲酸(煙酸)(煙酸) -吡啶吡啶甲酰胺甲
6、酰胺 (煙酰胺)(煙酰胺)維生素維生素pp包括上述兩種物質(zhì)。包括上述兩種物質(zhì)。nconh2ncooh24維生素維生素b6鹽酸吡哆辛鹽酸吡哆辛吡哆醇吡哆醇吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺nch3ch2ohch2ohohnch3choch2ohohnch3ch2nh2ch2ohoh25二、嘧啶及其衍生物二、嘧啶及其衍生物nnnnhnh2onhnhoonhnhooch326nnohho酮式酮式烯醇式烯醇式nhnhoo27第三節(jié)第三節(jié) 芳香五元雜環(huán)芳香五元雜環(huán)1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)nh:o:s:是否具有芳香性?是否具有芳香性?28nh:雜化雜化7n:1s22s22p3sp2等性雜化等性雜化sp2雜化軌道雜化軌道p軌道
7、軌道的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)29.ncccchhhhh6530nh:1.具有堿性具有堿性?酸性?酸性?2.具有芳香性具有芳香性,穩(wěn)定性比苯小穩(wěn)定性比苯小3.親電取代:親電取代: i效應(yīng)(次要)效應(yīng)(次要)和和p- 共軛(主要)共軛(主要)使環(huán)上的使環(huán)上的c原子電子云密度較苯高。與原子電子云密度較苯高。與苯氨相似苯氨相似312. 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì).吡咯的酸堿性吡咯的酸堿性pkb 8.8 9.4 13.6n:nh2:孤對(duì)電子參孤對(duì)電子參與共軛與共軛,形成形成穩(wěn)定結(jié)構(gòu)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)nh:堿性堿性32作為堿的作為堿的反應(yīng)式:反應(yīng)式:具有芳香性,具有芳香性,較穩(wěn)定較穩(wěn)定nh:+ hcl不具有芳香性,不具有芳香性,較不穩(wěn)定
8、較不穩(wěn)定nhh+cl- 吡咯是極弱的堿吡咯是極弱的堿非堿性非堿性的氮的氮33nk:-+h2onh:+koh作為酸的作為酸的反應(yīng)式:反應(yīng)式:具有芳香性,具有芳香性,較穩(wěn)定較穩(wěn)定具有芳香性,具有芳香性,較穩(wěn)定較穩(wěn)定 吡咯顯酸性,但較弱。吡咯顯酸性,但較弱。pka=17.534堿性由強(qiáng)到弱的順序堿性由強(qiáng)到弱的順序:季銨堿季銨堿 脂肪胺脂肪胺 氨氨 吡啶吡啶 芳香胺芳香胺 吡咯吡咯35練習(xí)練習(xí)1. 不能與鹽酸反應(yīng)成鹽的是不能與鹽酸反應(yīng)成鹽的是a.吡啶吡啶 b.苯胺苯胺 c.四氫吡咯四氫吡咯 d.吡咯吡咯2. 下列化合物堿性最弱的是下列化合物堿性最弱的是a. 吡啶吡啶 b. 吡咯吡咯 c. 苯胺苯胺 d
9、. 氨氨36比苯容易比苯容易親電取代反應(yīng)活性:吡咯親電取代反應(yīng)活性:吡咯苯苯吡啶吡啶nhno2nhch3cono2o37二、吡咯衍生物二、吡咯衍生物葉綠素、血紅素、維生素葉綠素、血紅素、維生素b12結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)中含有中含有環(huán)。環(huán)。nnhnhn38血紅素血紅素 血紅素成環(huán)的原子都在一個(gè)平面上,是一血紅素成環(huán)的原子都在一個(gè)平面上,是一個(gè)交替相連而形成的共軛體系。個(gè)交替相連而形成的共軛體系。nnnnfe(ii)ch2ch3ch2ch3ch3hoocch3cooh3912345nnh::像吡啶,具有像吡啶,具有堿性堿性( pkb 6.8 )像吡咯,具有酸性像吡咯,具有酸性具有芳香性具有芳香性401234541nhnch2chcoohnh2組氨酸:組氨酸:構(gòu)成酶活性中心的構(gòu)成酶活性中心的重要基團(tuán)重要基團(tuán),能催化酯能催化酯和酰胺的水解。和酰胺的水解。是兩性物質(zhì)是兩性物質(zhì)42第四節(jié)第四節(jié) 稠雜環(huán)化合物稠雜環(huán)化合物nnnnh123456789嘧啶環(huán)嘧啶環(huán)咪唑環(huán)咪唑環(huán)43nnnhnnnnnh9744腺嘌呤腺嘌呤 鳥嘌呤鳥嘌呤腺嘌呤和鳥嘌呤是核酸中的堿基。腺嘌呤和鳥嘌呤是核酸中的堿基。nnnnhnh2nnnnhnh2oh45( 酮式酮式) (烯醇式烯醇式)nh
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