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1、鹵代烴編號:010【學習目標】1、了解鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)特點、命名、同分異構(gòu)體的書寫、物理性質(zhì)、遞變規(guī)律2、學會以溴乙烷為模型,掌握鹵代烴的化學性質(zhì),學會鹵代烴中鹵原子的檢驗方法3、了解鹵代烴的用途和對環(huán)境的污染【課前探究】1、概念:烴分子中的取代后形成的化合物。2、分類:(1)按所含鹵素原子的不同分為:(2) 按烴基的不同分為: 、(3) 按分子中鹵素原子的多少分為: 、 3、制法:(1)烷烴鹵代 (2)不飽和烴加成(3)芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代 4、 鹵代烴的同分異構(gòu)體:注意:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)(1)、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法:等效氫問題(對稱軸)【練習1】請寫出C4H9CI的
2、各種同分異構(gòu)體:、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法:“定一動一”【練習2】請寫出C4HCI2的各種同分異構(gòu)體:(3)、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法(等效思想):【練習3】二溴苯有 種同分異構(gòu)體,則苯的四溴代物有 種。其中一種二溴代物為 M , M的苯環(huán)上的H原子被一個溴原子取代后,只能得到一種產(chǎn)物,則M形成的三溴苯結(jié)構(gòu)簡式是5、物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下,鹵代烴中除了 、等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。溶解性:所有鹵代烴都 溶于水,溶于大多數(shù)有機溶劑;熔沸點:互為同系物的鹵代烴 它們的熔沸點隨碳原子數(shù)增多而熔沸點隨鹵原子相對分子質(zhì)量增大而;同一烴基的不同鹵代烴;鹵代烴的同分異構(gòu)體中,支鏈多的熔沸
3、點 鹵代烴的熔沸點比相應烷烴密度:除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水 互為同系物的鹵代烴 隨碳原子個數(shù)增多而密度減小 。(什么原因呢?)【練習A.C.4】下列化合物沸點比較錯誤的是 丙烷乙烷甲烷一氯乙烷一氟乙烷B.正戊烷異戊烷新戊烷 D. 1 氯戊烷V 1氯丙烷6、化學性質(zhì)(與溴乙烷相似)(1)水解反應(取代反應)條件:方式:僅斷開作用:(2)消去反應結(jié)構(gòu)特點:條件:方式:斷開鍵和.鍵作用:7、鹵代烴的檢驗:鹵代烴+ NaOH水溶液加足量硝酸酸化*加入AgNO 3溶液Cl原子8、氟氯烴對環(huán)境(主要是臭氧層)的影響 氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生CI Cl原子可引發(fā)破壞
4、臭氧層的循環(huán)反應:Cl + O37ClO + O2 ClO + 07 Cl + 02總:03+ 0-> 202 實際上Cl原子起催化劑作用)D、含汞電池【練習51下列產(chǎn)品的使用不會對環(huán)境造成污染的是(A、含磷洗衣粉B、酒精C、氟里昂【課堂交流】將鹵素原子作為取代基活動一:鹵代烴的命名:某烷11°、飽和鏈狀鹵代烴的命名: 含連接 -< 的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈,命名 從離 咲 原子最近的一端編號,命名出 -X原子與其它取代基的位置和名稱?!纠}11命名下列鹵代烴:CHCHCHjCHCHjCHa CHj匚 H3 匚 HqCh jChcHjOHjCHjCICHCHjCHCH
5、ChHCHCl Br2溴丁烷 、不飽和鏈狀鹵代烴的命名:含連接-X的C原子在內(nèi)的最長不飽和碳鏈為主鏈, 和鏈狀鹵代烴。從離雙鍵或三鍵最近的一端編號,其他命名同飽活動二:鹵代烴同分異構(gòu)體的判斷【例題2】下列分子式只表示一種物質(zhì)的是(A、C3H6B、C3H 8C、CF2CI2C2F2CI2【例題31 3, 3, 5, 5-四乙基庚烷發(fā)生取代反應時,可得到一氯代物的種數(shù)是A.1B. 2C. 3D. 4活動三:鹵代烴的水解與消去反應【例題41下列化合物中,既能發(fā)生消去反應生成烯烴,又能發(fā)生水解反應的是CHiA- CH5CIB,<O)-CHz-BrC.CH.CI DCH, CHf CClCH,CH
6、3【例題51寫出2-溴丁烷在下列條件下發(fā)生反應后生成物的結(jié)構(gòu)簡式。稀 NaOHICH3CH -CH2 -CH3Br水溶液濃 NaOH 乙醇溶液, 活動四:鹵代烴中鹵素原子的檢驗【例題6】檢驗溴乙烷中含有溴元素存在的實驗步驟、操作和順序正確的是(加入AgNO 3溶液加入NaOH溶液加入適量HNO 3加熱煮沸一段時間 冷卻A、B、C、D、AgN0 3溶液,若有淺黃色沉淀生成【例題7】欲證明一種鹵代烴為溴代烴,甲、乙兩同學設計了如下方案,試評價其是否合理。 甲:取少量鹵代烴,加 NaOH溶液,加熱煮沸,冷卻后,加 則為溴代烴;HNO3酸化,加AgN0 3溶液,若有乙:取少量鹵代烴,加 NaOH乙醇溶
7、液,加熱,冷卻后,加 淺黃色沉淀生成則為溴代烴;甲:乙:活動五:鹵代烴的信息題【例題8】有、CH3CH2OH、CH3CH2Br、NH4CI四種無色液體。只用一種試劑就能把它們鑒別 開,這種試劑是()A .溴水B . NaOH溶液C. Na2SO4溶液D . KMnO4溶液【例題9】鹵代烴取代反應也可以是帶負電荷的原子團(如:OH 、HS、RCOO )取代鹵原子。女口: CH3I + CH3COON護 CH3I + CH3CH2ONa 【例題10】鹵代烴能夠發(fā)生反應 2CH3CH2Br + 2Na 7 CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr,下列有機物中可合成環(huán)丙烷的是A . CH3CH2CH
8、2Br B . CHsCHBrCH 2Br C. BrCH 2CH2CH2Br D . CHHCHkCHBz 活動六:以鹵代烴為中間體的有機合成【例題11】根據(jù)下圖的反應路線及所給信息填空:C1的OCh瞎菠B(1) A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是(2) 的反應類型是:的反應類型是(3) 反應的化學方程式是 【本節(jié)檢測】1下列有關(guān)氟里昂(CCI2F2)的說法,不正確的是(A .氟里昂屬多鹵代烴B .氟里昂大多為無色、無臭氣體,化學性質(zhì)穩(wěn)定、有毒C.氟里昂在紫外線照射下分解產(chǎn)生的氯原子在損耗臭氧層的循環(huán)反應中起催化作用 D .大氣臭氧層的重要作用是吸收紫外線 2下列說法正確的是(A 凡是鹵代烴一定能發(fā)生消
9、去反應B 能發(fā)生消去反應的物質(zhì)一定是鹵代烴C.乙基是溴乙烷的官能團D . 2溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中共熱,產(chǎn)物可能有兩種3 .下列物質(zhì)中屬于同系物的是 CH 3CH2CI :CH2=CHCI ; ®CH3CH2CH2CI; ®CH2CICH2CI; CH3CH2CH2CH3;CH3CH(CH 3)2(C.D .A .B .4. 分子式為C3H6CI2的有機物,發(fā)生一元氯代反應后,可以生成兩種同分異構(gòu)體,則原 稱是A . 1, 2二氯丙烷C3H6CI2 的名( )1, 1 二氯丙烷 C. 1, 3 二氯丙烷D . 2, 2二氯丙烷C、CH3CH2OH、NH4CI四種無色溶
10、液,只用一種試劑就能把它們區(qū)Br 、別開來,則這種試劑是A . AgNO 3 溶液B. NaOH溶液C. KMnO4溶液( )D. Br2水溶液6 .某化合物的分子式為個-CI,它的可能結(jié)構(gòu)有A.2種B.3種C.4種C5H11CI,分析數(shù)據(jù)表明,分子中有兩個-CH3,兩個-CH2-,和一個 CH及一D.5種5 .現(xiàn)有 CH 3CH 2CH Ch加入氫氧化)7 .為了檢驗氯乙烷中含氯元素,實驗操作 加熱;加入蒸餾水; 加入硝酸銀溶液;鈉溶液;加入氫氧化鈉的醇溶液; 加入硝酸溶液。其合理的順序是(D .A .B .C.8.下列鹵代烴中,能發(fā)生消去反應且有機產(chǎn)物可能有兩種的是C6H5 CH2CH2C
11、I ;CH3CI CH3CHBrCH 3CHhCHhCHBrCH 3©CH 3CH 2C(CH 3)2CHCIC(CH 3)3A .B.C.D.9 .某有機物分子式為 C7H15CI,若它的消去產(chǎn)物共有 3種單烯烴,則該有機物結(jié)構(gòu)簡式可能是嚴嚴嚴A 口也一F UCHjE. CHl dec DE CHs耳 ClClCH3CHnCHjC CH3c 一CHi CH CH3D.一CJH畀1一 CH嚴 匸円IIClCl10. 分子式為C5H11CI的鹵代烴,與 NaOH醇溶液共熱(1) 如果不能發(fā)生消去反應,則其結(jié)構(gòu)簡式為 ;(2) 如果只能生成一種烯烴,則其可能有的結(jié)構(gòu)簡式是 ;(3) 如果能生成二種烯烴,則其可能有的結(jié)構(gòu)簡式是 ;2步屬11. 從環(huán)己烷可制備1, 4環(huán)己二醇,下列有關(guān) 7步反應(其中無機產(chǎn)物都已略去),其中有 于取代反應,2步屬于消去反應,3步屬于加成反應。試回答:C1NaDH-flSiSSizAO©
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