有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)全面總結(jié)(共18頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上高中（人教版）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)必記知識(shí)點(diǎn)一、必記重要的物理性質(zhì)難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（渾濁），熱水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白質(zhì)溶于水形成膠體溶液。1、含碳不是有機(jī)物的為：CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C單質(zhì)、金屬碳化物等。2有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代

2、烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20左右）常見氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類： 一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、環(huán)氧乙烷。4有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）

3、變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色。5有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷 ：無味； 乙烯 ：稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑) 液態(tài)烯烴：汽油的氣味； 乙炔 ：無味 苯及其同系物 ：特殊氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流動(dòng)液體；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體） 苯酚：特殊氣味； 乙醛：刺激性氣味；乙酸：強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級酯：芳香氣味； 丙酮：令人愉快的氣味6、研究有機(jī)物的方法 質(zhì)譜法確定相對分子量；紅外光譜確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)；核磁共

4、振氫譜確定H的種類及其個(gè)數(shù)比。二、必記重要的反應(yīng)1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)有機(jī)物 ： 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)有機(jī)物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）3與Na反應(yīng)的有機(jī)物

5、：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)，加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)羧酸銨、氨基酸、蛋白質(zhì)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH（多倫試劑）的配制：（雙2銀漸氨，

6、白沉恰好完）向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO

7、 + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（過量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量關(guān)系：CHO2Ag(NH3)2OH2 AgHCHO4Ag(NH3)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)除上邊含醛基物質(zhì)外，還有含羧基的

8、物質(zhì)。配法（堿10銅2毫升3），反應(yīng)條件：檢驗(yàn)醛基必加熱。有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系：-CHO2 Cu(OH)2Cu2O ； COOH Cu(OH)

9、2 Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、必記各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對分子質(zhì)

10、量Mr16282678碳碳鍵長(10-10m)1.541.331.201.40鍵 角10928約120180120分子形狀四面體鋸齒碳至少6個(gè)原子共平面型至少4個(gè)原子同一直線型至少12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)表示分子結(jié)構(gòu)的“六式二型”：分子式、最簡式（實(shí)驗(yàn)式）、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式、球棍模型、比例模型。四、必記烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團(tuán)代表

11、物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；且有幾種H生成幾種烯1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)；有幾種H就生成幾種烯。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫

12、或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。1.與H2加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H

13、2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+；

14、COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性（記條件）4.顏色反應(yīng)（鑒別）（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（堿中稱皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、必記有機(jī)物

15、的鑒別 鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲

16、基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。（白色含Cl-;淺黃色Br-;黃色I(xiàn)-）3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或

17、多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解

18、度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？【不用溴水原因】將氣體依次通過無水硫酸銅品紅溶液飽和Fe2(SO4)3溶液品紅溶液澄清石灰水、 各作用：（檢驗(yàn)水） （檢驗(yàn)SO2） （除去SO2） （確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2CH2）。六、必記混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2

19、BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H

20、5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3CO

21、ONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶

22、常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、必記有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律 1一差（分子組成差若干個(gè)CH2） 2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)） 3三注意 （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。 （

23、二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)；2位置異構(gòu)；3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二

24、糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。(烯烴要注意“順反異構(gòu)”是否寫的信息啊) 3若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1記憶法

25、 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。 2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種?！痉Q互補(bǔ)規(guī)律】 4對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： （1）同

26、一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。【一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù)；二元取代物可“定一移一，定過不移”判斷】八、必記具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n（C）n（H）= 11時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n（C）n（H）= 12時(shí)，常見的有機(jī)物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n（C）n（H）= 14時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷

27、、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是

28、：CH4；大于100時(shí)CnH4氣態(tài)烴燃燒前后體積不變。完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，）。九、必記重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。(1)酯化反應(yīng)：醇、酸（包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸） (2)水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)；水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如：鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液；糖強(qiáng)酸溶液；酯無機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；油脂無機(jī)酸或堿（堿性條件水解反應(yīng)趨于完全）；蛋白質(zhì)酸、堿、酶?？呻`屬取代反應(yīng)。C2H5Cl+

29、H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(3)硝化反應(yīng)：苯、苯的同系物、苯酚（4）鹵代反應(yīng)：烷烴、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點(diǎn)：每取代一個(gè)氫原子，消耗一個(gè)鹵素分子，同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。2加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng)；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應(yīng)；苯與氫氣的反應(yīng)等；（要了解共軛二烯烴的加成最好1,2和1,4加成）。 3氧化反應(yīng)（1）與O2反應(yīng)點(diǎn)燃：有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng).催化氧化：如：醇醛（屬去氫氧化反應(yīng)）；醛羧酸（屬加氧氧化反應(yīng)

30、） 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 （2）使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中如：RCH=CH2、RCCH、 ROH（醇羥基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。（3）銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基（-CHO）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然–OOH ）的反應(yīng).因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）.例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖 。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2A

31、g+3NH3+H2O 4還原反應(yīng)：主要是加氫還原反應(yīng).能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CH3CHO+H2 CH3CH2OH 5消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱； 醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170）滿足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2 鹵代烴或醇中與X（-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2CH2+H2O

32、 CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H88顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈白色，加熱變黃色。9聚合反應(yīng)：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-OH、-COOH、-NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚 11中和反應(yīng) 十、必記一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較 1反應(yīng)機(jī)理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。

33、 （2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2反應(yīng)現(xiàn)象的比較 例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象： 沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。 加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較 同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2O

34、H+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、必記常見反應(yīng)的反應(yīng)條件反應(yīng)條件常 見 反 應(yīng)催化劑加熱加壓 乙烯水化、油脂氫化催化劑 加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫；烯、炔和HX加成；醇的消去（濃硫酸）和氧化（Cu/Ag）；乙醛和氧氣反應(yīng)；酯化反應(yīng)（濃硫酸） 水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 只用催化劑 苯的溴代（FeBr3） 只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)2反應(yīng) 不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代， NaOH水溶液、加熱鹵代烴或

35、酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、170醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140*醇生成醚的取代反應(yīng)溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H2、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)十二、必記幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）C15

36、H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）麥芽糖C12H22O11（還原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）纖維素C6H7O2(OH)3n（非還原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸會(huì)寫。十三、必記烴的來源石油的加工加工方法分餾裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化

37、變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化原料原油 重油重油重油分餾產(chǎn)物分餾產(chǎn)物原理根據(jù)烴的沸點(diǎn)不同，用加熱方法使石油汽化分離成各種餾分通過加熱方法使長鏈烴分解變成短鏈烴使直連烴類分子的結(jié)構(gòu)“重新”進(jìn)行調(diào)整使分餾產(chǎn)物中的長鏈烴斷裂成短鏈烴的過程目的把石油中各成分分成各種餾分(仍是混合物)提高汽油產(chǎn)量提高汽油質(zhì)量獲得芳香烴獲得氣態(tài)烯烴主要產(chǎn)品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤滑油石蠟燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香烴乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十四、必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）必記有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程）3、5不用寫方程式。十五、煤的加工十六、必記有機(jī)實(shí)驗(yàn)問題（一）、

38、甲烷和氯氣的取代反應(yīng) 光照黃綠色變淺，容器壁上有油狀液體生成。（二）、乙烯的制取和性質(zhì)1. 化學(xué)方程式： 2. 制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？ 防止暴沸（防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng)）4. 乙醇和濃硫酸混合，有時(shí)得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？這主要是因?yàn)槲词箿囟妊杆偕叩?70所致，因?yàn)樵?40乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚，方程式：5. 溫度計(jì)的水銀球位置和作用如何？ 混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）。6. 濃H2SO4的作用？ 催化

39、劑、脫水劑。7. 反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時(shí)會(huì)變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO2。（三）、乙炔的制取和性質(zhì)1. 反應(yīng)方程式：2. 此實(shí)驗(yàn)?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器，為何？不能， 因?yàn)?1）CaC2吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，若用啟普發(fā)生器，不易控制它與水的反應(yīng)； 2）反應(yīng)放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3）反應(yīng)生成的Ca(OH)2 微溶于水，會(huì)堵塞球形漏斗的下端口。3. 能否用長頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應(yīng)。 4. 用飽和食鹽水代替水，這是為何？ 答：用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流（食鹽與CaC2不反應(yīng)）5. 簡易裝置中在試管口附近放一團(tuán)棉花

40、，其作用如何？ 答：防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。6. 點(diǎn)燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別？甲烷：淡藍(lán)色火焰 乙烯： 明亮火焰，有黑煙 乙炔：明亮的火焰，有濃煙.（四）、苯跟溴的取代反應(yīng)1. 反應(yīng)方程式： 2. 裝置中長導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3. 所加鐵粉的作用如何？ 催化劑（嚴(yán)格地講真正起催化作用的是FeBr3）4. 導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗(yàn)？錐形瓶中，導(dǎo)管為何不能伸入液面下？白霧是氫溴酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗(yàn)用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面

41、下是為了防止水倒吸。5. 將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）6. 怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原來的無色。（五）、苯的硝化反應(yīng)1. 反應(yīng)方程式： 2. 實(shí)驗(yàn)中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？濃HNO3是反應(yīng)物（硝化劑）；濃H2SO4是催化劑和脫水劑。3. 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下，這是為何？防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）4. 盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管，有何作用？ 冷凝

42、回流（苯和濃硝酸）5. 溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何？ 插在水浴中，用以測定水浴的溫度。6. 為何用水浴加熱？放在約60的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什么應(yīng)控制溫度，不宜過高？水浴加熱，易于控制溫度.有機(jī)反應(yīng)往往速度緩慢，加熱10分鐘使反應(yīng)徹底。防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）7. 制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復(fù)原色？淡黃色（溶有NO2，本色應(yīng)為無色），油狀液體，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗滌。（六）、實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油1. 石油為什么說是混合物？蒸餾出的各種餾分是純凈物還是混合物？石油中含多種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴，因而它是混合物。蒸餾出的各種餾分也還是混合物，因?yàn)檎麴s是物理變化。2. 在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？ 防暴沸。3. 溫度計(jì)的水銀球的位置