乙酸正丁酯的制備2

1、1高濃度醋酸在低溫時凝結(jié)成冰狀固體（熔點16.6）。取用時可溫水浴熱使其熔化后量取。注意不要碰到皮膚，防止燙傷。2濃硫酸起催化劑作用，只需少量即可。也可用固體超強酸作催化劑。3當酯化反應(yīng)進行到一定程度時，可連續(xù)蒸出乙酸正丁酯，正丁醇和水的三元共沸物（恒沸點90.7），其回流液組成為：上層三者分別為86、11、3，下層為19、2、97。故分水時也不要分去太多的水，而以能讓上層液溢流回圓底燒瓶繼續(xù)反應(yīng)為宜。4堿洗時注意分液漏斗要放氣，否則二氧化碳的壓力增大會使溶液沖出來。5本實驗中不能用無水氯化鈣為干燥劑，因為它與產(chǎn)品能形成絡(luò)合物而影響產(chǎn)率.1、在反應(yīng)過程中不斷蒸出產(chǎn)物，促進平衡向生成酯的方向移動

2、。乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸點都比原料的沸點低，故可在反應(yīng)過程中不斷將其蒸出。這些共沸物的組成和沸點如下：最低共沸物是三元共沸物，其共沸點為70.2，二元共沸物的共沸點為70.4和71.8，三者很接近。蒸出來的可能是二元組成和三元組成的混合物。加過量48%的乙醇，一方面使乙酸轉(zhuǎn)化率提高，另一方面可使產(chǎn)物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反應(yīng)體系，進一步促進乙酸的轉(zhuǎn)化，即在保證產(chǎn)物以共沸物蒸出時，反應(yīng)瓶中，仍然是乙醇過量。2、本實驗的關(guān)鍵問題是1.控制酯化反應(yīng)的溫度和滴加速度。控制反應(yīng)溫度在120左右。溫度過低，酯化反應(yīng)不完全；溫度過高（140），易發(fā)生醇脫水和氧化等副反應(yīng),故要

3、嚴格控制反應(yīng)溫度。3,要正確控制滴加速度，滴加速度過快，會使大量乙醇來不及發(fā)生反應(yīng)而被蒸出，同時也造成反應(yīng)混合物溫度下降，導致反應(yīng)速度減慢，從而影響產(chǎn)率；滴加速度過慢，又會浪費時間，影響實驗進程。4，蒸餾時加熱的快慢，對實驗結(jié)果有何影響 為什么 答：蒸餾時加熱過猛，火焰太大，易造成蒸餾瓶局部過熱現(xiàn)象，使實驗數(shù)據(jù)不準確，而且餾份純度也不高。加熱太慢，蒸氣達不到支口處，不僅蒸餾進行得太慢，而且因溫度計水銀球不能被蒸氣包圍或瞬間蒸氣中斷，使得溫度計的讀數(shù)不規(guī)則，讀數(shù)偏低。5，在蒸餾裝置中，溫度計水銀球的位置不符合要求會帶來什么結(jié)果 答：如果溫度計水銀球位于支管口之上，蒸氣還未達到溫度計水銀球就已從支

4、管流出，測定沸點時，將使數(shù)值偏低。若按規(guī)定的溫度范圍集取餾份，則按此溫度計位置集取的餾份比規(guī)定的溫度偏高，并且將有一定量的該收集的餾份誤作為前餾份而損失，使收集量偏少。如果溫度計的水銀球位于支管口之下或液面之上，測定沸點時，數(shù)值將偏高。但若按規(guī)定的溫度范圍集取餾份時，則按此溫度計位置集取的餾份比要求的溫度偏低，并且將有一定量的該收集的餾份誤認為后餾份而損失。6、在反應(yīng)中，應(yīng)用酸作催化劑的目的由機理是：使羥基質(zhì)子化，促進醇的親核氧（醇的氧上有孤隊電子）向羥基的碳進行親核加成，而形成平衡的四面體，為了使酯化反應(yīng)產(chǎn)率高，平衡必須向所需的酯及水的方向移動這是因為生成的水引起酯的水解，并且由于可逆反應(yīng)形

5、成了具有特定系數(shù)的動態(tài)平衡。 7、 促進動態(tài)平衡形成的因素是氫離子及升高溫度，但是這些加速反應(yīng)進行的因素并不影響平衡狀態(tài)時酸和酯的數(shù)量比例，通常提高酯的產(chǎn)量的措施是： a可用過量的酸，使一部分酸起催化作用，另一部分酸則是和反應(yīng)生成的水形成H3O+，而除去部分反應(yīng)生成的水； b可用過量的醇；如果用乙酸作為基準試劑，乙酸是0.3ml，乙醇則是0.5ml以上，其目的是使平衡向右移動； c邊反應(yīng)邊除去生成的酯和水；對于許多酯化反應(yīng)，一般都考慮到加速反應(yīng)和提高產(chǎn)率的許多因素，最好是在氫離子存在下反應(yīng)； d/在酯化反應(yīng)中最常用的是硫酸，添加少量硫酸即起催化作用，加入硫酸多時可與水相相結(jié)合而提高酯的產(chǎn)量，硫

6、酸的用量一般是反應(yīng)中醇的用量的5-10%，但是應(yīng)考慮到的是硫酸用量增加，可引起副反應(yīng)： 醇脫水： 醇被氧化： 另外，還可出現(xiàn)碳化等情況而影響產(chǎn)品質(zhì)量，制備酯除了上述的酸和醇之間的經(jīng)典反應(yīng)外，還可用下面方法制得： （1）、酸的銀鹽或鈉鹽和鹵代烷的反應(yīng)： （2）、醇和酸酐或酰氯的反應(yīng)； 1、用反應(yīng)式表示乙酸正丁酯制備的各種方法？2、本實驗采取哪些措施來加快酯化速度和提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率，原理是什么？3、本實驗可能產(chǎn)生哪些副產(chǎn)物？應(yīng)如何防止？4、如果在最后蒸餾時，前餾分較多，其原因是什么？對產(chǎn)率有何影響？5、粗產(chǎn)品除了用無水硫酸鎂作干燥劑外，還有哪些干燥劑可以代替？無水氯化鈣可以嗎？ 1、答：（1）

7、酸的銀鹽或鈉鹽和鹵代烷作用：（2）醇和酸酐或酰氯作用：2、答：酯化作用與酯的水解作用形成動態(tài)平衡，提高溫度與使用催化劑可以加快酯化作用的反應(yīng)速率，使在較短的時間內(nèi)到達平衡。反應(yīng)平衡到達后，酯的生成量不再增加，為了提高酯的產(chǎn)量，采取下列措施使平衡向正反應(yīng)方向移動。（1）使反應(yīng)物（醇或羧酸）過量。本實驗采用價格便宜的醋酸過量。（2）移去生成物，使酯與水或兩者之一脫離體系。本實驗使用分水器共沸蒸餾除去水。3、答：副產(chǎn)物主要有正丁醚、正丁醛、正丁酸、1丁烯、2丁烯、H2SO3和碳化物。為了防止副產(chǎn)物的生成，應(yīng)采取如下措施：（1）正丁醇和濃硫酸要充分得混合均勻，避免碳化以及正丁醛和正丁酸的生成。（2）控

8、制加熱溫度在123左右，溫度過高可能生成正丁醚、1丁烯和2丁烯等。（3）蒸餾所用的儀器均須干燥，避免產(chǎn)生酯的逆反應(yīng)。4、答：在最后蒸餾時，前餾分較多的其原因可能是乙酸正丁酯與正丁醚、正丁醇形成的共沸物。前餾分多，乙酸正丁酯損失大，產(chǎn)率降低。5、答：還可以用無水硫酸鈉或無水碳酸鉀作干燥劑。不能用無水氯化鈣作干燥劑，因為氯化鈣可以和乙酸正丁酯生成絡(luò)合物，造成產(chǎn)品損失。,6，在乙酸正丁酯的制備實驗中，粗產(chǎn)品中除乙酸正丁酯外，還有哪些副產(chǎn)物怎樣減少副產(chǎn)物的生成 答：主要副產(chǎn)物有：1-丁烯和正丁醚。 回流時要用小火加熱，保持微沸狀態(tài)，以減少副反應(yīng)的發(fā)生。,7乙酸正丁酯的合成實驗是根據(jù)什么原理來提高產(chǎn)品產(chǎn)

9、量的 答：該反應(yīng)是可逆的。本實驗是根據(jù)正丁酯與水形成恒沸蒸餾的方法，在回流反應(yīng)裝置中加一分水器，以不斷除去酯化反應(yīng)生成的水，來打破平衡，使反應(yīng)向生成酯的方向進行，從而達到提高乙酸正丁酯產(chǎn)率之目的。8 對乙酸正丁酯的粗產(chǎn)品進行水洗和堿洗的目的是什么 答：(1)水洗的目的是除去水溶性雜質(zhì)，如未反應(yīng)的醇，過量堿及副產(chǎn)物少量的醛等。(2)堿洗的目的是除去酸性雜質(zhì)，如未反應(yīng)的醋酸，硫酸，亞硫酸甚至副產(chǎn)物丁酸。9進行分餾操作時應(yīng)注意什么 答：1。 在儀器裝配時應(yīng)使分餾柱盡可能與桌面垂直，以保證上面冷凝下來的液體與下面上升的氣體進行充分的熱交換和質(zhì)交換，提高分離效果。2。 根據(jù)分餾液體的沸點范圍，選用合適的

10、熱浴加熱，不要在石棉網(wǎng)上用直接火加熱。用小火加熱熱浴，以便使浴溫緩慢而均勻地上升。3。液體開始沸騰，蒸氣進入分餾柱中時，要注意調(diào)節(jié)浴溫，使蒸氣環(huán)緩慢而均勻地沿分餾柱壁上升。若室溫低或液體沸點較高，應(yīng)將分餾柱用石棉繩或玻璃布包裹起來，以減少柱內(nèi)熱量的損失。4。當蒸氣上升到分餾柱頂部，開始有液體餾出時，應(yīng)密切注意調(diào)節(jié)浴溫，控制餾出液的速度為每23秒一滴。如果分餾速度太快，產(chǎn)品純度下降；若速度太慢，會造成上升的蒸氣時斷時續(xù)，餾出溫度波動。5。根據(jù)實驗規(guī)定的要求，分段集取餾份，實驗結(jié)束時，稱量各段餾份。10 蒸餾時為什么蒸餾燒瓶中所盛液體的量既不應(yīng)超過其容積的2/3，也不應(yīng)少于1/3 答：如果裝入液體

11、量過多，當加熱到沸騰時，液體可能沖出或飛沫被蒸氣帶走，混入餾出液中。如果裝入液體量太少，在蒸餾結(jié)束時，相對地也會有較多的液體殘留在瓶內(nèi)蒸不出來。11蒸餾時，為什么最好控制餾出液的流出速度為1-2滴/秒。答：蒸餾時，最好控制餾出液的流出速度為12滴/秒。因為此速度能使蒸餾平穩(wěn)，使溫度計水銀球始終被蒸氣包圍，從而無論是測定沸點還是集取餾分，都將得到較準確的結(jié)果，避免了由于蒸餾速度太快或太慢造成測量誤差。 12 用MgSO4干燥粗乙酸正丁酯，如何掌握干燥劑的用量 答：干燥劑的用量可視粗產(chǎn)品的多少和混濁程度而定，用量過多，由于MgSO4干燥劑的表面吸附，會使乙酸正丁酯有損失；用量過少，則MgSO4便會

12、溶解在所吸附的水中，一般干燥劑用量以搖動錐形瓶時，干燥劑可在瓶底自由移動，一段時間后溶液澄清為宜。 13在使用分液漏斗進行分液時，操作中應(yīng)防止哪幾種不正確的做法 答：1。分離液體時，分液漏斗上的小孔未于大氣相通就打開旋塞。2。分離液體時，將漏斗拿在手中進行分離。3。上層液體經(jīng)漏斗的下口放出。4。沒有將兩層間存在的絮狀物放出。 14當加熱后已有餾分出來時才發(fā)現(xiàn)冷凝管沒有通水，怎么處理 答：立即停止加熱，待冷凝管冷卻后，通入冷凝水，同時補加沸石，再重新加熱蒸餾。如果不將冷凝管冷卻就通冷水，易使冷凝管炸裂。15 有機實驗中，什么時候利用回流反應(yīng)裝置 怎樣操作回流反應(yīng)裝置 答：有兩種情況需要使用回流反應(yīng)裝置：一是反應(yīng)為強放熱的，物料的沸點又低，用回流裝置將氣化的物料冷凝回到反應(yīng)體系中。二是反應(yīng)很難進行，需要長時間在較高的溫度下反應(yīng)，需用回流裝置保持反應(yīng)物