烷烴與環(huán)烷烴

1、2烷烴2-1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物，并圈出結(jié)構(gòu)中的異丙基、仲丁基和新戊基?！窘忸}思路】命名時，首先要確定主鏈。命名烷烴時，確定主鏈的原則是：首先考慮鏈的長短，長的優(yōu)先。若有兩條或多條等長的最長鏈時，則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來確定主鏈，多的優(yōu)先。若仍無法分出那條鏈為主鏈，則依次考慮下面的原則，側(cè)鏈位次小的優(yōu)先，各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先，側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后，要根據(jù)最低系列原則對主鏈進(jìn)行編號。最低系列原則的內(nèi)容是：使取代基的號碼盡可能小，若有多個取代基，逐個比較，直至比出高低為止。最后，根據(jù)有機(jī)化合物名稱的基本格式寫出全名。2-2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷

2、 2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷【參考答案】2-3.選擇題1.下列自由基最穩(wěn)定的是 ，最不穩(wěn)定的是 ?！窘忸}思路】，由于sp超共軛效應(yīng)的存在，自由基穩(wěn)定性順序是3°>2°> 1°A屬于1°自由基，B.屬于3°自由基，C屬于 2°自由基，D.屬于2°自由基，參考答案：最穩(wěn)定的自由基是B，最不穩(wěn)定的自由基是A2.在光照條件下，2,3-二甲基戊烷進(jìn)行一氯代反應(yīng)，可能得到的產(chǎn)物有 種。 A.3 B.4 C.5 D.6【解題思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六種不同的氫原子，如下圖所示：故可以得到一氯代產(chǎn)物6種，參考答

3、案：D3.下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是 。A.2,2,3-三甲基丁烷 B.2,2,3-三甲基戊烷 C. 2,3,4-三甲基戊烷 D. 3,3-二甲基戊烷 【參考答案】B 4.下列化合物含有伯、仲、叔氫原子的是 。A.2,2,4,4-四甲基戊烷 B. 2,3,4-三甲基戊烷 C. 2,2,4-三甲基戊烷 D. 正庚烷參考答案：B相關(guān)知識點：伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子的概念。 與一個碳相連的碳原子是一級碳原子，用1C表示（或稱伯碳），1C上的氫稱為一級氫，用1H表示。 與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子，用2C表示（或稱仲碳），2C上的氫稱為二級氫，用2H表示。 與三個碳相連的

4、碳原子是三級碳原子，用3C表示（或稱叔碳），3C上的氫稱為三級氫，用3H表示。 與四個碳相連的碳原子是四級碳原子，用4C表示（或稱季碳）5.下列化合物沸點最高的是 ，最低的是 。A.2-甲基己烷 B.3,3-二甲基戊烷 C. 癸烷 D. 3-甲基辛烷【解題思路】總的來說，影響化合物沸點的因素有以下四種：相對分子質(zhì)量、碳鏈的結(jié)構(gòu)直鏈與支鏈問題、分子的極性以及分子中是否存在氫鍵。本題各化合物均為烷烴，故影響沸點的因素主要考慮相對分子質(zhì)量與碳鏈結(jié)構(gòu)。沸點高低取決于分子量的高低，同等分子量取決于支鏈情況，支鏈多的沸點低?！緟⒖即鸢浮糠悬c最高的是C，最低的是B。相關(guān)知識點有機(jī)物分子間的作用力及其對物理性

5、質(zhì)的影響6.2-甲基丁烷在室溫下光照溴代，生成產(chǎn)物相對含量最高的是 ?！窘忸}思路】根據(jù)自由基反應(yīng)特點，各種氫原子的反應(yīng)活性順序是3°H>2°H> 1°H，相對含量高的生成產(chǎn)物對應(yīng)的氫原子活性更高，為3°H被取代的產(chǎn)物。參考答案為：B相關(guān)知識點烷烴自由基取代反應(yīng)中氫原子的反應(yīng)活性2-4.判斷下列各組構(gòu)象是否相同？【解題思路】碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)引起構(gòu)象的變化，如果一種構(gòu)象度變?yōu)榱硗庖环N構(gòu)象不涉及碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)，則兩種構(gòu)象為同一構(gòu)象，反之，如果一種構(gòu)象變?yōu)榱硗庖环N構(gòu)象過程涉及碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)到則為不同構(gòu)象?！緟⒖即鸢浮?相同（均為全交叉構(gòu)象），2相同（均

6、為全重疊構(gòu)象），3不同，4相同2-5.寫出下列反應(yīng)的機(jī)理【解題思路】烷烴的鹵代反應(yīng)是自由基反應(yīng)，包括鏈引發(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止三個階段。鏈引發(fā)階段是產(chǎn)生自由基的階段。由于鍵的均裂需要能量，所以鏈引發(fā)階段需要加熱或光照。鏈轉(zhuǎn)移階段是由一個自由基轉(zhuǎn)變成另一個自由基的階段，猶如接力賽一樣，自由基不斷地傳遞下去，像一環(huán)接一環(huán)的鏈，所以稱之為鏈反應(yīng)。鏈終止階段是消失自由基的階段。自由基兩兩結(jié)合成鍵。所有的自由基都消失了，自由基反應(yīng)也就終止了?！緟⒖即鸢浮挎溡l(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止三個階段過程如下：鏈引發(fā)；Cl2 Cl + Cl鏈轉(zhuǎn)移：CH3CH3 + Cl CH3CH2+ HClCH3CH2+ Cl2 CH3C

7、H2Cl+ Cl鏈終止：Cl + ClCl2 CH3CH2+Cl CH3CH2Cl CH3CH2+CH3CH2 CH3CH2CH2CH3【相關(guān)知識點】烷烴的鹵代反應(yīng)，自由基反應(yīng)歷程【相關(guān)題目】解釋甲烷氯化反應(yīng)中觀察到的現(xiàn)象（1）甲烷和氯氣的混合物可以在室溫下和黑暗中可以長期保存而不起反應(yīng)。（2）將氯氣先用光照，然后再迅速在黑暗中與甲烷混合，可以得到氯化產(chǎn)物。（3）在黑暗中將甲烷和氯氣的混合物加熱到250度，可以得到氯化產(chǎn)物。（4）將氯氣光照后在黑暗中放置一段時間再與甲烷混合，不發(fā)生氯化反應(yīng)。（5）將甲烷光照后在黑暗中與氯氣混合，不發(fā)生氯化反應(yīng)。2-6.某烷烴的相對分子質(zhì)量為72。氯化時：只得到

8、一種一氯代產(chǎn)物；得到三種一氯代產(chǎn)物；得到四種一氯代產(chǎn)物；只得到兩種二氯代產(chǎn)物。分別寫出這些烷烴的構(gòu)造式?！窘忸}思路】 （1）根據(jù)相對分子質(zhì)量計算分子式為C5H12，（2）根據(jù)給出的化學(xué)信息，確定突破口化合物的分子結(jié)構(gòu)。 只得到一種一氯代產(chǎn)物說明分子中只有一種氫原子，原分子高度對稱，應(yīng)為新戊烷；得到三種一氯代產(chǎn)物說明分子中有三種氫原子，應(yīng)為正戊烷；得到四種一氯代產(chǎn)物說明分子中有四種氫原子，應(yīng)為異戊烷；只得到兩種二氯代產(chǎn)物顯然只有新戊烷才符合要求。【參考答案】各構(gòu)造式如下：CH3CH2CH2CH2CH3 【相關(guān)題目答案】2-5（1)甲烷與氯氣的反應(yīng)屬于自由基反應(yīng)，室溫和黑暗中，甲烷和氯氣都不能產(chǎn)生

9、自由基，故可以長期保存不起反應(yīng)。(2)氯氣先用光照射產(chǎn)生自由基，迅速在黑暗中與甲烷混合，自由基還來不及自相結(jié)合，就與甲烷產(chǎn)生連鎖反應(yīng)得到氯化產(chǎn)物。（3）加熱也能產(chǎn)生自由基，自由基與甲烷產(chǎn)生連鎖反應(yīng)得到氯化產(chǎn)物。（4）氯氣先用光照射產(chǎn)生自由基，在黑暗中與放置一段時間后自相結(jié)合成氯氣，再與甲烷混合，由于無自由基存在，得不到氯化產(chǎn)物。（5)甲烷鍵能較大，光照射不會產(chǎn)生自由基，在黑暗中氯氣也不能產(chǎn)生自由基，由于無自由基存在，得不到氯化產(chǎn)物。5 脂環(huán)烴5-1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物（1） （2） （3）（4） （5） （6）【參考答案】（1）反-1，2-二溴環(huán)戊烷（2）反-3，5-二甲基環(huán)己烯（3）

10、反-1，2-二氯環(huán)己烷（4）【解題思路】螺環(huán)烷烴是指單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子。螺環(huán)的編號是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號，由第一個環(huán)順序編到第二個環(huán)，命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內(nèi)按編號順序?qū)懗龀菰油獾沫h(huán)碳原子數(shù)，數(shù)字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內(nèi)的碳原子數(shù)的烷烴名稱，如有取代基，在編號時應(yīng)使取代基位號最小，取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面。參考答案：6-氯-螺4.5癸烷【相關(guān)知識點】螺環(huán)烷烴的命名（5）【解題思路】橋環(huán)烷烴是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴，共用的碳原子稱為橋頭碳，兩個橋頭碳之間可以是碳鏈，也可以是一個鍵，稱為橋。將橋環(huán)烴變?yōu)殒?/p>

11、形化合物時，要斷裂碳鏈，如需斷兩次的橋環(huán)烴稱為二環(huán)，斷三次的稱三環(huán)等等，然后將橋頭碳之間的碳原子數(shù)（不包括橋頭碳）由多到少順序列在方括弧內(nèi)，數(shù)字之間在右下角用圓點隔開，最后寫上包括橋頭碳在內(nèi)的橋環(huán)烴碳原子總數(shù)的烷烴的名稱。如橋環(huán)烴上有取代基，則列在整個名稱的前面，橋環(huán)烴的編號是從第一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳，再沿次長的橋回到第一個橋頭碳，再按橋漸短的次序?qū)⑵溆嗟臉蚓幪?，如編號可以選擇，則使取代基的位號盡可能最小。參考答案：4-甲基-1-異丙基二環(huán)3，1，0己烷（6）參考答案：2，2，7-三甲基-二環(huán)2，2，1庚烷【相關(guān)知識點】橋環(huán)烷烴的命名5-2寫出下列化合物的構(gòu)型式（1）順-

12、1-甲基-2-溴環(huán)戊烷（2）順-1，4-二甲基-環(huán)己烷（3）反-1，2-二甲基-環(huán)丙烷（4）反-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷（優(yōu)勢構(gòu)象）【參考答案】（1） （2） （3） （4）5-3.選擇題窗體頂端（1）下列二甲基環(huán)己烷屬于反式的是：A. B. C. D.【參考答案】D（2）下列化合物中最穩(wěn)定的構(gòu)象是 。 A.B. C.D. 【解題思路】大基團(tuán)盡可能多在e-鍵的構(gòu)象為取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象，參考答案為D窗體頂端（3）下列化合物有順反異構(gòu)體的是 A. 十氫萘 B. 1，1二甲基環(huán)戊烷 C.乙基環(huán)戊烷 D. 1，2二甲基環(huán)戊烷 【解題思路】環(huán)狀化合物順反構(gòu)型的確定，由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，

13、因此當(dāng)環(huán)上不同的碳原子帶有兩個或多個基團(tuán)時，就會產(chǎn)生兩個或多個立體異構(gòu)體。一個異構(gòu)體的兩個取代基團(tuán)在環(huán)的同側(cè)稱為順式構(gòu)型。另一個異構(gòu)體的兩個取代基在環(huán)的異側(cè)，稱為反式構(gòu)型，參考答案為：D。窗體頂端（4）下列化合物在常溫下能使溴水褪色的是 A. B. C. D.【解題思路】甲基環(huán)丙烷是小環(huán)烷烴，可以與溴發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，使溴的紅棕色消失，參考答案為：D窗體頂端（5)下列化合物能使溴水褪色，但不能使 溶液褪色的是 A. B. C. D. 【解題思路】烯烴分子中含C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的紅棕色消失，當(dāng)被高錳酸鉀溶液氧化時，不飽和鍵被破壞，同時紫色高錳酸鉀溶液褪色生成褐色的二氧化錳沉淀。根據(jù)

14、上述實驗現(xiàn)象可以來鑒別烯烴。環(huán)丙烷是小環(huán)烷烴，可以與溴發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，使溴的紅棕色消失，環(huán)戊烷性質(zhì)穩(wěn)定，不與高錳酸鉀溶液和溴水反應(yīng)，參考答案為：D（6）鑒別CH3CH2CH2CH3， CH3CH=CHCH3， 采用的方法是 （ ）A.KmnO4/H+ ; Ag(NH3)2+ ; Br2/光B.AgNO3/醇 ; Br2/H2O ; Ag(NH3)2+ C.Ag(NH3)2+ ; Br2加成 ; KMnO4/H+【解題思路】鑒別題是有機(jī)化學(xué)習(xí)題常見類型之一。作為鑒別反應(yīng)，一般需要具備以下條件：a). 簡單通常是一步反應(yīng)，不需經(jīng)過多步變化；b). 易做只需試管和實驗室常見試劑便可試驗；c). 明了有

15、顏色變化，或有氣體產(chǎn)生，或有沉淀生成。解題的方式也有多種，如按上面文字?jǐn)⑹觯蠛唵味笠?，也可采用圖表形式：本題為脂肪烴類化合物的鑒別，通常采用Br2/CCl4或KMnO4溶液試驗，褪色者為不飽和烴。末端炔烴可用生成炔化銀（白色沉淀）或炔化亞銅（紅色沉淀）來鑒別?！鞠嚓P(guān)知識點】不飽和脂肪烴與鹵素的加成反應(yīng)，不飽和脂肪烴與高錳酸鉀的氧化反應(yīng)，小環(huán)烷烴與鹵素的加成反應(yīng)，炔氫的有關(guān)反應(yīng)，可用于不飽和脂肪烴的簡單鑒別方法：試劑或反應(yīng) 適用化合物 現(xiàn)象1 高錳酸鉀溶液 烯烴 炔烴 褪色2 溴水 烯烴 炔烴 ，小環(huán)烷烴 褪色3 Ag(NH3)2+ 末端炔 白色沉淀 【參考答案】三者均為氣體，可將四種氣體分

16、別通入高錳酸鉀溶液，不能褪色的為甲基環(huán)丙烷和丁烷。甲基環(huán)丙烷和丁烷通入溴水，使溴水褪色的是甲基環(huán)丙烷；能使高錳酸鉀溶液褪色的為2-丁烯和1-丁炔。然后再將后兩者分別通入硝酸銀的氨溶液，能生成白色沉淀的為1-丁炔。不生成白色沉淀的為2-丁烯，這樣便可將四者鑒別出來。樣品現(xiàn)象試劑甲基環(huán)丙烷丁烷2-丁烯1-丁炔高錳酸鉀溶液( - )( - )( + )( + )溴水( + )( - )( + )( + )硝酸銀氨溶液( - )( - )( - )( + )【相關(guān)題目】用化學(xué)方法鑒別下列化合物 環(huán)丙烷、丙烯和丙炔5-4完成反應(yīng)式（1）（2）（3）（4）（5）（6）【解題思路】完成反應(yīng)式考查一個反應(yīng)的各

17、個方面： 1. 反應(yīng)物、反應(yīng)條件; 2. 反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題; 3. 立體選擇性問題; 4. 反應(yīng)機(jī)理，是否有活性中間體產(chǎn)生，會不會重排；【參考答案】（1）（2）（3）（4）（5）（6）5-5、某化合物的分子式 ，能使溴的四氯化碳溶液褪色，它與1mol的氯化氫加成后的產(chǎn)物經(jīng)臭氧化水解得到化合物"X"，試寫出原化合物的構(gòu)造式。 X.【解題思路】1. 根據(jù)分子式，計算不飽和度。不飽和度=(2n4+n3-n1+2) / 2=3，提示分子中有雙鍵或/和環(huán)的結(jié)構(gòu)；2. 根據(jù)化學(xué)特性，確定有無特征官能團(tuán)。使溴的四氯化碳溶液褪色，它與1mol的氯化氫加成后的產(chǎn)物經(jīng)臭氧化水解得到化合物&

18、quot;X"，說明分子中應(yīng)該有兩個雙鍵，同時還是一個五元環(huán)；根據(jù)以上信息確定分子結(jié)構(gòu)為環(huán)戊二烯：  【參考答案】該化合物可能的構(gòu)造式：相關(guān)知識點烯烴與鹵化氫的加成反應(yīng)，烯烴的臭氧化水解反應(yīng)  5-6、某烴分子式為 ，氫化時只吸收1mol氫，問它包含多少個環(huán)？ 臭氧化水解時，產(chǎn)生"X"環(huán)狀對稱二酮，試寫它原烴的構(gòu)造式。X.     【解題思路】1. 根據(jù)分子式，計算不飽和度。不飽和度=(2n4+n3-n1+2) / 2=3，提示分子中有不飽和鍵或/和環(huán)的結(jié)構(gòu)，氫化時只吸收1mol氫，推

19、測可能是兩個環(huán)與一個雙鍵；2. 根據(jù)化學(xué)特性，確定有無特征官能團(tuán)。臭氧化水解時，產(chǎn)生"X"環(huán)狀對稱二酮，說明原分子結(jié)構(gòu)為為：【參考答案】氫化時只吸收1mol氫，說明分子有兩個環(huán)和一個雙鍵原烴的構(gòu)造式為：相關(guān)知識點烯烴與氫的加成反應(yīng)，烯烴臭氧化水解反應(yīng)5-7、化合物A和B的分子式都為，分別用酸性高錳酸鉀氧化A可得到 ，化合物B則得到 ，A和B都能使溴水褪色，試寫出A和B的構(gòu)造式。【解題思路】1. 根據(jù)分子式，計算不飽和度。不飽和度=(2n4+n3-n1+2) / 2=2，提示分子中有不飽和鍵或/和環(huán)的結(jié)構(gòu)；2. 根據(jù)化學(xué)特性，確定有無特征官能團(tuán)。A和B都能使溴水褪色，說明分子

20、中應(yīng)該有不飽和鍵或/和環(huán)，酸性高錳酸鉀氧化A可得到 ，化合物B則得到 ，可以推斷A為3-己炔 ，B為環(huán)己烯 ?！緟⒖即鸢浮扛魑镔|(zhì)可能的構(gòu)造式如下A B相關(guān)知識點烯烴與鹵化氫的加成反應(yīng)，烯烴與高錳酸鉀的氧化反應(yīng)  5-8、分子式為 的三個異構(gòu)體A、B和C都能發(fā)生如下的化學(xué)反應(yīng)：（1）三個異構(gòu)體都能與溴反應(yīng)，對于等摩爾的樣品而言，與化合物B和C反應(yīng)的溴用量是A的兩倍。（2）三者都能與HCl反應(yīng)，化合物B和C在Hg2+ 鹽催化下和HCl作用得到的都是同一種產(chǎn)物。（3）化合物B和C能迅速地和含 的硫酸溶液作用，得到分子式為 的化合物。（4）化合物B能與 溶液作用生成白色沉淀。試推測A、B和C的構(gòu)造式?！窘忸}思路】1. 根據(jù)分子式，計算各化合物的不飽和度。不飽和度=(2n4+n3-n1+2) / 2=2，提示三個異構(gòu)體A、B和C分子中有一個叁鍵或兩個雙鍵或含