乙酰水楊酸(阿斯匹林)的制備

1、乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備一、實驗目的1學習用乙酸酐作酰基化試劑?；畻钏嶂埔阴Ｋ畻钏岬孽セ椒ā?鞏固重結(jié)晶，抽濾等基本操作。3了解乙酰水楊酸的應用價值。二、實驗原理相關知識介紹： 水楊酸是1838年第一次由強堿作用于相應的醛后，經(jīng)酸化得到的一種化合物。1859年Kolbe使用干燥的苯酚鈉鹽粉末和CO2在47atm下進行反應（1 atm = 101.325 KPa）制的廉價的水楊酸。水楊酸可以止痛，常用于治療風濕病和關節(jié)炎。它是一種具有雙官能團的化合物，一個是酚羥基，一個是羧基，羧基和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻礙?；王セ磻陌l(fā)生。羧基發(fā)生酯化：羥基發(fā)生酯化：198

2、7年德國拜耳公司合成出來 乙酰水楊酸易形成分子內(nèi)形成氫鍵：酚類化合物的酯化也稱?；?，常用的?；噭┯絮｛u、酸酐等。此反應也是保護酚羥基的方法。乙酰水楊酸（阿司匹林）是一種非常普通的治療感冒的藥物，有解熱止痛的效用，同時還可以軟化血管。三、實驗儀器與藥品儀器： 50mL非標準口錐形瓶；玻璃棒（一頭帶尖的）；5mL量筒；滴管；19#干燥蒸餾裝置一套（100mL圓底燒瓶、直型冷凝管、蒸餾頭、溫度計套管、100、200溫度計、100mL尾接錐形瓶、尾接管）；布氏漏斗；抽濾瓶；刮刀；水泵；濾紙。藥品：水楊酸、醋酐、濃硫酸、冰【物理常數(shù)】NameMm.p.或b.p.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋

3、酐102.09139.35(l)易溶乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微四、實驗步驟（一） 粗產(chǎn)品的制備：1、投料：2、加熱（溫度8085）30min。1、 稍冷卻，不斷攪拌下慢慢倒入到50ml水中，用冷水冷卻，粗產(chǎn)品析出。2、 抽濾得粗產(chǎn)品。（二）粗產(chǎn)品的精制1、將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到100ml燒杯中，加入38ml飽和NaHCO3水溶液，攪拌5-10min，至無CO2產(chǎn)生。2、抽濾除去聚合物，用5-10ml水沖洗漏斗，合并濾液。3、將濾液倒入（7ml濃鹽酸+15ml水）的燒杯中，攪拌，晶體析出。4、冷卻，抽濾得產(chǎn)品。3、 重結(jié)晶：用乙醇：水=1：1的混合溶劑5ml做重結(jié)晶。（注意：用有機溶劑

4、做重結(jié)晶時應用回流裝置，但考慮到乙醇的用量少，且乙醇毒性不大，所以可以不用回流裝置，直接在電熱套上加熱至溶解即可）。4、 純乙酰水楊酸：針狀晶體，熔點：135136。五、注意事項1、儀器要全部干燥，藥品也要實現(xiàn)經(jīng)干燥處理。2、乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為126135，因此重結(jié)晶時不宜長時間加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。3、產(chǎn)品用乙醇-水或苯-石油醚（6090）重結(jié)晶。4、本實驗中要注意控制好溫度（水溫8085）。六、思考題1、水楊酸與乙酸酐的反應過程中濃硫酸起什么作用？2、純的乙酰水楊酸不會與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。然而，在乙醇水混合溶劑中經(jīng)重結(jié)晶的乙酰水楊酸，有時反而會與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反