華東理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)7學(xué)分教學(xué)大綱（Word）

1、有機(jī)化學(xué)(7學(xué)分)教學(xué)大綱有機(jī)化學(xué)7學(xué)分（有機(jī)化學(xué)上4學(xué)分，有機(jī)化學(xué)下3學(xué)分） （建議本課程放于二年級(jí)）一、教學(xué)基本目標(biāo)有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的重要分支，它是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、合成、物理性質(zhì)及有機(jī)化合物之間相互轉(zhuǎn)化規(guī)律的學(xué)科，是化工類各專業(yè)的重要基礎(chǔ)課，是一門理論和實(shí)踐性并重的課程。通過學(xué)習(xí)使學(xué)生了解近代有機(jī)化學(xué)的基本理論，并具備必要的基本知識(shí)和一定的基本技能，為后繼課程和進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下必要的基礎(chǔ)。在教學(xué)過程中，注意培養(yǎng)學(xué)生正確的學(xué)習(xí)和研究方法，逐步培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力、思維能力和創(chuàng)新意識(shí)。樹立辨證唯物主義的科學(xué)世界觀，結(jié)合科研和生產(chǎn)實(shí)際使學(xué)生具有初步的分析問題和解決問題的能力

2、。二、教學(xué)基本內(nèi)容第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（2學(xué)時(shí)）*有機(jī)化合物的含義和有機(jī)化學(xué)研究的對(duì)象；有機(jī)化合物的特點(diǎn)；*有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵，共價(jià)鍵的性質(zhì)：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能及其鍵的極性；共價(jià)鍵的斷裂方式：均裂、異裂；自由基反應(yīng)和離子型反應(yīng)的特點(diǎn)；*有機(jī)化合物的酸堿概念；有機(jī)化合物的分類；有機(jī)化學(xué)的現(xiàn)狀和發(fā)展；*學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法。第二章烷烴（5學(xué)時(shí)）烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)；烷烴的命名系統(tǒng)命名法；烷烴的結(jié)構(gòu)：甲烷的結(jié)構(gòu)，*碳原子的SP3雜化，?鍵；*構(gòu)象：乙烷、正丁烷的構(gòu)象；1 / 13*構(gòu)象的表示方法：透視式、紐曼投影式；烷烴的物理性質(zhì)；烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)：自由基鹵代反應(yīng)，*自由基取代

3、反應(yīng)歷程，*反應(yīng)中能量的變化、*反應(yīng)熱、*活化能；氧化反應(yīng)：低級(jí)和高級(jí)烷烴的氧化，有機(jī)化學(xué)中氧化反應(yīng)的含義；異構(gòu)化反應(yīng)、裂化反應(yīng)和裂解反應(yīng)。第三章烯烴（7學(xué)時(shí)）烯烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)；烯烴的命名：系統(tǒng)命名、順反和Z-E命名（次序規(guī)則）；烯烴的結(jié)構(gòu)：乙烯的結(jié)構(gòu)、*碳原子的SP2雜化、*鍵；分子軌道理論、成鍵軌道和反鍵軌道；*構(gòu)型；烯烴的主要來源和制法：石油裂解氣的分離、*醇脫水、*鹵代烷烴脫鹵化氫、鄰二鹵化物脫鹵素烯烴的化學(xué)性質(zhì)：雙鍵的加成反應(yīng)：催化加氫；*親電加成（X2、HX、H2SO4、HOX、H2O及硼氫化氧化水解），親電加成規(guī)則（馬氏規(guī)則）及親電加成反應(yīng)歷程（含順式、反式加成）；*

4、自由基加成過氧化物效應(yīng)及其反應(yīng)歷程；烯烴的氧化：*臭氧化分解、環(huán)氧化；聚合反應(yīng)；-H的鹵代、氧化。第四章炔烴和二烯烴紅外光譜（5學(xué)時(shí)）（一）炔烴炔烴的命名；炔烴的結(jié)構(gòu)：乙炔的結(jié)構(gòu)、*碳原子的SP雜化；炔烴的物理性質(zhì)；炔烴的化學(xué)性質(zhì)：*加成反應(yīng)：H2、X2、HX、H2O、及其與HCN、ROH的加成；雙分子聚合；氧化反應(yīng)；炔烴的活潑氫反應(yīng)金屬炔化物的生成（端炔氫的酸性）；*烷基化反應(yīng)。（二）二烯烴二烯烴的分類和命名；*共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)：1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)、電子離域概念及1，3-丁二烯的分子軌道；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1，2-加成和1，4-加成；雙烯合成（Diels-Alder反應(yīng)）；聚

5、合反應(yīng)（均聚及共聚）；天然橡膠及合成橡膠。（三）紅外光譜*了解紅外光譜的基本理論，能根據(jù)紅外光譜結(jié)合反應(yīng)推導(dǎo)結(jié)構(gòu)第五章脂環(huán)烴（4學(xué)時(shí)）*脂環(huán)烴的通式和命名（包括順、反異構(gòu)）；環(huán)烷烴的物理性質(zhì)；環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性；*環(huán)己烷的構(gòu)象：船式及椅式，直立鍵（a鍵）及平伏鍵（e）鍵、二元取代環(huán)己烷的構(gòu)象式，并能用紐曼投影式表示；環(huán)己烷的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；環(huán)烯烴的命名；*環(huán)戊二烯的化學(xué)性質(zhì)；萜和甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)。第六章單環(huán)芳烴（7學(xué)時(shí)）*單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名；*苯的結(jié)構(gòu)：分子軌道、共振結(jié)構(gòu)式；單環(huán)芳烴的來源和制法；單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：*親電取代反應(yīng)：鹵化

6、、硝化、磺化、付-克烷基化和?；磻?yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程，苯環(huán)側(cè)鏈取代；*加成反應(yīng)：催化加氫、加氯*氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、苯環(huán)側(cè)鏈氧化*苯環(huán)親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律，定位規(guī)律的解釋：電子效應(yīng)、共振結(jié)構(gòu)式，立體效應(yīng)，*二元取代苯的定位規(guī)律；苯的定位規(guī)律在有機(jī)合成上的應(yīng)用。第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴（4學(xué)時(shí)）聯(lián)苯及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和親電取代；稠環(huán)芳烴：萘的結(jié)構(gòu)；*萘的化學(xué)性質(zhì)：親電取代（鹵代、硝化、磺化及酰基化）；萘環(huán)上親電取代的定位規(guī)則；氧化反應(yīng)；加氫；非苯芳烴：休克爾規(guī)則及其應(yīng)用第八章立體化學(xué)（6學(xué)時(shí)）手性和對(duì)映體：具有一個(gè)或二個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象；*基本概念：對(duì)映體、非對(duì)映體、外

7、消旋體內(nèi)銷旋體、差向異構(gòu)體；*手性分子的表示：透視式、Fisher投影式、Newmen投影式；*手性分子的標(biāo)記：D-L和R-S標(biāo)記；外消旋體的拆分（重點(diǎn)化學(xué)拆分）；手性化合物的合成；環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)體；不含手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)；第九章鹵代烴（8學(xué)時(shí)）(一）鹵代烷鹵代烷的分類和命名；鹵代烷的制法：烷烴鹵化、由烯烴制取、由醇制備；鹵代烷的物理性質(zhì)鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)*親核取代反應(yīng)：水解、氰解、氨解，與醇鈉及硝酸銀的反應(yīng)*親核取代反應(yīng)歷程：SN1和SN2歷程，影響親核取代反應(yīng)歷程的因素（烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑的極性）；消除反應(yīng)：脫鹵化氫，消除反應(yīng)歷程E1和E2，反式消除，影響消除

8、反應(yīng)歷程的因素；與金屬鈉、*鎂作用，*格氏試劑的合成和注意事項(xiàng)；（二）鹵代烯烴雙鍵位置對(duì)鹵素活潑性的影響；氯乙烯的制法；氯乙烯的性質(zhì)，P-共軛；3-氯丙烯的制法；3-氯丙烯的性質(zhì)：*超共軛效應(yīng)，烯丙基重排；（三）鹵代芳烴氯化芐，氯苯制法和性質(zhì)，苯炔反應(yīng)歷程；（四）多鹵代烴氟里昂，四氟乙烯，聚四氟乙烯；第十章醇和醚（6學(xué)時(shí)）（一）醇醇的命名、構(gòu)造異構(gòu)和結(jié)構(gòu)；飽和一元醇的制法：烯烴直接水合與間接水合，烯烴的硼氫化氧化水解，鹵代烴的水解，醛、酮和羧酸、酯的還原，通過格氏試劑制備；飽和一元醇的物理性質(zhì)，*氫鍵；飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)：醇金屬的生成，鹵代烴的生成，在酸作用下正碳離子重排，與無機(jī)酸反應(yīng)，*脫

9、水反應(yīng)，*氧化與脫氫；硫醇的構(gòu)造、命名、性質(zhì)和用途。（二）醚醚的構(gòu)造和命名；*醚的制法：醇分子間脫水，威廉姆森的合成；醚的物理性質(zhì)；*醚的化學(xué)性質(zhì)：釒羊鹽的生成，醚鍵的斷裂，過氧化物的生成；環(huán)醚：環(huán)氧乙烷的制法、用途；環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的性質(zhì)：與水、醇、氨和格氏試劑作用（含酸性、堿性開環(huán)的規(guī)律）。1，4-二氧六環(huán)，冠醚、硫醚。第十一章酚和醌（4學(xué)時(shí)）（一）酚酚的構(gòu)造、命名和物理性質(zhì)；*酚的制法：異丙苯法、芳磺酸堿熔、芳鹵衍生物水解；酚的化學(xué)性質(zhì)：*酚羥基的反應(yīng)：酸性、成酯、成醚*酚芳環(huán)上的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、與羥基縮合、烷基化、與FeCl3水溶液顯色反應(yīng)；酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂和離子交換樹脂（

10、簡(jiǎn)單介紹）。（二）醌苯醌、萘醌、蒽醌的結(jié)構(gòu)和制法。第十二章醛和酮核磁共振（9學(xué)時(shí)）醛和酮的構(gòu)造及命名；醛和酮的物理性質(zhì)；醛和酮制法：醇的氧化和脫氫、炔烴水合、同碳二鹵化物的水解、Friedel-Crafts?；磻?yīng)，芳烴側(cè)鏈的部分氧化，羰基合成；醛和酮的化學(xué)性質(zhì)：*羰基的結(jié)構(gòu)；*羰基的親核加成反應(yīng)（HCN、NaHSO3、ROH、RMgX及氨的衍生物）、親核加成反應(yīng)歷程及影響親核加成反應(yīng)的因素；*a-H的活潑性：羥醛縮合反應(yīng)極其反應(yīng)歷程（含交叉縮合）、鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)和康尼查羅反應(yīng)（歧化反應(yīng)）；*核磁共振：簡(jiǎn)單原理、化學(xué)位移、自旋偶合、自旋裂分，對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的核磁共振圖譜的鑒別。上學(xué)期內(nèi)

11、容到此結(jié)束，多余時(shí)間為自學(xué)、討論及機(jī)動(dòng)第十三章羧酸及其衍生物（8學(xué)時(shí)）（一）羧酸羧酸分類、命名和結(jié)構(gòu)；制備方法：烴的氧化，伯醇或醛的氧化，腈的水解，通過格氏試劑制備；*化學(xué)性質(zhì)：酸性，影響酸性的因素，誘導(dǎo)，共軛，空間效應(yīng)（場(chǎng)效應(yīng)）等；羧酸衍生物的生成；還原、脫羧、-H的鹵代（含歷程）。（二）羥基酸羥基酸的命名；羥基酸的物理性質(zhì)；羥基酸的制法：a-鹵代酸水解，*Reformatsky反應(yīng)等；羥基酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、脫水、脫羧。（三）羧酸衍生物羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名；物理性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì)：*羧酸衍生物的水解、醇解、氨解，與格氏試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程（加成-消除反應(yīng)）；羧酸衍生物的還

12、原；酰胺的水解，脫水，霍夫曼降級(jí)反應(yīng)，貝克曼重排，?-己內(nèi)酰胺及其聚合；蠟，油脂；碳酸衍生物：光氣、脲、胍、硫脲；第十四章 ?-二羰基化合物（5學(xué)時(shí)）?-二羰基化合物的a-H的酸性和烯醇負(fù)離子的穩(wěn)定性；丙二酸二乙酯的合成及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用；-丁酮酸乙酯的合成克萊森酯縮合反應(yīng)及其反應(yīng)歷程（含交叉縮合反應(yīng)）；-丁酮酸乙酯的酸式分解、酮式分解及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用；碳負(fù)離子和?-?不飽和羰基化合物的共軛加成麥克爾反應(yīng)；活潑亞甲基與醛、酮和酯等的縮合反應(yīng)。第十五章硝基化合物和胺（4學(xué)時(shí)）（一）硝基化合物命名、結(jié)構(gòu)和制法；物理性質(zhì)；化學(xué)性質(zhì)：與堿作用，縮合反應(yīng)，*還原反應(yīng)、*硝基對(duì)鄰對(duì)位上取代基的影

13、響；（二）胺命名、結(jié)構(gòu)；制法：*硝基化合物的還原，鹵烷胺化，芳鹵氨解，腈的還原；霍夫曼酰胺降級(jí)反應(yīng)，*加布里爾合成法；物理性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：堿性，*影響堿性強(qiáng)弱的因素，烴基化，?；?，與亞硝酸作用，氧化反應(yīng)，芳胺環(huán)上的取代反應(yīng)，伯胺異腈化反應(yīng)；季胺鹽和季胺堿、*季胺堿的熱消除反應(yīng)；（三）腈和異腈腈的命名和結(jié)構(gòu)；*制法、性質(zhì)和用途；異腈、異腈酸酯。第十六章重氮和偶氮化合物（5學(xué)時(shí)）芳香族重氮和偶氮化合物的命名、結(jié)構(gòu)；*重氮化反應(yīng)，重氮化反應(yīng)的條件及注意事項(xiàng)；重氮鹽的性質(zhì)：*放氮反應(yīng):重氮基被-H、-OH、-X、-CN等取代；保留氮的反應(yīng)：還原、*偶合反應(yīng)；偶氮染料；脂肪族重氮和偶氮化合物，碳烯結(jié)構(gòu)

14、及性質(zhì)；疊氮化合物和氮烯。第十七章雜環(huán)化合物（4學(xué)時(shí)）雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和芳香性；五元雜環(huán)化合物的來源和性質(zhì)：*呋喃、糠醛、*噻吩、*吡咯、吲哚、靛藍(lán)、噻唑、吡唑及其衍生物，雜環(huán)化合物的合成；六元雜環(huán)化合物的來源和性質(zhì)：*吡啶、喹啉、異喹啉、嘌啉及其衍生物。第十八章碳水化合物（4學(xué)時(shí)）單糖：*葡萄糖開鏈?zhǔn)?、氧環(huán)式、互變異構(gòu)、變旋光現(xiàn)象、苷碳原子、苷羥基、還原性、脎的生成、醚及酯的生成、增碳和減碳反應(yīng)；*果糖：開鏈?zhǔn)?、氧環(huán)式、以及性質(zhì)；二糖：*蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，乳糖、纖維二糖；多糖：淀粉、纖維素及其衍生物的構(gòu)造和應(yīng)用。第十九章氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸（3學(xué)時(shí)）氨基酸的分

15、類、*命名和*制法（a-氨基酸）；氨基酸的性質(zhì)：*兩性、*等電點(diǎn)，加熱后脫水反應(yīng)；肽、多肽的概念；蛋白質(zhì)的性質(zhì)；核酸簡(jiǎn)介。第二十章元素有機(jī)化合物（4學(xué)時(shí)）元素有機(jī)化合物的含義；有機(jī)鋰化合物的制法和性質(zhì)；有機(jī)鋁化合物的制法和性質(zhì)；有機(jī)硅化合物的命名、制法、性質(zhì)和用途；*有機(jī)磷化合物的制法、性質(zhì)，*Wittig反應(yīng)及其應(yīng)用；有機(jī)鐵化合物二茂鐵的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。*第二十一章有機(jī)合成設(shè)計(jì)（8學(xué)時(shí)）有機(jī)合成設(shè)計(jì)的思路及有關(guān)名字的簡(jiǎn)介；基本骨架的構(gòu)成：增碳、減碳、成環(huán)方法的匯總；在適合的位置引入官能團(tuán)、除去官能團(tuán)或進(jìn)行官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化（歸納舉例）；利用反應(yīng)的選擇性、保護(hù)基與導(dǎo)向基進(jìn)行正確合理的應(yīng)用；立體化學(xué)控制；

16、復(fù)雜有機(jī)化合物的合成舉例。（多余的時(shí)間學(xué)生自學(xué)、討論及機(jī)動(dòng)）注：凡徐壽昌主編有機(jī)化學(xué)（第二版）中小字部分都要求，并適當(dāng)增加些反應(yīng)和理論。在大綱中凡在左角打“ * ”號(hào)的是重點(diǎn)要求的。大綱按本書次序編排，但有些教師根據(jù)教改的需求有些章節(jié)已重新調(diào)整組合。學(xué)生自學(xué)內(nèi)容由各位任課教師自行確定，這里不作統(tǒng)一安排。三、建議教學(xué)進(jìn)度第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（2學(xué)時(shí)）第二章烷烴（5學(xué)時(shí)）第三章烯烴（7學(xué)時(shí)）第五章炔烴和二烯烴紅外光譜（5學(xué)時(shí)）第六章脂環(huán)烴（4學(xué)時(shí)）第七章單環(huán)芳烴（7學(xué)時(shí)）第八章多環(huán)芳烴和非苯芳烴（4學(xué)時(shí)）第九章立體化學(xué)（6學(xué)時(shí)）第九章鹵代烴（8學(xué)時(shí)）第十章醇和醚（6學(xué)時(shí)）第十一章酚和醌（4

17、學(xué)時(shí)）第十二章醛和酮核磁共振（9學(xué)時(shí)）第十三章羧酸及其衍生物（8學(xué)時(shí)）第十四章 ?-二羰基化合物（5學(xué)時(shí)）第十五章硝基化合物和胺（4學(xué)時(shí)）；第十六章重氮和偶氮化合物（5學(xué)時(shí)）第十七章雜環(huán)化合物（4學(xué)時(shí)）第十八章碳水化合物（4學(xué)時(shí)）第十九章氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸（3學(xué)時(shí)）第二十章元素有機(jī)化合物（4學(xué)時(shí)）第二十一章有機(jī)合成設(shè)計(jì)（8學(xué)時(shí)）四、教學(xué)方法由于有機(jī)化學(xué)課程在反應(yīng)、理論和應(yīng)用諸方面內(nèi)容豐富，學(xué)生不易記憶。更難于運(yùn)用貫通。為此，在教學(xué)中應(yīng)注意以下幾方面：1教學(xué)內(nèi)容要少而精，講課要深入淺出，主線明確，重點(diǎn)突出，難點(diǎn)分散。2教學(xué)方法應(yīng)采用啟發(fā)式，討論式教學(xué)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性；合理地安排講授和學(xué)生自學(xué)內(nèi)容，逐漸地培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和自己獲取知識(shí)的能力，為以后知識(shí)更新打下良好的基礎(chǔ)。3加強(qiáng)教學(xué)手段的改革，逐漸制作和應(yīng)用現(xiàn)代化教學(xué)手段，加大信息量，擴(kuò)充學(xué)生知識(shí)面。五、考核方式本課程考核可采用閉卷、開卷，也可與口試或撰寫小論文結(jié)合起來。試卷來源于國家工科有機(jī)化學(xué)試題庫