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文檔簡介
1、第2課時元素分析相對分子質(zhì)量的測定和分子結(jié)構(gòu)的鑒定見學生用書P018學習目標練法指導1.了解現(xiàn)代物理方法在測定有機物的元素組成、相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)中的重要作用。2了解確定有機物實驗式、分子式的方法。3掌握某些物理方法是如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)的。1.了解元素分析及相對分子質(zhì)量的測定方法;掌握由有機化合物元素含量及相對分子質(zhì)量確定分子式的一般方法和步驟。2了解紅外光譜、核磁共振氫譜的原理,掌握有機化合物分子結(jié)構(gòu)鑒定的方法。課/前/預/習輕/松/搞/定1能夠快速、微量、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法是()A質(zhì)譜 B紅外光譜C紫外光譜 D核磁共振氫譜答案A解析質(zhì)譜用于測定相對
2、分子質(zhì)量,紅外光譜用于測定分子中含有何種化學鍵或官能團,紫外光譜主要用于確定有機物中是否存在雙鍵,或是否為共軛體系,核磁共振氫譜用于測定有機物有幾種不同化學環(huán)境的氫原子及它們的數(shù)目。2能夠測定分子結(jié)構(gòu)和化學鍵的方法是()A質(zhì)譜 B紅外光譜C紫外光譜 D核磁共振氫譜答案B解析質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法;紫外光譜法是用紫外分光光度法測定試樣中某一組分的含量的方法;紅外光譜是測定分子結(jié)構(gòu)和化學鍵的方法;核磁共振氫譜是測定有機物分子中不同類型氫原子及其數(shù)目的一種方法。3在核磁共振氫譜中,只有一個吸收峰的物質(zhì)是()ACH3CH2OH BHCOOCH3CCH3COCH3
3、DCH2=CHCH3答案C解析核磁共振氫譜中只有一個吸收峰,說明該分子中的H原子都是等效的,只有1種H原子。CH3CH2OH的核磁共振氫譜中有3個峰,故A項錯誤;HCOOCH3的核磁共振氫譜中有2個峰,故B項錯誤;CH3COCH3的核磁共振氫譜中有1個峰,故C項正確;CH2=CHCH3的核磁共振氫譜中有3個峰,故D項錯誤。4二氟甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品,它可替代某些會破壞臭氧層的“氟利昂”產(chǎn)品,用作空調(diào)、冰箱和冷凍庫等中的制冷劑。試判斷二氟甲烷的核磁共振氫譜共有多少個峰()A4B3 C2D1答案D解析二氟甲烷的結(jié)構(gòu)中只有一種氫原子,故其核磁共振氫譜只有1個峰。5完全燃燒某可燃物2.3 g,只生
4、成4.4 g二氧化碳和2.7 g水,則該可燃物的組成為()A一定屬于烴B一定含碳、氫元素,可能含氧元素C一定含碳、氫、氧三種元素D所含元素大于三種答案C解析生成的4.4 g二氧化碳中C元素的質(zhì)量4.4 g12/441.2 g,生成的H元素的質(zhì)量2.7 g2/180.3 g;C、H兩種元素的質(zhì)量之和1.2 g0.3 g1.5 g;因1.5 g2.3 g,且生成物中只有CO2與H2O,故可燃物中除含C、H元素外一定還含O元素。6如圖是一個核磁共振氫譜,請你觀察圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的()ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH答案C
5、解析根據(jù)核磁共振氫譜的定義,從圖中可知有4種化學環(huán)境不同的氫原子。分析選項,A項中物質(zhì)有2種化學環(huán)境不同的氫原子,B項中物質(zhì)有2種化學環(huán)境不同的氫原子,C項中物質(zhì)有4種化學環(huán)境不同的氫原子,D項中物質(zhì)有3種化學環(huán)境不同的氫原子。7充分燃燒0.1 mol氣態(tài)烴A,在標準狀況下生成4.48 L CO2和5.4 g H2O,則烴A是()AC2H6 BC2H4CC2H2 DC4H6答案A解析n(CO2)0.2 mol,n(H2O)0.3 mol,n(烴A)n(C)n(H)0.1 mol0.2 mol0.6 mol126。課/堂/效/果題/組/檢/測題組一 元素分析1.驗證某有機物屬于烴,應(yīng)完成的實驗內(nèi)
6、容是()A只測定它的C、H比B只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2C只測定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量的比值D測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量答案D解析當CO2和H2O中m(C)m(H)m(有機物)時,說明有機物中不含氧元素。題組二 分子式的確定2.某烴中碳和氫的質(zhì)量比是245,該烴在標準狀況下的密度為2.59 g/L,其分子式為()AC2H6 BC4H10CC5H8 DC7H8答案B解析先求最簡式,N(C)N(H)25,所以該烴的最簡式為C2H5;再求摩爾質(zhì)量,22.4 L/mol2.59 g/L58 g/mol,故該有機物的分子式為C4H10。3某有機
7、物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12 g該有機物完全燃燒的產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸質(zhì)量增加14.4 g,再通過堿石灰,堿石灰質(zhì)量增加26.4 g。則該有機物的分子式為()AC4H10 BC2H6OCC3H8O DC2H4O2答案C解析由題意知,該有機物完全燃燒生成14.4 g H2O、26.4 g CO2,則n(H2O)0.8 mol,n(H)2n(H2O)20.8 mol1.6 mol,n(C)n(CO2)0.6 mol,則該有機物中n(O)0.2 mol。故n(C)n(H)n(O)0.6 mol1.6 mol0.2 mol381,只有C項符合題意。4(雙選)某有機物的蒸氣完全燃燒時,需要三
8、倍于其體積的O2,產(chǎn)生二倍于其體積的CO2,則該有機物可能是(體積在同溫同壓下測定)()AC2H4 BC2H5OHCCH3CHO DCH3COOH答案AB解析產(chǎn)生的CO2與耗氧量的體積比為23,設(shè)該有機物為1 mol,則含2 mol 的C原子,完全燃燒時只能消耗2 mol的氧氣,剩余的1 mol 氧氣必須由氫原子消耗,所以氫原子為4 mol,即該有機物可以是A,從耗氧量相當?shù)脑瓌t可知B也正確。題組三 研究有機物的一般步驟5.研究有機物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純確定實驗式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機物的方法錯誤的是()A蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機混合物B核磁共振氫譜通常用于分
9、析有機物的相對分子質(zhì)量C燃燒法是研究確定有機物元素組成的有效方法之一D對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團答案B解析核磁共振氫譜主要用于分析有機物中不同化學環(huán)境的氫原子及它們的數(shù)目。用于分析相對分子質(zhì)量的是質(zhì)譜,故B項錯誤。題組四 紅外光譜6.利用紅外光譜對有機化合物分子進行測試并記錄,可以初步判斷該有機物的分子擁有的()A同分異構(gòu)體數(shù) B原子個數(shù)C基團種類 D共價鍵種類答案C解析紅外光譜主要用于判斷分子結(jié)構(gòu)中的化學鍵或官能團的信息,即答案是C。7(雙選)以下關(guān)于紅外光譜的說法中正確的是()A在有機物分子中,組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài),其振動頻率與紅外光的
10、振動頻率相當B不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團信息C通過紅外光譜圖的分析可以知道有機物的相對分子質(zhì)量D通過紅外光譜圖的分析可以知道有機物中氫原子所處的化學環(huán)境答案AB解析根據(jù)紅外光譜只能知道含有的官能團,根據(jù)質(zhì)譜儀可以知道相對分子質(zhì)量,根據(jù)核磁共振氫譜可以知道有機物中氫原子所處的環(huán)境。題組五 核磁共振氫譜8.通過核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH中不同化學環(huán)境的氫原子有()A6種 B5種 C4種 D3種答案B解析兩個CH3上的氫原子化學環(huán)境相同。9下列化合物中,在核磁共振氫譜中能給出三種信號的是()答案
11、B解析B項的分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子,A項中有2種,C項中有1種,D項中有2種。課/后/鞏/固快/速/提/能1下列說法正確的是()A通過核磁共振氫譜可以推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目B紅外光譜是用高能電子流等轟擊樣品分子,使分子失去電子變成分子離子或碎片離子C質(zhì)譜法具有慢速、微量、精確的特點D利用紫外光譜可以確定有機物中的化學鍵和官能團答案A解析B項應(yīng)是質(zhì)譜法的特點;C項,質(zhì)譜法具有快速、微量、精確的特點;D項,利用紫外光譜可以測知有機物所含的共軛結(jié)構(gòu),但不能確定有機物的化學鍵和官能團。2(雙選)某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖中有CH鍵、OH鍵、CO
12、鍵的振動吸收,該有機物的相對分子質(zhì)量是60,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO答案BC解析A項,分子中不含OH鍵;D項,相對分子質(zhì)量是58。31 L(標準狀況下)某烴,完全燃燒生成的CO2和水蒸氣在273 、1.01105 Pa下,混合氣體體積為y L,當冷卻至標準狀況時氣體體積為x L,下列用x、y表示的該烴的化學式中正確的是()ACxHy BCxHyxCCxH2y2x DCxHy2x答案D解析本題考查的是烴的燃燒計算。273 、1.01105 Pa下體積y L相當于標準狀況下y/2 L。則V(CO2)x L
13、,V(H2O) L,該烴分子組成為CxH2,即CxHy2x。4某氣態(tài)有機物X只含C、H、O三種元素,已知下列條件,現(xiàn)欲確定X的分子式,所需的最少條件是()X中含碳質(zhì)量分數(shù)X中含氫質(zhì)量分數(shù)X在標準狀況下的體積質(zhì)譜確定X的相對分子質(zhì)量X的質(zhì)量A BC D答案B解析由C、H質(zhì)量分數(shù)可推知O的質(zhì)量分數(shù),由各元素的質(zhì)量分數(shù)可確定X的實驗式,由相對分子質(zhì)量和實驗式可確定X的分子式。5A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知:A中碳的質(zhì)量分數(shù)為44.1%,氫的質(zhì)量分數(shù)為8.82%。那么A的實驗式是()AC5H12O4 BC5H12O3CC4H10O4 DC5H10O4答案A解析n(C)n(H)n(O)
14、5124。6設(shè)H的質(zhì)荷比為,其有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷,信號強度與該離子的多少有關(guān)),則該有機物可能是()A甲醇(CH3OH) B甲烷C丙烷 D乙烯答案B解析從題圖中可看出其右邊最高峰質(zhì)荷比為16,是H質(zhì)荷比的16倍,即該有機物的相對分子質(zhì)量為16,為甲烷。7已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說法不正確的是()A由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學鍵B由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同的氫原子C僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D若A的化學式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3答案D解析根據(jù)紅外光譜圖可以看出
15、,該有機物分子中含有CH、CO、OH等化學鍵,A正確;根據(jù)核磁共振氫譜只能判斷出有機物分子中氫原子類型而無法知道氫原子總數(shù),B、C正確;因為A有三種類型氫原子,且個數(shù)比為213,故其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2OH,D錯誤。8在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為32的化合物是()答案D解析因為在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,說明該有機物分子中處在不同化學環(huán)境中的氫原子有兩種,且根據(jù)題意這兩種氫原子個數(shù)之比為32,分析四個選項:A項中處在不同化學環(huán)境中的氫原子有2種,其個數(shù)比為62,不合題意;B項,氫原子有3種,其個數(shù)比為311,不合題意;C項,氫原子有3種,其個數(shù)比為628,不合題意;D項,氫
16、原子有2種,其個數(shù)比為32,符合題意。9下列四幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3的四種有機物的核磁共振氫譜(1HNMR)。其中屬于CH3CH2CH2OH的1HNMR譜圖的是()答案A解析CH3CH2CH2OH分子中含有四種類型的氫原子,應(yīng)該有4個吸收峰。10有機物分子式的確定常采用燃燒法,其操作如下:在電爐加熱下用純氧氣氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機物的組成。如圖所示是用燃燒法測定有機物分子式常用的裝置,其中A管裝堿石灰,B管裝無水CaCl2。現(xiàn)準確稱取1.80 g有機物樣品(含C、H元素,還可能含有O元素),經(jīng)燃燒被吸收后A
17、管質(zhì)量增加1.76 g,B管質(zhì)量增加0.36 g。請按要求填空:(1)此法適宜于測定固體有機物的分子式,此有機物的組成元素可能是_。(2)產(chǎn)生的氣體按從左到右的流向,所選各裝置導管口的連接順序是_。(3)E和D中應(yīng)分別裝有何種藥品?_。(4)如果將CuO網(wǎng)去掉,A管增加的質(zhì)量將_(填“增大”“減小”或“不變”)。(5)該有機物的最簡式是_。(6)要確定該有機物的分子式,還必須知道的數(shù)據(jù)是_。A消耗E中液體的質(zhì)量B樣品的摩爾質(zhì)量CCuO固體減少的質(zhì)量DC裝置增加的質(zhì)量E燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量(7)在整個實驗開始之前,需先讓D產(chǎn)生的氣體通過整套裝置一段時間,其目的是_。答案(1)C、H、O(2)g
18、efhicd(或dc)ab(或ba)(3)H2O2(或H2O)、MnO2(或Na2O2)(4)減小(5)CHO2(6)B(7)除去裝置中的空氣解析(1)B管質(zhì)量增加為所吸收的水的質(zhì)量,A管質(zhì)量增加為所吸收CO2的質(zhì)量,則m(H2O)0.36 g,m(H)0.36 g2/180.04 g,m(CO2)1.76 g,m(C)1.76 g12/440.48 g,1.80 g0.04 g0.48 g1.28 g,故有機物中除C、H兩種元素外,還有O元素。(2)要確定有機物的分子式,首先要確定有機物的組成元素。由題中信息可知,B管吸收水分,A管吸收CO2,所以B管應(yīng)在A管前面,否則A管會將CO2、H2O
19、一同吸收。有機物在電爐中燃燒需要O2,這就需要將D裝置與電爐相連,D裝置提供的氧氣中有水分,其后應(yīng)連接C裝置除去水分,故導管的接口順序為gefhicdab(其中a與b、c與d的順序可交換)。(3)E、D中的藥品顯然是用來制O2的,E中為液體,D中為固體。顯然液體是H2O2(或H2O),固體為MnO2(或Na2O2)。(4)若將氧化銅網(wǎng)去掉,則有機物燃燒產(chǎn)生的CO不能被A管吸收,A管增加的質(zhì)量減小。(5)由(1)可知,n(H)0.04 mol,n(C)0.04 mol,n(O)0.08 mol,該有機物的最簡式為CHO2。(6)已知最簡式為CHO2,只要再知道有機物的相對分子質(zhì)量,即可求出其分子
20、式。設(shè)其分子式為(CHO2)n,則n相對分子質(zhì)量/最簡式的式量相對分子質(zhì)量/45。(7)通O2趕盡裝置中的CO2和水,否則所求有機物中C、H含量偏高。11有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍試通過計算填空:(1)A的相對分子質(zhì)量為_(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)二者質(zhì)量分別增加5.4 g和13.2 g(2)A的分子式為_(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaH
21、CO3粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標準狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團是_(4)A的核磁共振氫譜如下圖:(4)A中含有_種氫原子(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為_答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4(5) 解析(1)Mr(A)D(H2)Mr(H2)45290。(2)由m(H2O)5.4 g,m(CO2)13.2 g,知A中m(H)0.6 g,m(C)3.6 g,故A中還應(yīng)有O,m(O)9.0 g0.6 g3.6 g4.8 g。則A中n(C)n(H)n(O)0.3 mol0.6 mol0.3 mol1
22、21,故A的實驗式應(yīng)為CH2O。又因A的相對分子質(zhì)量為90,故A的分子式為C3H6O3。(3)A能與NaHCO3反應(yīng)放出0.1 mol CO2,與Na反應(yīng)放出0.1 mol H2,故0.1 mol A中有0.1 mol COOH和0.1 molOH。(4)由核磁共振氫譜可知,A有4種氫原子。(5)A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。12為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu),進行如下實驗:(1)將一定量的有機物A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧氣6.72 L(標準狀況下)。則該物質(zhì)的實驗式是_。(2)用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量,得到如圖所示的質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為_,該物質(zhì)的分子式是_。(3)根據(jù)價鍵理論,預測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式:_。(4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖甲所示:經(jīng)測定,有機物A的核磁共振氫譜如
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