廣東省高等教育自學(xué)考試《有機化學(xué)(二)》課程考試大綱

1、廣東省高等教育自學(xué)考試有機化學(xué)（二）（課程代碼：02066）課程考試大綱目 錄一、 課程性質(zhì)與設(shè)置目的二、 課程內(nèi)容和考核目標第一章 緒論第一節(jié) 有機化合物和有機化學(xué)第二節(jié) 有機化合物的特性第三節(jié) 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式第四節(jié) 共價鍵第五節(jié) 分子間相互作用力第六節(jié) 酸堿的概念第七節(jié) 有機化合物的分類第八節(jié) 有機化合物的研究程序第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴第一節(jié) 烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)第二節(jié) 烷烴和環(huán)烷烴的命名第三節(jié) 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)第四節(jié) 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象第五節(jié) 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)第六節(jié) 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)第七節(jié) 烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴第一節(jié) 烯烴

2、和炔烴的結(jié)構(gòu)第二節(jié) 烯烴和炔烴的同分異構(gòu)第三節(jié) 烯烴和炔烴的命名第四節(jié) 烯烴和炔烴的物理性質(zhì)第五節(jié) 烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)第六節(jié) 烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法第四章 二烯烴 共軛體系 共振論第一節(jié) 二烯烴的分類和命名第二節(jié) 二烯烴的結(jié)構(gòu)第三節(jié) 電子離域與共軛體系第四節(jié) 共振論第五節(jié) 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)第六節(jié) 重要共軛二烯烴的工業(yè)制法第七節(jié) 環(huán)戊二烯第五章 芳烴 芳香性第一節(jié) 芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名第二節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)第三節(jié) 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)第四節(jié) 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)第五節(jié) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則第六節(jié) 芳香族親電取代反應(yīng)中的動力學(xué)和熱力學(xué)控制第七節(jié) 稠環(huán)芳烴第八節(jié) 芳香性第九節(jié) 富勒烯第十節(jié)

3、芳烴的工業(yè)來源第十一節(jié) 多官能團化合物的命名第六章 立體化學(xué)第一節(jié) 異構(gòu)體的分類第二節(jié) 手性和對稱性第三節(jié) 手性分子的性質(zhì)光學(xué)活性第四節(jié) 具有一個手性中心的對映異構(gòu) 分子的構(gòu)型第五節(jié) 具有兩個手性中心的對映異構(gòu)第六節(jié) 手性中心的產(chǎn)生第七節(jié) 手性合成第八節(jié) 外消旋體的拆分旋光純度第九節(jié) 脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)第十節(jié) 構(gòu)象對映體和構(gòu)象非對映體第十一節(jié) 不含手性中心化合物的對映異構(gòu)第十二節(jié) 對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機理中的應(yīng)用第七章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)第一節(jié) 鹵代烴的分類第二節(jié) 鹵代烴的命名第三節(jié) 鹵代烴的制法第四節(jié) 鹵代烴的物理性質(zhì)第五節(jié) 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)第六節(jié) 親核取代反應(yīng)機理第七節(jié) 影響

4、親核取代反應(yīng)的因素第八節(jié) 消除反應(yīng)的機理第九節(jié) 消除反應(yīng)的取向第十節(jié) 影響消除反應(yīng)的因素第十一節(jié) 取代和消除反應(yīng)的競爭第十二節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)第十三節(jié) 氟代烴第八章 有機化合物的波譜分析第一節(jié) 分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)第二節(jié) 紅外吸收光譜第三節(jié) 核磁共振譜第四節(jié) 紫外吸收光譜第五節(jié) 質(zhì)譜第九章 醇和酚第一節(jié) 醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名第二節(jié) 醇和酚的結(jié)構(gòu)第三節(jié) 醇和酚的制法第四節(jié) 醇和酚的物理性質(zhì)第五節(jié) 醇和酚的波譜性質(zhì)第六節(jié) 醇和酚的化學(xué)性質(zhì)醇和酚的共性第七節(jié) 醇羥基的反應(yīng)醇的個性第八節(jié) 酚芳環(huán)上的反應(yīng)酚的個性第十章 醚和環(huán)氧化合物第一節(jié) 醚和環(huán)氧化合物的命名第二節(jié) 醚和環(huán)氧化

5、合物的結(jié)構(gòu)第三節(jié) 醚和環(huán)氧化合物的制法第四節(jié) 醚的物理性質(zhì)第五節(jié) 醚的波譜性質(zhì)第六節(jié) 醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)第七節(jié) 冠醚第十一章 醛、酮和醌第一節(jié) 醛和酮的命名第二節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu)第三節(jié) 醛和酮的制法第四節(jié) 醛和酮的物理性質(zhì)第五節(jié) 醛和酮的波譜性質(zhì)第六節(jié) 醛和酮的化學(xué)性質(zhì)第七節(jié) ，不飽和醛、酮的特性第八節(jié) 乙烯酮卡賓第九節(jié) 醌第十二章 羧酸第一節(jié) 羧酸的分類和命名第二節(jié) 羧酸的結(jié)構(gòu)第三節(jié) 羧酸的制法第四節(jié) 羧酸的物理性質(zhì)第五節(jié) 羧酸的波譜性質(zhì)第六節(jié) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)第七節(jié) 羥基酸第十三章 羧酸衍生物第一節(jié) 羧酸衍生物的命名第二節(jié) 羧酸衍生物的物理性質(zhì)第三節(jié) 羧酸衍生物的波譜性質(zhì)第四節(jié) 羧酸衍生物的化

6、學(xué)性質(zhì)第五節(jié) 碳酸衍生物第十四章 二羰基化合物第一節(jié) 酮-烯醇互變異構(gòu)第二節(jié) 乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用第三節(jié) 丙二酸酯的合成及其應(yīng)用第四節(jié) Knoevenagel縮合第五節(jié) Michael加成第六節(jié) 其它含活潑亞甲基的化合物第十五章 有機含氮化合物第一節(jié) 芳香族硝基化合物第二節(jié) 胺第三節(jié) 重氮和偶氮化合物第四節(jié) 腈第十六章 有機含硫、含磷和含硅化合物第一節(jié) 有機硫化合物的分類第二節(jié) 硫醇和硫酚第三節(jié) 硫醚第四節(jié) 磺酸第五節(jié) 芳磺酰胺第六節(jié) 烷基苯磺酸鈉和表面活性劑第七節(jié) 離子交換樹脂第八節(jié) 有機含磷化合物第九節(jié) 有機硅化合物第十七章 雜環(huán)化合物第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)第二節(jié) 五元

7、雜環(huán)化合物第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物三、 關(guān)于大綱的說明與考核實施要求附錄：題型舉例一、課程性質(zhì)與設(shè)置目的（一）本課程是化學(xué)學(xué)科的一個重要分支，也是化學(xué)工程與工藝專業(yè)的一門必修專業(yè)基礎(chǔ)課。同時也是研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、合成、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化規(guī)律的學(xué)科，是一門理論性和實踐性并重的課程。（二）通過本門課的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機化學(xué)基礎(chǔ)知識、基本理論、基本技能，熟練掌握有機化合物分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，有機化合物的合成及相互轉(zhuǎn)化的方法和規(guī)律，了解學(xué)科領(lǐng)域的新成果和發(fā)展動態(tài)，培養(yǎng)學(xué)生靈活運用、綜合分析和解決問題的能力，為學(xué)習(xí)后續(xù)課程和進一步掌握新的科學(xué)技術(shù)打下扎實的基礎(chǔ)。（三）本課程是以

8、無機化學(xué)和分析化學(xué)等學(xué)科基礎(chǔ)課為基礎(chǔ)，并為精細有機合成化學(xué)與工藝學(xué)、化學(xué)反應(yīng)工程、石油化工工藝學(xué)、高分子化工基礎(chǔ)等專業(yè)課程打基礎(chǔ)。教材的第二章至第五章、第七章、第九章、第十一章、第十二章和第十五章是考核重點章，第六章、第八章、第十章和第十三章是考核次重點章，第一章、第十四章和第十七章是考核一般章。二、課程內(nèi)容和考核目標第一章 緒論一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解有機化學(xué)的概念、發(fā)展歷史與學(xué)科特點，了解有機化合物的分類，了解價鍵理論、分子軌道理論的有關(guān)概念及碳原子的雜化、共價鍵均裂、異裂的概念，掌握有機化合物的一般特點及共價鍵的幾個重要參數(shù)的含義，重點掌握有機化合物特點、共價鍵的幾個重要參

9、數(shù)和價鍵理論、碳原子的雜化軌道類型。二、課程內(nèi)容（一）有機化合物和有機化學(xué)。（二）有機化合物的特性。（三）分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式。（四）共價鍵。（五）分子間相互作用力。（六）酸堿的概念。（七）有機化合物的分類。（八）有機化合物的研究程序。三、考核知識點（一）有機化合物的特點。（二）有機化合物的共價鍵。（三）有機化學(xué)的概念和發(fā)展歷史；有機化合物的分類。四、考核要求（一）有機化合物的特點 。1領(lǐng)會：結(jié)構(gòu)上與性質(zhì)上的特點。 （二）有機化合物的共價鍵。1識記：共價鍵的參數(shù)、共價鍵的斷裂方式、有機化學(xué)的基本類型。（三）有機化學(xué)的概念和發(fā)展歷史；有機化合物的分類。1識記：有機化學(xué)的定義、研究對象、特點和發(fā)展歷史

10、、與其它學(xué)科的關(guān)系、按碳骨架分類和按官能團分類。第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解烷烴結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體，了解幾種常見的烷基烷烴環(huán)烷烴及其命名、構(gòu)象以及優(yōu)勢構(gòu)象，了解環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)順反異構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)，掌握烷烴的命名和鹵代反應(yīng)機理。二、課程內(nèi)容（一）烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)。（二）烷烴和環(huán)烷烴的命名。（三）烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。（四）烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象。（五）烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)。（六）烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。（七）烷烴和環(huán)烷烴的主要來源和制法。三、考核知識點（一）烷烴的命名及其性質(zhì)。（二）烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)。（三）烷烴的結(jié)構(gòu)，烷烴的來源與用途。（四）脂

11、環(huán)烴的命名，環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)，環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。（五）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)，環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)。（六）脂環(huán)烴的分類，環(huán)烷烴的來源與制備。四、考核要求（一）烷烴的命名及其性質(zhì)。1識記：碳原子分類、烷基的命名、烷烴的命名、烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)、不同碳原子上的氫發(fā)生鹵代反應(yīng)的活性。2領(lǐng)會：自由基的穩(wěn)定性順序、烷烴鹵代反應(yīng)機理。（二）烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)。1識記：烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2領(lǐng)會：烷烴的通式、同系列。（三）烷烴的結(jié)構(gòu)，烷烴的來源與用途。1識記：烷烴的結(jié)構(gòu)、雜化軌道理論、常見烷烴的應(yīng)用、來源。（四）脂環(huán)烴的命名，環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)，環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。 1識記：拜爾張力學(xué)說。 2領(lǐng)

12、會：脂環(huán)烴的命名，環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)，環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。（五）環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)，環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)。 1識記：環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。2領(lǐng)會：環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)、環(huán)烯烴的氧化開環(huán)反應(yīng)。 3簡單應(yīng)用：應(yīng)用所學(xué)性質(zhì)，完成反應(yīng)式，鑒別化合物。 （六）脂環(huán)烴的分類，環(huán)烷烴的來源與制備。1. 識記：環(huán)烷烴的分類、環(huán)烷烴的來源與制備。第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)、鍵的特點，了解烯烴和炔烴的命名、順反異構(gòu)體及構(gòu)型的標記方法，了解不飽和烴的加成反應(yīng)機理；掌握烯烴的化學(xué)性質(zhì)；重點掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)。二、課程內(nèi)容（一）烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)。（二）烯烴和炔烴的同分異構(gòu)。

13、（三）烯烴和炔烴的命名。（四）烯烴和炔烴的物理性質(zhì)。（五）烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)。（六）烯烴和炔烴的工業(yè)來源和制法。三、考核知識點（一）烯烴。（二）炔烴。四、考核要求（一）烯烴。1識記：烯烴的物理性質(zhì)，誘導(dǎo)效應(yīng)。2領(lǐng)會：烯烴的命名、SP2雜化及鍵的結(jié)構(gòu)特點,同分異構(gòu)，順反異構(gòu)和Z、E構(gòu)型標記法；烯烴的親電加成反應(yīng)及其機理，碳正離子的穩(wěn)定性次序及其重排現(xiàn)象，馬氏規(guī)則的加成方向。過氧化物效應(yīng)；被高錳酸鉀氧化,臭氧化反應(yīng)；-氫的鹵代反應(yīng)；烯烴的制備。3簡單應(yīng)用：烯烴的檢驗方法。根據(jù)化學(xué)反應(yīng)的生成物推測原烯烴的結(jié)構(gòu)。（二）炔烴。1識記：乙炔的制法和用途。2 領(lǐng)會：炔烴的命名與同分異構(gòu)，炔烴的結(jié)構(gòu)(SP雜

14、化及碳碳叁鍵的組成) ，炔烴的親電加成反應(yīng)，氧化反應(yīng)及炔氫的反應(yīng)。3綜合應(yīng)用：炔烴與含活潑氫的炔烴鑒別，烷烴、烯烴、炔烴與環(huán)烷烴的鑒別。第四章 二烯烴 共軛體系 共振論一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解共振論的基本概念，掌握共軛二烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)，重點掌握共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)和共軛效應(yīng)。二、課程內(nèi)容（一）二烯烴的分類和命名。（二）二烯烴的結(jié)構(gòu)。（三）電子離域與共軛體系。（四）共振論。（五）共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。（六）重要共軛二烯烴的工業(yè)制法。三、考核知識點（一）共軛二烯烴。（二）共軛效應(yīng)。四、考核要求（一）共軛二烯烴。1識記：二烯烴的分類、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、多烯烴的命名。 2領(lǐng)會：共

15、軛二烯烴的1，2 加成和 1，4 加成、雙烯合成反應(yīng)。 3簡單應(yīng)用：應(yīng)用所學(xué)性質(zhì)完成反應(yīng)式，鑒別化合物。（二）共軛效應(yīng)。1. 識記：識別共軛體系的類型（-共軛、P-共軛、-P超共軛等）。第五章 芳烴 芳香性一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解苯同系物的結(jié)構(gòu)、命名、芳烴親電取代反應(yīng)的機理及其應(yīng)用，了解二取代苯的定位規(guī)律與烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)，了解萘的結(jié)構(gòu)、命名和反應(yīng)，了解非苯芳烴的結(jié)構(gòu)與特性；掌握苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律及其合成應(yīng)用；重點掌握芳烴的化學(xué)性質(zhì)及定位規(guī)律。二、課程內(nèi)容（一）芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名。（二）苯的結(jié)構(gòu)。（三）單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)。（四）單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)。（五）苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的

16、定位規(guī)則。（六）稠環(huán)芳烴。（七）芳香性。（八）多官能團化合物的命名。三、考核知識點（一）苯及其同系物。（二）多環(huán)芳烴和非苯芳烴。四、考核要求（一）苯及其同系物。1識記：苯的物理性質(zhì)；芳烴親電取代反應(yīng)的機理。2領(lǐng)會：苯的結(jié)構(gòu)、苯的同系物、異構(gòu)現(xiàn)象及命名，苯的化學(xué)反應(yīng)：苯的親電取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、烷基化和?；? 。定位基的分類；常見的活化基團和鈍化基團及其強弱次序；一取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律；二取代苯的親電取代反應(yīng)定位規(guī)律；烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng) (氧化反應(yīng)、取代反應(yīng))。鹵代芳烴的活性次序。3綜合應(yīng)用：理解定位效應(yīng)并能掌握定位規(guī)則在有機合成上的應(yīng)用。（二）多環(huán)芳烴和非苯芳烴。1識記

17、：萘的結(jié)構(gòu)、命名和化學(xué)性質(zhì)。蒽和菲的命名及反應(yīng)。2領(lǐng)會：用Huckel規(guī)則判斷非苯芳烴的芳香性。3簡單應(yīng)用：應(yīng)用苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律合成芳香烴衍生物。第六章 立體化學(xué)一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解同分異構(gòu)體的類型、引起分子手性的原因、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。掌握對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)體的概念及其物理性質(zhì)上的區(qū)別，重點掌握對映異構(gòu)體的表示方法(Fischer投影式規(guī)則)和構(gòu)型的標記法。二、課程內(nèi)容（一）異構(gòu)體的分類。（二）手性和對稱性。（三）手性分子的性質(zhì)光學(xué)活性。（四）具有一個手性中心的對映異構(gòu) 分子的構(gòu)型。（五）具有兩個手性中心的對映異構(gòu)。（六）脂環(huán)化合物的立體異構(gòu)。三、考核知識點（一

18、）對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)體的概念。（二）對映異構(gòu)體的R、S構(gòu)型標記法。四、考核要求（一）對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)體的概念。1. 識記：引起分子手性(分子的不對稱性) 的原因及對稱因素(對稱面、對稱中心) ，旋光性、左旋體、右旋體、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、內(nèi)消旋體、外消旋體、對映異構(gòu)體及非對映異構(gòu)體等概念。（二）對映異構(gòu)體的R、S構(gòu)型標記法。1識記：取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)（構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)）。2領(lǐng)會：對映異構(gòu)體的表示方法(Fischer投影式規(guī)則),次序規(guī)則及對映異構(gòu)體的R、S構(gòu)型標記法。含兩個手性碳原子的化合物構(gòu)型的命名。第七章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求通

19、過本章的學(xué)習(xí)，了解親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)機理和影響的因素、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭，掌握鹵代烴的分類、命名、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，重點掌握鹵代烴、鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。二、課程內(nèi)容（一）鹵代烴的分類。（二）鹵代烴的命名。（三）鹵代烴的制法。（四）鹵代烷的物理性質(zhì)。（五）鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)。（六）親核取代反應(yīng)機理。（七）影響親核取代反應(yīng)的因素。（八）消除反應(yīng)的機理。（九）消除反應(yīng)的取向。（十）影響消除反應(yīng)的因素。（十一）取代和影響消除反應(yīng)的競爭。（十二）鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)。三、考核知識點（一）鹵代烴的分類與命名，鹵代烴、鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。（二）親核取代和消除反應(yīng)機理和影

20、響的因素。四、考核要求（一）鹵代烴的分類與命名，鹵代烴、鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。1識記：鹵代烴的分類 （主要是根據(jù)烴基的不同進行分類：鹵代烯丙型，鹵代芐基型，伯、仲、叔鹵代烴，鹵代苯型，鹵代乙烯型）和普通命名法。2領(lǐng)會：鹵代烴的系統(tǒng)命名法、親核取代反應(yīng)，消除反應(yīng)，扎依采夫規(guī)則，格氏試劑的合成，鹵代烯烴和鹵代芳烴鹵原子的活潑性。3綜合應(yīng)用：應(yīng)用所學(xué)性質(zhì)，完成反應(yīng)式，鑒別化合物。用鹵代烴的性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)，合成目標化合物。 （二）親核取代和消除反應(yīng)機理和影響的因素。1識記：單分子親核取代反應(yīng)，雙分子親核取代反應(yīng)，碳正離子的穩(wěn)定性。消除反應(yīng)的機理E1、E2，親核取代和消除反應(yīng)的競爭。 2簡單應(yīng)用：不同

21、結(jié)構(gòu)中鹵原子的活性判斷。第八章 有機化合物的波譜分析一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解紫外光譜和質(zhì)譜的原理及應(yīng)用，掌握紅外光譜的基本原理和紅外光譜譜圖的解析方法，掌握核磁共振譜的基本原理和核磁共振譜譜圖的解析方法。二、課程內(nèi)容（一）分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)。（二）紅外光譜。（三）核磁共振譜。三、考核知識點（一）紅外光譜。（二）核磁共振譜。四、考核要求（一）紅外光譜。1識記：分子吸收光譜和分子結(jié)構(gòu)，分子的振動和紅外光譜的產(chǎn)生，產(chǎn)生紅外光譜的必要條件。2領(lǐng)會：有機化合物基團的特征頻率。3簡單應(yīng)用：利用有機化合物基團的特征頻率對紅外光譜譜圖進行解析，判斷化合物的官能團和兩個化合物是否為同一物質(zhì)。（

22、二）核磁共振譜。1識記：核磁共振基本原理，影響化學(xué)位移的因素。2領(lǐng)會：核磁共振氫譜的化學(xué)位移、積分高度、偶合常數(shù)及分裂規(guī)則。3簡單應(yīng)用：核磁共振譜的譜圖解析。第九章 醇和酚一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解醇和酚的命名，了解消除反應(yīng)歷程及其影響因素、消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的竟爭，掌握酚的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，重點掌握醇化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。二、課程內(nèi)容（一）醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名。（二）醇和酚的結(jié)構(gòu)。（三）醇和酚的制法。（四）醇和酚的物理性質(zhì)。（五）醇和酚的化學(xué)性質(zhì)醇和酚的共性。（六）醇羥基的反應(yīng)醇的個性。（七）酚芳環(huán)上的反應(yīng)酚的個性。三、考核知識點（一）醇。（二）酚。四、考核要求（一）醇。1識

23、記：醇的分類，命名（包括俗名），醇的物理性質(zhì)，醇與無機含氧酸（硝酸、硫酸、磷酸）的成酯反應(yīng)、反應(yīng)機理。 2領(lǐng)會：醇與鈉的反應(yīng)，與鹵化氫的反應(yīng)，盧卡斯試劑反應(yīng)，與有機酸的成酯反應(yīng)、影響反應(yīng)速度的因素，分子內(nèi)脫水反應(yīng)與方向，氧化反應(yīng)及重要的醇。 3綜合應(yīng)用：應(yīng)用醇的性質(zhì)鑒別化合物。應(yīng)用醇的性質(zhì)，推斷結(jié)構(gòu)、合成目標化合物。 （二）酚。1識記：酚的結(jié)構(gòu)，酚的命名，酚的合成方法。2領(lǐng)會：酚的酸性，苯酚與溴的反應(yīng)，酚與三氯化鐵的反應(yīng)， 酚的氧化，來蘇水及重要的酚。 3簡單應(yīng)用：應(yīng)用所學(xué)性質(zhì)，完成反應(yīng)式，鑒別化合物。 第十章 醚和環(huán)氧化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解醚和環(huán)氧化合物的命名，掌握環(huán)氧

24、化合物的開環(huán)反應(yīng)，重點掌握醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)。 二、課程內(nèi)容（一）醚和環(huán)氧化合物的命名。（二）醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)。（三）醚和環(huán)氧化合物的制法。（四）醚的物理性質(zhì)。（五）醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)。三、考核知識點（一）醚。（二）環(huán)氧化合物。四、考核要求（一）醚。1識記：醚的命名和分類。2領(lǐng)會：醚的制備（威廉姆遜合成法），醚的化學(xué)反應(yīng)，醚鍵的斷裂。3簡單應(yīng)用：應(yīng)用醚生成（佯）鹽的性質(zhì)，鑒別化合物。（二）環(huán)氧化合物。1識記：環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)，環(huán)氧化合物的命名。2領(lǐng)會：環(huán)氧化合物在酸或堿條件下的開環(huán)方向。 第十一章 醛、酮和醌一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解醛、酮的命名、結(jié)構(gòu)、各類親核加成反應(yīng)及機

25、理，了解重要的人名反應(yīng)、-氫的反應(yīng)和各類氧化還原反應(yīng)。掌握不同種類的醇醛酮的制備。重點掌握醛和酮的化學(xué)性質(zhì)。二、課程內(nèi)容（一）醛和酮的命名。（二）醛和酮的結(jié)構(gòu)。（三）醛和酮的化學(xué)性質(zhì)。三、考核知識點（一）醛和酮。四、考核要求（一）醛和酮。1識記：重要的人名反應(yīng)一一克萊門森還原法、黃鳴龍還原法，康尼查羅反應(yīng)、魏悌希反應(yīng)、狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、達森反應(yīng)，醛和酮的物理性質(zhì)。2領(lǐng)會：醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類與命名，醛和酮的親核加成反應(yīng)如：加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物。親核加成反應(yīng)機理，羥醛縮合反應(yīng)及其機理，酮式與烯醇式互變異構(gòu)，碘仿反應(yīng)；銀鏡反應(yīng)，與斐林試劑的反應(yīng)，

26、醛、酮的選擇性還原反應(yīng)，­不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)反應(yīng)，不飽和醛酮的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)，麥克爾加成，醛和酮的鑒別，醛和酮的制備。3簡單應(yīng)用：不同的羰基化合物與格氏試劑反應(yīng)制備不同種類的醇。4綜合應(yīng)用：利用醛酮的性質(zhì)，鑒別化合物，完成反應(yīng)式。利用醛酮重要的性質(zhì)，推斷結(jié)構(gòu)，合成目標化合物。第十二章 羧酸一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解羧酸的系統(tǒng)命名法及常見羧酸的俗名，了解羧酸沸點升高的原因與羧酸制備方法，掌握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)對羧酸性質(zhì)的影響，重點掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用。二、課程內(nèi)容（一）羧酸的分類和命名。（二）羧酸的結(jié)構(gòu)。（三）羧酸的制法。（四）羧酸的物理性質(zhì)。

27、（五）羧酸的化學(xué)性質(zhì)。（六）羥基酸。三、考核知識點（一）羧酸。四、考核要求（一）羧酸。1識記：羧基的結(jié)構(gòu)，羧酸的分類，羧酸的制備，羧酸的物理性質(zhì)，脫羧反應(yīng)，常見羧酸。2領(lǐng)會：羧酸的系統(tǒng)命名及俗名，羧酸的酸性、影響因素及應(yīng)用，羧酸衍生物的生成，甲酸的銀鏡反應(yīng)，草酸的還原性。 3綜合應(yīng)用：利用羧酸的性質(zhì)，鑒別化合物，完成反應(yīng)式。利用羧酸的性質(zhì)，推斷結(jié)構(gòu)，合成目標化合物。 第十三章 羧酸衍生物一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解羧酸衍生物的命名、結(jié)構(gòu)，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)以及它們的反應(yīng)活性和相互轉(zhuǎn)化，了解酰基上的親核取代反應(yīng)機理。掌握酰胺的特性，重點掌握羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用。二、

28、課程內(nèi)容（一）羧酸衍生物的命名。（二）羧酸衍生物的物理性質(zhì)。（三）羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)。三、考核知識點（一）羧酸衍生物。四、考核要求（一）羧酸衍生物。1識記：羧酸衍生物的物理性質(zhì)，羧酸衍生物的制備。2領(lǐng)會：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名。羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)。羧酸衍生物的水解，酯在酸或堿性條件下的水解反應(yīng)機理。羧酸衍生物的醇解、胺解反應(yīng)。與有機金屬化合物的反應(yīng)，還原反應(yīng)，Claisen酯縮合反應(yīng)及其機理。酰胺的特性。3綜合應(yīng)用：利用所學(xué)性質(zhì)，完成反應(yīng)式，鑒別化合物。應(yīng)用相應(yīng)的性質(zhì)，推斷結(jié)構(gòu)，合成目標化合物。第十四章 二羰基化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，掌握-二羰基化合物的性質(zhì)，重點掌握丙二酸

29、二乙酯、乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用。二、課程內(nèi)容（一）酮-烯醇互變異構(gòu)。（二）乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用。（三）丙二酸酯的合成及其應(yīng)用。三、考核知識點（一）乙酰乙酸乙酯。（二）丙二酸二乙酯。四、考核要求（一）乙酰乙酸乙酯。1識記：酮-烯醇互變異構(gòu)，酸堿對酮-烯醇平衡的影響，化合物的結(jié)構(gòu)對酮-烯醇平衡的影響。2領(lǐng)會：乙酰乙酸乙酯的酮式分解、酸式分解、亞甲基的烷基化。3綜合應(yīng)用：利用乙酰乙酸乙酯的-亞甲基上的烷基化、?；磻?yīng)，再進行酮式分解制備不同結(jié)構(gòu)的甲基酮或各類的二元酮。 （二）丙二酸二乙酯。1領(lǐng)會：丙二酸二乙酯的合成及其性質(zhì)。2綜合應(yīng)用：利用丙二酸二乙酯的-亞甲基上的烷基化反應(yīng)、酯的水解、

30、脫羧，制備取代乙酸。第十五章 有機含氮化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解硝基化合物、腈類化合物、胺化合物的結(jié)構(gòu)、命名，掌握重氮化反應(yīng)與霍夫曼徹底甲基化反應(yīng)及在測定胺結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。重點掌握胺、重氮化合物與偶氮化合物的化學(xué)性質(zhì)及其合成應(yīng)用。 二、課程內(nèi)容（一）芳香族硝基化合物。（二）胺。（三）重氮和偶氮化合物。（四）腈。三、考核知識點（一）胺；重氮化合物和偶氮化合物。（二）硝基化合物；腈。四、考核要求（一）胺；重氮化合物與偶氮化合物。1識記：胺的氧化反應(yīng)，胺的結(jié)構(gòu)，重氮化合物的結(jié)構(gòu)與命名。 2. 領(lǐng)會：胺及銨的分類與命名，胺的堿性及影響因素，胺的?；盎酋；?，與亞硝酸的反應(yīng)，芳環(huán)上的取代

31、反應(yīng)，重氮鹽的制法及命名；重氮基被F、Cl、Br、I、CN、OH、H 取代；偶合反應(yīng)。3. 綜合應(yīng)用：應(yīng)用所學(xué)化學(xué)性質(zhì)能完成具體反應(yīng)并鑒別化合物。利用化學(xué)性質(zhì)，推斷結(jié)構(gòu)，合成目標化合物，會對氨基進行保護。 （二）硝基化合物；腈。1. 識記：硝基化合物和腈的結(jié)構(gòu)。2. 領(lǐng)會：芳香硝基化合物的還原，脂肪族硝基化合物氫的酸性，腈的水解，腈的還原。 第十六章 有機含硫、含磷和含硅化合物（本章不做考核要求）第十七章 雜環(huán)化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求通過本章的學(xué)習(xí)，了解雜環(huán)化合物的分類和音譯法命名，掌握吡咯、呋喃和噻吩的結(jié)構(gòu)及其其反應(yīng)，掌握吡啶的反應(yīng)。重點掌握含氮化合物堿性強弱次序的比較、芳香烴與非苯芳烴親電

32、取代反應(yīng)活性強弱的比較。二、課程內(nèi)容（一）雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)。（二）五元雜環(huán)化合物。（三）六元雜環(huán)化合物。三、考核知識點（一）五元雜環(huán)化合物。（二）六元雜環(huán)化合物。四、考核要求（一）五元雜環(huán)化合物。1識記：五元雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)。2領(lǐng)會：五元雜環(huán)的親電取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，吡咯的酸性。（二）六元雜環(huán)化合物。1識記：六元雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu)。2領(lǐng)會：吡啶的堿性、親電取代反應(yīng)、還原反應(yīng)和側(cè)鏈的氧化反應(yīng)。3綜合應(yīng)用：含氮化合物堿性強弱次序的比較；芳香烴與非苯芳烴親電取代反應(yīng)活性強弱的比較。三、關(guān)于大綱的說明與考核實施要求 為了使本大綱的規(guī)定在個人自學(xué)、社會助學(xué)和考試命題中得

33、到貫徹落實，特對相關(guān)問題作如下說明，并提出具體實施要求：一、自學(xué)考試大綱的目的和作用課程自學(xué)考試大綱是根據(jù)專業(yè)自學(xué)考試計劃的要求，結(jié)合自學(xué)考試的特點而確定。其目的是對個人自學(xué)、社會助學(xué)和課程考試命題進行指導(dǎo)和規(guī)定。課程自學(xué)考試大綱明確了課程學(xué)習(xí)的內(nèi)容以及深廣度，規(guī)定了課程自學(xué)考試的范圍和標準。因此，它是編寫自學(xué)考試教材和輔導(dǎo)書的依據(jù)，是社會助學(xué)組織進行自學(xué)輔導(dǎo)的依據(jù)，是自學(xué)者學(xué)習(xí)教材、掌握課程內(nèi)容知識范圍和程度的依據(jù)，也是進行自學(xué)考試命題的依據(jù)。二、課程自學(xué)考試大綱與教材及命題的關(guān)系課程自學(xué)考試大綱是進行學(xué)習(xí)和考核的依據(jù)，教材是學(xué)習(xí)掌握課程知識的基本內(nèi)容與范圍，教材的內(nèi)容是大綱所規(guī)定的課程知識

34、和內(nèi)容的擴展與發(fā)揮。本大綱對考核的要求是適當(dāng)體現(xiàn)的，并與選用教材所體現(xiàn)的課程內(nèi)容是一致的。命題應(yīng)根據(jù)本大綱規(guī)定的目標來確定，考核要求、考試命題要覆蓋到各章，并突出重點章節(jié)。不出死題，著重學(xué)生識記能力、理解分析能力和綜合能力的培養(yǎng)。三、關(guān)于自學(xué)教材指定使用教材：有機化學(xué)第四版，高鴻賓編，高等教育出版社，2005年5月第4版。四、本課程自學(xué)要求和自學(xué)方法的指導(dǎo)自學(xué)考試是一種開放性的教育形式，它主要是通過考生個人自學(xué)以及社會助學(xué)，來達到國家考試所規(guī)定的考核目標。從考試類型上看，自學(xué)考試又是一種“標準參照性考試”，考生只要能夠達到自學(xué)考試各科考試大綱所規(guī)定的要求，即可通過這一科目的考試。認真自學(xué)是考生

35、能否順利通過自學(xué)考試并取得學(xué)歷資格的基礎(chǔ)。本課程主要是考核考生對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握程度；考核考生運用有機化學(xué)理論在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)技術(shù)中的應(yīng)用能力。為有效地指導(dǎo)個人自學(xué)和社會助學(xué)，本大綱已指明了課程的重點和難點，在各章的基本要求中也指明了各章內(nèi)容的重點和難點?？忌绻Ｍ宰詫W(xué)為主通過有機化學(xué)（二）考試，應(yīng)在自學(xué)中注意以下事項：（1）應(yīng)依據(jù)本課程考試大綱所規(guī)定的考核知識點、考核目標和具體要求，對大綱規(guī)定的考試內(nèi)容進行全面系統(tǒng)地學(xué)習(xí)，在通讀教材有關(guān)內(nèi)容的基礎(chǔ)上，按照考試大綱的規(guī)定，重點學(xué)習(xí)那些必須考核的內(nèi)容。（2）學(xué)習(xí)該課程，要以有機化學(xué)為基礎(chǔ)，結(jié)合課本深入研究相關(guān)理論，要注意理論聯(lián)系實際，學(xué)生可通過實際應(yīng)用，加強理論知識的學(xué)習(xí)掌握。（3）可通過搜索國內(nèi)外相關(guān)網(wǎng)站獲取最新資料的方法來學(xué)習(xí)。五、對社會助學(xué)的要求針對重點章（第二章至第五章、第七章、第九章、第十一章、第十二章、第十五章）、次重點章（第六章、第八章、第十章、第十三章）和一般章（第一章、第十四章、第十七章）的自學(xué)或助學(xué)的基本學(xué)時分別不少于6、6、4、6、8、4、6、2、6、4、4、2、2、2、2、2，即總學(xué)時不少于66。六、對考核內(nèi)容和考核目標的說明這是本考試大綱的主要內(nèi)容，它包括以下三個方面：（一）基本要求：指考生對考試范圍內(nèi)的各章教材的基本概念、原理、史料，應(yīng)該熟記，達到牢固掌握的程度。為使考生更好地把握各章節(jié)的基