有機(jī)化合物命名

1、李呵姮1 有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名一、烷烴的命名普通命名法普通命名法與與IUPAC命名法命名法碳原子的類別：碳原子的類別：C C C C CCCC1234oooo 1 伯碳，伯碳， 2 仲碳，仲碳， 3叔碳，叔碳， 4季碳季碳 一級(jí)碳一級(jí)碳 二級(jí)碳二級(jí)碳 三級(jí)碳三級(jí)碳 四級(jí)碳四級(jí)碳 CH3 甲基甲基 Me（methyl） C2H5 乙基乙基 Et （ethyl） C3H7 CH3CH2CH2（正）丙基（正）丙基 nPr（Propyl） CH3CHCH3異丙基異丙基 i iPr Pr （isoiso） 烷基：烷基： R 即即RH去掉去掉H的部分的部分 CH3CH2 CH2

2、 CH2（正丁基）（正丁基）nBu （butyl） 異丁基異丁基 iBu （isobutyl） 仲丁基仲丁基 sBu （second） 叔丁基叔丁基 tBu （tert） CH3CH3CHCH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3C4H91、習(xí)慣命名法（普通命名法）習(xí)慣命名法（普通命名法） 適用于低級(jí)烷烴：用詞頭適用于低級(jí)烷烴：用詞頭“正正”、“異異”、“新新”命名命名 正己烷正己烷 異己烷異己烷 新戊烷新戊烷 正十一烷正十一烷 根據(jù)根據(jù)IUPAC命名，并結(jié)合我國(guó)命名，并結(jié)合我國(guó)漢語(yǔ)言特點(diǎn)制定，漢語(yǔ)言特點(diǎn)制定，1979年最后年最后一次修訂。一次修訂。 2、系統(tǒng)命名法（、系統(tǒng)命名法（CCS

3、）1)選擇主鏈選擇主鏈a.碳原子最多的鏈為主鏈碳原子最多的鏈為主鏈b.碳原子相同時(shí)碳原子相同時(shí),選側(cè)鏈多的為主鏈選側(cè)鏈多的為主鏈 2）主鏈編號(hào)）主鏈編號(hào)含多取代基時(shí)，編號(hào)采用含多取代基時(shí)，編號(hào)采用“最低次序最低次序”原則原則: 不同方向編號(hào), 最先遇到的位次最小者為最低系列3）書寫方式）書寫方式 391112，3，5三三甲基甲基4丙丙基庚烷基庚烷 次序規(guī)則次序規(guī)則 ：按原子序數(shù)大小排。按原子序數(shù)大小排。 如：如：IBrClSPFONC 1258Cl7烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基. 2-甲基甲基-5、5-二（二（1、1-二甲基丙基葵烷

4、二甲基丙基葵烷2-甲基甲基-5、5-二二-1 、1 -二甲基基丙葵烷二甲基基丙葵烷 CCS(系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法)與與IUPAC命名法的區(qū)別命名法的區(qū)別 取代基書寫順序不同取代基書寫順序不同 CCS：3甲基甲基4乙基乙基5丙基壬烷丙基壬烷 （按取代基由小到大）（按取代基由小到大）IUPAC:4Ethyl3MethylPropylnonane （按字母順序）（按字母順序） 二、環(huán)烷烴的命名二、環(huán)烷烴的命名 甲基環(huán)己烷甲基環(huán)己烷橋環(huán)、稠環(huán)烴命名橋環(huán)、稠環(huán)烴命名橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋頭碳原子：兩環(huán)共用的碳原子。橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。橋：兩個(gè)橋頭碳原子之間的碳鏈或一個(gè)鍵。橋頭

5、碳橋頭碳橋橋橋(3)(1)(2)二環(huán)二環(huán) 3.2.1 辛烷辛烷12345672,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)2.2.1 庚烷庚烷螺環(huán)烴螺環(huán)烴螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺原子：兩個(gè)碳環(huán)共用的碳原子螺原子12345678910螺螺4.5癸烷癸烷 5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷討論討論12345673,7,7-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)4.1.0庚烷庚烷 2,8-二甲基二甲基-1-乙基二環(huán)乙基二環(huán)3.2.1 辛烷辛烷 二環(huán)二環(huán)221庚烷庚烷 1練習(xí)：練習(xí)：HHHH12345678910123456三環(huán)三環(huán)33113，7癸烷癸烷 四環(huán)四環(huán)22002，603，5己烷己烷12345678五環(huán)五環(huán)42002，5

6、04，703，8辛烷辛烷三、烯烴、炔烴的命名三、烯烴、炔烴的命名 3，4二甲基二甲基1己烯己烯烯烴：選取烯烴：選取含有雙鍵含有雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈；的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈； 靠近雙鍵的一端開始編號(hào)?？拷p鍵的一端開始編號(hào)。 * *順反異構(gòu)體順反異構(gòu)體HCCCH3CH3HHCCCH3CH3H 順順2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯 IUPAC規(guī)定：烯烴的順反異構(gòu)體用規(guī)定：烯烴的順反異構(gòu)體用Z / E表示表示 次序規(guī)則次序規(guī)則: 原子序數(shù)原子序數(shù)大的兩個(gè)原子或基團(tuán)大的兩個(gè)原子或基團(tuán)在在 C = C C = C 雙鍵雙鍵 同側(cè)同側(cè)Z型；在異側(cè)型；在異側(cè)E型型 HCCCIBrCI（Z）1，2二氯二氯1溴乙烯溴乙

7、烯 HCCCH3CH3H（E）2丁烯丁烯 CH2=CH CH22烯丙基烯丙基1，3環(huán)己二烯環(huán)己二烯 炔烴：炔烴： 選取含有叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈；選取含有叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈； 靠近叁鍵的一端開始編號(hào)靠近叁鍵的一端開始編號(hào) 烯、炔混合烯、炔混合：若編號(hào)相同，則使雙鍵位次??；：若編號(hào)相同，則使雙鍵位次??； 若編號(hào)不相同，則以小的為準(zhǔn)若編號(hào)不相同，則以小的為準(zhǔn) 書寫時(shí)先烯后炔書寫時(shí)先烯后炔 二烯烴二烯烴： CH2 = CHCH = CH2 1，3丁二烯丁二烯 CH2=CH CH22烯丙基烯丙基1，3環(huán)己二烯環(huán)己二烯 四、芳烴、多環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴四、芳烴、多環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴 1、芳烴、芳烴 連簡(jiǎn)單

8、取代基，以苯為母體連簡(jiǎn)單取代基，以苯為母體 芳烴連下列官能團(tuán)時(shí)，芳烴連下列官能團(tuán)時(shí)，苯作取代基，其母體順序如下：苯作取代基，其母體順序如下： COOH、SO3H、CO2R、COX、CONH2、CN、CHO、COROH、NH2、OR R CHOHO2C對(duì)甲?；郊姿釋?duì)甲?；郊姿酇r 芳基芳基 Ph 或或 苯基（苯基（C6H5）PhCH2 芐基（芐基（Bz） 2、多環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴 12534678910COOHOH1255羥基羥基2萘甲酸萘甲酸 萘萘 1234567891012345678910蒽蒽菲菲 二聯(lián)苯二聯(lián)苯 2，4二甲基聯(lián)苯二甲基聯(lián)苯 123456123456CHCH333、聯(lián)苯聯(lián)苯

9、 4、雜環(huán)芳烴、雜環(huán)芳烴ONHS吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 NNNNHNN 吡啶吡啶 喹啉喹啉 嘌呤嘌呤 含取代基雜環(huán)含取代基雜環(huán)的命名的命名（1）編號(hào)原則）編號(hào)原則a. 從雜原子開始，以從雜原子開始，以O(shè),S,N為序，使雜原子編號(hào)最小。為序，使雜原子編號(hào)最小。NSCH31325b. 使取代基編號(hào)最小使取代基編號(hào)最小d. 環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí)，可用環(huán)上只有一個(gè)雜原子時(shí)，可用，等標(biāo)記等標(biāo)記NNNHNN1234567813456789 c. 特殊編號(hào)特殊編號(hào)NNPh3COCHO3CHHN（2）母體選擇）母體選擇 一般以雜環(huán)為母體一般以雜環(huán)為母體b. 當(dāng)環(huán)上有當(dāng)環(huán)上有-COOH,-COOR,-SO

10、3H時(shí)，以羧酸、酯、磺時(shí)，以羧酸、酯、磺 酸為母體。酸為母體。 6-氨基嘌呤氨基嘌呤( (腺嘌呤腺嘌呤) ) 3COCHO3CHHN2CH COOHCOOHONH2NHNNNHN3SO HN五、鹵代烴五、鹵代烴 ClCl CH2=CHCH2Br 烯丙基溴烯丙基溴 溴丙烯溴丙烯 叔丁基氯叔丁基氯 2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷 氯苯氯苯六、六、 醇、酚、醚醇、酚、醚 1 、醇、醇CCH3CH3CH3OH 2甲基甲基2丙醇丙醇 叔丁醇叔丁醇 CH2=CHCH2OH 2丙烯丙烯 1 醇醇 烯丙醇烯丙醇 CH2OH苯甲醇苯甲醇 芐醇芐醇系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 普通命名法普通命名法 2 、酚、酚 3、醚、醚 環(huán)

11、醚環(huán)醚七、醛、酮七、醛、酮 八、羧酸及衍生物八、羧酸及衍生物 羧酸衍生物九、胺類九、胺類 Fischer投影式投影式CCHOOHHCHCHOHOHCH22OHOHD、L命名法命名法是以甘油醛的兩種構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)，羥基處是以甘油醛的兩種構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)，羥基處于費(fèi)歇爾投影式右邊的稱為于費(fèi)歇爾投影式右邊的稱為D-型型，在左邊，在左邊 的稱為的稱為L(zhǎng)-型。型。 D-（）（）-甘油醛甘油醛 L-（-）-甘油醛甘油醛 . D、L命名命名法有一定局限性，多用于糖法有一定局限性，多用于糖 類和氨基酸構(gòu)型的命名類和氨基酸構(gòu)型的命名 CHOHOHHOHHHOHOHCH OH2123465CHOCH OH2OHOHOHHOCHOCH OH2D-(+)-葡萄糖葡萄糖C*abcd:a b c d，將最小的基團(tuán)放在紙面后方，將最小的基團(tuán)放在紙面后方CabcdCabcd R S次序規(guī)則次序規(guī)則 看原子序數(shù)；看原子序數(shù)； 若為同位素若為同位素 ，看原子量。，看