有機化學三份考卷

1、（八）三份考卷 考卷一 一 結構和命名題 （每小題2分，共10分）寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的英文名稱寫出下列化合物的結構簡式 （4）5-乙基-3，4-環(huán)氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代環(huán)己甲醛二 立體化學(共20分)（1） 用鋸架式畫出丙烷的優(yōu)勢構象式。（2分） （2） 用紐曼式畫出2-羥基乙醛的優(yōu)勢構象式。（2分）（3） 用傘式畫出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的優(yōu)勢構象式。（2分）（4） 畫出下面結構的優(yōu)勢構象式。（2分）（5）將下列各式改為費歇爾投影式，并判別哪個分子是非手性的，闡明原因。（4分）（6）下列化合物各有幾個手性

2、碳？用*標記。它們各有幾個旋光異構體？寫出這些旋光異構體的立體結構式，并判別它們的關系。（每小題4分，共8分）三 完成反應式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學）（每小題2分，共20分）四 反應機理：請為下列轉換提出合理的反應機理。（須寫出詳細過程，用箭頭表示電子對的轉移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉移）（1題8分，2題7分，共15分）（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴環(huán)己烷在乙醇-丙酮溶液中反應得一旋光化合物A，而在純水溶液中反應得一對旋光化合物B(±)（外消旋體），請寫出A和B(±)的結構式。并寫出由（S）-1,1-二甲基-3-溴環(huán)己烷生成A的反應機理。五 測結構：（1題8

3、分，2題7分，共15分）（1） 根據(jù)下面的信息推測A、B、C、D的結構。A的核磁共振譜中只有一個單峰，B的核磁共振譜中有兩組峰，氫原子數(shù)為3：1，C的核磁共振譜中有四組峰，氫原子數(shù)為1:1:2:3，D的核磁共振譜中有五組峰，用重水交換有一寬峰消失。 2某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在鉑催化下加一分子氫得到兩個同分異構體B和C（C12H22），A臭氧化只得到一個化合物D（C6H10O），也具有光活性，D與羥氨反應得E（C6H11NO），D與DCl在D2O中可以與活潑氫發(fā)生交換反應得到F(C6H7D3O)，表明有三個a活潑氫，D的核磁共振譜中只有一個甲基，是二重峰。請推測化合物A、B、

4、C、D、E、F的結構式。六 合成： 用苯、環(huán)戊烷、三個或三個碳以下的常用有機物和合適的無機試劑合成下列化合物。（每小題5分，共20分） 考卷二 一 命名題 （每小題2分，共10分）寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的英文名稱寫出下列化合物的結構簡式 4N-甲基-d-戊內(nèi)酰胺 5.（S）-acetic a-chloropropionic anhydride二 測結構（共15分） 1根據(jù)下列數(shù)據(jù)判斷化合物的結構，并作出分析。（4分）分子式：C8H8O2 IR數(shù)據(jù) / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690可能的結構：2用光譜的方法區(qū)別下列兩個化合物。（4分）

5、3某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b兩組峰，a在d 1.35處有一三重峰，b在d 4.25處有一四重峰；其紅外光譜在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有強的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路線制備：(A)與(B)在乙醇鈉的催化作用下反應得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液處理，然后酸化加熱得化合物(D)C5H6O2。請根據(jù)上述事實推測(A)、(B)、(C)、(D)的結構式。（7分）三 完成反應式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學）（每小題2分，共20分）四 反應機理（共15分）：1請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。（用箭頭表示電子對的

6、轉移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉移）（8分）2 用反應機理闡明下面的實驗事實。（7分）主要產(chǎn)物 次要產(chǎn)物五 合成：在下列合成題中任選5題（1至5題中選4題，6題的兩小題中選1題）（每題8分，共40分）1用苯和不超過四個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成：2用苯和不超過四個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成： 3用不超過四個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成：4用常用的有機物和魏悌息試劑合成：5用不超過五個碳的常用有機物和合適的無機試劑為原料合成：6用丙酮為起始原料合成：（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2 考卷三 一 選擇題 （每小題2分，1

7、0題共20分）1. 以下雜環(huán)化合物中，屬于缺電子芳雜環(huán)的是（A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶2. 吡啶（a）、 吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）發(fā)生芳香親電取代反應由易至難的排序是（A）a>b>c>d （B）b>a>d>c （C）d>c>b>a （D）b>c>d>a3. 下列化合物中，既能發(fā)生芳香親電取代反應，又能發(fā)生芳香親核取代反應的是（A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶N-氧化物4. 從焦油苯中除去噻吩的好方法是（A）層析法 （B）蒸餾法 （C）硫酸洗滌法 （D）溶劑提取法5. 下列物質(zhì)中，含有腺

8、嘌呤和鳥嘌呤組分的是（A）蛋白質(zhì) （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖6. 賴氨酸在等電點時的主要存在形式是7. 山道年具有下面的結構式，它是（A）單萜 （B）倍半萜 （C）雙萜 （D）三萜8. 甲基-a-D-吡喃葡萄糖苷與2mol高碘酸反應后的產(chǎn)物是（A）4 HCOOH （B）4 HCOOH + HCHO （C）5 HCOOH （D）HCOOH + 二醛9. 食品包括水果到肉類在脫水前添加海藻糖，就能在貨架上長期存放，海藻糖是由兩分子a-D-葡萄糖的C-1通過a-苷鍵連接成的雙糖。下列敘述正確的是（A） 該雙糖分子中無半縮醛羥基，是非還原糖 （B） 該雙糖分子中有半縮醛羥基，是非還原糖 （C）

9、 該雙糖分子中無半縮醛羥基，是還原糖 （D） 該雙糖分子中有半縮醛羥基，是還原糖 10. 化合物甲基-a-D-吡喃甘露糖苷的優(yōu)勢構象式是二 填空或完成反應式（寫出主要產(chǎn)物，注意立體化學）（每小題2分，共20分）1下面化合物的英文名稱是 。2 蔗糖的構象式是 ，其學名是 ，結構式中的兩個苷鍵的名稱是 。3 L-色氨酸的費歇爾投影式是 三 反應機理（第1題7分，第2題8分，共15分）1請為下列轉換提出合理的、分步的反應機理。（用箭頭表示電子對的轉移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉移）2 （i）寫出對硝基氯苯水解的反應產(chǎn)物、反應機理及畫出相應的反應勢能圖。 （ii）結合硝基氯苯的水解，分析說明在芳香親核取

10、代反應中，硝基是一個活化的鄰對位定位基。四 測結構（第1題4分，第2題11分，共15分） 1 化合物A(C5H10O4)，用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5)，這個酸易形成內(nèi)酯。A與Ac2O反應生成三乙酸酯，與苯肼反應生成脎。用高碘酸氧化A，只消耗1mol高碘酸，請推出A的結構式。 2 某D型單糖（I）的分子式為C5H10O4，能還原斐林試劑，能生成脎與發(fā)生變旋現(xiàn)象。用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸氧化（I）, 得二元酸（III）無光活性。（I）與含有HCl氣的甲醇溶液作用，得到a-及b-糖苷（IV）、（V），再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化，得到多甲氧基衍生物（VI）、（VII），它們的分子式均為C8H16O4。將（VI）、（VII）進行酸性水解得（VIII）、（IX）