蒽醌類化合物第一節(jié)蒽醌結構

1、蒽醌類化合物第一節(jié)蒽醌結構 掌握 熟悉 了解掌握蒽醌類化合物的結構、理化性質、提取和分離方法。熟悉蒽醌類化合物的鑒定方法和結構測定方法 了解蒽醌類化合物的發(fā)展概況。 學習要求 授課內容 重點難點 學習小結 學以致用蒽醌類化合物 重點 難點蒽醌類化合物的結構特點和理化性質蒽醌類化合物的提取分離方法。 學習要求 授課內容 重點難點 拓展鏈接 學習小結 學以致用蒽醌類化合物 第一節(jié) 第二節(jié)結構類型理化性質 學習要求 授課內容 重點難點 拓展鏈接 學習小結 學以致用母核結構性狀升華性溶解性酸堿性顯色反應蒽醌類化合物 第三節(jié) 第四節(jié)提取與分離鑒定 學習要求 授課內容 重點難點 拓展鏈接 學習小結 學以致

2、用提取分離薄層色譜法紙色譜法蒽醌類化合物 第五節(jié) 結構鑒定 學習要求 授課內容 重點難點 拓展鏈接 學習小結 學以致用 蒽醌類藥物致結腸黑變病實例分析從大黃中提取分離5種游離蒽醌化合物蒽醌類化合物 學習要求 授課內容 重點難點 拓展鏈接 學習小結 學以致用 蒽醌類藥物的結構特點 蒽醌類化合物的提取分離與鑒定蒽醌類化合物 實例分析方法 單選題 多選題 問答題 學習要求 授課內容 重點難點 拓展鏈接 學習小結 學以致用 案例分析蒽醌類化合物對 策哇！要的就是你結腸黑變?。ńY腸黑變?。∕C）天然醌類主要有四種類型天然醌類主要有四種類型 苯醌苯醌 萘醌萘醌 菲醌菲醌 蒽醌蒽醌naphthoquinon

3、esphenanthraquinonesanthraquinonesbenzoquinones醌類化合物苯醌苯醌OOOO對苯醌（ para-） 鄰苯醌（ ortho-） OOOOOO124579124579101012345678910萘醌自然界中以它為主菲醌蒽醌蒽醌類化合物簡介蒽醌類化合物簡介蒽醌類化合物一般為黃色、橙色或紅色，許多蒽釀類化合物具有生理活性。如藍雪配、紫草素具有抗菌作用；胡桃醌、落羽松醌具有抗腫瘤作用；紫草色素具有止血作用，番瀉式具有瀉下作用。在天然產物中，蒽醌常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣類和菌類的代謝產物中。藥理作用1、止血作用：2、抗菌作用3、瀉下作

4、用4、利尿作用蒽醌類化合物簡介蒽醌類1，4，5，8-2，3，6，7位 9，10meso位蒽醌類成分包括蒽醌衍生物及其不同還原程度的產物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。OO10987654321第一節(jié)結構類型OOOOHOHOOHHOSn, HCl還原互 變蒽醌氧 化 蒽酚蒽酮蒽酚天然蒽醌有天然蒽醌有1 1，2-2-蒽醌、蒽醌、1 1，4-4-蒽醌、蒽醌、9 9，10-10-蒽醌，但由于蒽醌，但由于C9C9、C10C10位氧位氧化產物較為穩(wěn)定，故化產物較為穩(wěn)定，故9 9，10-10-蒽醌最為常見。蒽醌最為常見。多數蒽醌母核上有不同數目的羥基取代，其中以二元羥基為多多數蒽醌母核上有不同數目的羥基

5、取代，其中以二元羥基為多1. 蒽醌衍生物根據羥基在蒽醌母核上的位置不同，可將羥基蒽醌分為兩大類（1）大黃素型（Emodin）羥基分布于兩側苯環(huán)上，多呈棕黃色大黃中的主要蒽醌衍生物多屬于大黃素型。OOOHOHR1R2 R1 R2大 黃酚 H CH3大 黃素 OH CH3大 黃素甲醚 OCH3 CH3蘆 薈 大 黃素 H CH2OH大 黃酸 H COOH大黃藥材（2 2）茜草素型）茜草素型(Alizarin) (Alizarin) 羥基分布于一側苯環(huán)上，多呈橙色羥基分布于一側苯環(huán)上，多呈橙色- -橙紅色。橙紅色。OOOHR1R2R3OOOHOOOHOHOHOCH2OHOHOHO茜 草 素 OH H

6、 H羥 基茜 草素 OH H OH偽 羥 基茜 草素 OH COOH OH R1 R2 R32 2、 蒽酚和蒽酮衍生物蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌在酸性條件下還原生成蒽酚及互變異構體蒽酮。蒽醌在酸性條件下還原生成蒽酚及互變異構體蒽酮。蒽酚蒽酮蒽醌OOOHOZnHCl NOTE：（1 1）蒽酚及蒽酮類一般只在存于新鮮植物中，存放期間易被氧化，生）蒽酚及蒽酮類一般只在存于新鮮植物中，存放期間易被氧化，生成蒽醌類。成蒽醌類。（2 2）蒽酚的中位羥基與糖縮合成苷后，則難以被氧化，較穩(wěn)定，因為形成）蒽酚的中位羥基與糖縮合成苷后，則難以被氧化，較穩(wěn)定，因為形成的苷只有被水解除去糖才易被氧化而轉變?yōu)檩祯苌?。而?/p>

7、的水解是需的苷只有被水解除去糖才易被氧化而轉變?yōu)檩祯苌?。而苷的水解是需要一定條件的。要一定條件的。（3 3）羥基蒽酚抑菌作用較強，可治療疥癬之類皮膚病。）羥基蒽酚抑菌作用較強，可治療疥癬之類皮膚病。 由兩分子蒽酮脫去一分子氫后而成。根據連接部位不同，又可分為由兩分子蒽酮脫去一分子氫后而成。根據連接部位不同，又可分為中位連接二蒽酮及中位連接二蒽酮及位連接二蒽酮。位連接二蒽酮。（1） 中位中位(meso-)連接：連接：如有瀉下作用的中藥番瀉葉中的番瀉苷如有瀉下作用的中藥番瀉葉中的番瀉苷AOOHOOOOHCOOHCOOHglcglcHHOOHOOOOHCOOHCOOHglcglcHHsennos

8、ide Asennoside B3.二蒽酮類 NOTE：C10-C10,鍵容易水解而斷裂，生成較穩(wěn)定的蒽酮游離基，繼而氧化成蒽醌鍵容易水解而斷裂，生成較穩(wěn)定的蒽酮游離基，繼而氧化成蒽醌類化合物。類化合物。一般隨著植物原料儲存時間延長，二蒽酮類含量下降，單蒽酮類含量上升一般隨著植物原料儲存時間延長，二蒽酮類含量下降，單蒽酮類含量上升。.OOHOHCOOHOOCOOHOHOHOOOHCOOHOOOHCOOHglcglcOHCl大黃酸醌類成分容易被還原為二元酚類醌類成分容易被還原為二元酚類衍生物，后者再被氧化又容易轉衍生物，后者再被氧化又容易轉變?yōu)轷?，所以它們起到了電子傳變?yōu)轷?，所以它們起到了電子?/p>

9、導的作用，加之它們是新陳代謝導的作用，加之它們是新陳代謝的產物，容易參與生物的生化反的產物，容易參與生物的生化反應，從而促進或干擾了某些生化應，從而促進或干擾了某些生化反應，從而表現出多種生物活性反應，從而表現出多種生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、生物氧化反應中輔酶）。生物氧化反應中輔酶）。 （2) -位連接二蒽酮類：C1-C1,或C4-C4,你會了嗎？課后賞析：養(yǎng)生堂進出有道健康即到 苯醌類化合物具有一定的生物活性苯醌類化合物具有一定的生物活性中藥鳳眼草的果實中得到的中藥鳳眼草的果實中得到的2，6-二甲氧基苯醌有抗菌作用；二甲氧基苯醌有抗菌作用；白花酸藤果中得

10、到的信筒子醌有驅腸內寄生蟲作用。白花酸藤果中得到的信筒子醌有驅腸內寄生蟲作用。2，6-二甲氧基苯醌信筒子醌OOMeOOMeOOHOOH(CH2)10CH3鳳眼草從熱帶柿科一植物中分得的三色柿醌為一橙紅色針晶，從熱帶柿科一植物中分得的三色柿醌為一橙紅色針晶，屬鄰醌衍生物，該植物在非洲曾用作治療麻風病。屬鄰醌衍生物，該植物在非洲曾用作治療麻風病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。從中藥紫草中分得一系列萘醌類衍生物，有止血、抗炎、從中藥紫草中分得一系列萘醌類衍生物，有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用?？咕⒖共《炯翱拱┳饔?。OOOHOOOHOOOH苜宿中的維生素K1是黃色粘稠狀油，熔點-20，加熱至100-200以上即被分解。K-Vitamin 是一類自然界存在的萘醌衍生物，基本結構與Vitamin K1相似，只是3位上的側鏈有長有短，由不同數目的異戊二烯組成。它的生物活性是興奮或促進能合成凝血酶原(phothrombin)的信使RNA形成，可促進血液凝固。該類屬于生物醌類的一種。OOCH3Hn 菲醌(phenanthraquinones)類天然菲醌衍生物主要包括鄰醌及對醌兩大類。唇形科植物丹參具有活血化瘀、消炎抗菌、抗腫瘤、擴張血管等多種作用，近幾十年來，中日學者深入研究