藥物合成反應(yīng)復(fù)習(xí)題

1、第一章鹵化反應(yīng)1 鹵化反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用？為什么常用一些鹵代物作為反應(yīng)中間體？2 歸納下常用的氯化劑、溴化劑都有哪些？它們的主要理化性質(zhì)及應(yīng)用范圍？3 根據(jù)反應(yīng)歷程的不同，討論一下鹵化反應(yīng)的類型、機(jī)理及對(duì)反應(yīng)的影響。（1） 鹵素對(duì)雙鍵的離子型加成（2） 芳香環(huán)上的取代（3） 方向化合物側(cè)鏈上的取代（4） 鹵化氫對(duì)醇羥基的置換 （5） NBS的取代反應(yīng)4 比較X2、HX、HOX對(duì)雙鍵的離子型加成反應(yīng)的機(jī)理又何異同點(diǎn)。怎樣判斷加成方向5 在-OH得置換反應(yīng)中各種鹵化劑各有何特點(diǎn)？他們的應(yīng)用范圍如何？6 預(yù)測(cè)Br2/CCl4于下列各種烯烴進(jìn)行溴化反應(yīng)的相對(duì)速度的次序。 CH2=CH2 (CH3)

2、2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN7對(duì)比下列反應(yīng)的條件有何不同？結(jié)合反應(yīng)機(jī)理加以說明： 8 下列反應(yīng)選用何種氯化劑為好？說明原因。 9 完成下列反應(yīng)，寫出主要的試劑及反應(yīng)條件： 10完成下列反應(yīng)，寫出其主要生成物 第二章 烴化反應(yīng) 一 烴化劑的種類有哪些？進(jìn)行甲基化和乙基化反應(yīng)時(shí)，應(yīng)選用那些烴化劑？引入較大烴基時(shí)選用那些烴化劑為好？ 二 用鹵代烴對(duì)氨基和羥基的烴化反應(yīng)各有何特點(diǎn)？烴化劑及被烴化物的結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)有何影響？ 三 用于制備較純的伯胺的方法有那幾種？ 四 舉例說明“還原烴化”、“羥乙基化”的機(jī)理、特點(diǎn)及反

3、應(yīng)中的注意事項(xiàng)。 五活潑次甲基化合物進(jìn)行烴化時(shí)如何選擇堿及溶劑？ 六烴化反應(yīng)制備R-O-R1時(shí)，怎樣考慮起始原料及烴化劑的結(jié)構(gòu)？結(jié)合下列產(chǎn)品的制備設(shè)計(jì)其最佳的制法。 七、完成下列反應(yīng)，并說明依據(jù)： 八、試推測(cè)下列鹵化物的反應(yīng)活性的大小 九、完成下列反應(yīng) 十、說明下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 第三章?；磻?yīng)1 解釋下列名詞或術(shù)語 DCC, DNF, DMSO, DEPC, Hoesch 反應(yīng)，Vilsmeier反應(yīng)， Claisen反應(yīng)， Reisen-Tiemann反應(yīng)2 常見的?；瘎┯心男?？他們的?；芰Α?yīng)用范圍、以及使用條件上有何異同點(diǎn)？3 酸為?；瘎┑姆磻?yīng)中常見的催化劑有哪些？為什么叔醇的?；?/p>

4、宜以羧酸為酰化劑？ 4、完成下列反應(yīng)： （1） （2） （3） （4） （5） （6） (7) （8） （9） （10） 5 選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖痛呋瘎┩瓿上铝蟹磻?yīng)（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） 第四章 縮合反應(yīng) 1 解釋下列名詞和術(shù)語 羥甲基化反應(yīng)；安息香縮合；Blanc反應(yīng)；Witting 試劑；Micheal反應(yīng) 2 在Mannich 反應(yīng)中加入H+的目的？Mannich反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 3 Micheal 加成反應(yīng)中間的用量及其強(qiáng)弱對(duì)產(chǎn)物有何影響？ 4何為Witting 試劑？他的結(jié)構(gòu)與其穩(wěn)定性、活性、及選擇性之

5、間的關(guān)系如何？ 5 完成下列反應(yīng) （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 6 寫出下列反應(yīng)的主要反應(yīng)條件 （1） （2） （3） （4） 第五章 重排反應(yīng)1 Wagner-Meerwein重排機(jī)理及遷移基團(tuán)的遷移能力。2 Pinacol重排的機(jī)理及遷移基團(tuán)的遷移能力。3 Benzil-Benzilic acid重排的機(jī)理。4 Favorski重排的機(jī)理及重排產(chǎn)物的生成規(guī)律。5 Backmann重排的機(jī)理、反映條件、產(chǎn)物的構(gòu)型及其應(yīng)用。6 Hofmann重排的機(jī)理、反映條件及其應(yīng)用。7 Baeyer-Villiger氧化重排的機(jī)理、反應(yīng)條件及其應(yīng)用。思考

6、題1 一般重排反應(yīng)的推動(dòng)力是什么？2 Wagner-Meerwein重排中，獲得C+的途徑有那幾種？3 在Backmann重排中常用的催化劑有那幾種？完成下列反應(yīng)，并注明反應(yīng)名稱 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 第六章氧化反應(yīng)學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)1 鉻酸氧化劑的種類、特點(diǎn)、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍2 Pb(OAc)4為氧化劑的特點(diǎn)、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍3 SeO2為氧化劑的特點(diǎn)、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍4 烯丙位氧化中所用的氧化劑的種類、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍5 醇的氧化所用的氧化劑的種類、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍6 醇以鉻酸為氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，醇的結(jié)構(gòu)

7、與氧化速率的關(guān)系7 AgCO3為氧化劑的特點(diǎn)、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍8 DMSO為氧化劑的特點(diǎn)、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍9 Oppennauer氧化的機(jī)理、反應(yīng)條件及其應(yīng)用10 1,2-二醇的氧化中所用的氧化劑的種類、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍11 Dakin反應(yīng)的機(jī)理、反應(yīng)條件及其應(yīng)用12 烯鍵以過氧化氫或叔丁基過氧化氫為氧化劑進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)的機(jī)理、影響因素13 烯鍵的斷裂氧化中所用的氧化劑的種類、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍14 臭氧氧化的特點(diǎn)及應(yīng)用15 Woodward氧化和Prevost氧化的機(jī)理、反應(yīng)條件及應(yīng)用范圍復(fù)習(xí)思考題1 解釋下列名詞Sarett試劑；Collins試劑； Jones試劑；Oppenmau

8、er氧化；Woodward氧化2 什么是氧化反應(yīng)？在一個(gè)有機(jī)反應(yīng)中，怎樣判斷氧化還原的發(fā)生？3 KMnO4的氧化能力與反應(yīng)的pH值之間的關(guān)系如何？其主要用途有哪些？4 活性二氧化錳的制法、氧化特點(diǎn)及使用條件？應(yīng)用范圍？5 過氧化氫在堿性、酸性條件下進(jìn)行氧化時(shí)都有哪些主要用途？6 Baeyer-Villiger氧化的機(jī)理、反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)與產(chǎn)物的關(guān)系？7 環(huán)己烯分別制取順式二醇、反式二醇時(shí)可采取哪幾種試劑？8 甲苯制備苯甲醛的方法有哪些？ 9 DMSO 為氧化劑的氧化反應(yīng)有何特點(diǎn)？10 下列兩種甾醇以鉻酸氧化時(shí)，哪一種氧化速度快？為什么？11 Oppenmauer 氧化機(jī)理、反應(yīng)條件、結(jié)構(gòu)與產(chǎn)物的

9、關(guān)系？12 鉻酸對(duì)芳側(cè)鏈的氧化時(shí)，其氧化部位？欲對(duì)末端碳原子進(jìn)行氧化，需要怎樣的條件？13 完成下列反應(yīng)（1） （2） （3） （4） （5） (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) 17 寫出下列反應(yīng)的主要試劑和反應(yīng)條件（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） (11) 第七章還原反應(yīng)學(xué)習(xí)重點(diǎn)與難點(diǎn)1 非均相催化氫化的基本原理和基本過程。2 均相催化氫化的基本原理和基本過程3 影響非均相催化劑活性的因素4以NaBH4為還原劑的反應(yīng)機(jī)理、使用條件及影響因素5以LiAlH4為還原劑的反應(yīng)機(jī)理、使用條件及影

10、響因素6 Birch反應(yīng)條件及影響因素7 Clemmensen還原的機(jī)理、反應(yīng)條件及影響因素8 黃鳴龍反應(yīng)的機(jī)理、反應(yīng)條件及其應(yīng)用9 Meerwein-Ponndorf還原反應(yīng)的機(jī)理、反應(yīng)條件及影響因素10 Rosenmund 還原的機(jī)理、反應(yīng)條件及影響因素11 Bouvealt-Blanc 還原的機(jī)理、反應(yīng)條件及影響因素12 酯的雙分子偶聯(lián)還原反應(yīng)的機(jī)理、反應(yīng)條件及影響因素13 硝基化合物的還原中所用的還原劑的種類、特點(diǎn)、反應(yīng)條件及影響因素復(fù)習(xí)思考題1 解釋下列名詞Lindler催化劑；均相催化氫化；相轉(zhuǎn)移催化氫化；2 非均相催化氫化反應(yīng)的基本過程有哪幾個(gè)？3 結(jié)合反應(yīng)實(shí)例說明烷氧基鋁還原反應(yīng)的特點(diǎn)、機(jī)理和應(yīng)用范圍？4 芳環(huán)上取代基的類型對(duì)Birch 反應(yīng)產(chǎn)物的影響？5 比較LiAlH4與NaBH4 在應(yīng)用范圍反應(yīng)條件及產(chǎn)物后處理方面的異同？6 舉例說明下列人名反應(yīng) Clemmensen 還原；Wolff-黃鳴龍煥元；Bo