高中化學(xué)選修5第二章第3節(jié)《醛和酮》導(dǎo)學(xué)案

1、年級(jí)高二學(xué) 科化學(xué)版 本山東科技版內(nèi)容標(biāo)題第三節(jié)醛和酮糖類(lèi)（一）編稿老師【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容：第三節(jié)醛和酮糖類(lèi)（一）教學(xué)目的： 1. 醛、酮的概念及常見(jiàn)的醛與酮 2. 醛酮的系統(tǒng)命名法 3. 以乙醛為例，掌握醛的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)二. 重點(diǎn)、難點(diǎn)：醛、酮的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)分析：（一）常見(jiàn)的醛和酮 1. 醛是指烴基與醛基相連的有機(jī)物，官能團(tuán)名稱(chēng)是醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式RCHO。酮是指烴基與羰基相連的有機(jī)物，官能團(tuán)名稱(chēng)是羰基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式RCOR'。最簡(jiǎn)單的醛是HCHO，最簡(jiǎn)單的酮是CH3COCH3。 2. 常見(jiàn)醛、酮的物理性質(zhì)和用途甲醛：俗稱(chēng)蟻醛，通常是無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3

2、540的水溶液叫福爾馬林，主要在工業(yè)上用于制造酚醛樹(shù)脂，脲醛樹(shù)脂。乙醛通常是無(wú)色，具有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)低（20.8），易揮發(fā)，易燃燒。分子式C2H4O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO。苯甲醛是一種有無(wú)色有刺激氣味的液體，是用于制造染料、香料的重要中間體。丙酮是一種有特殊氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)是56.2，能與水以任意比互溶，不僅是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，也是重要的有機(jī)合成材料。（二）醛和酮的系統(tǒng)命名法原則：通常是選擇含有羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，而以支鏈為取代基；主鏈碳原子的編號(hào)從靠近羰基一端開(kāi)始編起。在醛分子中，醛基總是在碳鏈的一端，所以按照主鏈碳原子的數(shù)目成為某醛，取代基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在取代基名稱(chēng)的前面

3、即可。例如：2-甲基丁醛在酮分子中，羰基位于碳鏈中，命名時(shí)必須將羰基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表明，放在名稱(chēng)之前，中間用一短線相連。例如：的名稱(chēng)為2-己酮（三）醛的同分異構(gòu)體由于飽和一元醛和飽和一元酮具有相同的通式CnH2nO，所以同碳數(shù)的醛和酮是同分異構(gòu)體。故醛的同分異構(gòu)體分碳骨架異構(gòu)和官能團(tuán)位置、類(lèi)型異構(gòu)。練習(xí)：找出分子式為C5H10O的同分異構(gòu)體醛：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO酮：CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH（CH3）2、CH3CH2COCH2CH3（四）醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 1. 羰基的加成反應(yīng)

4、：羰基含不飽和碳原子，可發(fā)生加成反應(yīng)。易與H2加成生成醇從氧化還原角度看，此反應(yīng)中乙醛、丙酮發(fā)生了還原反應(yīng)。也能與氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)：完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式由于氫氰酸有劇毒，在實(shí)際操作中，常常將醛、酮與NaCN（或者KCN）水溶液混合，再慢慢向其中滴加無(wú)機(jī)酸。（此反應(yīng)為有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈常用的方法）此類(lèi)反應(yīng)在有機(jī)合成中的意義是可以有效地增長(zhǎng)碳鏈。認(rèn)識(shí)甲醛為什么有毒？它在人體內(nèi)發(fā)生了怎樣的變化？甲醛能與人體內(nèi)的蛋白質(zhì)中的氨基發(fā)生加成反應(yīng)，從而使蛋白質(zhì)變性，引起中毒?！狙a(bǔ)充內(nèi)容】格氏試劑與醛酮的反應(yīng)金屬有機(jī)化合物是指分子中含有與C相連的金屬原子的有機(jī)物。格氏試劑指的是烷基鹵化

5、鎂RMgX。金屬有機(jī)化合物與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物在酸性條件下水解可以生成醇。工業(yè)上利用此反應(yīng)主要用于制備各類(lèi)醇。例如：注意此類(lèi)反應(yīng)中，所生成醇羥基的位置及分子中碳數(shù)的變化分子中有-H的醛或酮的自身加成由于醛、酮分子中的羰基的影響，使-H的活潑性增強(qiáng)，分子中含有-H的醛能發(fā)生自身加成反應(yīng)。由于加成產(chǎn)物的分子中既有羥基又有醛基，故這一反應(yīng)稱(chēng)為羥醛縮合反應(yīng)。參照課本原理完成下列反應(yīng)：此反應(yīng)的主要用途： a. 增長(zhǎng)碳鏈，用于有機(jī)合成。 b. 用于制備不飽和醛、酮。練習(xí)：由乙醛制備1丁醇，完成設(shè)計(jì)路線 2. 氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化（2）催化氧化在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入O或去H的

6、反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。此反應(yīng)中，乙醛表現(xiàn)還原性乙醛不僅被氧氣氧化，還能被弱氧化劑氧化（3）銀鏡反應(yīng)： a. 銀氨溶液的配制：向2的AgNO3溶液中逐滴加入2的氨水，邊振蕩邊滴加，直至最初得到的沉淀恰好溶解為止。反應(yīng)方程式： b. 銀鏡的生成：現(xiàn)象：在試管壁產(chǎn)生光亮如鏡的銀。應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室用于檢驗(yàn)醛基，工業(yè)用于制鏡及保溫瓶膽等。注意的問(wèn)題：配制銀氨溶液時(shí)加入的氨水要防止過(guò)量，氨水和硝酸銀的濃度要小。銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)用現(xiàn)配。要用潔凈的試管。水浴加熱，過(guò)程中不能震蕩試管。實(shí)驗(yàn)后的試管用HNO3洗凈。請(qǐng)推斷1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4mol銀?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式：（4）與新制的Cu(OH)2溶液的反應(yīng)方程式：反應(yīng)

7、現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀。應(yīng)用：注意的問(wèn)題：a. 制取氫氧化銅時(shí)堿要過(guò)量；b. 將混合液加熱到沸騰。【典型例題】例1. 甲醛、乙醛和丙醛組成的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（） A. 16B. 37%C. 48%D. 無(wú)法計(jì)算解析：甲醛CH2O、乙醛C2H4O、丙醛C3H6O分子中，C、H的個(gè)數(shù)比都為1：2，故在混合物中二者也為1：2，故質(zhì)量比為6：1，由于H%為9，則C%為54%，所以O(shè)%為（1549）37%。答案：B點(diǎn)評(píng)：尋找有機(jī)分子組成的規(guī)律性，是解決此類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵。例2. 某飽和一元脂肪醛中所含碳元素質(zhì)量是所含氧質(zhì)量的3倍，此醛可能的結(jié)構(gòu)有（） A. 2種B. 3種C

8、. 4種D. 5種解析：飽和一元脂肪醛的分子通式為CnH2nO，由“所含碳元素質(zhì)量是所含氧質(zhì)量的3倍”可得n16×3/124，所以此醛的分子式為C4H8O，而由于丙基有兩種，故此醛有2種。答案：A點(diǎn)評(píng)：簡(jiǎn)單的飽和一元脂肪醛的組成規(guī)律、異構(gòu)特點(diǎn)應(yīng)該熟練掌握。例3. 使用哪組試劑，可以鑒別在不同試劑瓶?jī)?nèi)的己烯、甲苯、丙醛（） A. 銀氨溶液和酸性高錳酸鉀溶液 B. 酸性高錳酸鉀溶液和溴的CCl4溶液 C. 銀氨溶液和氯化鐵溶液 D. 銀氨溶液和溴的CCl4溶液解析：銀氨溶液只能檢驗(yàn)出丙醛；酸性高錳酸鉀溶液與三種液體都能反應(yīng)而退色，溴的CCl4溶液遇己烯可以發(fā)生加成反應(yīng)而退色，可檢驗(yàn)出己烯

9、，氯化鐵溶液與三種液體都無(wú)明顯現(xiàn)象，由此可知銀氨溶液和溴的CCl4溶液組合可以。答案：D點(diǎn)評(píng)：不同的官能團(tuán)有不同性質(zhì)，也有相似性質(zhì)，處理鑒別題就是要分清這些。例4. 有機(jī)物甲可氧化成羧酸，也可以還原成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定條件下，可以生成化合物乙，其分子式為C2H4O2，下列敘述不正確的是（） A. 甲分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40 B. 甲在常溫、常壓下為無(wú)色液體 C. 乙比甲沸點(diǎn)高 D. 甲和乙最簡(jiǎn)式相同解析：由甲的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知應(yīng)為醛，再由乙的分子組成知，生成它的酸、醇均有一個(gè)碳，應(yīng)為甲酸、甲醇，則甲為甲醛，甲醛通常為氣體，分子中含碳40。答案：B點(diǎn)評(píng)：本題考查了醇、醛、酸的衍變關(guān)系、組成

10、和性質(zhì)?！灸M試題】（答題時(shí)間：20分鐘）一. 選擇題： 1. 某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子中（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）不可能有（） A. 兩個(gè)羥基B. 一個(gè)醛基C. 兩個(gè)醛基D. 一個(gè)羧基 2. 做銀鏡反應(yīng)之前，對(duì)于試管的正確洗滌方法是（） A. 用熱的蒸餾水洗滌B. 先用熱堿溶液洗滌，再用蒸餾水沖洗 C. 用濃硫酸和蒸餾水洗滌D. 先用酸性高錳酸鉀溶液后用蒸餾水洗滌 3. 丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述不正確的是（） A. 能使溴水褪色B. 能與過(guò)量的氫氣充分反應(yīng)生成丙醛 C. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D. 能被新制的氫氧化銅氧化 4. 下列一元醇中，不能用醛或酮與氫氣反應(yīng)來(lái)

11、制取的是（） A. 2丁醇B. C. (CH3)2CHOHD. 2甲基2丁醇 5. 某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg，則該醛為（） A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙醛 D. 丁醛 6. 已知甲醛（HCHO）分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是（） A. 苯乙烯B. 苯甲酸 C. 苯乙酮D. 苯甲醛 7. 有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6種無(wú)色液體，只用一種試劑就可以將它們一一鑒別出來(lái)。這種試劑是（） A. 蒸餾水B. 三氯化鐵溶液 C. 氫氧化銅懸濁液D. 氫氧化鈉溶液 8. 已知兩分子的醛在氫氧化鈉溶液的作用下可以發(fā)生自

12、身加成反應(yīng)，生成一種羥基醛。若兩種不同的醛，例如乙醛與丙醛在氫氧化鈉溶液作用下可能生成（）羥基醛。 A. 1種B. 2種C. 3種D. 4種 9. 乙醛與Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的實(shí)驗(yàn)中藥品的關(guān)鍵操作是（） A. Cu(OH)2要新制B. CuSO4要過(guò)量 C. NaOH溶液要過(guò)量D. 要調(diào)節(jié)溶液pH小于7 10. 某飽和一元醇和飽和一元醛的混合物共3g，與足量的銀氨溶液反應(yīng)后還原出16.2g銀，下列說(shuō)法正確的是（） A. 一定有甲醛B. 可能是乙醛 C. 混合物中醇、醛質(zhì)量比為1：3 D. 不可能有甲醛二. 填空題 11. 現(xiàn)有下列物質(zhì)CH3Cl CH3COCH3CH2O C2H5OH 乙醛醋酸請(qǐng)用各物質(zhì)的序號(hào)填寫(xiě)以下空白：（1）在常溫常壓下是氣體的是（）（2）能溶于水的是（）（3）能與鈉反應(yīng)放出氫氣的是（） 12. 丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則該有機(jī)物的官能團(tuán)是（名稱(chēng)）_，1mol該有機(jī)物最多能與_mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，清洗做過(guò)該實(shí)驗(yàn)的試管可選用的試劑是_。三. 計(jì)算題 13. 現(xiàn)有含一元飽和醛A的溶液100g，其中含醛25.74，加入一元飽和醛B 17g后，