高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、有機(jī)物總結(jié) 一、有機(jī)物的物理性質(zhì)1. 狀態(tài)： 固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸（16.6 以下）； 氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余為液體：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。2. 密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、汽油；比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。二、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)：1. 烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q為烴。2. 烷烴（1）官能團(tuán)：無(wú) ；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷 CH4（2）化學(xué)性質(zhì)：【甲烷和烷烴 不能 使酸性KMnO

2、4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點(diǎn)燃燃燒C=C3. 烯烴：（1）官能團(tuán)： ；烯烴通式：CnH2n(n2)； 代表物：CH2=CH2（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。（3）化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br A. （1,2-二溴乙烷） 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】催化劑CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl B. （氯乙烷）催化劑CH

3、2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加熱、加壓C. 工業(yè)制乙醇：催化劑CH2CH2 nnCH2=CH2加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）： （聚乙烯）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃 氧化反應(yīng)：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物：（1）通式：CnH2n6(n6)；代表物： （2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，環(huán)狀，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是一種獨(dú)特的化學(xué)鍵分子中含有一個(gè)苯環(huán)； 與苯環(huán)相連的是烷基主要化學(xué)性質(zhì)（1

4、）取代硝化：HNO3H2O；鹵代：Br2HBr（2）加成：3H2（3）難氧化，可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色（1）取代 硝化：CH33HNO33H2O； 鹵代：Br2 HBr； Cl2 HCl（2）加成（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 注意：（1）苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是發(fā)生萃取。 （2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（3）甲基對(duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。（4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，則證明苯中混有甲苯。5. 鹵

5、代烴（1）鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。（2）官能團(tuán)是鹵素原子。（3）化學(xué)性質(zhì)【水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較】：反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代，CH3CH2ClNaOHNaClCH3CH2OH相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX，NaOHNaXH2O產(chǎn)物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物（4）鹵代烴的獲取方法A. 不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如：CH3CH=CH2Br2 CH3CH

6、BrCH2Br；B. 取代反應(yīng)，如：C2H5OH與HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。6. 醇類：（1）官能團(tuán)：OH（醇羥基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH（2）化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)置換反應(yīng)2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2催化氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子間脫水反應(yīng)取代反應(yīng)2CH3CH2OH

7、 CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)消去反應(yīng) CH2=CH2H2O酯化反應(yīng)取代反應(yīng)7. 酚的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合基團(tuán)之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。（1）弱酸性(苯環(huán)影響羥基)，俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（2）苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式：（3）顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。（4）加成反應(yīng)(與H2)：3H2 （5）氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被

8、酸性KMnO4溶液氧化；容易燃燒。（6）縮聚反應(yīng)：注意：醇的氧化反應(yīng)規(guī)律：醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可以發(fā)生催化氧化(又稱去氫氧化)反應(yīng)生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 凡是含有RCH2OH(R代表烴基)結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下都能發(fā)生“去氫氧化”生成醛： 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 凡是含有結(jié)構(gòu)的醇，在一定條件下也能發(fā)生“去氫氧化”，但生成物不是醛，而是酮 ()。 凡是含有結(jié)構(gòu)的醇通常情況下很難被氧化。OCOH8. 羧酸：（1）官能團(tuán)： (或COOH)；代表物：CH3COOH（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連

9、接的各原子在同一 平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 （3）化學(xué)性質(zhì)：濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）具有無(wú)機(jī)酸的通性：酯化反應(yīng)：OCOR9. 酯類：（1）官能團(tuán)： （或COOR）（R為烴基）； 代表物： 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類似稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH（3）化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH

10、3CH2OH CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH注意：重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理：1. 醇的催化氧化反應(yīng)說明：若醇沒有H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。濃H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 酯化反應(yīng):說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。3. 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為4. 檢驗(yàn)醛基的兩種方法銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)

11、生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關(guān)系RCHO2Ag；HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O；HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(xiàng)（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）銀氨溶液隨用隨配，不可久置；（3）水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；（5）銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去（1）新制的Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；（2）配制新制的Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過量5. 酯化反應(yīng)原理：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2HOHCH3CO 18OC2H5H2O。裝置(液­液加熱反應(yīng))及操作：a用燒瓶或試管，試管傾斜成45&