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文檔簡介

1、有機物總結(jié) 一、有機物的物理性質(zhì)1. 狀態(tài): 固態(tài):飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸(16.6 以下); 氣態(tài):C4以下的烷、烯、炔烴(甲烷、乙烯、乙炔)、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 其余為液體:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等 。2. 密度:比水輕:苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、汽油;比水重:溴苯、CCl4、硝基苯。二、常見的各類有機物的官能團,結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì):1. 烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,也稱為烴。2. 烷烴(1)官能團:無 ;通式:CnH2n+2;代表物:甲烷 CH4(2)化學(xué)性質(zhì):【甲烷和烷烴 不能 使酸性KMnO

2、4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 取代反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、在光照條件下)CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點燃燃燒C=C3. 烯烴:(1)官能團: ;烯烴通式:CnH2n(n2); 代表物:CH2=CH2(2)結(jié)構(gòu)特點:雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。(3)化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)(與X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br A. (1,2-二溴乙烷) 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】催化劑CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl B. (氯乙烷)催化劑CH

3、2=CH2 + H2OCH3CH2OH 加熱、加壓C. 工業(yè)制乙醇:催化劑CH2CH2 nnCH2=CH2加聚反應(yīng)(與自身、其他烯烴): (聚乙烯)CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點燃 氧化反應(yīng):乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物:(1)通式:CnH2n6(n6);代表物: (2)結(jié)構(gòu)特點:一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,環(huán)狀,平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個C原子和6個H原子共平面。苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(n>6)結(jié)構(gòu)特點苯環(huán)上的碳碳鍵是一種獨特的化學(xué)鍵分子中含有一個苯環(huán); 與苯環(huán)相連的是烷基主要化學(xué)性質(zhì)(1

4、)取代硝化:HNO3H2O;鹵代:Br2HBr(2)加成:3H2(3)難氧化,可燃燒,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代 硝化:CH33HNO33H2O; 鹵代:Br2 HBr; Cl2 HCl(2)加成(3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 注意:(1)苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是發(fā)生萃取。 (2)苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)甲基對苯環(huán)有影響,所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng);因為苯環(huán)對甲基有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。(4)先加入足量溴水,然后加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色,則證明苯中混有甲苯。5. 鹵

5、代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。(3)化學(xué)性質(zhì)【水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較】:反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代,CH3CH2ClNaOHNaClCH3CH2OH相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX,NaOHNaXH2O產(chǎn)物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(4)鹵代烴的獲取方法A. 不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng),如:CH3CH=CH2Br2 CH3CH

6、BrCH2Br;B. 取代反應(yīng),如:C2H5OH與HBr:C2H5OHHBr C2H5BrH2O。6. 醇類:(1)官能團:OH(醇羥基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH(2)化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標(biāo)號如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如表所示:反應(yīng)斷裂的價鍵反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)置換反應(yīng)2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2催化氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子間脫水反應(yīng)取代反應(yīng)2CH3CH2OH

7、 CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)消去反應(yīng) CH2=CH2H2O酯化反應(yīng)取代反應(yīng)7. 酚的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合基團之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性(苯環(huán)影響羥基),俗稱石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,化學(xué)方程式:(3)顯色反應(yīng):苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。(4)加成反應(yīng)(與H2):3H2 (5)氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色;易被

8、酸性KMnO4溶液氧化;容易燃燒。(6)縮聚反應(yīng):注意:醇的氧化反應(yīng)規(guī)律:醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下,可以發(fā)生催化氧化(又稱去氫氧化)反應(yīng)生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 凡是含有RCH2OH(R代表烴基)結(jié)構(gòu)的醇,在一定條件下都能發(fā)生“去氫氧化”生成醛: 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 凡是含有結(jié)構(gòu)的醇,在一定條件下也能發(fā)生“去氫氧化”,但生成物不是醛,而是酮 ()。 凡是含有結(jié)構(gòu)的醇通常情況下很難被氧化。OCOH8. 羧酸:(1)官能團: (或COOH);代表物:CH3COOH(2)結(jié)構(gòu)特點:羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連

9、接的各原子在同一 平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 (3)化學(xué)性質(zhì):濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脫羥基,醇脫氫)具有無機酸的通性:酯化反應(yīng):OCOR9. 酯類:(1)官能團: (或COOR)(R為烴基); 代表物: 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(2)結(jié)構(gòu)特點:成鍵情況與羧基碳原子類似稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH(3)化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(酸性或堿性條件下)CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH

10、3CH2OH CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH注意:重要有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理:1. 醇的催化氧化反應(yīng)說明:若醇沒有H,則不能進行催化氧化反應(yīng)。濃H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 酯化反應(yīng):說明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時剩余部分結(jié)合生成酯。3. 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為4. 檢驗醛基的兩種方法銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)

11、生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關(guān)系RCHO2Ag;HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O;HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置;(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;(2)配制新制的Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH必須過量5. 酯化反應(yīng)原理:CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2HOHCH3CO 18OC2H5H2O。裝置(液­液加熱反應(yīng))及操作:a用燒瓶或試管,試管傾斜成45&

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