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1、1以乙醛、乙酸、乙酸乙酯為代表物質(zhì),重點(diǎn)突出含有不同官能團(tuán)的有機(jī)物以乙醛、乙酸、乙酸乙酯為代表物質(zhì),重點(diǎn)突出含有不同官能團(tuán)的有機(jī)物的性質(zhì)差異。的性質(zhì)差異。2掌握烴的含氧衍生物的性質(zhì)和用途。掌握烴的含氧衍生物的性質(zhì)和用途。3官能團(tuán)的定義及不同類別的衍生物相互轉(zhuǎn)化的條件。官能團(tuán)的定義及不同類別的衍生物相互轉(zhuǎn)化的條件。節(jié)醛羧酸酯節(jié)醛羧酸酯1乙醛的結(jié)構(gòu):乙醛的結(jié)構(gòu):分分子式子式 ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ,官能團(tuán)為醛基官能團(tuán)為醛基(CHO)。2乙醛的物理性質(zhì):乙醛的物理性質(zhì):乙醛是一種無色、有刺激性氣味的液體,密度比水小,易揮發(fā),乙醛是一種無色、有刺激性氣味的液體,密度比水小,易揮發(fā),易燃燒,易溶于水及乙醇

2、、乙醚、氯仿等溶劑。易燃燒,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶劑。3乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成加成(還原還原)反應(yīng)反應(yīng):醛基中的羰基醛基中的羰基( )可與可與H2、HCN等加成等加成,但不與但不與Br2加成。加成。CH3CHOH2 CH3CH2OHC2H4OCH3CHO(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒:燃燒:2CH3CHO5O2 .催化氧化:催化氧化:2CH3CHOO2 .被弱氧化劑氧化:被弱氧化劑氧化:CH3CHO2Ag(NH3)2OH (銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng))銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨CH3CHO2

3、Cu(OH)2 (生成磚紅色沉淀生成磚紅色沉淀)延伸:延伸:1.中中兩反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基的存在。兩反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基的存在。2銀氨溶液和銀氨溶液和Cu(OH)2必須現(xiàn)用現(xiàn)配。必須現(xiàn)用現(xiàn)配。4CO24H2O2CH3COOHCH3COONH43NH32AgH2OCH3COOHCu2O2H2O4醛類醛類是由是由 與與 相連而構(gòu)成的化合物,簡(jiǎn)寫為相連而構(gòu)成的化合物,簡(jiǎn)寫為 , 是最簡(jiǎn)單的醛。是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通式為飽和一元醛的通式為 。5醛的性質(zhì)醛的性質(zhì)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,醛的熔、沸點(diǎn)逐漸升高?;瘜W(xué)通性主要為強(qiáng)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,醛的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。化學(xué)通性主要為強(qiáng) ,可與弱氧化劑銀

4、氨溶液、新制可與弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成羧酸,其氧化性一般僅限懸濁液反應(yīng)生成羧酸,其氧化性一般僅限于與氫加成生成醇。醛基比較活潑,也能發(fā)生加成和縮聚反應(yīng)。于與氫加成生成醇。醛基比較活潑,也能發(fā)生加成和縮聚反應(yīng)。烴基烴基醛基醛基RCHO甲醛甲醛CnH2nO(n1)還原性還原性6甲醛甲醛(1)結(jié)構(gòu)特征:結(jié)構(gòu)特征: ,分子中相當(dāng)于含,分子中相當(dāng)于含2個(gè)醛基。個(gè)醛基。(2)甲醛為無色、有刺激性氣味的氣體,易溶于水,它的甲醛為無色、有刺激性氣味的氣體,易溶于水,它的35%45%水溶液俗水溶液俗稱稱 ,具有殺菌、防腐性能。,具有殺菌、防腐性能。(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)具有醛類通性:

5、氧化性和還原性。具有醛類通性:氧化性和還原性。福爾馬林福爾馬林1乙酸乙酸(1)俗名:醋酸,分子式為俗名:醋酸,分子式為C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,官能團(tuán):羧基官能團(tuán):羧基(COOH)。(2)物理性質(zhì):無色液體,易溶于水,有刺激性氣味。物理性質(zhì):無色液體,易溶于水,有刺激性氣味。(3)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性乙酸的電離方程式:乙酸的電離方程式: 。酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng):酯化反應(yīng): 。CH3COOHCH3CH2OH CH3COOC2H5H2O2羧酸羧酸分分子中由羧基與烴基相連的有機(jī)物。子中由羧基與烴基相連的有機(jī)物。(1)通式:通式:RCOOH、飽和一元羧酸通式為、飽和一

6、元羧酸通式為CnH2nO2(n1)(2)羧酸的分類羧酸的分類按烴基不同按烴基不同 按羧基個(gè)數(shù)按羧基個(gè)數(shù) 酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)(3)性質(zhì):羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán),因此都有酸性,都能發(fā)生酯化反應(yīng)。性質(zhì):羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán),因此都有酸性,都能發(fā)生酯化反應(yīng)。 升華:升華:酯酯化反應(yīng)中斷鍵規(guī)律是羧酸脫羥基,醇脫氫,結(jié)合生成酯,還有水?;磻?yīng)中斷鍵規(guī)律是羧酸脫羥基,醇脫氫,結(jié)合生成酯,還有水。在酯化反應(yīng)的書寫中易出現(xiàn)漏寫水分子的情況,請(qǐng)留心。在酯化反應(yīng)的書寫中易出現(xiàn)漏寫水分子的情況,請(qǐng)留心。3常見羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)常見羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)甲酸甲酸(俗名蟻酸俗

7、名蟻酸)甲酸既具有酸的一般性質(zhì),又具有醛的性質(zhì)。甲酸既具有酸的一般性質(zhì),又具有醛的性質(zhì)。2HCOOHCaCO3Ca(HCOO)2H2OCO2甲酸被氧化成甲酸被氧化成H2CO3。在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng),可跟新制。在堿性條件下,甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng),可跟新制Cu(OH)2作作用析出用析出Cu2O磚紅色沉淀,可使酸性磚紅色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色(氧化反應(yīng)氧化反應(yīng))。(2)常見高級(jí)脂肪酸:常見高級(jí)脂肪酸:(3)苯甲酸苯甲酸(又名安息香酸又名安息香酸) 或或C6H5COOH(4)乙二酸乙二酸(又名草酸又名草酸):HOOCCOOH,由于直接相連的兩個(gè)羧基的相互影響,使

8、其,由于直接相連的兩個(gè)羧基的相互影響,使其酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸,且具有較強(qiáng)還原性,可使酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸,且具有較強(qiáng)還原性,可使KMnO4褪色;常用作漂白劑、褪色;常用作漂白劑、除銹劑,除墨水痕跡等。除銹劑,除墨水痕跡等。1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)羧羧酸酯的官能團(tuán)酸酯的官能團(tuán)“ ”,通式通式 ,飽和一元羧酸與飽和一元飽和一元羧酸與飽和一元醇所生成酯的通式醇所生成酯的通式CnH2nO2(n2)。2性質(zhì)性質(zhì)(1)物理性質(zhì):一般酯的密度比水小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,物理性質(zhì):一般酯的密度比水小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,低級(jí)酯是具有果香氣味的液體。低級(jí)酯是具有果香氣味的液體。(

9、2)化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng):化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng):升華:升華:1酯酯水解時(shí)發(fā)生的斷鍵位置水解時(shí)發(fā)生的斷鍵位置 。2無機(jī)酸只作催化劑,對(duì)平衡無影響。無機(jī)酸只作催化劑,對(duì)平衡無影響。3堿除起催化作用外,還能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿足量則水堿除起催化作用外,還能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿足量則水解進(jìn)行到底,書寫水解方程式時(shí),堿性條件用解進(jìn)行到底,書寫水解方程式時(shí),堿性條件用“”,酸性條件用,酸性條件用 “ ”。從理論上講,凡含有從理論上講,凡含有 的有機(jī)物,都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物,都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)也可還原堿性也可還原堿性Cu(OH)2懸濁液懸濁液。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、

10、葡萄糖、麥芽糖等。主要有醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類。醛類一般能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類。檢驗(yàn)醛基主要有以下兩種方法:檢驗(yàn)醛基主要有以下兩種方法:(1)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性,能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸,同時(shí)得到單質(zhì)銀,醛具有較強(qiáng)的還原性,能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化為羧酸,同時(shí)得到單質(zhì)銀,若控制好反應(yīng)條件,可以得到光亮的銀鏡,實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):若控制好反應(yīng)條件,可以得到光亮的銀鏡,實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):試管內(nèi)壁必須潔凈;試管內(nèi)壁必須潔凈;必須水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;必須水浴

11、加熱,不可用酒精燈直接加熱;加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管;加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管;須用新配制的銀氨溶液;須用新配制的銀氨溶液;乙醛用量不宜太多。實(shí)驗(yàn)后,銀鏡可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。乙醛用量不宜太多。實(shí)驗(yàn)后,銀鏡可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。(2)與新制氫氧化銅的反應(yīng)與新制氫氧化銅的反應(yīng)醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞醛基也可被弱氧化劑氫氧化銅所氧化,同時(shí)氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀,這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。銅沉淀,這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。 該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí),堿過量制取氫氧化銅;硫酸銅與堿反應(yīng)時(shí),堿過

12、量制取氫氧化銅;將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀。將混合液加熱到沸騰才有明顯磚紅色沉淀。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物利用醛基的還原性檢驗(yàn)醛基時(shí),除了不飽和鍵會(huì)干擾外,酚羥基、苯環(huán)上的側(cè)鏈利用醛基的還原性檢驗(yàn)醛基時(shí),除了不飽和鍵會(huì)干擾外,酚羥基、苯環(huán)上的側(cè)鏈也可能會(huì)干擾,在進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)時(shí)一定要注意考慮此點(diǎn)。也可能會(huì)干擾,在進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)時(shí)一定要注意考慮此點(diǎn)?!纠纠?】某某有機(jī)物的化學(xué)式為有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。它與氫氣在,它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。它與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)后,所得產(chǎn)物是一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)后,所得產(chǎn)物是()A

13、 B C D 解析:解析:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)定有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)定有CHO,與,與H2加成后生成物中定有加成后生成物中定有CH2OH。答案:答案:A有機(jī)化學(xué)中酚類、醇類、醛類、酮類、羧酸類的官能團(tuán)的確定,同分異構(gòu)體的判有機(jī)化學(xué)中酚類、醇類、醛類、酮類、羧酸類的官能團(tuán)的確定,同分異構(gòu)體的判斷及其鑒別方法,能考查學(xué)生的發(fā)散、評(píng)價(jià)、選擇能力。在分析解答時(shí),要注意斷及其鑒別方法,能考查學(xué)生的發(fā)散、評(píng)價(jià)、選擇能力。在分析解答時(shí),要注意引導(dǎo)學(xué)生選擇正確、合理且簡(jiǎn)單的鑒別方法。引導(dǎo)學(xué)生選擇正確、合理且簡(jiǎn)單的鑒別方法。1今有以下幾種化合物:今有以下幾種化合物:甲:甲: 乙:乙: 丙:丙: (1)請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)

14、的名稱:請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱:_。(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體:請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體:_。(3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法:鑒別甲的方法:_。鑒別乙的方法:鑒別乙的方法:_。鑒別丙的方法:鑒別丙的方法:_。(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序。請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序。解析:解析:要鑒別甲、乙、丙三種物質(zhì),關(guān)鍵要抓住性質(zhì)特征,尤其現(xiàn)象要明顯??梢b別甲、乙、丙三種物質(zhì),關(guān)鍵要抓住性質(zhì)特征,尤其現(xiàn)象要明顯??煞謩e抓住甲、乙、丙中酚羥

15、基、羧基、醛基的典型性質(zhì)。分別抓住甲、乙、丙中酚羥基、羧基、醛基的典型性質(zhì)。答案:答案:(1)醛基、羥基醛基、羥基(2)甲、乙、丙甲、乙、丙(3)三氯化鐵溶液,顯紫色碳酸鈉溶液,三氯化鐵溶液,顯紫色碳酸鈉溶液,有氣泡生成銀氨溶液,共熱產(chǎn)生銀鏡有氣泡生成銀氨溶液,共熱產(chǎn)生銀鏡(4)乙乙甲甲丙丙1一一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O2一一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng) 3多多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng) 4多多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此

16、時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如:此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如:5羥羥基酸自身的酯化反應(yīng)基酸自身的酯化反應(yīng)此此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如:【例【例2】某羧酸衍生物某羧酸衍生物A,其分子式為其分子式為C6H12O2,實(shí)驗(yàn)表明實(shí)驗(yàn)表明A和氫氧化鈉溶液共熱生和氫氧化鈉溶液共熱生成成B和和C,B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D,C在銅催化和加熱條件下氧化為在銅催化和加熱條件下氧化為E,其其中中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),由此判斷都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有的可能的結(jié)構(gòu)

17、有()A2種種 B3種種 C4種種 D5種種解析:解析:由題意知,由題意知,D是酸,但不能是甲酸,是酸,但不能是甲酸,C是醇。又知是醇。又知C能催化氧化,但氧化產(chǎn)能催化氧化,但氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故C不能是不能是OH在鏈端的醇。當(dāng)在鏈端的醇。當(dāng)D是是CH3COOH時(shí),時(shí),C只能只能是是 ,A是是 ;當(dāng);當(dāng)D是是CH3CH2COOH時(shí),時(shí),C只只能是能是 ,A是是 。答案:答案:A醇醇(CH2OH)可被氧化成醛可被氧化成醛(CHO),醛可被氧化成酸,醇與羧酸酯化成酯。而,醛可被氧化成酸,醇與羧酸酯化成酯。而酯類在酸性或堿性條件下均可以發(fā)生水解反應(yīng)。酯類在酸性或堿性條件

18、下均可以發(fā)生水解反應(yīng)。2已已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)取取9 g乳酸與足量金屬乳酸與足量金屬Na反應(yīng)反應(yīng),可生成可生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況),另取同量乳酸與另取同量乳酸與同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng),生成生成0.1 mol乳酸乙酯和乳酸乙酯和1.8 g水水,由此可推斷乳酸分子由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為中含有的官能團(tuán)名稱為_。(2)乳酸在乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸( ),由以上事實(shí)推,由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)兩兩個(gè)乳酸分子

19、在一定條件下脫水生成環(huán)酯個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4),則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)乳酸在濃乳酸在濃H2SO4作用下,三分子相互反應(yīng),生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì),寫出其生成作用下,三分子相互反應(yīng),生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì),寫出其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)在一定條件下,乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯,該高聚物可表示為在一定條件下,乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯,該高聚物可表示為_。解析:解析:根據(jù)乳酸的分子式,求出其相對(duì)分子質(zhì)量為根據(jù)乳酸的分子式,求出其相對(duì)分子質(zhì)量為90.9 g乳酸的物質(zhì)的量為乳酸的物質(zhì)的量為0.1 mol,0.1 mol乳酸與乳酸與0.1 mol乙

20、醇反應(yīng)生成乙醇反應(yīng)生成0.1 mol乳酸乙酯,可知乳酸乙酯,可知1 mol乳酸中含有乳酸中含有1 mol羧基,又知羧基,又知0.1 mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2,可得,可得1 mol乳酸乳酸分子中還含有分子中還含有1 mol醇羥基。根據(jù)乳酸在醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下氧化催化條件下氧化成成 ,可知醇羥基位置在碳鏈中間。據(jù)此可推導(dǎo)出原來乳酸的,可知醇羥基位置在碳鏈中間。據(jù)此可推導(dǎo)出原來乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 。答案:答案:(1)羧羧基基、醇羥基醇羥基 【例【例1】 (2009上海化學(xué),上?;瘜W(xué),9)迷迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸

21、性物質(zhì),其結(jié)迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是()A迷迭香酸屬于芳香烴迷迭香酸屬于芳香烴B1 mol迷迭香酸最多能和迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol迷迭香酸最多能和含迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)的水溶液完全反應(yīng)解析:解析:A項(xiàng),該物質(zhì)分子中含氧元素,不屬于烴類。項(xiàng),該物質(zhì)分子中含氧元素,不屬于烴類。B項(xiàng),該物質(zhì)項(xiàng),該物質(zhì)1個(gè)分子中有個(gè)分子中有2個(gè)個(gè)苯環(huán)和苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,故個(gè)碳

22、碳雙鍵,故1 mol迷迭香酸最多和迷迭香酸最多和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng),分子項(xiàng),分子中有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng);有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng);有酚羥基,其鄰、對(duì)位上的中有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng);有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng);有酚羥基,其鄰、對(duì)位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng),氫原子可發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)正確。項(xiàng)正確。D項(xiàng),分子中有項(xiàng),分子中有4 mol酚羥基和酚羥基和1 mol羧基,共消羧基,共消耗耗5 mol NaOH;還有;還有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH,故,故1 mol該該物質(zhì)最多消耗物質(zhì)最多消耗6 mol NaOH。答案:答案:C

23、 高分策略高分策略對(duì)烴及其烴的衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)熟練掌握。本題全面考查了雙鍵、酚羥基、酯基及對(duì)烴及其烴的衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)熟練掌握。本題全面考查了雙鍵、酚羥基、酯基及羧基化學(xué)性質(zhì)的,熟練掌握官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)是解決此類題的關(guān)鍵。羧基化學(xué)性質(zhì)的,熟練掌握官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)是解決此類題的關(guān)鍵。 【例【例2】(2010平頂山一模平頂山一模)(12分分)乙乙基香草醛基香草醛( )是食品添加劑的增香原是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。料,其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱_。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體乙基香草醛的同分異構(gòu)

24、體A是一種有機(jī)酸,是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生以下變化:可發(fā)生以下變化:與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),此碳原子才可被酸性與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。溶液氧化為羧基。(a)由由AC的反應(yīng)屬于的反應(yīng)屬于_(填反應(yīng)類型填反應(yīng)類型)。(b)寫出寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D 是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛設(shè)計(jì)合理方案用茴香醛 合成合成D:_(其他其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要的反應(yīng)條件原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要的反應(yīng)條件)。該生答案書寫工整,

25、答題思路清晰,不足之處是未能把題干中的反應(yīng)條件遷該生答案書寫工整,答題思路清晰,不足之處是未能把題干中的反應(yīng)條件遷移到答案中,把反應(yīng)類型當(dāng)做反應(yīng)條件,很可惜。移到答案中,把反應(yīng)類型當(dāng)做反應(yīng)條件,很可惜。 本題是有機(jī)推斷與有機(jī)合成的綜合性題目,借助醇羥基的性質(zhì)以及酯化反應(yīng),重點(diǎn)本題是有機(jī)推斷與有機(jī)合成的綜合性題目,借助醇羥基的性質(zhì)以及酯化反應(yīng),重點(diǎn)考查考生提取信息的能力??疾榭忌崛⌒畔⒌哪芰?。(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)中含有氧原子的官能團(tuán)有醛基、子的官能團(tuán)有醛基、(酚酚)羥基、醚鍵。羥基、醚鍵。(2)由題目可知由題目可知A是一種有機(jī)

26、酸,所以在是一種有機(jī)酸,所以在A中有中有一個(gè)羧基,關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示一個(gè)羧基,關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧基團(tuán)和烴基。由題給提示可知,與苯環(huán)直接可知,與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí),此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,再結(jié)相連的碳原子上有氫原子時(shí),此碳原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基,再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系:合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系:A生成苯甲酸,可知生成苯甲酸,可知A中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈;由提示中苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈;由提示和轉(zhuǎn)化關(guān)和轉(zhuǎn)化關(guān)系系A(chǔ)B,得出,得出A中有一個(gè)醇羥基,再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律可知,要想得到醛,羥基中有一個(gè)醇羥基,再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律可知,要想得到醛,羥

27、基 必須在鏈端碳原子上,可知必須在鏈端碳原子上,可知A中有中有“CH2OH”,結(jié)合,結(jié)合A的分子式可以確定的分子式可以確定A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:簡(jiǎn)式是: 由轉(zhuǎn)化關(guān)系由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)C和和A、C分子的差別可知:分子的差別可知:A生成生成C的過程中,其碳原子數(shù)沒有變化,只有的過程中,其碳原子數(shù)沒有變化,只有OH被被Br取代,則取代,則AC的反應(yīng)類型是取代的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。反應(yīng)。(3)有機(jī)合成題目一般是先觀察原料與產(chǎn)品的官能團(tuán)差別,然后再考慮需要利有機(jī)合成題目一般是先觀察原料與產(chǎn)品的官能團(tuán)差別,然后再考慮需要利用哪些反應(yīng)引入不同的官能團(tuán)。比較茴香醛用哪些反應(yīng)引入不同的官能團(tuán)。比較茴香醛 和和 的結(jié)構(gòu)

28、差別可知:茴香醛中的醛基的結(jié)構(gòu)差別可知:茴香醛中的醛基(CHO)經(jīng)過經(jīng)過一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化成了一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化成了COOCH3,茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸,羧酸繼,茴香醛可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧酸,羧酸繼續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到續(xù)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到D,由題給示例可知茴香醛合成,由題給示例可知茴香醛合成D的反應(yīng)流程圖是:的反應(yīng)流程圖是: (1)醛基、醛基、(酚酚)羥基、醚鍵羥基、醚鍵(寫出前兩種即可寫出前兩種即可)(2)(a)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(b) 有機(jī)合成是高考考查的重點(diǎn),一般情況下,該類題目都會(huì)出現(xiàn)一些新的信息,關(guān)鍵有機(jī)合成是高考考查的重點(diǎn),一般情況下,該類題目都會(huì)出現(xiàn)一些新

29、的信息,關(guān)鍵是從試題所提供的新信息中準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容,并與已經(jīng)熟悉的模塊進(jìn)行整合,是從試題所提供的新信息中準(zhǔn)確地提取實(shí)質(zhì)性內(nèi)容,并與已經(jīng)熟悉的模塊進(jìn)行整合,重組為新知識(shí)。題目所給出的信息是教材以外的信息,要求根據(jù)信息,先找化學(xué)鍵重組為新知識(shí)。題目所給出的信息是教材以外的信息,要求根據(jù)信息,先找化學(xué)鍵斷裂和形成規(guī)律,然后根據(jù)具體實(shí)例反應(yīng)本質(zhì)歸納出一般規(guī)律,并用一般規(guī)律解決斷裂和形成規(guī)律,然后根據(jù)具體實(shí)例反應(yīng)本質(zhì)歸納出一般規(guī)律,并用一般規(guī)律解決問題。問題。 4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開始。杜威5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西,而不是未知的東西。貝爾納6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處,不是粗枝大葉

30、的,這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索,找到客觀規(guī)律。徐特立7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的,特別是詩(shī)。一個(gè)高中文科的學(xué)生,與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩(shī)集,不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩(shī)。朱自清8、一般青年的任務(wù),尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù),可以用一句話來表示,就是要學(xué)習(xí)。列寧9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子,要一步一步地往上爬,企圖一腳跨上四五步,平地登天,那就必須會(huì)摔跤了。華羅庚10、兒童的心靈是敏感的,它是為著接受一切好的東西而敞開的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣,鼓勵(lì)仿效一切好的行為,那末,兒童身上的所有缺點(diǎn)就會(huì)沒有痛苦和創(chuàng)傷地不覺得難受地逐漸消失。蘇霍姆林斯基11、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的人,是非常幸福的人。

31、米南德12、你們要學(xué)習(xí)思考,然后再來寫作。布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂時(shí)學(xué)會(huì)了愛。萊杰15、學(xué)習(xí)是勞動(dòng),是充滿思想的勞動(dòng)。烏申斯基16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù):第一,學(xué)習(xí),第二是學(xué)習(xí),第三還是學(xué)習(xí)。列寧17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿足,要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西,必須從不自滿開始。對(duì)自己,“學(xué)而不厭”,對(duì)人家,“誨人不倦”,我們應(yīng)取這種態(tài)度。毛澤東18、只要愿意學(xué)習(xí),就一定能夠?qū)W會(huì)。列寧19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會(huì)創(chuàng)造,那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲。列夫托爾斯泰20、對(duì)所學(xué)知識(shí)內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)。贊科夫21、游手好閑地學(xué)習(xí),并不比學(xué)習(xí)游手好閑好。約翰貝勒斯22、讀史使人明智,讀詩(shī)使人靈秀,數(shù)學(xué)使人周密,自然哲學(xué)使人精邃,倫理學(xué)使人莊重,邏輯學(xué)使人善辯。培根23、我們?cè)谖覀兊膭趧?dòng)過程中學(xué)習(xí)思考,勞動(dòng)的結(jié)果,我們認(rèn)識(shí)了世界的奧妙,于是我們就真正來改變生活了。高爾基24、我們要振作精神,下苦功學(xué)習(xí)。下苦功,三個(gè)字,一個(gè)叫下,一個(gè)叫苦,一個(gè)叫功,一定要振作精神,下苦功

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