高考一輪復(fù)習(xí)《認(rèn)識有機化合物》正式

1、l1了解有機化合物的分類方法。l2掌握有機化合物中碳原子的成鍵特點及同分異構(gòu)現(xiàn)象。l3知道有機化合物的命名原則。l4掌握研究有機化合物的一般步驟和方法。l5能列舉事實說明有機化合物分子中基團之間存在相互影響?？季V解讀考綱解讀 l本講內(nèi)容高考重點考查：l(1)碳的成鍵特征：(2)官能團的辨認(rèn)；(3)同系物的辨認(rèn)及同分異構(gòu)體的書寫與辨認(rèn)；(4)用系統(tǒng)命名法對有機物命名；(5)計算確定有機物的分子式；(6)確定有機化合物的結(jié)構(gòu)?？枷蚍治隹枷蚍治?（簡稱簡稱有機物）：有機物）：氰酸鹽氰酸鹽，盡管含有碳，但，盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機物，所以將它們它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機物，所以將它們看作無

2、機物看作無機物課堂練習(xí)課堂練習(xí)下列物質(zhì)屬于有機物的是下列物質(zhì)屬于有機物的是_，屬于烴的是屬于烴的是_ H2S (B) C2H2 (C) CH3Cl (D) C2H5OH (E) CH4 (F) HCN (G) 金剛石金剛石 (H)CH3COOH (I) CO2 (A) (J) C2H4(B) (E) (J)(B) (C) (D)(E) (H) (J)二、分類：二、分類：1.烴的分類鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物鏈烴鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH3（1）按碳的骨架分類）按碳的骨架分類2

3、.有機化合物分類有機化合物鏈狀化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香化合物芳香化合物C2H5OHCH3CHOOHCH3OHCH3CH2CH3ABC（2）按官能團分類）按官能團分類官能團：官能團：有機化合物中，決定化合物有機化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團特殊性質(zhì)的原子或原子團烴的衍生物：烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為一系列化合物稱為烴的衍生烴的衍生物物CCCC飽飽和和烴烴不不飽飽和和烴烴烴烴類別類別烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴CH2=CH2CHCHCH4芳香烴芳

4、香烴C O COHCOCH3CH3CO鹵代烴CH3ClClCH3CH2ClRXBrCH3醇醇: :酚酚: :1 1共同點：共同點：OHOHCH2OHCH32 23 3醇醇OHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH2OHOH甲醇甲醇乙醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚酚OH羥基羥基醚醚C O COHHORRR，R烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3醛醛CHOCOHCOHCH3H COH甲醛乙醛COH苯甲醛醛基醛基羧酸羧酸COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸乙酸COHOCOOHCOOH羧基羧基乙二酸乙二酸苯甲酸苯甲酸酯酯OCROHCOOC2H5CH3C

5、OOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基一、有機化合物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點雙鍵雙鍵分子式分子式：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)。：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)。電子式電子式：比較直觀，但書寫比較麻煩。：比較直觀，但書寫比較麻煩。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對共用電子對用一條：把電子式中的一對共用電子對用一條“-” 來表示。來表示。結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略并，合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。單鍵。實驗室（最簡式）實驗室（最簡式）：鍵線式鍵線式：有機物的表示

6、方式：有機物的表示方式：苯的表示苯的表示 CCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵線式鍵線式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH電子式書寫麻煩電子式書寫麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡式較為常用結(jié)構(gòu)簡式較為常用鍵線式較為常用鍵線式較為常用CH2原子團原子團二、同系物二、同系物分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、

7、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）同分異構(gòu)體的類型（一）同分異構(gòu)體的類型a.a.碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：b.b.官能團異構(gòu)：官能團異構(gòu)：c.c.位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：d d. .順反異構(gòu)：順反異構(gòu)：官能團不同引起的異構(gòu)官能團不同引起的異構(gòu)官能團的位置不同引起的異構(gòu)官能團的位置不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)雙鍵碳原子連有兩個不同的原子或原子團雙鍵碳原子連有兩個不同的原子或原子團l（二）（二）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律l (1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具

8、體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間?；?，同、鄰、間。l (2)具有官能團的有機物，一般書寫的順具有官能團的有機物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)序：碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能官能團類別異構(gòu)。團類別異構(gòu)。l (3)芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對對位置具有鄰、間、對3種。種。l (4)含有酯基的同分異構(gòu)體書寫含有酯基的同分異構(gòu)體書寫例例1、寫出化學(xué)式、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式質(zhì)

9、的結(jié)構(gòu)簡式 C4H10O 官能團官能團 異構(gòu)異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醇醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 書寫方法書寫方法:官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu) 常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號序號類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2l （三）（三）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法l (1)基元法基元法：例如，已知：例如，已知C4H9(丁基丁基)有四

10、種不同有四種不同的結(jié)構(gòu)，則的結(jié)構(gòu)，則C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸等均有、丁醇、戊醛、戊酸等均有四種同分異構(gòu)體，因為它們都可以看作是將官四種同分異構(gòu)體，因為它們都可以看作是將官能團連在能團連在C4H9上，故與上，故與C4H9有相同數(shù)目的同有相同數(shù)目的同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。l (2)替代法：替代法：例如，已知二氯苯有三種同分異構(gòu)例如，已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體，因為體，則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體，因為C6H4Cl2和和C6H2Cl4是一一對應(yīng)的是一一對應(yīng)的。 烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。余的部分叫做烴基。甲 基：C

11、H3乙 基：CH2CH3 或C2H5 常見的烴基CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：異丙基：苯基苯基C6H5例如、例如、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3Al（四）（四）同分異構(gòu)體的題型考查同分異構(gòu)體的題型考查l(1)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的數(shù)目判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的數(shù)目利用利用“等效氫法等效氫法”解決。解決

12、。l(2)判斷給定的多種結(jié)構(gòu)簡式中哪些是同判斷給定的多種結(jié)構(gòu)簡式中哪些是同分異構(gòu)體分異構(gòu)體檢查分子式和結(jié)構(gòu)是否相同檢查分子式和結(jié)構(gòu)是否相同。l(3)限定條件的同分異構(gòu)體書寫或補寫限定條件的同分異構(gòu)體書寫或補寫看清限定的范圍：看清限定的范圍：官能團類型異構(gòu)；官能團類型異構(gòu)；苯環(huán)上相對位置異構(gòu)；苯環(huán)上相對位置異構(gòu)；指定官能團指定官能團。同一碳原子上的氫原子是等效的；如同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的中的4個氫原子等同。個氫原子等同。同一碳原子上所連的甲基是等效的；如同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的中的4個甲基個甲基上的上的12個氫原子等同。個氫原子等同。處于對稱位置上

13、的氫原子是等效的，如處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的中的6個氫原個氫原子等同；乙烯分子中的子等同；乙烯分子中的4個個H等同；苯分子中的等同；苯分子中的6個氫等同；個氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的上的18個氫原子等同。個氫原子等同。1、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等效氫等效氫例如：對稱軸例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa對稱技巧對稱技巧常見一元取代物只有一種的10個碳原子

14、以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH32、判斷是否為同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)、判斷是否為同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)例3：化學(xué)式為C10H16的某有機物的結(jié)構(gòu)式為還可簡寫為 （） 下列有機物中，與上述有機物互為同分異構(gòu)體的是 ，是同一物質(zhì)的是 。CCHCH3CCH3CH3CH2 CHCHCH2ADCBACD（2008全國，8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 （ ） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯3、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結(jié)構(gòu)、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結(jié)構(gòu)例4、某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后

15、生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說明 ：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。 54、同分異構(gòu)體的書寫、同分異構(gòu)體的書寫 解題策略：對于限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點。綜合運用同分異構(gòu)體書寫的各種方法。 例5、已知烷基取代苯 中烷基R直接與苯環(huán)連接的碳原子 上 若 有 C - H 鍵 可 以 被 K M n O4的 酸 性 溶 液 氧 化 生成 ，否則不容易被氧化得到 ?，F(xiàn)有分子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為 的 異 構(gòu) 體 共 有 7 種 ，

16、其 中 的 3 種是 、 R COOH CH2CH2CH2CH2CH3 請寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡式 : _COOH COOH 有三種不同的基團，分別為X、Y、Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4A 結(jié)構(gòu)式為C2H5-O- -CHO的有機物有多種同分異構(gòu)體,請寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。烷烴的命名烷烴的命名(b).碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名；碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名； （1）習(xí)慣命名法）習(xí)慣命名法(a).碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名；碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名； 根據(jù)分子中所根據(jù)分子

17、中所含碳原子的數(shù)含碳原子的數(shù)目來命名目來命名 即即C C原子數(shù)目為原子數(shù)目為1 1 1010個的個的 烷烴其對應(yīng)的烷烴其對應(yīng)的 名稱分別為：名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷 如：如：C C原子數(shù)目為原子數(shù)目為11 11 、1515、1717、2020、100100等的烷烴其對應(yīng)等的烷烴其對應(yīng) 的名稱分別為：的名稱分別為：十一烷、十十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；五烷、十七烷、二十烷、一百烷；（2）系統(tǒng)命名法：）系統(tǒng)命名法：找出支鏈主、支鏈合并確定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙

18、基：乙基：CH3CH2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位置編號位置編號-名稱名稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。 在主鏈上以靠在主鏈上以靠近支鏈最近的一端近支鏈最近的一端為起點進行編號為起點進行編號找出最長的找出最長的C C鏈，根據(jù)鏈，根據(jù)C C原子的數(shù)目，按照習(xí)原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進行命名為慣命名法進行命名為“某烷某烷”C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主鏈的方法：1、改寫成、改寫成C骨架；骨架；2

19、、注意十字路口和三岔路口；、注意十字路口和三岔路口；C C3、通過觀察找出能使、通過觀察找出能使“路徑路徑”最長的方最長的方向向C CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、離支鏈最近的一端開始編號、離支鏈最近的一端開始編號1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置編號位置編號-名稱名稱”的格式寫出支鏈的格式寫出支

20、鏈如：如： 3甲基甲基4甲基甲基定支鏈 的方法：CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3支鏈在前，主鏈在后；支鏈在前，主鏈在后； 當(dāng)有多個支鏈當(dāng)有多個支鏈時，簡單的在前，時，簡單的在前，復(fù)雜的在后，支復(fù)雜的在后，支鏈間用鏈間用“”連連接；接； 當(dāng)支鏈相同當(dāng)支鏈相同時，要合并，位時，要合并，位置的序號之間用置的序號之間用“ ，”隔開，隔開，名稱之前標(biāo)明支名稱之前標(biāo)明支鏈的個數(shù)；鏈的個數(shù)；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCH

21、CH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 32 2甲基丁烷甲基丁烷4 4甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，4 4三甲基庚烷三甲基庚烷主、支鏈合并主、支鏈合并1 1. .命名步驟：命名步驟： (1) (1)找主鏈找主鏈-最長的主鏈最長的主鏈; ; (2) (2)編號編號-靠近支鏈（小、多）的一靠近支鏈（小、多）的一端端; ; (3) (3)寫名稱寫名稱-先簡后繁先簡后繁, ,相同基請合相同基請合并并. .2.2.名稱組成名稱組成: : 取代基位置取代基位置-取代基名稱取代基名稱-母體名母體名稱稱3.3.數(shù)字意義：數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字-取代基位置取代

22、基位置 漢字?jǐn)?shù)字漢字?jǐn)?shù)字-相同取代基的個數(shù)相同取代基的個數(shù)烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：找出支鏈主、支鏈合并確定支鏈確定支鏈的名稱的名稱甲基：甲基：CH3-乙基：乙基：CH3CH2-確定支鏈確定支鏈的位置的位置注意：支鏈的組成為：注意：支鏈的組成為：“位置編號位置編號-名稱名稱”支鏈在前，主鏈在后（標(biāo)明雙鍵或三鍵位置。 從離雙鍵或三從離雙鍵或三鍵最近一端為起點鍵最近一端為起點進行編號進行編號將含有雙鍵或三鍵的將含有雙鍵或三鍵的最長的最長的C C鏈為主鏈，稱為鏈為主鏈，稱為“某烯某烯” 或或“某炔某炔”。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名（1 1）俗稱：用）俗稱：用

23、 鄰、間、對鄰、間、對（2 2）系統(tǒng)：編號最?。┫到y(tǒng)：編號最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-間二甲苯間二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯對二甲苯對二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯鄰二甲苯鄰二甲苯1, 2-1, 2-二甲苯二甲苯1.有機物有機物 的正確命名為的正確命名為 （ ） A2乙基乙基3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷 B3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷C3，3，4三甲基已烷三甲基已烷 D2，3，3三甲基已烷三甲基已烷2.有機物有機物 的系統(tǒng)名稱為（的系統(tǒng)名稱為（ ）A2，2，3一三甲基一一三甲基一1戊炔戊炔B3，4，4一三甲基一一三甲基一l一戊炔一戊炔C3，4，4一

24、三甲基戊炔一三甲基戊炔D2，2，3一三甲基一一三甲基一4一戊炔一戊炔3、下列有機物名稱正確的是（、下列有機物名稱正確的是（ ）A2-乙基戊烷乙基戊烷 B1，2-二氯丁烷二氯丁烷 C2，2-二甲基二甲基-4-己醇己醇 D3，4-二甲基戊烷二甲基戊烷核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀一、研究有機化合物的基本步驟一、研究有機化合物的基本步驟分離提純分離提純元素定量分析以確定實驗式元素定量分析以確定實驗式測定相對分子質(zhì)量以測定相對分子質(zhì)量以確定分子式確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三

25、、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法2.2.相對原子質(zhì)量的測定相對原子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法四、有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認(rèn)。進一步確認(rèn)。1.1.物理方法：質(zhì)譜法、紅外光譜物理方法：質(zhì)譜法、紅外光譜(IR)(IR)、紫外光譜、核磁共振氫、紫外光譜、核磁共振氫譜譜(H-NMR)(H-NMR)。分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新

26、雜質(zhì)不引入新雜質(zhì); ;不減少提純物質(zhì)的量不減少提純物質(zhì)的量; ;效果相同的情況下可用物理方法的效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法不用化學(xué)方法; ;可用低反應(yīng)條件的可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件不用高反應(yīng)條件二、分離和提純二、分離和提純蒸餾蒸餾定義：定義：利用混合液體或液利用混合液體或液- -固體系固體系中各組分沸點不同，使低沸點組中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程。的操作過程。要求：要求：含少量雜質(zhì)，該有機物具含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大（大于差較大（大于3030 ）。）。儀

27、器：儀器：蒸餾的蒸餾的注意事項注意事項l注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由先下后上，由左至右左至右”；l不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；l蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；石；l冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；（逆流：下進上出）；l溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；重結(jié)晶重結(jié)晶定義：定義：重重結(jié)

28、晶是使固體物質(zhì)從溶液中結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。分離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；易于除去；2、被提純的有機物在此溶液中的溶解、被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。度，受溫度影響較大。高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶重結(jié)晶實驗儀器重結(jié)晶實驗儀器重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶或沉淀？晶或沉淀？如何檢驗結(jié)如何檢驗結(jié)晶或沉淀洗晶或沉淀洗凈與否？凈

29、與否？洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：的方法：用膠頭滴用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌效果：取最后一次的取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。行檢驗。萃取萃取定義：定義：萃取是利用溶質(zhì)在萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶互不相溶的溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法。出來的方法。 選擇萃取劑的原則選

30、擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)2、萃取劑與原溶劑不互溶、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠大于、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠大于在原溶劑中的溶解度。在原溶劑中的溶解度。常見的有機萃取劑：常見的有機萃取劑：苯苯、乙醚、汽油、四氯化碳乙醚、汽油、四氯化碳萃取分液的注意事項萃取分液的注意事項萃取分液的實驗儀器萃取分液的實驗儀器3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關(guān)閉及時關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出；活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；

31、液； 2.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出相通漏斗里液體能夠流出 三、元素分析與相三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定對原子質(zhì)量的測定德國化學(xué)家李比希（德國化學(xué)家李比希（1803180318731873）化學(xué)史話化學(xué)史話李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻？ 李比希法：李比希法：定量測定有機物中定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法。碳和氫元素含量的一種分析方法。 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，將準(zhǔn)確稱量的樣品置

32、于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓崾展軆?nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鈉，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生鎂，這兩個吸收管增加的重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加

33、達不到分含量相加達不到100%100%，而又檢測不出其，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且的特點是碳氫分析在同一樣品中進行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。他元素?！袄畋认Ｔ胤治龇ɡ畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚旱脑恚喝《亢《亢珻 C、H H（O O）的有）的有機物機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C C、H H含

34、量含量計算計算O O含量含量得出實驗式得出實驗式 將將一定量一定量的有機物燃燒，的有機物燃燒，分解分解為簡單的無機物，并作為簡單的無機物，并作定量測定定量測定，通過無機，通過無機物的質(zhì)量物的質(zhì)量推算推算出組成該有機物元素原子的出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分，然后計算出該有機物分子所含元素子所含元素原子最簡單的整數(shù)比原子最簡單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實驗式實驗式（又稱為（又稱為最簡式最簡式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有機物完全燃燒，生成某有機物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4

35、 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?思考思考：能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ? 實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別? ?確定有機化合物的分子式的方法：確定有機化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的各原子的個數(shù)比個數(shù)比( (實驗式實驗式)由由相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量和實驗式和實驗式 有機物有機物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除除以原子的以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol物質(zhì)中的各種原子物質(zhì)中的各種原

36、子的的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道知道一個分子一個分子中各種原子的中各種原子的個數(shù)個數(shù) 有機物有機物分子式分子式 練習(xí)練習(xí)22嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%C 71.58%、H 6.67%H 6.67%、N 4.91%N 4.91%、其余為、其余為O O。已知。已知其分子量不超過其分子量不超過300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。練習(xí)練習(xí)3某含某含C C、H H、O O三種元素組成的未知有機物三種元素組成的未知有機物A A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未

37、知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為52.16%52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%13.14%。（1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實驗式（分子中各原子的的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。最簡單的整數(shù)比）。（2 2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量思考：思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對密度為相對密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )核磁

38、共振儀核磁共振儀 相對分子質(zhì)量的確定相對分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法有機物有機物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（碎片的相對質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量 測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最

39、快捷測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜法質(zhì)譜法核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+C

40、H3CH=OH+相對豐度相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子、離最大分子、離子的質(zhì)荷比越大子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要達到檢測器需要的時間越長的時間越長，因因此此質(zhì)譜圖中的質(zhì)質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是荷比最大的就是未知物的相對分未知物的相對分子質(zhì)量子質(zhì)量。核磁共振儀核磁共振儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣

41、品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測定其質(zhì)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B核磁共振儀核磁共振

42、儀 質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀 練習(xí)練習(xí)44某有機物的結(jié)構(gòu)確定：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：測定實驗式：某含測定實驗式：某含C C、H H、O O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實驗式是（則其實驗式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同（所氫原子種類不同（所處的化

43、學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團官能團的信息的信息作用：作用：測定有機物分子中測定有機物分子中等效氫原子等效氫原子的類型和數(shù)目的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定-物理法物理法 核磁共振儀核磁共振儀 當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵化學(xué)鍵或官能團或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化于不同位置

44、，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。學(xué)鍵或官能團的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成由于有機物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團官能團的的原子原子處于不處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)化學(xué)鍵、官能團鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同吸收頻率不

45、同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)核磁共振儀核磁共振儀 例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C C4 4H H8 8O O2 2的有機物的紅外光的有機物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為：有一有機物的相對分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是核磁共振中的核指的是氫原子核氫原子核。氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如