化學(xué)與生活糖ppt課件

1、第一章第一章 糖類的化學(xué)糖類的化學(xué)糖類的概念和分類單糖的構(gòu)型、構(gòu)造、構(gòu)象自然界存在的重要單糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖復(fù)合物一、糖類的構(gòu)造與功能一、糖類的構(gòu)造與功能最初，糖類化合物用Cn(H2O)m表示，統(tǒng)稱碳水化合物。 鼠李糖及巖藻糖C6H12O5)、脫氧核糖C5H10O4)定義：定義： 糖類是多羥基的醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。糖類的生物學(xué)意義：糖類的生物學(xué)意義：1.是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來源；量的主要來源；2.是生物體合成其它化合物的根本原料；是生物體合成其它化合物的根本原料；2.充任構(gòu)造性物質(zhì)；充任構(gòu)造性物質(zhì)；4.糖鏈?zhǔn)歉?/p>

2、密度的信息載體，是參與糖鏈?zhǔn)歉呙芏鹊男畔⑤d體，是參與神經(jīng)活動(dòng)的根本物質(zhì)；神經(jīng)活動(dòng)的根本物質(zhì)；5.糖類是細(xì)胞膜上受體分子的重要糖類是細(xì)胞膜上受體分子的重要組成成分，是細(xì)胞識(shí)別和信息傳送等功能的參與者。組成成分，是細(xì)胞識(shí)別和信息傳送等功能的參與者。糖的分類：糖類化合物單糖寡糖多糖：不能水解的最簡(jiǎn)單糖類，是多羥基的醛或酮的衍生物醛糖或酮糖。如：核糖、脫氧核糖，葡萄糖、果糖。：有210個(gè)分子單糖縮合而成，水解后產(chǎn)生單糖。如：蔗糖、麥芽糖和乳糖 。：由多分子單糖或其衍生物所組成，水解后產(chǎn)生原來的單糖或其衍生物。如：淀粉、糖原、纖維素、瓊脂、果膠。同多糖同多糖雜多糖雜多糖糖綴合物糖綴合物二、單糖的構(gòu)型、構(gòu)

3、造、構(gòu)象二、單糖的構(gòu)型、構(gòu)造、構(gòu)象單糖有D-及L-兩種異構(gòu)體。凡在實(shí)際上可由D-甘油醛衍生出來的單糖皆為D-型糖。單糖具有旋光性： D= 100tDtcL葡萄糖的構(gòu)造葡萄糖的構(gòu)造多羥基醛的開環(huán)方式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半縮醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH葡萄糖的構(gòu)象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH三、自然界存在的重要單糖及其三、自然界存在的重要單糖及其 衍生物衍生物單糖的重要衍生物：糖醇：

4、較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖糖苷：?jiǎn)翁堑陌肟s醛上羥基與非糖物質(zhì)醇、酚等的羥基糖苷：?jiǎn)翁堑陌肟s醛上羥基與非糖物質(zhì)醇、酚等的羥基構(gòu)成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷構(gòu)成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷糖的相對(duì)甜度100%) 蔗糖：蔗糖：100 D-果糖：果糖：115-175 -D-果糖：果糖：60 -D-果糖：果糖：180 D-葡萄糖：葡萄糖：64-74 -D-葡萄糖：葡萄糖：74

5、-D-葡萄糖：葡萄糖：48 -D-半乳糖：半乳糖：32 -D-半乳糖：半乳糖：21 L-鼠李糖：鼠李糖：32 -L-鼠李糖：鼠李糖：40 -L-鼠李糖：鼠李糖：100 -D-甘露糖：甘露糖：32 -D-甘露糖：苦味甘露糖：苦味 -D-麥芽糖：麥芽糖：30 -D-乳糖：乳糖：10 -D-乳糖：乳糖：32 蜜三糖：蜜三糖：23 D-木糖：木糖：40葡萄糖在食品工業(yè)中的運(yùn)用 葡萄糖的甜度僅次于果糖和蔗糖，是重要的甜味劑葡萄糖的甜度僅次于果糖和蔗糖，是重要的甜味劑之一；之一； 無水無水一一D一葡萄糖晶體具有較強(qiáng)的吸濕性，可以作一葡萄糖晶體具有較強(qiáng)的吸濕性，可以作為吸水劑用于香料工業(yè)；為吸水劑用于香料工

6、業(yè)； 葡萄糖的水溶液有較高的浸透壓，能抑制微生物的葡萄糖的水溶液有較高的浸透壓，能抑制微生物的生長(zhǎng)，可作食品防腐劑。生長(zhǎng)，可作食品防腐劑。 在食品工業(yè)中還可以利用葡萄糖受熱分解后產(chǎn)生有在食品工業(yè)中還可以利用葡萄糖受熱分解后產(chǎn)生有色物質(zhì)這一特性來制備食品著色劑焦糖。焦糖不僅色物質(zhì)這一特性來制備食品著色劑焦糖。焦糖不僅有顏色，而且有特殊風(fēng)味，常用在烘烤面包、糕點(diǎn)有顏色，而且有特殊風(fēng)味，常用在烘烤面包、糕點(diǎn)等。等。 葡萄糖還常用于臨床，如作為能源直接注入人體，葡萄糖還常用于臨床，如作為能源直接注入人體，以補(bǔ)充病人所需的能量。以補(bǔ)充病人所需的能量。 最近的實(shí)驗(yàn)闡明，葡萄糖的水溶液對(duì)新生兒還有鎮(zhèn)最近的實(shí)

7、驗(yàn)闡明，葡萄糖的水溶液對(duì)新生兒還有鎮(zhèn)痛作用。痛作用。四、寡糖四、寡糖寡糖是少數(shù)單糖210個(gè) 縮合的聚合物。自然界中最常見的寡糖是雙糖。麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖麥芽糖麥芽糖1存在：各種谷物發(fā)芽的種子中含有麥芽存在：各種谷物發(fā)芽的種子中含有麥芽糖，淀粉水解后大多也得到麥芽糖。糖，淀粉水解后大多也得到麥芽糖。2構(gòu)造：麥芽糖為兩分子葡萄糖失水縮合構(gòu)造：麥芽糖為兩分子葡萄糖失水縮合而成的，其銜接方式是：一分子葡萄糖而成的，其銜接方式是：一分子葡萄糖半縮醛羥基與另一個(gè)葡萄糖半縮醛羥基與另一個(gè)葡萄糖C4位上的羥位上的羥基發(fā)生縮合，生成基發(fā)生縮合，生成1，4糖苷鍵。糖苷鍵。麥芽糖的構(gòu)造OCH2OHOHOH

8、OHOOHOHOHCH2OHO半縮醛羥基半縮醛羥基1，4糖苷鍵糖苷鍵葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖3.麥芽糖的性質(zhì)：麥芽糖的性質(zhì)： 麥芽糖分子中存在一個(gè)半縮醛羥基，可麥芽糖分子中存在一個(gè)半縮醛羥基，可轉(zhuǎn)變成自在羥基醛式麥芽糖，因此轉(zhuǎn)變成自在羥基醛式麥芽糖，因此有復(fù)原性，也能與苯阱作用成脎。麥芽有復(fù)原性，也能與苯阱作用成脎。麥芽糖有旋光性和變旋性，糖有旋光性和變旋性，D20=。 假設(shè)兩個(gè)葡萄糖分子以假設(shè)兩個(gè)葡萄糖分子以1，4糖苷鍵糖苷鍵銜接，所生成的二糖稱為纖維二糖，它銜接，所生成的二糖稱為纖維二糖，它是纖維素的水解產(chǎn)物。是纖維素的水解產(chǎn)物。復(fù)原性 單糖含有游離醛基，因此具有復(fù)原性。 1單糖可以在OH

9、-溶液中使兩價(jià)的Cu2+復(fù)原成Cu+而沉淀，這是定性定量測(cè)定糖的根底之一費(fèi)林氏定糖法。 2在H+條件下，醛基、羥基都能被氧化，但氧化的條件不同，氧化產(chǎn)物不同。氧化可以從醛基開場(chǎng)，也可以從羥基開場(chǎng)，醛基和羥基還可以同時(shí)被氧化，最后產(chǎn)物都是酸。假設(shè)用弱氧化劑如溴水，那么醛基被氧化成糖酸；假設(shè)用強(qiáng)氧化劑如濃硝酸，那么糖分子的醛基與另一端的醇羥基同時(shí)被氧化，生成糖二酸；有時(shí)只需伯醇基被氧化，生成糖醛酸。加合性 醛基和酮基都能與苯阱起加協(xié)作用，最后得到結(jié)晶的糖脎。夠型不同的糖類所產(chǎn)生的糖脎的晶型與熔點(diǎn)都不一樣，利用此反響作為糖的種類的鑒別反響。HCOH2NNHC6H5HCNNHC6H5+HCCONNHC

10、6H5CNNHCNHC6C6H5H5NH葡萄糖苯阱葡萄糖苯腙苯阱葡萄糖酮苯腙苯阱葡萄糖脎蔗糖蔗糖 1存在：蔗糖廣泛地存在于植物體內(nèi)，存在：蔗糖廣泛地存在于植物體內(nèi)，尤以甘蔗和甜菜中含量最高。尤以甘蔗和甜菜中含量最高。 2構(gòu)造：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子構(gòu)造：蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水縮合而成，即果糖脫水縮合而成，即葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃型型C1上的羥基與上的羥基與果糖呋喃型果糖呋喃型C2上的羥基相互作用稱為上的羥基相互作用稱為1，2糖苷糖苷鍵構(gòu)成的。鍵構(gòu)成的。蔗糖的構(gòu)造OCH2OHOHOHOHOHOOHOCH2OHCH2OH 1，2糖苷鍵糖苷鍵葡萄糖葡萄糖果糖果糖3蔗糖的性質(zhì)蔗糖的性質(zhì)

11、蔗糖具右旋性，比旋光度為蔗糖具右旋性，比旋光度為+66.5； 蔗糖受稀酸或轉(zhuǎn)化酶作用時(shí)，可以水解成等量的葡蔗糖受稀酸或轉(zhuǎn)化酶作用時(shí)，可以水解成等量的葡萄糖及果糖的混合物；果糖的萄糖及果糖的混合物；果糖的 左旋性比旋光度左旋性比旋光度-92.4比葡萄糖的右旋性比旋光度比葡萄糖的右旋性比旋光度+52.5強(qiáng)，強(qiáng)，因此蔗糖水解后所得的等量的葡萄糖和果糖的混合因此蔗糖水解后所得的等量的葡萄糖和果糖的混合物具有左旋光性。物具有左旋光性。 在水解過程中蔗糖這種由右旋變?yōu)樽笮倪^程，稱在水解過程中蔗糖這種由右旋變?yōu)樽笮倪^程，稱為轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混為轉(zhuǎn)化，轉(zhuǎn)化作用所生成的等量葡萄糖和果

12、糖的混合物叫轉(zhuǎn)化糖。合物叫轉(zhuǎn)化糖。 葡萄糖與果糖結(jié)合成蔗糖后其醛基與酮基都完全喪葡萄糖與果糖結(jié)合成蔗糖后其醛基與酮基都完全喪失，因此蔗糖沒有復(fù)原性，不能生成糖脎，也沒有失，因此蔗糖沒有復(fù)原性，不能生成糖脎，也沒有變旋性。變旋性。乳糖乳糖 1存在：主要存在于各種動(dòng)物的乳汁中。人存在：主要存在于各種動(dòng)物的乳汁中。人乳含乳糖乳含乳糖6-7%，牛乳、羊乳含，牛乳、羊乳含4-5%。 2構(gòu)造：乳糖是一分子葡萄糖與一分子半乳構(gòu)造：乳糖是一分子葡萄糖與一分子半乳糖縮合而成的。其銜接方式為半乳糖糖縮合而成的。其銜接方式為半乳糖C1上的半上的半縮醛羥基與葡萄糖縮醛羥基與葡萄糖C4上的羥基以上的羥基以方式銜接。方式

13、銜接。 3性質(zhì)：不易溶于水，不太甜。從構(gòu)造上看，性質(zhì)：不易溶于水，不太甜。從構(gòu)造上看，乳糖分子中葡萄糖殘基的半縮醛羥基仍存在，乳糖分子中葡萄糖殘基的半縮醛羥基仍存在，因此具有復(fù)原性，能生成糖脎；水解后產(chǎn)生葡因此具有復(fù)原性，能生成糖脎；水解后產(chǎn)生葡萄糖與半乳糖。乳糖有旋光及變旋作用，萄糖與半乳糖。乳糖有旋光及變旋作用， D20=+55.4。乳糖的構(gòu)造OCH2OHOHOHOHOOHOCH2OHOHOH 1,4糖苷鍵糖苷鍵葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖半縮醛羥基半縮醛羥基纖維二糖五、多糖五、多糖多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而構(gòu)成的高聚物。多糖沒有復(fù)原性和變旋景象，無甜味，大多不溶于水。多糖的構(gòu)造包括單糖

14、的組成、糖苷鍵的類型、單糖的陳列順序3個(gè)根本構(gòu)造要素。多糖的功能：1.貯藏和構(gòu)造支持物質(zhì)。2.抗原性莢膜多糖。3.抗凝血作用肝素。4.為細(xì)胞間粘合劑透明質(zhì)酸。5.攜帶生物信息糖鏈。六、多糖代表物六、多糖代表物一淀粉與糖原一淀粉與糖原天然淀粉由直鏈淀粉以-(1,4)糖苷鍵銜接與支鏈淀粉分支點(diǎn)為-(1,6)糖苷鍵組成。淀粉與碘的呈色反響與淀粉糖苷鏈的長(zhǎng)度有關(guān)：鏈長(zhǎng)小于6個(gè)葡萄糖基，不能呈色。鏈長(zhǎng)為20個(gè)葡萄糖基，呈紅色。鏈長(zhǎng)大于60個(gè)葡萄糖基，呈藍(lán)色。糖原又稱動(dòng)物淀粉，與支鏈淀粉類似，與碘反響呈紅紫色。支鏈淀粉支鏈淀粉某些食物中淀粉的含量某些食物中淀粉的含量 葛粉：葛粉：94；薯蕷：；薯蕷：31；

15、馬鈴薯：；馬鈴薯：20.3； 木薯粉：木薯粉：25；大麥、紫草：；大麥、紫草：84； 粗燕麥片：粗燕麥片：73；稻子：；稻子：87；豌豆：；豌豆：66； 玉米：玉米：63；車前草：；車前草：27；小麥：；小麥：63； 紅蠶豆：紅蠶豆：42；大豆粉：；大豆粉：12；小扁豆：；小扁豆：51； 甜馬鈴薯：甜馬鈴薯：12。淀粉的消化 哺乳動(dòng)物有兩種哺乳動(dòng)物有兩種-淀粉酶，即唾液淀粉酶和淀粉酶，即唾液淀粉酶和胰淀粉酶，使淀粉分解成葡萄糖、麥芽糖、胰淀粉酶，使淀粉分解成葡萄糖、麥芽糖、異麥芽糖及麥芽寡糖等，小腸粘膜內(nèi)的多種異麥芽糖及麥芽寡糖等，小腸粘膜內(nèi)的多種糖酶分別作用于不同的二糖和寡糖，使它們糖酶分別

16、作用于不同的二糖和寡糖，使它們徹底水解成單糖。徹底水解成單糖。 唾液唾液-淀粉酶能被氯離子激活，在最適淀粉酶能被氯離子激活，在最適pH為為6.9時(shí)，時(shí)，對(duì)對(duì)-14-糖苷鍵具有專注性，能將淀粉分解成糖苷鍵具有專注性，能將淀粉分解成糊精，由于食物在口腔中停留的時(shí)間較短，淀粉不糊精，由于食物在口腔中停留的時(shí)間較短，淀粉不能被完全分解。能被完全分解。 唾液唾液-淀粉酶在胃中繼續(xù)起作用，直到食糜中滲進(jìn)淀粉酶在胃中繼續(xù)起作用，直到食糜中滲進(jìn)鹽酸使之失活為止。此時(shí)約有鹽酸使之失活為止。此時(shí)約有50-60%的淀粉已被分的淀粉已被分解。解。 胰液中的胰液中的-淀粉酶，催化淀粉的進(jìn)一步水解，產(chǎn)生淀粉酶，催化淀粉的

17、進(jìn)一步水解，產(chǎn)生寡糖和寡糖和-極限糊精。極限糊精。 腸液中的另一種淀粉酶，水解腸液中的另一種淀粉酶，水解-極限糊精分子的極限糊精分子的1，6-糖苷鍵及糖苷鍵及1，4-糖苷鍵，把糊精分解成麥芽糖。麥糖苷鍵，把糊精分解成麥芽糖。麥芽糖又被麥芽糖酶水解成葡萄糖，最后全部低聚糖芽糖又被麥芽糖酶水解成葡萄糖，最后全部低聚糖包括雙糖都被水解成單糖。包括雙糖都被水解成單糖。 食物中的淀粉和糖經(jīng)過消化系統(tǒng)后，約食物中的淀粉和糖經(jīng)過消化系統(tǒng)后，約98%被消化。被消化。二纖維素與半纖維素二纖維素與半纖維素纖維素是自然界最豐富的有機(jī)化合物，是一種線性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷鍵銜接的沒有分支的同多糖。微

18、晶束相當(dāng)結(jié)實(shí)。半纖維素是指除纖維素以外的全部糖類果膠質(zhì)與淀粉除外。三殼多糖幾丁質(zhì)三殼多糖幾丁質(zhì)由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷鍵縮合成的同多糖。比較鞏固，為甲殼動(dòng)物等的機(jī)構(gòu)資料。纖維素的構(gòu)造特點(diǎn)纖維素的構(gòu)造特點(diǎn) 纖維素是由許多纖維素是由許多D葡萄糖分子脫水縮合葡萄糖分子脫水縮合而成的，分子量約為而成的，分子量約為5萬至萬至40萬甚至更大。萬甚至更大。葡萄糖分子借葡萄糖分子借1，4糖苷鍵銜接。糖苷鍵銜接。 構(gòu)造類似于直鏈淀粉，不分枝，構(gòu)造類似于直鏈淀粉，不分枝， 纖維素的分纖維素的分子是一條螺旋狀的長(zhǎng)鏈，由子是一條螺旋狀的長(zhǎng)鏈，由100200條這樣條這樣的彼此平行的長(zhǎng)鏈經(jīng)過氫鍵結(jié)合成

19、纖維束。的彼此平行的長(zhǎng)鏈經(jīng)過氫鍵結(jié)合成纖維束。 氫鍵是纖維素分子的羥基與纖維素所吸附的氫鍵是纖維素分子的羥基與纖維素所吸附的水分子構(gòu)成的。纖維素的化學(xué)穩(wěn)定性和機(jī)械水分子構(gòu)成的。纖維素的化學(xué)穩(wěn)定性和機(jī)械性能取決于這種纖維束的構(gòu)造。性能取決于這種纖維束的構(gòu)造。纖維素的性質(zhì)纖維素的性質(zhì) 在大部分普遍溶劑中極難溶解。在大部分普遍溶劑中極難溶解。 能與酸生成酯。假設(shè)將纖維素參與濃硝酸和能與酸生成酯。假設(shè)將纖維素參與濃硝酸和濃硫酸的消化劑中，由于所用酸的濃度和消濃硫酸的消化劑中，由于所用酸的濃度和消化的時(shí)間不同，可以將其中的三個(gè)羥基逐漸化的時(shí)間不同，可以將其中的三個(gè)羥基逐漸酯化。酯化。C6H7O2OH3n + n HNO3 C6H7O2OH2O-NO2n + n H2O 纖維素一硝酸酯纖維素一硝酸酯 C6H7O2OH3n + 2 n HNO3 C6H7O2OHO-NO22n + 2n H2O 纖維素二硝酸酯纖維素二硝酸酯C6H7O2OH3n + 3 n HNO3 C6H7O2O-NO23n + 3n H2O 纖維素三硝酸酯纖維素三硝酸酯 某些常見食物中纖維的含量某些常見食物中纖維的含量 g/100g食物食物蘋果漿：蘋果漿：1