高中化學(xué)第二第四節(jié)羧酸氨基酸與蛋白課件魯科選修

1、高中化學(xué)第二第四節(jié)羧酸氨基酸與蛋白課件魯科選修羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1羧酸的命名。羧酸的命名。(l)選取含有羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳選取含有羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為原子數(shù)稱為“某酸某酸”；(2)從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)；從羧基開始給主鏈碳原子編號(hào)；(3)在在“某酸某酸”名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱。高中化學(xué)第二第四節(jié)羧酸氨基酸與蛋白課件魯科選修2羧酸的分類。羧酸的分類。(1)根據(jù)分子中烴基種類的不同，羧酸可以分為脂肪酸根據(jù)分子中烴基種類的不同，羧酸可以分為脂肪酸和芳香酸。和芳香酸。分子中羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為

2、脂肪酸，如甲分子中羧基與脂肪烴基相連的羧酸稱為脂肪酸，如甲酸酸(HCOOH)、乙酸、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸、硬脂酸(C17H35COOH)。分子中羧基直接連接在苯環(huán)上的羧酸稱為芳香酸，如分子中羧基直接連接在苯環(huán)上的羧酸稱為芳香酸，如苯甲酸苯甲酸 。根據(jù)分子中羧基數(shù)目的不同，羧酸可以分為一元羧根據(jù)分子中羧基數(shù)目的不同，羧酸可以分為一元羧酸、二元羧酸等。酸、二元羧酸等。如乙酸、乙二酸如乙酸、乙二酸(HOOCCOOH)、對苯二甲、對苯二甲酸酸 。3常見的羧酸。常見的羧酸。(1)甲酸甲酸 俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸

3、分體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基子中既含有羧基又含有醛基(如右上圖如右上圖)，因而能表現(xiàn)出羧酸和，因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化(表現(xiàn)出表現(xiàn)出COOH的性的性質(zhì)質(zhì))、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2氧化氧化(表現(xiàn)出表現(xiàn)出CHO的性質(zhì)的性質(zhì))。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。劑。(2)苯甲酸苯甲酸 俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其

4、鈉鹽易升華，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用做食品防腐劑。或鉀鹽常用做食品防腐劑。(3)乙二酸俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙乙二酸俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙醇，通常以結(jié)晶水合物的形式存在。草酸鈣醇，通常以結(jié)晶水合物的形式存在。草酸鈣(CaC2O4)難溶難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。 (4)高級(jí)脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，高級(jí)脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸酸(C17H35C

5、OOH)、軟脂酸、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸、油酸(C17H33COOH)、亞油酸、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級(jí)脂肪都是常見的高級(jí)脂肪酸。酸。4羧酸的性質(zhì)。羧酸的性質(zhì)。(1)物理性質(zhì)。物理性質(zhì)。溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個(gè)部溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個(gè)部分烴基分烴基(R)和羧基和羧基(COOH)所起的作用的相對大小決定：所起的作用的相對大小決定：R這部分不溶于水；這部分不溶于水；COOH這部分溶于水。當(dāng)羧酸碳原這部分溶于水。當(dāng)羧酸碳原子數(shù)在子數(shù)在4以下時(shí)以下時(shí)COOH這部分的影響起主要作用，所以能這部分的影響起主要作用，所以能與水互溶。隨著

6、分子中碳鏈的增長，與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，R這部分的影響起主這部分的影響起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至相對分子要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至相對分子質(zhì)量與烷烴相近時(shí)，它們的溶解度相近。質(zhì)量與烷烴相近時(shí)，它們的溶解度相近。沸點(diǎn)：羧基的兩個(gè)氧原子，既通過羥基氧和羥基沸點(diǎn)：羧基的兩個(gè)氧原子，既通過羥基氧和羥基氫形成氫鍵，也可以通過羰基氧和羥基氫形成氫鍵。所氫形成氫鍵，也可以通過羰基氧和羥基氫形成氫鍵。所以羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對分子質(zhì)量相近的醇多，以羧酸分子形成氫鍵的機(jī)會(huì)比相對分子質(zhì)量相近的醇多，所以羧酸的沸點(diǎn)要比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高。例如，乙酸和所以羧酸的沸

7、點(diǎn)要比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高。例如，乙酸和1丙醇的相對分子質(zhì)量都是丙醇的相對分子質(zhì)量都是60，但乙酸的沸點(diǎn)為，但乙酸的沸點(diǎn)為118 ，1丙醇的沸點(diǎn)為丙醇的沸點(diǎn)為97.4 。(2)化學(xué)性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)。羧基由羰基和羥基組成，兩者的相互影響，使得羧酸羧基由羰基和羥基組成，兩者的相互影響，使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基具有的化學(xué)性質(zhì)和羰基具有的化學(xué)的化學(xué)性質(zhì)并不是羥基具有的化學(xué)性質(zhì)和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。性質(zhì)的簡單加和。在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，乙酸的主要斷鍵方式有：在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，乙酸的主要斷鍵方式有：酸性：與醇羥基相比，羧基中羥基上的氫原子更易酸性：與醇羥基相比，羧基中羥基上的氫原子更易以離子形式電離出

8、來，所以羧酸有酸性；以離子形式電離出來，所以羧酸有酸性；RCOOHRCOOH。注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低級(jí)羧酸能使石注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低級(jí)羧酸能使石蕊溶液變紅。蕊溶液變紅。還原反應(yīng)：與醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基較還原反應(yīng)：與醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸很難通過催化加氫的方法被還原，但難發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸很難通過催化加氫的方法被還原，但用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰用強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰(LiAlH4)時(shí)也能將羧酸還原為相應(yīng)的時(shí)也能將羧酸還原為相應(yīng)的醇；醇； 。下列說法正確的是下列說法正確的是()A分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸

9、R分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)分子中羧基的數(shù)目決定了羧酸的元數(shù)C羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán)羧酸的分子中都含有極性官能團(tuán)COOH，因此，因此都易溶于水都易溶于水D乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高，主要是因?yàn)橐宜岬囊宜岬姆悬c(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高，主要是因?yàn)橐宜岬南鄬Ψ肿淤|(zhì)量更大一些相對分子質(zhì)量更大一些解析：芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸解析：芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸，并非并非分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸分子中含有苯環(huán)的羧酸就屬于芳香酸，A選項(xiàng)錯(cuò)；羧酸的元選項(xiàng)錯(cuò)；羧酸的元數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來規(guī)定的數(shù)是根據(jù)分子中含有羧基的數(shù)目多少來規(guī)定的，B選項(xiàng)正確；選項(xiàng)正確；羧酸分子中雖含有

10、親水基團(tuán)羧基羧酸分子中雖含有親水基團(tuán)羧基，但也含有憎水基團(tuán)烴基但也含有憎水基團(tuán)烴基，烴基越大該羧酸在水中的溶解度越小烴基越大該羧酸在水中的溶解度越小，高級(jí)脂肪酸都難溶于高級(jí)脂肪酸都難溶于水原因就在于此水原因就在于此，C選項(xiàng)錯(cuò)；乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高是選項(xiàng)錯(cuò)；乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)高是事實(shí)事實(shí)，但其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵。但其主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵。答案：答案：B 變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練 1下列物質(zhì)一定屬于羧酸的是下列物質(zhì)一定屬于羧酸的是()AHCOOCH2CH3 BHCOOHC OH DC2H4O2解析：羧酸是解析：羧酸是COOH與烴基與烴基(或氫原子或氫原子)直接相連的有機(jī)直

11、接相連的有機(jī)物。物。A、C兩項(xiàng)中均無兩項(xiàng)中均無COOH；D項(xiàng)可以為項(xiàng)可以為CH3COOH，也可也可以為以為CHOOCH3；故一定屬于羧酸的為；故一定屬于羧酸的為B項(xiàng)項(xiàng)(甲酸甲酸)。答案：答案：B蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為(1)蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是_、_。(2)蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號(hào)填序號(hào))。加成反應(yīng)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)物質(zhì)物質(zhì)A(C4H5O4Br)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到在一定條件下可發(fā)生水解

12、反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是制取蘋果酸的化學(xué)方程式是_。解析：根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知解析：根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，蘋果酸即蘋果酸即羥基丁二羥基丁二酸酸，分子中含有羥基和羧基；羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)分子中含有羥基和羧基；羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，醇羥基能醇羥基能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；由蘋果酸的發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可反推出結(jié)構(gòu)簡式可反推出C4H5O4Br的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，即可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。即可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案：答案：(1)羥基羥基羧基羧基(2) 變式訓(xùn)練變式

13、訓(xùn)練2下列物質(zhì)中下列物質(zhì)中，既可與新制既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀生磚紅色沉淀，又可與又可與Na2CO3水溶液反應(yīng)的是水溶液反應(yīng)的是()A苯甲酸苯甲酸 B甲酸甲酸C乙二酸乙二酸 D乙醛乙醛解析：與新制解析：與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明分子結(jié)構(gòu)中含醛基；可與說明分子結(jié)構(gòu)中含醛基；可與Na2CO3水溶液反應(yīng)水溶液反應(yīng)，說明說明分子結(jié)構(gòu)中含羧基分子結(jié)構(gòu)中含羧基，故符合條件的為故符合條件的為B項(xiàng)。項(xiàng)。答案：答案：B酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1酯是羧酸分子中羧基上的羥基酯是羧酸分子中羧基上的羥基(OH)被烴氧基被烴氧基(OR

14、)取代后的產(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；〈蟮漠a(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；蜔N氧基和烴氧基(OR)相連構(gòu)成。相連構(gòu)成。2羧酸酯的分子通式為羧酸酯的分子通式為RCOOR，飽和一元脂肪羧，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為酸酯的分子通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羥。分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體?；?、羥基酮互為同分異構(gòu)體。高中化學(xué)第二第四節(jié)羧酸氨基酸與蛋白課件魯科選修3羧酸酯的物理性質(zhì)。羧酸酯的物理性質(zhì)。酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密度酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑，密度一般比水小。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。一般比水

15、小。低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。4羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)。羧酸酯的化學(xué)性質(zhì)。(1)酯的水解。酯的水解。在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。相應(yīng)的酸和醇。酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機(jī)合成中有重要用途。酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機(jī)合成中有重要用途。某分子式為某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生以的酯，在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化過程：下轉(zhuǎn)化過程：請回答下列問題請回答下列問題(1)反應(yīng)條件反應(yīng)條件A是是_。(2)符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)有_種，請寫出相應(yīng)種，請寫出相應(yīng)的酯的結(jié)構(gòu)簡式。的酯的結(jié)構(gòu)簡式。

16、解析：酯在水解過程中由解析：酯在水解過程中由C逐級(jí)氧化轉(zhuǎn)化為逐級(jí)氧化轉(zhuǎn)化為E，可知可知C應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇應(yīng)是水解產(chǎn)生的醇，E為羧酸。而為羧酸。而E是是B與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物與硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物，由此可推知酯是在堿性條件下水解的。由此可推知酯是在堿性條件下水解的。由酯分子中的由酯分子中的C、H原子組成原子組成，可知該酯是由飽和一元可知該酯是由飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)羧酸與飽和一元醇所形成的酯。根據(jù)酯在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系化關(guān)系，可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳可進(jìn)一步得知生成酯的羧酸與醇應(yīng)含有相同的碳原子數(shù)原子數(shù)，同時(shí)其碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)呈對稱關(guān)系。同時(shí)其碳鏈的結(jié)構(gòu)

17、應(yīng)呈對稱關(guān)系。由于含有五個(gè)碳原子的羧酸的基本結(jié)構(gòu)為：由于含有五個(gè)碳原子的羧酸的基本結(jié)構(gòu)為：C4H9COOH，而丁基有四種同分異構(gòu)體而丁基有四種同分異構(gòu)體，依酯分子結(jié)構(gòu)的依酯分子結(jié)構(gòu)的對稱性對稱性，故符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種。故符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)只能有四種。答案：答案：(1)堿性條件堿性條件(2)四四其結(jié)構(gòu)簡式分別為：其結(jié)構(gòu)簡式分別為： 變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練3肉桂酸甲酯肉桂酸甲酯 常作為調(diào)制具有草常作為調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。(1)肉桂酸甲酯的分子式是肉桂酸甲酯的分子式是_。(2)(雙選雙選)有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中有關(guān)肉桂

18、酸甲酯的敘述中，正確的是正確的是()A能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)B無法使酸性高錳酸鉀溶液退色無法使酸性高錳酸鉀溶液退色C在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)D不可能發(fā)生加聚反應(yīng)不可能發(fā)生加聚反應(yīng)(3)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示型如圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結(jié)的結(jié)構(gòu)簡式為構(gòu)簡式為_。解析：解析：(1)根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式即可確定其分子根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式即可確定其分子式為式為C10H10O2。(2)肉桂酸甲酯分子內(nèi)

19、含有肉桂酸甲酯分子內(nèi)含有 鍵鍵，能發(fā)生能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化，含有酯含有酯基基，能發(fā)生水解反應(yīng)；故能發(fā)生水解反應(yīng)；故A、C兩項(xiàng)正確。兩項(xiàng)正確。(3)根據(jù)碳四價(jià)、根據(jù)碳四價(jià)、氧二價(jià)、氫一價(jià)的特點(diǎn)氧二價(jià)、氫一價(jià)的特點(diǎn)，結(jié)合結(jié)構(gòu)模型結(jié)合結(jié)構(gòu)模型，可確定可確定G的結(jié)構(gòu)簡的結(jié)構(gòu)簡式為式為 。答案：答案：(1)C10H10O2(2)AC(3)氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。蛋白質(zhì)是生命活動(dòng)的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，氨基酸是組成蛋蛋白質(zhì)是生命活動(dòng)的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，而核酸對蛋白質(zhì)

20、的生物合成又起著白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，而核酸對蛋白質(zhì)的生物合成又起著決定作用。因此，研究氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等基本的生決定作用。因此，研究氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等基本的生命物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，有助于揭開生命現(xiàn)象的本質(zhì)。命物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，有助于揭開生命現(xiàn)象的本質(zhì)。高中化學(xué)第二第四節(jié)羧酸氨基酸與蛋白課件魯科選修不同的氨基酸在水中的溶解度最小時(shí)的不同的氨基酸在水中的溶解度最小時(shí)的pH(即等電點(diǎn)即等電點(diǎn))不同，可以通過控制溶液的不同，可以通過控制溶液的pH分離氨基酸。分離氨基酸。(1)氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧

21、酸。的產(chǎn)物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧酸。(2)組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是氨基酸。氨基酸。(3)天然氨基酸均為無色晶體，熔點(diǎn)較高，在天然氨基酸均為無色晶體，熔點(diǎn)較高，在200300 時(shí)熔化分解。它們能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，除少數(shù)外時(shí)熔化分解。它們能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。(4)氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)。氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)。氨基酸的兩性。氨基酸的兩性。氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以兩性離子氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以兩性離子的形式存在，溶液的的形式存在，溶液的pH不

22、同，可發(fā)生不同的解離。不同，可發(fā)生不同的解離。氨基酸的成肽反應(yīng)。氨基酸的成肽反應(yīng)。在酸或堿存在的條件下加熱，一個(gè)氨基酸分子的氨在酸或堿存在的條件下加熱，一個(gè)氨基酸分子的氨基與另一個(gè)氨基酸分子的羧基間脫去一分子水，縮合形基與另一個(gè)氨基酸分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵成含有肽鍵 的化合物，稱為成肽反應(yīng)。的化合物，稱為成肽反應(yīng)。由兩個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫二由兩個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫二肽，由三個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫三肽，由三個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫三肽，依此類推，三肽以上均可稱為多肽。相對分子質(zhì)量在肽，依此類推，

23、三肽以上均可稱為多肽。相對分子質(zhì)量在10 000以上并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱為蛋白質(zhì)。以上并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱為蛋白質(zhì)。由于氨基酸具有兩性，在其晶體或水溶液中，氨基酸由于氨基酸具有兩性，在其晶體或水溶液中，氨基酸分子常以分子常以 形式存在形式存在(R表示烴基表示烴基)。 試寫出試寫出 分別跟氫氧化鈉、鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。分別跟氫氧化鈉、鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析：氨基酸與堿反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)酸的性質(zhì)解析：氨基酸與堿反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)酸的性質(zhì)，H參與參與反應(yīng)；與酸反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)堿的性質(zhì)反應(yīng)；與酸反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)堿的性質(zhì)，NH2參與反應(yīng)。參與反應(yīng)。答案：與氫氧化鈉反應(yīng)：答案：與氫氧化鈉反應(yīng)： 變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練

24、4已知氨基連在苯環(huán)上顯堿性已知氨基連在苯環(huán)上顯堿性，CONH2 連在苯環(huán)上連在苯環(huán)上顯中性。分子式為顯中性。分子式為C7H7NO2的有機(jī)物的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)側(cè)鏈且兩個(gè)側(cè)鏈處于相對位置。試寫出它的四個(gè)同分和兩個(gè)側(cè)鏈且兩個(gè)側(cè)鏈處于相對位置。試寫出它的四個(gè)同分異構(gòu)體異構(gòu)體A、B、C、D，其中要求其中要求A既有酸性又有堿性既有酸性又有堿性，B只有只有酸性酸性，C只有堿性只有堿性，D顯中性。顯中性。A. ._；C_；。；。解析：解析：C7H7NO2除去苯環(huán)后剩余一個(gè)除去苯環(huán)后剩余一個(gè)“C”原子、一個(gè)原子、一個(gè)N原子、二個(gè)原子、二個(gè)O原子原子，因其結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)側(cè)鏈因其結(jié)構(gòu)

25、中含兩個(gè)側(cè)鏈，推測兩個(gè)側(cè)推測兩個(gè)側(cè)鏈的組成可能為鏈的組成可能為NH2與與COOH、NH2與與HCOO、CH3與與NO2等。結(jié)合等。結(jié)合A、B、C、D的性質(zhì)推測其結(jié)構(gòu)的性質(zhì)推測其結(jié)構(gòu)，A為氨基酸；為氨基酸；B為含有酚羥基和為含有酚羥基和CNH2O的化合物；的化合物；C為含有為含有NH2和和HCOO的化合物的化合物，D為含為含CH3和和NO2的化合物。的化合物。答案：答案：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。(1)蛋白質(zhì)是由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類蛋白質(zhì)是由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的含氮生物高分子具有獨(dú)特而穩(wěn)

26、定的結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的含氮生物高分子化合物?；衔?。(2)蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬，它由蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬，它由C、H、O、N、S等元素組成，有的蛋白質(zhì)還含有等元素組成，有的蛋白質(zhì)還含有P、Fe、Cu、Zn、Mn等。蛋白質(zhì)數(shù)目巨大等。蛋白質(zhì)數(shù)目巨大(10101012種種)，其結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，目，其結(jié)構(gòu)復(fù)雜多樣，目前為人們所認(rèn)識(shí)的非常少。前為人們所認(rèn)識(shí)的非常少。高中化學(xué)第二第四節(jié)羧酸氨基酸與蛋白課件魯科選修(3)天然狀態(tài)下，任何一種蛋白質(zhì)分子均具有獨(dú)特而穩(wěn)天然狀態(tài)下，任何一種蛋白質(zhì)分子均具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，各種蛋白質(zhì)的特殊功能和活性不僅取決于多肽定的結(jié)構(gòu)，各種蛋白質(zhì)

27、的特殊功能和活性不僅取決于多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間結(jié)鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序，還與其特定的空間結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。構(gòu)密切相關(guān)。(4)蛋白質(zhì)分子中的四級(jí)結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)分子中的四級(jí)結(jié)構(gòu)(了解內(nèi)容了解內(nèi)容)。2蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)。蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)。蛋白質(zhì)與氨基酸一樣，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)又蛋白質(zhì)與氨基酸一樣，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，除此以外，蛋白質(zhì)還具有如下性質(zhì)：能與堿反應(yīng)，除此以外，蛋白質(zhì)還具有如下性質(zhì)：(1)水解。水解。蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解，水解的最終蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解，水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸，天然蛋白質(zhì)水解的最終

28、產(chǎn)物是多種產(chǎn)物是多種氨基酸，天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種氨氨基酸。基酸。(2)鹽析。鹽析。向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無機(jī)鹽溶液向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無機(jī)鹽溶液(如飽和硫酸銨如飽和硫酸銨溶液、硫酸鈉溶液等溶液、硫酸鈉溶液等)，可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液，可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。鹽析屬物理過程，是可逆的，中析出，這種作用稱為鹽析。鹽析屬物理過程，是可逆的，鹽析出的蛋白質(zhì)稀釋后仍能溶解，并不影響蛋白質(zhì)的活性。鹽析出的蛋白質(zhì)稀釋后仍能溶解，并不影響蛋白質(zhì)的活性。采用多次鹽析和溶解，可以分離、提純蛋白質(zhì)。采用多次鹽析和溶解，可以分離、提純蛋白質(zhì)。(3)變性。變性。在某些

29、物理因素在某些物理因素(如加熱、加壓、紫外線照射、超聲波如加熱、加壓、紫外線照射、超聲波等等)或化學(xué)因素或化學(xué)因素(如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等乙醇、丙酮等)的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。變性屬化學(xué)過程，是不可改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。變性屬化學(xué)過程，是不可逆的。變性后的蛋白質(zhì)既失去了原有的溶解性，同時(shí)也失去逆的。變性后的蛋白質(zhì)既失去了原有的溶解性，同時(shí)也失去了原有的生理活性。利用蛋白質(zhì)的變性可用來加熱烹調(diào)食物了原有的生理活性。利用蛋白質(zhì)的變性可用

30、來加熱烹調(diào)食物或滅菌消毒等。防止蛋白質(zhì)的變性有疫苗的冷凍保藏、登山或滅菌消毒等。防止蛋白質(zhì)的變性有疫苗的冷凍保藏、登山時(shí)的防曬護(hù)目等措施。時(shí)的防曬護(hù)目等措施。(4)顏色反應(yīng)。顏色反應(yīng)。蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。如含有蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。如含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃硝酸作用時(shí)會(huì)產(chǎn)生黃色固態(tài)物質(zhì)；蛋白苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃硝酸作用時(shí)會(huì)產(chǎn)生黃色固態(tài)物質(zhì)；蛋白質(zhì)遇雙縮脲試劑時(shí)會(huì)呈現(xiàn)紫玫瑰色。通常情況下，可利用質(zhì)遇雙縮脲試劑時(shí)會(huì)呈現(xiàn)紫玫瑰色。通常情況下，可利用上述顏色反應(yīng)來檢驗(yàn)蛋白質(zhì)。上述顏色反應(yīng)來檢驗(yàn)蛋白質(zhì)。此外，蛋白質(zhì)在灼燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，也此外，蛋白質(zhì)在灼燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，也可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)?？捎糜诘鞍踪|(zhì)的檢驗(yàn)。3蛋白質(zhì)的主要用途。蛋白質(zhì)的主要用途。(1)蛋白質(zhì)是生命活