一道基于“塑化劑制備”試題的編制及思考

1、匸交發(fā)表專(zhuān)家一LB 國(guó)學(xué)朮發(fā)叢網(wǎng)一道基于“塑化劑制備”試題的編制及思考摘要：以 2 0 11年出現(xiàn)的非法食品添加劑“塑化劑”的制備為 載體，探討了此類(lèi)熱點(diǎn)素材試題編制的背景，分析了其意義和作用， 以幫助學(xué)生形成用學(xué)科觀點(diǎn)解決問(wèn)題，從學(xué)科視角關(guān)注社會(huì)，從學(xué) 科和社會(huì)兩方面促進(jìn)學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)的提升。關(guān)鍵詞：塑化劑；試題編制；背景；意義一、試題編制的背景1 .社會(huì)背景2 0 11年 5月起臺(tái)灣食品中先后檢出 dehpdinpdnop、dbp dmp、dep等 6 種鄰苯二甲酸酯類(lèi)塑化劑 （臺(tái) 灣漢語(yǔ)，就是大陸漢語(yǔ)之增塑劑）成分，藥品中檢出 didp。截止 6 月 8 日，臺(tái)灣被檢測(cè)出含塑化劑食品已達(dá)

2、9 6 1 項(xiàng)。6月 1日 衛(wèi)生部緊急發(fā)布公告，將鄰苯二甲酸酯類(lèi)物質(zhì)，列入食品中可能違 法添加的非食用物質(zhì)和易濫用的食品添加劑名單。自此，食品安全 黑名單中“塑化劑”走進(jìn)我們的視野，它也因此成為 2 0 11年最 熱門(mén)的物質(zhì)。2 .學(xué)科背景在有機(jī)化學(xué)模塊主題 2烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn) 6 明確指出：結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴、烴的衍生物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。在 實(shí)施建議中提到化學(xué)科學(xué)與生產(chǎn)、生活以及科技的發(fā)展有著密切聯(lián)匸交發(fā)表專(zhuān)家一LB 國(guó)學(xué)朮發(fā)叢網(wǎng)系，對(duì)社會(huì)發(fā)展、科技進(jìn)步和人類(lèi)生活質(zhì)量的提高有著廣泛而深刻 的影響。高中學(xué)生會(huì)接觸到很多與化學(xué)有關(guān)

3、的生活問(wèn)題，教師在教 學(xué)中要注意聯(lián)系實(shí)際，幫助學(xué)生拓寬視野，開(kāi)闊思路，綜合運(yùn)用化 學(xué)及其他學(xué)科的知識(shí)分析解決有關(guān)問(wèn)題1。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1 0 5 頁(yè)資料卡片中明確指出了塑化劑的毒性2，同時(shí)塑化劑屬 于酯類(lèi)，而“酯”在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中有特殊地位，通過(guò)它的合成以 及它的水解，幾乎涉及中學(xué)所有烴及烴的含氧衍生物的基礎(chǔ)知識(shí)， 其中包括官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類(lèi)型以及有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)等，故為廣大考生 及命題者所關(guān)注，成為每年必考內(nèi)容3。綜合社會(huì)背景和學(xué)科 背景，創(chuàng)造源自生活的原汁原味的問(wèn)題，不僅使學(xué)生感到新鮮，符 合學(xué)生的“最近發(fā)展區(qū)”，而且學(xué)生在成功解決問(wèn)題的

4、過(guò)程中還體 驗(yàn)到了成功的快樂(lè)，有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，提高學(xué)習(xí)的效 率。二、試題的編制及分析1 .試題的編制存在于煤焦油中的某液態(tài)有機(jī)物 x 和由石油裂解得到的氣體 y, 在一定條件下存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知在醛、酮中，其他碳原子按與羧基相連的順序，依次叫 a , B,丫，碳原子，口：。在稀堿的作用下，2分子含有 a 氫原 子的醛能自身加成生成 1 分子 B 羥基醛，如：匸交發(fā)表專(zhuān)家一LB 國(guó)學(xué)朮發(fā)叢網(wǎng)www,qikanwa ng.nEt2烯烴加氫甲?；磻?yīng)可用下式表示：3有機(jī)物 x 蒸氣密度為相同條件下氫氣密度的 53倍。標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1. 0 6gx充分燃燒生成 0. 9g水和 1.7 9

5、 2 1 co2,4實(shí)驗(yàn)分析顯示 a 中有酯基存在，但是沒(méi)有一 oh,x,a中均存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，a 中還有一個(gè)五元環(huán)存在。4b、c、d均能與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且 c、d中碳原子數(shù)為 b 中的 2 倍，經(jīng)分析發(fā)現(xiàn) b中碳鏈不存在支鏈。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：1完成下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 x;c。2除 x 外，與 x互為同分異構(gòu)體的芳香烴還有種，其中苯環(huán)上面一氯代物最少的芳香烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O3f是一種重要的塑化劑，由 a和 c 按比例 1：2 反應(yīng)所得，則 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，a 和 c按比例 1：1反應(yīng)能得到一種顯酸性的有機(jī)物 g(c16h22o4)，請(qǐng)完成該反應(yīng)的方程式。某實(shí)驗(yàn)課題組在完成 f 的合成過(guò)程中，得到如下實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)5通過(guò)數(shù)據(jù)分析可知