有機合成與推斷復習

1、選修5有機化學有機合成與推斷復習知識點一、常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCI4溶液酸性KMnO4溶液鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和濃硝酸的混合液醇羥基鈉酚羥基FeCl3溶液濃溴水醛基銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液羧基NaHCO3溶液知識點二、有機推斷中常見的突破口i由性質(zhì)推斷(填寫官能團的結構式或物質(zhì)的種類)(1) 能使溴水褪色的有機物通常含有、。(2) 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有、或為。3能發(fā)生加成反應的有機物通常含有、,其中、只能與H2發(fā)生加成反應。(4) 能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀的有機

2、物必含有。能與鈉反應放出H2的有機物必含有。(6) 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有。(7) 能發(fā)生消去反應的有機物為、。(8) 能發(fā)生水解反應的有機物為、。(9) 遇FeCh溶液顯紫色的有機物必含有。氧化氧化能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是含有的醇或烯烴。比如有機物A能發(fā)生如下氧化反應：A>B>C,貝yA應是,B是,C是。2由反應條件推斷當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為的消去反應。(1) 當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為的水解。(2) 當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為脫水生成不飽和化合物，或者是的酯化反應。(3)

3、 當反應條件為稀酸并加熱時，通常為水解反應。(4) 當反應條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時，通常是氧化為醛或酮。(5) 當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為、的加成反應。且與X2反應時，通常為的H原子直接被取代。3由反應數(shù)據(jù)推斷根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進行突破：1molCC加成時需molH2,1mol碳碳雙鍵完全加成時需molH2,1molCHO加成時需molH2,而1mol苯環(huán)加成時需molH2°1molCHO與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液完全反應時生成molAg或molCu?。molOH或molCOOH與活潑金屬反應放出1molH2。(4) 1molCO

4、OH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應放出molCO2。(5) 1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加。1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加。(6) 1mol某酯A發(fā)生水解生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42,則生成mol乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時，則生成mol乙酸。4. 由物質(zhì)結構推斷(1)具有4原子共線的可能含。具有3原子共面的可能含。具有6原子共面的可能含。具有12原子共面的應含有。5. 由有機物的通式符合為烷烴，符合為烯烴，符合為炔烴，符合為苯的同系物，符合為醇或醚，符合為醛或酮，符合為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的

5、酯。6. 由物理性質(zhì)推斷在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均4，而烴的衍生物中只有CH3CI、CH2=CHCl、HCHO，在通常情況下是氣態(tài)。做好有機綜合推斷題的3個“三”：1、審題做好三審：1)文字、框圖及問題中信息；2)先看結構簡式，再看化學式；3)找出隱含信息和信息規(guī)律。2、找突破口-題眼”有三法：1)數(shù)字；2)官能團；3)衍變關系。3、答題有三要：1)要找關鍵字詞；2)要規(guī)范答題；3)要抓得分點?！镜淅?】化合物A含有的官能團。(1) 1molA與2molH2反應生成1molE，其反應方程式是。(2) F的結構簡式是;由E生成F的反應類型是。(3) B在酸性條件下與B2反應得到D,D的

6、結構簡式是。(4) 與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是?！镜淅?】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為Fe或FeX3作催化劑ch2ohCOOHCOOH已知:I.ILno2Fe/HCINH,苯胺*易被氧化請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題:(1)H的結構簡式是CHJC)2ANaOH/H-OBFeCl,C7H7C1高溫、高壓C7HcOCNaO

7、H/HOD乙酸SfCtH60C1c7h602催化劑r香豆素光破COOH已知以下信息：A中有五種不同化學環(huán)境的氫；B可與FeC%溶液發(fā)生顯色反應；同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1) 香豆素的分子式為；由甲苯生成A的反應類型為，A的化學名稱為；(2) 由B生成C的化學反應方程式為反應的類型是(2) 反應的化學方程式是(4)B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種;(5)D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種，其中：既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應的是(寫結構簡式)；(4)請用合成反應流程圖表示出由和CH.OH0H其他無機物合成最

8、合理的方案(不超過4步)?！镜淅?】香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得:CHO0H4-催化劑一香豆素以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應條件及副產(chǎn)物已略去):能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是【練習1】有機化合物AH的轉換關系如下所示:(寫結構簡式)。OOIIIIT-：Br2CCLNaOH水溶液-回Ilf)CCILCILCOIIH_(C9H14OJ(1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結構簡式是，名稱是；(2) 在特定催化劑作用下，A與等

9、物質(zhì)的量的H2反應生成E。由E轉化為F的化學方程式是；(3) G與金屬鈉反應能放出氣體。由G轉化為H的化學方程式是(4) 的反應類型是:的反應類型是；鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結構簡式；(5) C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構)，則C的結構簡式為。OH02/Cu一定條件/Y乙ci【練習2】(天津卷)1.已知：RCH=CHORH2。/"r_CH2CHO+R'OH（烴基烯基醚）烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4。與A相關的反應如下:其中反應1的反應類

10、型為，反應n的化學方程式為（注明反應條件）。二比H-176AdNHihCH-（3）已知:RCHYHIT"°，RCHO+RCHO；2HCHO空竺匕H8OH+CH3OHll.Zn/HiO*ij.3亠ZJ由乙制丙的一種合成路線圖如下（AF均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：i. O.ii. Zn/HX)乙ii.ii下列物質(zhì)不能與C反應的是（選填序號）A的分子式為B的名稱是；A的結構簡式為。寫出C-D反應的化學方程式：。寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：。屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。n.由E轉化為對甲基苯乙炔（H3CCH）的一條路線如下:寫出G的

11、結構簡式：a.金屬鈉b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸寫出F的結構簡式。 D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團b.能發(fā)生銀鏡反應c.能與Bq/CCJ發(fā)生加成反應d。遇FeC%溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結構簡式為。飲【練習45】某有機物X（C12Hi3O6Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式為:序號所加試劑及反應條件反應類型寫出步反應所加試劑、反應條件和步反應類型:【練習3】（福建卷）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:（其中I、II為未知部分的結構）。為推測X的分子結構，進行如圖轉化:Wtr|-IM(C2H

12、2O4)已知向E的水溶液中滴入FeCI3溶液發(fā)生顯色反應，G、M都能與NaHCO3溶液反應。（1）M的結構簡式為;D分子中所含官能團的結構簡式是（2）E可以發(fā)生的反應有（選填序號）CHjOHCHO分子武邰分性質(zhì)能便Bri/CCl.退色能往稀H3SO4'P水解（丙）加成反應消去反應氧化反應取代反應（3）G在一定條件下發(fā)生反應生成分子組成為C4H4O4的有機物（該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色），寫出G發(fā)生此反應的化學方程式：（1）甲中含氧官能團的名稱為（2）由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同）有機合成與推斷學案答案知識點三一、紅棕色褪去溶液紫色褪去有沉淀產(chǎn)生有氫氣放

13、出顯紫色有白色沉淀產(chǎn)生有銀鏡生成有磚紅色沉淀產(chǎn)生有CO2氣體放出IC-心2)CH苯環(huán)(3)C三CCHCH苯環(huán)(4)(6)C00H(7)醇鹵代婭(8)鹵代烽酯類二糖或多糖蛋白質(zhì)(9)酚輕基(10)CH.0H含有一CHDH的醇醛酸2.(1)鹵代烴(2)鹵代烴或酯(3)醇醇與酸(4)酯或淀粉(糖)(5)醇碳碳雙鍵碳碳三鍵苯環(huán)醛基酮羰基(7)烷烴或苯環(huán)側鏈烴基上苯環(huán)上3. (1)1213(2)21(3)21(4)1(5)42(6)12(1)碳碳三鍵(2)醛基(3)碳碳雙鍵(4)苯環(huán)4. 小于或等于典例導悟1.(1)H0H-ENCOH(2)氧化反應3.("C9H6O2(2)取代反應鄰氯甲本(或

14、2-氯甲本)II(5)4C00H4.(1)C2H6Oa、b、c、d2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O濃硫酸i飛0CH0H解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E結合題給信息，逆推可知A的結構簡式為：(3)CtD發(fā)生的是銀鏡反應，反應方程式為：(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結構對稱程度應較高，有:LIIbCHjCH：(3)®-=HlC(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應采取鹵代烴的消去反應，故第步是醛加成為醇，第步是醇消去成烯烴,步是與B2加成，第步是鹵代烴的消去。答案：第戒瓦它合理答案)(1)很明顯甲中含氧官能團的

15、名稱為羥基OH；(2)甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應該發(fā)生加成反應;(1)Cl2Hl6O正丙醇或1丙醇M.CQCJl-CHOCHrClbCIh'chch.ch2ohL:；C1C14-CHCHjCHO催化氧化生成Y為工；Y在強氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應。CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OH丄CH3CH2COONH42Ag3NH3H2OOHCHO(1)C的結構簡式為，不能與碳酸鈉反應OIL-CHjCr；F通過E縮聚反應生成D能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，能與Br2/CCI4發(fā)生加成反應，說明含有不飽和雙鍵；遇FeCl3溶液顯示特征顏色,序號所加試劑及反應條件反映類型H2，催化劑(或Ni

16、,Pt,Pd),-還原(或加成)反應濃H2SO4消去反應Br2(或)Cl2加成反應NaOHCH5OH,L屬于酚。綜合一下可以寫出D的結構簡式丙是C和D通過酯化反應得到的產(chǎn)物，有上面得出C和D的結構簡式，可以得到丙的式子命題立意：典型的有機推斷、有機合成綜合性試題，全面考查了有機分子式和結構簡式的推導，結構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理解與應用。全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力?！窘馕觥看鸢福篴(1；昇母(2：扯嚴頃BCHctUJio+一<匚川氷無1+*於-A既禺解析：由G與HOOCCH2CH2COOH反應生成C9H14O4可知，G

17、物質(zhì)分子中含5個碳原子，貝VA、E、F分子中也含有5個碳原子；又A為鏈烴，其1mol完全燃燒消耗7molO2,可得A的分子式為C5H8，滿足通式CnH2n-2,為可含一個三鍵或兩個雙鍵的鏈烴；再由A有支鏈且只有一個官能團可推知A的結構簡式為丨I；I(3-甲基-1-丁炔)；由B是A的同分異構體，所有碳原子共平面，催化氫化的產(chǎn)物為正戊烷，結合其空間結構特點可推知B的結構簡式為:農(nóng)1由C與A同分異構且一氯代物只有一種可知其分子對稱性很好，其結構簡式為H.CCHoHlCH;A與H2等物質(zhì)的量加成的化學方程式為，E與BWCCI4發(fā)生加成一CH:<-HBrnCH+CHa加熱的條件下發(fā)生酯化IIOOCC1L，E與BWCCI4發(fā)生加成一CH:<-HBrnCH+CHa加熱的條件下發(fā)生酯化IIOOCC1LCHCCHCITH-H.-CH.=CHCIICH,I-ICHaCH3反應生成F的化學方程式為:'-廠C1LF在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應（水解反應）的化學方程式為G在酸性環(huán)境中,2QH*CII.CHCITCI1-OHOilCII反應(取代反應)生成H的化學方程式為-：OilOilCHa0OH-IIIICH,COOH>CCH.CH>C2已6()CH?-cil01h3c-CII1