香科科屬植物化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展_圖文

1、天然產(chǎn)物研究與開發(fā)Nat Prod冠砌2009,21:892-899,884文章編號:1001-6880(200905-0892-09香科科屬植物化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展皮科2,張前軍+,牟明月2,陳青1,姚蓉君11貴州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,貴陽550025;2貴州大學(xué)精細(xì)化T研究開發(fā)中心,貴陽550025摘要:近年來學(xué)術(shù)界對香科科屬植物的化學(xué)成分和生理活性給予了很大關(guān)注。從該屬植物中分離得到有萜 類、黃酮類、苯丙素類化合物,生物活性測試表明該屬植物具有抗氧化、抗菌消炎、解熱鎮(zhèn)痛、利膽利尿、降糖降 壓等活性,對昆蟲具有拒食作用。本文綜述了2000年來香科科屬20余種植物成分及生物活性研究進(jìn)展,為

2、該 屬植物的研究與利用提供理論依據(jù)。關(guān)鍵詞:香科科;化學(xué)成分;生物活性;萜中圖分類號:Q964.91:R285文獻(xiàn)標(biāo)識碼:AStudy on Chemical Constituentsand Bioactivities of Plants from TeucriumPI Ke2,ZHANG Qian-junH,MOU Ming.yue2,CHEM Qin91,YAO Rong-junl1School of Chemistry and Chemical Engineer of Guizhou University,C,u咖ng 550025,China;2Research and D吼Je卻me

3、rit Center of Fine Chemicals of Guizhou University,Guiyang 550025,ChinaAbstract:In recent years,foreign scholars have paid much attention to the chemical constituents and physiological aetivi-ties.the plants of Teucrium were obtained terpenoids,flavonoids and phenyl pmpanoids compound,and compounds

4、or plant extracts mainlyshowed the biological activity such嬲antioxidant,antisepsis and antiinflammation,antipyretic and analgesic,eholagogic and diuresis,decreasing blood pressure and lowering lipid and insect antifeedant activity.In this paper,the research of chemical constituents and bioactivities

5、 of twenty plants from Teucrium have been reviewed since 2000years.And provided the referential information for reseat-'ch and utiHzafion of this genera.Key words:Teucr/um;chemical constituents;bioactivities;terpenoid唇形科(Labiatae香科科屬(Teucrium植物分 布于世界各地,全球約有300種,我國有19種,lO 變種,遍布于全國各地,但多數(shù)種集中在西南部, 此

6、屬植物為草木或灌木。香科科屬植物作為藥用已 有2000多年的歷史,具有清熱解毒、發(fā)表散寒、健脾 利濕等功效,民間主要用以治療風(fēng)寒感冒、消化不 良、痢疾、無名腫痛、跌打損傷等癥BJ。對本屬植物 化學(xué)成分及生物活性研究始于20世紀(jì)60年代末, 特別是80年代以來,國外研究者對該屬植物作了大 量的化學(xué)研究。香科科屬植物顯著的藥用價值引起 了人們的普遍關(guān)注,作者就2000年以來香科科屬植 物的化學(xué)成分及生物活性研究作一綜述。1化學(xué)成分到目前為止,從香科科屬20余種植物中分離得收稿日期:2008-.07-04接受日期:2008-08.15基金項目:貴州省自然科學(xué)基金(黔科合字J20062008號 通訊作

7、者Tel:86-.01300788002I;Email:q/anjunzhang126.咖 到了有機(jī)酸、萜、黃酮、苯丙素類及其他成分?，F(xiàn)結(jié) 合中外文獻(xiàn)對香科科屬植物中的化學(xué)成分進(jìn)行總 結(jié)。1.1萜萜類成分是香科科屬植物中發(fā)現(xiàn)的主要次生代 謝產(chǎn)物。其中以lleO.clerodane二萜化合物為主,分 布在乙醇提取液的中低極性部位(石油醚和乙酸乙 酯,2000年以來從香科科屬植物中發(fā)現(xiàn)了50余 個,1個三萜化合物,見表1,結(jié)構(gòu)見圖1。1.2黃酮在3個種香科科屬植物中分離得到了黃酮化合 物,從I".fruticans L【l¨分離得到,5一羥基石,7,37,4。 四甲氧基黃酮(5

8、8、37甲基薊黃素(59、薊黃素 (60;Sk z hyrcanicum【171分離得到,5,6,47-三羥基一 7一甲氧基黃酮(61、木犀草素(62、胡麻素(63;從 z polium.Ds分離得到,線薊素(64、薊黃素(co。 化合物58-“的結(jié)構(gòu)見圖2。VoL2l 皮科等:香科科屬植物化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展表1香科科屬植物中的萜類化學(xué)成分Table I Terpenoids chemical constituents in plants of Teucrium893fruticolone 邛hydnyxyfruficolone I 1-hydroxyfruticolone 咿hydr

9、oxyfruficolone deoxyfi'utleolone deacetylfruticolone r.fna咖L Z危止imL Z啦婦懈L r.frut/can*LT.frut/cans L7,8-didehydrofruticolone T.fna/cans L 6-aee粵b10-hydmxTteucjaponin B 夕u砌口m L 10-hydmxyteucjaponin B 貯加時婦私L 6-acetylteucjaponin Bisofrufieolonedifuranofmticol即一hydroxyteucrolivin B E訊吣出 teucrolivin A

10、teucrolivin Bteucrolivin Cteucrolivln H12(S15,16-epoxy一19-hydroxy-neo-deroda-13(16,14-dien-18,6a:20,12-diolide怔uctosinaumpolin capitatin z pol/am subsp.刪帆 Z枷sul”p.刪吼teumarin B鈀血inteucdn.H-2montanln-D印一hydro刪n印一acetyheuscordinteucrolin Fteucrolin Gteucrolln Eto-urn Heyne.,m螂即b叩.1/baaot/cum3口一hydmxyte

11、ubutil/n A 貯montbret/i蛐b8p.1/hanoi/cure12-epimontanin C Z montbrea/subsp.I/banot/eum20-epi-3,20-di-O-deaeetyheupyreinidin3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 4 4 4 4 4 4 5 6,7,10 8 8 8 9 10 lO 10,12.14 lO lO ll ll ll 12 12 12, : , 4 5 6 7 8 9珀 n 坦 ” H 坫 M " 堪 坶 殂 毖 笱 孔 為 弱 打 勰 四 ” 勉 船 舛 藥36teuscordlnon 7:刪6

12、r喊蛐bsp.礎(chǔ)口婦 12 376盧一hydroxyteusconinmonzbret/i 8ub8p.如口no如Il,I 12383-O-deaeetylteugraeilin A Z rnonlbret/subsp.腸t遠(yuǎn)鉚 12393,20-diO-deacetylteupyreinidln 7:mombret/subsp.硒4加如帆 12 40montanin G Z m6蒯f subsp.舶肼婦帆 12416-ketoteuscordinZ montbretii subsp.Z西繃hm 12 42teucvldin z弘咖枷期 134319一aeetylteuspinin guadr

13、/far/um13 44細(xì)哪inA Z和冽耐鼬m 13 45teusconxlonin Z弘螄一啪 13 4612-tpi-teucjaponin A 啪曲砌f,啪 144712-epi-montanin D rM咖r西m 144812-epimontanin B 貯m嘶硒洶m 1449teucjaponin AZ m口gre6汛啪 145019一deaeetylteuseonxlol Z maghM6池m 14 51montamin B Z耐渤譏啪 14 52teusalvin C L眥刪咖 145312-eplteukotsehyn maghrebmum 1554teughrebin Zm

14、aghrebiaum 1555teukot8chyn Zrnaghrebiman 155612-epl-teughmbinmaghre6inum 1557integrifolinz integrifolium 16霧.簍簌H 擴(kuò) 幫A c O 夠 瑤O H 5" R , =O H , R z =H AcO 一 耋徽鬻器戮il'112:,117R=-H '8皮科等:香科科屬植物化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展 895露R垂R蔣 30"R,=R3=OH,R2=Ac,Ft產(chǎn)H 31R,=H。R2=Ac.R3=R,=OH32R'-RfAc,R產(chǎn)即HR,=R2=H

15、39對R_OH3438即索2H。隸H.,.撼觚41×36R=O37R=aH,pOHH囂帝幫H。建H掌9霎x H辯50圍1香科科屬植物中的萜類成分化學(xué)結(jié)構(gòu)(奉為新化合物Fig.1Structu.res ofterpenoids in plants of Teucr/um弱RT=Rz=R3=R瀘OCHR產(chǎn)H59R1=Rz=RfOCHRf0H,R產(chǎn)H 60RpR產(chǎn)OCH,R:OH,R3=R產(chǎn)H61R產(chǎn)F凈OH,RfOCHR產(chǎn)Rs=H62R'-RFH R產(chǎn)R產(chǎn)Ft產(chǎn)OH1.3苯丙素類化合物E1一Mousallamy等人【1刈從Z pilosum中分到了苯 丙素糖苷teucroside

16、(65。Avula B等學(xué)者2003年從z chamaedrys中得到4個苯丙素糖苷類化合物teuerioside(66、teucrioside3mL0methyl ether(67、teucrioside一3”,4”-Odimethylether(68、verbasco-side(69。Serrilli AM等211從Z subspinosum中分到了2個苯丙素糖苷類化合物verbascoside(69,和1個新化合物di.arabinosyl-verbascoside(70。El-Mousallamy等人1剛從z pilosum中發(fā)現(xiàn)了1個新化H合物teucrol(71?；衔?571的結(jié)

17、構(gòu)見圖3。1.4其他近幾年從香科科屬植物中還得到了一些其他成 分,在z hyrcanicum¨副中分到了咖啡酸,3,4一二羥基毋.苯基乙醇;英國的Juan R等學(xué)者陋報道3種 香科科植物(Zspinosum、Z aristatum、Z resupinatum的堅果中含有豐富的亮氨酸、蘇氨酸、纈氨酸。2生物活性香科科屬植物已有2000多年的藥用歷史,它具有清熱解毒、發(fā)表散寒、健脾利濕等功效【2J,土耳其 民間用Z polium和Zchamaedrys subsp.syspirense舊1治療糖尿病、痔瘡和胃部疼痛。這些治療作用的存 在,引起了人們對香科科屬植物生物活性研究的廣泛興趣。2

18、.1拒食殺蟲Clerodane型二萜化合物是昆蟲拒食殺蟲作用天然產(chǎn)物研究與開發(fā)的主要物質(zhì)基礎(chǔ),香科科屬植物含有豐富的二萜化 合物。對多種昆蟲有拒食殺害作用,見表2。6H 70.圖3香科科屬植物中的苯丙素成分化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig.3Structures of phe,rl propanoids in plants of Teucr/um表2香科科屬植物的昆蟲拒食活性Table 2Insect antifeedant activity of Teucrium2.2抗氧化 皮科等：香科科屬植物化學(xué)成分及生物活性研究進(jìn)展 降糖降壓 年學(xué)者 等報道，給高血脂 老鼠腹腔注射（ ）劑量的 水 提物，老鼠血液中的膽

19、固醇和三酸甘油酯水平明顯 降低。全草粉末，有降血糖降血壓的 功效，日本將它用在食物產(chǎn)品中。 等人，對大鼠食用（ ）一個月的 水提物（），血液中的血糖、膽固醇和三 酸甘油酯降低，脂蛋白丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶和天冬氨酰苯 丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶升高，該提取物有降血糖前景，但由于 具有肝毒性，不能作為抗糖尿病藥物。 抗菌消炎 肝毒性 啪的甲醇提取物對鼠傷寒 對 （）大鼠 沙門氏菌有抗菌活性，對李氏特菌尤為明顯。 的乙酸乙酯，氯仿和正丁醇部位對革蘭 （ ）喂飼的抗肝類藥物有耐藥作用， 二萜化合物 ”¨可以造成肝細(xì)胞肥大，調(diào)整 肝細(xì)胞的新陳代謝。 等人【報道 氏陰性菌和革蘭氏陽性菌有抑制活性，同時該種植 物中的黃

20、酮和甾醇舊成分有消炎活性。 等人研究認(rèn)為 道 對老鼠有亞慢性毒性作用，同時 腳 葉子的精油 等【 報道該種植物能引起急性淤膽型肝炎。給老 對多種細(xì)菌和真菌有抑制活性。 曬】報 鼠服用周亞致死劑量的 乙醇提取物 （和 ），老鼠血尿（）和膽固醇 （）水平上升，肝腎細(xì)胞有氣泡形成，該提 取物對老鼠血液參數(shù)和肝腎細(xì)胞組織病理學(xué)影響。 【在年報道 對老鼠的腎臟細(xì) 胞有病理組織學(xué)和組織化學(xué)影響。 等慚 報道了 比 和 全草精油對銅綠假單胞菌， 枯草芽孢桿菌和白色念珠菌有良好的抗菌活性。 ，等人刈發(fā)現(xiàn) 的精油對 各種細(xì)菌和霉菌有抑制作用。 【的乙 酸乙酯部分對傷寒沙門氏菌，大腸桿菌和銅綠假單 胞菌的抑制率分

21、別為、；氯仿 部分對傷寒沙門氏菌的抑制率為；氯仿部 分，乙酸乙酯部分和正丁醇部分對犬小孢子菌的抑 制率分別為、。 【 精油 更容易具有肝毒性，中醫(yī)藥可以誘導(dǎo)肝炎。 玨 【可以造成肝內(nèi)膽汁淤積性肝損傷。 其他 和甲醇提取物有抗菌消炎作用。 等人【研究發(fā)現(xiàn)二萜化合物具 有細(xì)胞毒性。因為 植物中的 引成分有肝毒性，在一些國家被禁止添加在飲料 中，但乙醇提取物廣泛用作飲料芳香物質(zhì)。對于四 氯化碳誘導(dǎo)的肝損傷，對老鼠施用 【引的乙 酸乙酯提取物（ ）后，表現(xiàn)很好的肝細(xì)胞保 護(hù)作用。 等研究 的水體物既 精油和葉子甲醇提取物在體外對表皮寄生 菌有良好的抗菌消炎活性， 等報道可以 將它添加到食品和藥品中，用

22、作天然防腐劑。在土 耳其民間 的精油治療抗感染疾病， 等【研究它的精油對種不同細(xì)菌 有中等水平的抑制活性。 鎮(zhèn)痛解痙 沒有細(xì)胞保護(hù)活性，也沒有抗誘變活性，但表現(xiàn)出一 定的誘導(dǎo)有機(jī)體突變的作用。， 等¨年報道了 的乙醇提取物可 以有效地抑制，和四種細(xì)胞 給（）。糖尿病老鼠每天腹腔注射 的 葉子提取物，能使老鼠的疼痛 感減輕。等學(xué)者研究了 全草 提取物，對老鼠內(nèi)臟有抗傷害和鎮(zhèn)痛作用（ 株的生長，其卯（：）分別為、和 ），可用作人體的鎮(zhèn)痙劑。 等列報道 乙醇提取物，熱 等學(xué)者舊。闡述 的乙 醇提取物，能有效的抑制茚甲新、苯基丁氮酮等藥物 造成的胃黏膜損傷，有抗胃潰瘍的活性。植物 板法證明它

23、有止痛活性，棉球法發(fā)現(xiàn)它有消炎作用。 萬方數(shù)據(jù) 天然產(chǎn)物研究與開發(fā) 的乙醇提取物，可以抑制咽部噴沫的形 成，對防治打鼾有療效。施謝 ，： ， ， ，硝 懈中的多糖苷成分有很好的抗補(bǔ)體活性。 、一、 盯， ： 個克羅烷型 ，： ， ， ， 二萜化合物慚能抑制體內(nèi)白三烯類物質(zhì)（ ）的釋放。 等人嘲研究 一 幻療跏， 眥甲醇提取物的抑酶活性為（一），而對 丁酰膽堿酯酶抑酶活性為（一），對脂氧合 酶較低，而脲酶沒有抑酶活性；氯仿，乙酸乙酯和正 妍，。： ， ， ， ，： 丁醇部分對乙酰膽堿酯酶有抑制活性。在美國香科 科屬植物舊廣泛用作植物源膳食補(bǔ)充劑組分。 ， ， ， ， 結(jié)論與展望 香科科屬植物種類

24、多、分布廣、資源豐富，其中 二萜類化合物和揮發(fā)油是該屬植物主要的活性成 分，尤其在昆蟲拒食和抗氧化方面具有良好的活性。 我國香科科屬種，變種相關(guān)的植物中，化學(xué)成 分及活性研究較少，因此對該屬植物活性成分的深 入研究，不僅對于開發(fā)天然藥物有重要價值，而且對 于設(shè)計合成低毒高效的藥物具有重要的指導(dǎo)作用。 參考文獻(xiàn) （孫迪安）， ： （王磊）， （羅淑榮）， （李廣義） （藥學(xué)學(xué)報）， ： ， ， ， ￥，。： ， ， ，缸 ” ，（）： （李廣義） （陳興良）， （王天恩）， 擊 （姜倍）， （天然產(chǎn)物研究與開發(fā)），： 研 ，： 貴州省中醫(yī)研究所貴州中草藥名錄貴州人民出版社， ， ， ， ￥ ，： 珈 咖 ，： 凸冊盯叮 ，： 一 ， ， ， ，以 ， ， ， ，： ， ， ，： ， ， ，越 ，： ， ， ， ，： 。而 ， ，