2019版高考化學(xué)（5年高考+3年模擬）精品江蘇專用版：專題二十二　有機(jī)物的合成與推斷ppt課件

1、專題二十二 有機(jī)物的合成與推斷高考化學(xué)高考化學(xué) ( (江蘇省公用江蘇省公用) );考點(diǎn)考點(diǎn) 有機(jī)物的合成與推斷有機(jī)物的合成與推斷A A組組 自主命題自主命題江蘇卷題組江蘇卷題組1.(20211.(2021江蘇單科江蘇單科,17,15,17,15分分) )丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分。合成丹參醇的部分道路如下道路如下: :五年高考;知:+(1)A中的官能團(tuán)稱號(hào)為(寫兩種)。(2)DE的反響類型為。(3)B的分子式為C9H14O,寫出B的構(gòu)造簡(jiǎn)式:。(4)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足以下條件,寫出該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式:。分子中含有苯環(huán)

2、,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,不能發(fā)生銀鏡反響;堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只需2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以為原料制備的合成道路流程圖(無機(jī)試劑和乙醇任用,合成道路流程圖例如見此題題干)。;答案答案(1)碳碳雙鍵、羰基碳碳雙鍵、羰基(2)消去反響消去反響(3)(4)(5) ;解析此題調(diào)查有機(jī)物官能團(tuán)的稱號(hào)、反響類型的判別、構(gòu)造簡(jiǎn)式的書寫、同分異構(gòu)體的解析此題調(diào)查有機(jī)物官能團(tuán)的稱號(hào)、反響類型的判別、構(gòu)造簡(jiǎn)式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫等相關(guān)知識(shí)。書寫等相關(guān)知識(shí)。(2)DE的轉(zhuǎn)化中的轉(zhuǎn)化中,D分子去掉一個(gè)分子去掉一個(gè)OH和一個(gè)和一個(gè)H原子原子,在在E中出現(xiàn)一條新的中出現(xiàn)一條新的,

3、所以所以該反響屬于消去反響。該反響屬于消去反響。(3)和和CH3MgBr在羰基上發(fā)生加成反響在羰基上發(fā)生加成反響,然后再水解生成然后再水解生成。(4)的分子式是的分子式是C9H6O3。由條件可知該同分異構(gòu)體分子中含苯環(huán)、含酚羥基、。由條件可知該同分異構(gòu)體分子中含苯環(huán)、含酚羥基、無醛基無醛基;能水解能水解,闡明含酯基。水解產(chǎn)物中含苯環(huán)的產(chǎn)物應(yīng)是高度對(duì)稱的構(gòu)造闡明含酯基。水解產(chǎn)物中含苯環(huán)的產(chǎn)物應(yīng)是高度對(duì)稱的構(gòu)造,因苯環(huán)上的羥基因苯環(huán)上的羥基含有氫原子含有氫原子,所以苯環(huán)上的氫原子的化學(xué)環(huán)境完全一樣所以苯環(huán)上的氫原子的化學(xué)環(huán)境完全一樣,那么該產(chǎn)物的構(gòu)造只需一種那么該產(chǎn)物的構(gòu)造只需一種,即在苯環(huán)上即在

4、苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的羥基有兩個(gè)處于對(duì)位的羥基,另一產(chǎn)物中只需另一產(chǎn)物中只需2個(gè)個(gè)H原子原子,其構(gòu)造簡(jiǎn)式為其構(gòu)造簡(jiǎn)式為,所以該所以該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式是同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式是。;(5)對(duì)照知信息,將在虛線處斷開即得和,可由加成后再消去得到。解題技巧解題技巧 仔細(xì)研討知反響的特點(diǎn)仔細(xì)研討知反響的特點(diǎn),掌握其本質(zhì)掌握其本質(zhì),然后然后“對(duì)比葫蘆畫個(gè)瓢即可得出對(duì)比葫蘆畫個(gè)瓢即可得出(5)中合中合成道路。成道路。;2.2021江蘇單科江蘇單科,17(5),5分分化合物化合物H是一種用于合成是一種用于合成-分泌調(diào)理劑的藥物中間體分泌調(diào)理劑的藥物中間體,其合成道路其合成道路流程圖如下流程圖如下:(5)知知

5、:(R代表烴基代表烴基,R代表烴基或代表烴基或H);請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用,合成道路流程圖例如見本題題干)。;答案答案 (5) 解析此題調(diào)查有機(jī)物合成道路的設(shè)計(jì)。解析此題調(diào)查有機(jī)物合成道路的設(shè)計(jì)。(5)由知信息可知將由知信息可知將的酚羥基轉(zhuǎn)化為的酚羥基轉(zhuǎn)化為OCH3之前不能將之前不能將NO2復(fù)原復(fù)原為為NH2。;3.2021江蘇單科江蘇單科,17(5),5分分,0.579化合物化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可可經(jīng)過以下方法合成經(jīng)過以下方法合成:(5)知知:苯胺苯胺()易被氧化易被氧化;請(qǐng)

6、以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應(yīng)的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用,合成道路流程圖例如見此題題干)。答案答案(5)(5分分);解析解析(5)利用知信息利用知信息,以甲苯和以甲苯和(CH3CO)2O為原料合成為原料合成的道路為的道路為。方法點(diǎn)撥方法點(diǎn)撥 有機(jī)合成推斷解題思緒有機(jī)合成推斷解題思緒:對(duì)比原料和目的產(chǎn)物的構(gòu)造特征對(duì)比原料和目的產(chǎn)物的構(gòu)造特征;分析碳骨架構(gòu)造和分析碳骨架構(gòu)造和官能團(tuán)的變化官能團(tuán)的變化;結(jié)合信息推斷目的產(chǎn)物的來源結(jié)合信息推斷目的產(chǎn)物的來源;合理安排反響的先后順序合理安排反響的先后順序,對(duì)不同的合成路對(duì)不同的合成路線進(jìn)展優(yōu)選。線進(jìn)展優(yōu)選。易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示 設(shè)計(jì)有機(jī)合

7、成道路時(shí)設(shè)計(jì)有機(jī)合成道路時(shí),一定要留意反響條件要寫正確。普通情況下評(píng)分規(guī)范是一定要留意反響條件要寫正確。普通情況下評(píng)分規(guī)范是:一一步出錯(cuò)步出錯(cuò),那么后續(xù)步驟那么后續(xù)步驟(無論對(duì)錯(cuò)無論對(duì)錯(cuò))均不再給分。均不再給分。;4.2021江蘇單科江蘇單科,17(4),5分分,0.573化合物化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以經(jīng)過以下方可以經(jīng)過以下方法合成法合成:C14H14O2ABCDEF;(4)知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X(構(gòu)造簡(jiǎn)式如下圖)的合成道路流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成道路流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3C

8、OOCH2CH3;答案答案(5分分)(4)或或 解析解析(4)該合成道路有兩條該合成道路有兩條:或或。疑問突破疑問突破 設(shè)計(jì)合成道路時(shí)應(yīng)充分利用知條件設(shè)計(jì)合成道路時(shí)應(yīng)充分利用知條件,還要關(guān)注題給合成道路的步驟還要關(guān)注題給合成道路的步驟,立足教材立足教材,抓抓住原料與目的產(chǎn)物的差別住原料與目的產(chǎn)物的差別,結(jié)合正向、逆向合成法進(jìn)展推演。結(jié)合正向、逆向合成法進(jìn)展推演。;審題技巧審題技巧 仔細(xì)察看知條件仔細(xì)察看知條件,抓住抓住CN的變化的變化,勿被勿被RCH2CN中的中的CH2干擾。干擾。評(píng)析評(píng)析 解答此題一定要抓住合成道路中原子或原子團(tuán)的轉(zhuǎn)變。此題出題方式及問題都較常規(guī)解答此題一定要抓住合成道路中原

9、子或原子團(tuán)的轉(zhuǎn)變。此題出題方式及問題都較常規(guī),難難度中等。度中等。;5.2021江蘇單科江蘇單科,17(5),5分分,0.57非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可經(jīng)過以下方可經(jīng)過以下方法合成法合成:;(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成道路流程圖例如如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3;答案答案(5)(5分分);解析解析(5)解答此題要留意兩點(diǎn)解答此題要留意兩點(diǎn),一是在分子中引入一是在分子中引入CN應(yīng)是應(yīng)是和和NaCN的取的取代代,而不能用而不能用和和HCN的加成的加成;二

10、是由二是由到到,必需先將必需先將轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為,然后用然后用和和HBr進(jìn)展加成來實(shí)現(xiàn)。進(jìn)展加成來實(shí)現(xiàn)。審題技巧審題技巧 NaBH4是有機(jī)合成中常見的復(fù)原劑是有機(jī)合成中常見的復(fù)原劑,可用于將醛基或羰基復(fù)原可用于將醛基或羰基復(fù)原,此題合成道路的第此題合成道路的第一步應(yīng)自創(chuàng)題干中的第步。一步應(yīng)自創(chuàng)題干中的第步。解題關(guān)鍵解題關(guān)鍵 此題的目的產(chǎn)物是羧酸此題的目的產(chǎn)物是羧酸,且該羧酸分子比原料分子多且該羧酸分子比原料分子多1個(gè)個(gè)C原子原子,要用到題干中的要用到題干中的、兩步的信息、兩步的信息,在有機(jī)物中引入在有機(jī)物中引入CN,再水解為再水解為COOH,是合成多一個(gè)是合成多一個(gè)C原子的羧酸的常原子的羧酸的常見

11、方法。見方法。;B B組一致命題、省組一致命題、省( (區(qū)、市區(qū)、市) )卷題組卷題組1.(20211.(2021課標(biāo)課標(biāo),36,15,36,15分分) )化合物化合物W W可用作高分子膨脹劑可用作高分子膨脹劑, ,一種合成道路如下一種合成道路如下: :回答以下問題回答以下問題: :(1)A(1)A的化學(xué)稱號(hào)為的化學(xué)稱號(hào)為 。(2)(2)的反響類型是的反響類型是 。(3)(3)反響所需試劑、條件分別為反響所需試劑、條件分別為 。(4)G(4)G的分子式為的分子式為 。(5)W(5)W中含氧官能團(tuán)的稱號(hào)是中含氧官能團(tuán)的稱號(hào)是 。;(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為

12、兩組峰,峰面積比為1 1)。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成道路(無機(jī)試劑任選)。;答案答案(1)氯乙酸氯乙酸(2)取代反響取代反響(3)乙醇乙醇/濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵羥基、醚鍵(6)(7) ;解析此題以有機(jī)合成為命題根據(jù)解析此題以有機(jī)合成為命題根據(jù),調(diào)查有機(jī)物及官能團(tuán)稱號(hào)、反響類型的判別、反響試劑調(diào)查有機(jī)物及官能團(tuán)稱號(hào)、反響類型的判別、反響試劑及條件選擇、分子式確實(shí)定、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成道路的設(shè)計(jì)等。及條件選擇、分子式確實(shí)定、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成道路的設(shè)計(jì)等。(2)ClCH2C

13、OONaNCCH2COONa過程中過程中CN取代了取代了Cl,故為取代反響。故為取代反響。(3)根據(jù)根據(jù)D、E的構(gòu)造簡(jiǎn)式知的構(gòu)造簡(jiǎn)式知,反響為酯化反響反響為酯化反響,所需試劑是所需試劑是CH3CH2OH,反響條件為濃硫酸、反響條件為濃硫酸、加熱。加熱。(4)根據(jù)根據(jù)G的鍵線式構(gòu)造可知的鍵線式構(gòu)造可知G的分子式為的分子式為C12H18O3。(5)W中含有兩種含氧官能團(tuán)中含有兩種含氧官能團(tuán),分別為羥基和醚鍵。分別為羥基和醚鍵。(6)由核磁共振氫譜信息可知由核磁共振氫譜信息可知,12個(gè)氫原子分為兩類個(gè)氫原子分為兩類,數(shù)目之比為數(shù)目之比為1 1,空間構(gòu)造完全對(duì)稱空間構(gòu)造完全對(duì)稱,符合符合條件的條件的E

14、的同分異構(gòu)體為的同分異構(gòu)體為。;方法技巧方法技巧 對(duì)比反響前后有機(jī)物構(gòu)造差別可以判別反響類型對(duì)比反響前后有機(jī)物構(gòu)造差別可以判別反響類型,如此題中如此題中DE為取代反響為取代反響,進(jìn)進(jìn)而可推知而可推知DE所需試劑和反響的條件。所需試劑和反響的條件。;2.(2021課標(biāo)課標(biāo),36,15分分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的道路如下的道路如下:回答以下問題回答以下問題:(1)葡萄糖的分子式為葡萄糖

15、的分子式為 。(2)A中含有的官能團(tuán)的稱號(hào)為中含有的官能團(tuán)的稱號(hào)為 。(3)由由B到到C的反響類型為的反響類型為 。(4)C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。(5)由由D到到E的反響方程式為的反響方程式為 。(6)F是是B的同分異構(gòu)體。的同分異構(gòu)體。7.30 g的的F與足量飽和碳酸氫鈉反響可釋放出與足量飽和碳酸氫鈉反響可釋放出2.24 L二氧化碳二氧化碳(規(guī)范狀規(guī)范狀況況),F的能夠構(gòu)造共有的能夠構(gòu)造共有 種種(不思索立體異構(gòu)不思索立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為峰面積比為3 1 1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。;答案答案(1)C6H12O6(2)羥基羥基(3)

16、取代反響取代反響(4)(5)(6)9 ;解析此題調(diào)查官能團(tuán)的稱號(hào)、反響類型的判別、有機(jī)反響方程式的書寫、同分異構(gòu)體解析此題調(diào)查官能團(tuán)的稱號(hào)、反響類型的判別、有機(jī)反響方程式的書寫、同分異構(gòu)體等。等。(2)葡萄糖催化加氫葡萄糖催化加氫,醛基變?yōu)榱u基。醛基變?yōu)榱u基。(3)由由B到到C過程中過程中,分子中添加分子中添加2個(gè)碳原子個(gè)碳原子,故故B中只需中只需1個(gè)羥基發(fā)生酯化反響。個(gè)羥基發(fā)生酯化反響。(6)B的分子式為的分子式為C6H10O4,相對(duì)分子質(zhì)量為相對(duì)分子質(zhì)量為146,那么那么7.30 g F的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量為為0.05 mol,1 mol F分子中應(yīng)含有分子中應(yīng)含有2 mol COOH,那

17、么那么F的能夠構(gòu)造有的能夠構(gòu)造有9種種:、,另一個(gè)另一個(gè)COOH連在編號(hào)碳原子上連在編號(hào)碳原子上;其中有三種氫其中有三種氫原子原子,且數(shù)目比為且數(shù)目比為3 1 1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。解題關(guān)鍵解題關(guān)鍵 無機(jī)含氧酸與醇羥基也可以發(fā)生取代反響。無機(jī)含氧酸與醇羥基也可以發(fā)生取代反響。方法技巧方法技巧 結(jié)合結(jié)合E的構(gòu)造簡(jiǎn)式推出的構(gòu)造簡(jiǎn)式推出CD的轉(zhuǎn)化。的轉(zhuǎn)化。;3.(2021北京理綜北京理綜,25,17分分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)也是重要的醫(yī)藥中間體。以下圖是藥中間體。以下圖是8-羥基喹啉的合成道路。羥基喹啉的合成道路

18、。8-羥基喹啉羥基喹啉知知:.+.同一個(gè)碳原子上連有同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。;(1)按官能團(tuán)分類,A的類別是。(2)AB的化學(xué)方程式是。(3)C能夠的構(gòu)造簡(jiǎn)式是。(4)CD所需的試劑a是。(5)DE的化學(xué)方程式是。(6)FG的反響類型是。(7)將以下KL的流程圖補(bǔ)充完好:(8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了(填“氧化或“復(fù)原)反響。反響時(shí)還生成了水,那么L與G物質(zhì)的量之比為。;答案答案(1)烯烴烯烴(2)CH3CHCH2+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl(3)或或(4)NaOH,H2O(5)+2H2O(6)取代反響取代反響(7) (8)氧化氧化3 1;解析

19、此題調(diào)查了烴的取代、加成解析此題調(diào)查了烴的取代、加成,鹵代烴的水解鹵代烴的水解,醇的消去等知識(shí)。醇的消去等知識(shí)。(1)A的分子式為的分子式為C3H6,應(yīng)為丙烯。應(yīng)為丙烯。(2)烯烴分子和烯烴分子和Cl2在高溫條件下發(fā)生的是取代反響而不是加成反響在高溫條件下發(fā)生的是取代反響而不是加成反響,且取代反響通常發(fā)生在烷且取代反響通常發(fā)生在烷基上?；?。(3)由于由于CH2CHCH2Cl(B)的構(gòu)造不對(duì)稱的構(gòu)造不對(duì)稱,所以在和所以在和HOCl發(fā)生加成反響時(shí)能夠生成兩種產(chǎn)發(fā)生加成反響時(shí)能夠生成兩種產(chǎn)物。物。(4)CD的轉(zhuǎn)化過程中的轉(zhuǎn)化過程中,C分子去掉分子去掉2個(gè)個(gè)Cl原子添加了原子添加了2個(gè)個(gè)“OH原子團(tuán)

20、原子團(tuán),所以該過程應(yīng)是鹵代所以該過程應(yīng)是鹵代烴的水解反響烴的水解反響,所需試劑是所需試劑是NaOH水溶液。水溶液。(5)根據(jù)合成道路可知根據(jù)合成道路可知E應(yīng)是應(yīng)是CH2CHCHO,所以所以DE的化學(xué)方程式應(yīng)是的化學(xué)方程式應(yīng)是CH2CHCHO+2H2O。(6)根據(jù)合成道路可知根據(jù)合成道路可知J為為,G為為。F應(yīng)是苯酚應(yīng)是苯酚,FG應(yīng)是苯酚與濃應(yīng)是苯酚與濃HNO3發(fā)生取代反響生成鄰硝基苯酚。發(fā)生取代反響生成鄰硝基苯酚。;(7)根據(jù)信息可知KL的中間產(chǎn)物構(gòu)造簡(jiǎn)式為:,由中間產(chǎn)物再發(fā)生醇羥基的消去反響得L()。(8)L8-羥基喹啉,分子組成上少了2個(gè)H原子,所以L發(fā)生了氧化反響,每個(gè)(G)中的NO2轉(zhuǎn)

21、化為NH2的同時(shí)NO2中的氧原子轉(zhuǎn)化為H2O,此時(shí)需求6個(gè)氫原子,需3個(gè)分子來提供,所以L與G的物質(zhì)的量之比為3 1。;4.(2021課標(biāo)課標(biāo),36,15分分)化合物化合物G是治療高血壓的藥物是治療高血壓的藥物“比索洛爾的中間體比索洛爾的中間體,一種合成一種合成G的路的路線如下線如下:知以下信息知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為峰面積比為6 1 1。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與可與1 mol NaOH或或2 mol Na反響。反響。回答以下問題回答以下問題:

22、(1)A的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。(2)B的化學(xué)稱號(hào)為的化學(xué)稱號(hào)為 。;(3)C與D反響生成E的化學(xué)方程式為。(4)由E生成F的反響類型為。(5)G的分子式為。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響,1mol的L可與2mol的Na2CO3反響,L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3 2 2 1的構(gòu)造簡(jiǎn)式為、。;答案答案(1)(2)2-丙醇丙醇(或異丙醇或異丙醇)(3)+H2O(4)取代反響取代反響(5)C18H31NO4(6)6 ;解析此題調(diào)查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反響類型、有機(jī)物的命名、同分異構(gòu)體的書寫等。解析此題調(diào)查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反響類型、有機(jī)物的命名、同分異

23、構(gòu)體的書寫等。(1)A的分子式為的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學(xué)環(huán)境的氫原子分子中只含一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,構(gòu)造簡(jiǎn)式只能為構(gòu)造簡(jiǎn)式只能為。(2)B的分子式為的分子式為C3H8O,分子中含三種氫原子分子中含三種氫原子,個(gè)數(shù)比為個(gè)數(shù)比為6 1 1,故故B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,稱號(hào)為稱號(hào)為2-丙醇或異丙醇。丙醇或異丙醇。(3)由知信息知由知信息知D的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為,結(jié)合轉(zhuǎn)化流程可知結(jié)合轉(zhuǎn)化流程可知,C與與D分子中的醇羥基發(fā)生脫水反響構(gòu)成醚分子中的醇羥基發(fā)生脫水反響構(gòu)成醚鍵。鍵。(6)由由L可與可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響知溶液發(fā)生顯色反響知L分子中應(yīng)含有酚羥基分子中應(yīng)含有酚羥基

24、,由由1 mol L可與可與2 mol Na2CO3反響知反響知1 mol L分子中應(yīng)含有分子中應(yīng)含有2 mol酚羥基酚羥基,那么那么L的苯環(huán)上還有一個(gè)甲基。那么的苯環(huán)上還有一個(gè)甲基。那么L的構(gòu)造簡(jiǎn)式可為的構(gòu)造簡(jiǎn)式可為、;,共6種;符合“核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221條件的為和。思緒梳理思緒梳理 1.FG的轉(zhuǎn)化與的轉(zhuǎn)化與AC的轉(zhuǎn)化類似。的轉(zhuǎn)化類似。2.察看察看E與與F的組成變化可推測(cè)的組成變化可推測(cè)EF的的反響類型。反響類型。;5.(2021北京理綜北京理綜,25,17分分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成道路如以下圖所示合成道路如以下圖所示:知

25、知:RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烴基代表烴基)(1)A屬于芳香烴屬于芳香烴,其構(gòu)造簡(jiǎn)式是其構(gòu)造簡(jiǎn)式是 。B中所含的官能團(tuán)是中所含的官能團(tuán)是 。(2)CD的反響類型是的反響類型是 。(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式寫出有關(guān)化學(xué)方程式: ;。(4)知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反響,寫出有關(guān)化合物的構(gòu)造簡(jiǎn)式:;答案答案(17分分)(1)硝基硝基(2)取代反響取代反響(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH

26、3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(4)(5) ;解析此題調(diào)查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反響類型的判別、化學(xué)方程式的書寫等解析此題調(diào)查有機(jī)物的推斷、有機(jī)反響類型的判別、化學(xué)方程式的書寫等,偏重調(diào)查學(xué)生偏重調(diào)查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移、運(yùn)用才干。對(duì)知識(shí)的遷移、運(yùn)用才干。A屬于芳香烴屬于芳香烴,結(jié)合結(jié)合C的分子式可推出的分子式可推出A為苯為苯;E為酯為酯,且僅以乙醇為原料就可合成且僅以乙醇為原料就可合成,很容易推出很容易推出E為為CH3COOCH2CH3;結(jié)合結(jié)合2EF+C2H5OH及羥甲香豆素的構(gòu)造可推出及羥甲香豆素的構(gòu)造可推出F為為。疑問突破疑問突破 (5)

27、對(duì)比對(duì)比D、F及羥甲香豆素的構(gòu)造簡(jiǎn)式及羥甲香豆素的構(gòu)造簡(jiǎn)式,充分利用題給信息充分利用題給信息,分析得出中間產(chǎn)物的分析得出中間產(chǎn)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式。構(gòu)造簡(jiǎn)式。;6.(2021課標(biāo)課標(biāo),38,15分分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響,稱為稱為Glaser反響。反響。2RHRR+H2該反響在研討新型發(fā)光資料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用該反響在研討新型發(fā)光資料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反響制備反響制備化合物化合物E的一種合成道路的一種合成道路:A 回答以下問題回答以下問題:(1)B的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ,D的化學(xué)稱號(hào)為的化學(xué)

28、稱號(hào)為 。(2)和的反響類型分別為和的反響類型分別為 、 。(3)E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 。用。用1 mol E合成合成1,4-二苯基丁烷二苯基丁烷,實(shí)際上需求耗費(fèi)氫實(shí)際上需求耗費(fèi)氫氣氣 mol。(4)化合物化合物()也可發(fā)生也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物偶聯(lián)反響生成聚合物,該聚合反響的該聚合反響的810BC H1610EC H;化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只需兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3 1,寫出其中3種的構(gòu)造簡(jiǎn)式。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成道路。;答案答案(1)(1分分)苯乙炔苯乙炔(1分分)(2)取代

29、反響取代反響(1分分)消去反響消去反響(1分分)(3)(2分分)4(1分分)(4)(2分分)(5)、(恣意三種恣意三種)(3分分);(6)(3分);解析根據(jù)化合物解析根據(jù)化合物E的合成道路及反響條件的合成道路及反響條件,可以推斷出可以推斷出A為為,A在在AlCl3加熱條件下與加熱條件下與CH3CH2Cl發(fā)生取代反響生成發(fā)生取代反響生成B(),B與與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反響生成在光照條件下發(fā)生取代反響生成C(),C在在NaNH2和和H2O作用下發(fā)生消去反響生成作用下發(fā)生消去反響生成D(),結(jié)合已結(jié)合已知知Glaser反響原理可判別出反響原理可判別出E的構(gòu)造簡(jiǎn)式為的構(gòu)造簡(jiǎn)式為。(3)由由E的

30、結(jié)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出E中含有兩個(gè)中含有兩個(gè),那么那么1 mol E合成合成1,4-二苯基丁烷二苯基丁烷,實(shí)際上需耗費(fèi)氫氣實(shí)際上需耗費(fèi)氫氣4 mol。(4)根據(jù)根據(jù)Glaser反響原理反響原理,可推知可推知發(fā)生聚合反響的化學(xué)方程發(fā)生聚合反響的化學(xué)方程式為式為。(5)芳香化合物芳香化合物F是是C的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體,闡明闡明F中中含有苯環(huán)含有苯環(huán),F分子中只需兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫分子中只需兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為數(shù)目比為3 1,闡明苯環(huán)上的兩個(gè)闡明苯環(huán)上的兩個(gè)Cl或兩個(gè)或兩個(gè);CH3在鄰位或?qū)ξ?那么F的構(gòu)造簡(jiǎn)式為、。(6)2-苯基乙醇()在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生消去

31、反響生成,與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成,再結(jié)合合成道路中反響知,在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反響生成化合物D()。思緒分析結(jié)合反響條件及知物質(zhì)分子式思緒分析結(jié)合反響條件及知物質(zhì)分子式,判別出構(gòu)造簡(jiǎn)式判別出構(gòu)造簡(jiǎn)式;分析合成道路分析合成道路,確定反響類確定反響類型型;利用知合成道路利用知合成道路,遷移運(yùn)用設(shè)計(jì)合成道路。遷移運(yùn)用設(shè)計(jì)合成道路。;7.(2021課標(biāo)課標(biāo),38,15分分,)A(C2H2)是根本有機(jī)化工原料。由是根本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成道路式聚異戊二烯的合成道路(部分反響條件略去部分反響條件略去)如下所示如下所示

32、:回答以下問題:(1)A的稱號(hào)是,B含有的官能團(tuán)是。(2)的反響類型是,的反響類型是。(3)C和D的構(gòu)造簡(jiǎn)式分別為、。(4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的構(gòu)造簡(jiǎn)式為;。(5)寫出與A具有一樣官能團(tuán)的異戊二烯的一切同分異構(gòu)體(填構(gòu)造簡(jiǎn)式)。(6)參照異戊二烯的上述合成道路,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成道路。;答案答案 (15分分)(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分分,2分分,共共3分分)(2)加成反響消去反響加成反響消去反響(每空每空1分分,共共2分分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空每空1分分,共共2分分)(4)11 (每空每空1分

33、分,共共2分分)(5)、(3分分)(6)(3分分);解析解析(1)依題意可知依題意可知A是乙炔是乙炔,B是是與與CH3COOH發(fā)生加成反響的產(chǎn)物即發(fā)生加成反響的產(chǎn)物即,含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵()和酯基和酯基(。(2)反響是反響是與與CH3COOH的加成反響的加成反響;反響是醇分子內(nèi)脫水反響是醇分子內(nèi)脫水的消去反響。的消去反響。(3)依題意依題意,C是是發(fā)生水解反響生成的聚乙烯醇即發(fā)生水解反響生成的聚乙烯醇即,由由C及聚乙烯醇縮丁醛的構(gòu)造簡(jiǎn)式可確定及聚乙烯醇縮丁醛的構(gòu)造簡(jiǎn)式可確定D為丁醛為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在在異戊二烯異戊二烯()分子中分子中,只需甲基

34、上的只需甲基上的2個(gè)氫原子與其他原子不能夠共平面?zhèn)€氫原子與其他原子不能夠共平面,其他其他11個(gè)原子均可以在同一平面內(nèi)。個(gè)原子均可以在同一平面內(nèi)。(5)分子式為分子式為C5H8的炔烴有的炔烴有3種種:、和和。(6)模擬題給異戊二烯的合成道路,不難確定用和CH3CHO為原料制備1,3-丁二烯的合成道路,詳見答案。;C C組組 教師公用題組教師公用題組1.20211.2021江蘇單科江蘇單科,17(5),5,17(5),5分分,0.394,0.394化合物化合物A(A(分子式為分子式為C6H6O)C6H6O)是一種有機(jī)化工原是一種有機(jī)化工原料料, ,在空氣中易在空氣中易被氧化。被氧化。A A的有關(guān)轉(zhuǎn)

35、化反響如下的有關(guān)轉(zhuǎn)化反響如下( (部分反響條件略去部分反響條件略去):):知知: :RBrRBrRMgBrRMgBr;(R表示烴基,R和R表示烴基或氫)(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCHO為原料制備的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成道路流程圖例如如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH;答案答案(5)(5分分);解析解析(5)采用逆推法完成該合成。詳細(xì)思緒如下采用逆推法完成該合成。詳細(xì)思緒如下:第一步第一步:完成碳鏈增長(zhǎng)。利用信息中知的方法先寫出完成碳鏈增長(zhǎng)。利用信息中知的方法先寫出:第二步第二步:結(jié)合題給原料來完成合成過程。結(jié)合題給原料來完成合成過程。審題方法審

36、題方法 高中階段高中階段,在空氣中易被氧化的烴的含氧衍生物中的官能團(tuán)應(yīng)為酚羥基。在空氣中易被氧化的烴的含氧衍生物中的官能團(tuán)應(yīng)為酚羥基。方法歸納方法歸納 有機(jī)題中合成道路的設(shè)計(jì)有三要素有機(jī)題中合成道路的設(shè)計(jì)有三要素:逆推思想逆推思想,從目的產(chǎn)物反向推導(dǎo)從目的產(chǎn)物反向推導(dǎo);緊扣標(biāo)題緊扣標(biāo)題中所給知合成信息中所給知合成信息,合理合理“切割產(chǎn)物碳骨架切割產(chǎn)物碳骨架,尋覓合成方法尋覓合成方法;留意題干中所給流程中能否留意題干中所給流程中能否有可有可“自創(chuàng)的步驟自創(chuàng)的步驟(很重要很重要)。;2.2021江蘇單科江蘇單科,17(5),5分分,化合物化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體是合成藥物鹽酸沙格

37、雷酯的重要中間體,其合成路其合成路線如下線如下:;(5)知:。化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體,請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成道路流程圖例如如下:CH3CH2BrCH3CH2OH;答案答案(5) 解析解析(5)分析知要獲得目的產(chǎn)物分析知要獲得目的產(chǎn)物,必需先合成中間產(chǎn)物必需先合成中間產(chǎn)物,與與發(fā)發(fā)生開環(huán)加成后再與生開環(huán)加成后再與SOCl2發(fā)生取代反響即可獲得目的產(chǎn)物。而合成發(fā)生取代反響即可獲得目的產(chǎn)物。而合成需先將苯硝需先將苯硝化后再復(fù)原。化后再復(fù)原。;3.2021江蘇單科江蘇單科,17(5),5分分,敵草胺是一種除草劑。它的合成道路如下敵草胺是一種除草劑

38、。它的合成道路如下:回答以下問題回答以下問題:(5)知知:RCH2COOH,寫出以苯酚和乙醇為原料制備寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成道路流程圖的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用無機(jī)試劑任用)。合成道路流程圖例如如下。合成道路流程圖例如如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH;答案答案(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH 解析解析(5)在該合成道路流程圖中用到了敵草胺合成過程中在該合成道路流程圖中用到了敵草胺合成過程中BC的轉(zhuǎn)化信息的轉(zhuǎn)化信息,經(jīng)過該信息可經(jīng)過該信息可將將和和結(jié)合生成結(jié)合生成。;4.2021江蘇單科江蘇單科,19(5),5分分,阿立哌唑阿立哌

39、唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合可由化合物物B、C、D在有機(jī)溶劑中經(jīng)過以下兩條道路合成得到。在有機(jī)溶劑中經(jīng)過以下兩條道路合成得到。A:B:C:D:道路一道路一:BEA;道路二:CFA(5)知:RCHO,寫出由C制備化合物的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成道路流程圖例如如下:CH3CH2OH;答案答案(5)(凡合理答案均可凡合理答案均可)解析解析(5)由由C制備的化合物是含有六個(gè)碳原子的環(huán)酯制備的化合物是含有六個(gè)碳原子的環(huán)酯,比比C多兩個(gè)碳原子多兩個(gè)碳原子,根據(jù)題中所提供的根據(jù)題中所提供的信息信息,不難得出答案。不難得出答案。;5.2021江蘇單科江蘇單

40、科,19(5),5分分,多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成道路如下嗪的合成道路如下:H2CCHCNABCDEF;多沙唑嗪(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成道路流程圖表示,并注明反響條件)。苯乙酸乙酯提示:RBr+NaCNRCN+NaBr;合成過程中無機(jī)試劑任選;合成道路流程圖例如如下:CH3CH2OHH2CCH2;答案答案(5)解析解析(5)采用逆推法采用逆推法,要獲得要獲得,那么必需有那么必需有和和CH3CH2OH,原料原料CH3CH2OH已有已有,而無原料而無

41、原料,僅提供僅提供,要用要用合成合成,根據(jù)標(biāo)題信息根據(jù)標(biāo)題信息RBr+NaCNRCN+NaBr逆推逆推出出;,故流程為。;6.(2021天津理綜天津理綜,8,18分分)2-氨基氨基-3-氯苯甲酸氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下其制備流程圖如下:ACE知知:;回答以下問題:(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為。(2)B的稱號(hào)為。寫出符合以下條件B的一切同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式。a.苯環(huán)上只需兩個(gè)取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反響又能發(fā)生水解反響(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反響制取B,其目的是。(4)寫出的化學(xué)反響

42、方程式:,該步反響的主要目的是。(5)寫出的反響試劑和條件:;F中含氧官能團(tuán)的稱號(hào)為。;(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目的化合物;答案答案(18分分)(1)413(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯硝基甲苯或鄰硝基甲苯和和(3)防止苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代防止苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物或減少副產(chǎn)物,或占位或占位)(4)+HCl 維護(hù)氨基維護(hù)氨基(5)Cl2/FeCl3(或或Cl2/Fe)羧基羧基(6);解析此題調(diào)查有機(jī)化學(xué)根本概念解析此題調(diào)查有機(jī)化學(xué)根本概念,有機(jī)合成道路的分析與設(shè)計(jì)有機(jī)合成道路的分析與設(shè)計(jì),官能團(tuán)的構(gòu)造與性質(zhì)等。官能團(tuán)

43、的構(gòu)造與性質(zhì)等。(1)在在分子中與甲基處于鄰位分子中與甲基處于鄰位(或間位或間位)的兩個(gè)氫原子所處化學(xué)環(huán)境一樣的兩個(gè)氫原子所處化學(xué)環(huán)境一樣,所以甲所以甲苯分子中共有苯分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;苯分子中苯分子中12個(gè)原子共平面?zhèn)€原子共平面,甲苯分子可由甲基取代甲苯分子可由甲基取代苯分子上的苯分子上的1個(gè)氫原子得來個(gè)氫原子得來,甲基是四面體構(gòu)造甲基是四面體構(gòu)造,碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故甲苯分子中共面原子數(shù)故甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為目最多為13個(gè)。個(gè)。(2)B為為,稱號(hào)為鄰硝基甲苯或稱號(hào)為鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯硝基甲苯;B的同分異構(gòu)體中的同分異構(gòu)體中

44、,苯環(huán)上只含兩個(gè)取苯環(huán)上只含兩個(gè)取代基且互為鄰位、能發(fā)生銀鏡反響和水解反響的是代基且互為鄰位、能發(fā)生銀鏡反響和水解反響的是和和。;(3)苯環(huán)上甲基的鄰、對(duì)位氫原子易被取代,經(jīng)由三步反響制取B可防止苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代,減少副產(chǎn)物。(4)根據(jù)題中知信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系知,C為,反響的化學(xué)方程式為:+HCl;察看后續(xù)合成道路知,反響的產(chǎn)物F中有氨基,故反響的主要目的是維護(hù)氨基。(5)對(duì)比D和F的構(gòu)造簡(jiǎn)式知,反響的主要目的是在苯環(huán)上引入氯原子,故反響試劑和條件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能團(tuán)的稱號(hào)為羧基。(6)欲制備含肽鍵聚合物,只需求含氨基和羧基的物質(zhì)發(fā)生縮聚反響即可,知原

45、料發(fā)生水解可生成含有氨基和羧基的物質(zhì),故合成道路為:;。知識(shí)拓展知識(shí)拓展 有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的維護(hù)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的維護(hù)酚羥基的維護(hù)酚羥基的維護(hù):因酚羥基易被氧化因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使酚羥基與所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使酚羥基與NaOH反響反響,把把OH變?yōu)樽優(yōu)镺Na而將其維護(hù)起來而將其維護(hù)起來,待氧化其他基團(tuán)后再酸化待氧化其他基團(tuán)后再酸化,將將ONa變?yōu)樽優(yōu)镺H。碳碳雙鍵的維護(hù)碳碳雙鍵的維護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反等的加成反應(yīng)將其維護(hù)起來應(yīng)將其維護(hù)起來,待氧化其他基團(tuán)后再

46、利用消去反響變回碳碳雙鍵。待氧化其他基團(tuán)后再利用消去反響變回碳碳雙鍵。氨基氨基(NH2)的維護(hù)的維護(hù):如在利用對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把如在利用對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成氧化成COOH,再把再把NO2復(fù)原為復(fù)原為NH2,這樣可防止當(dāng)這樣可防止當(dāng)KMnO4氧化氧化CH3時(shí)時(shí),NH2(具有復(fù)原性具有復(fù)原性)也也被氧化。被氧化。;A A組組 2021202120212021年高考模擬年高考模擬根底題組根底題組考點(diǎn)考點(diǎn) 有機(jī)物的合成與推斷有機(jī)物的合成與推斷1.20211.2021南通高三第一次調(diào)研南通高三第一次調(diào)研,17(5),17(5)化合物化合物E E是一種

47、合成治療高血壓藥物是一種合成治療高血壓藥物的中間體的中間體, ,其合成道路其合成道路流程圖如下流程圖如下: :(5)(5)常溫下常溫下, ,苯酚在苯酚在Br2Br2的的CCl4CCl4溶液中發(fā)生取代反響溶液中發(fā)生取代反響, ,得到一溴代物。請(qǐng)寫得到一溴代物。請(qǐng)寫出以苯酚、出以苯酚、CCl4CCl4為原料為原料三年模擬;制備()2的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用,合成道路流程圖例如見此題題干)。答案答案(5) ;解析分析目的產(chǎn)物解析分析目的產(chǎn)物 ()2的構(gòu)造可知的構(gòu)造可知,需將需將2個(gè)苯環(huán)銜接在一同個(gè)苯環(huán)銜接在一同,按照按照AB,需將需將轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為;再結(jié)合再結(jié)合CD,需將需將轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為。故完好

48、的有。故完好的有機(jī)合成道路為機(jī)合成道路為:。;2.2021鎮(zhèn)江高三上調(diào)研鎮(zhèn)江高三上調(diào)研,17(5)有機(jī)物有機(jī)物G是一種關(guān)節(jié)炎止痛藥是一種關(guān)節(jié)炎止痛藥,合成合成G的道路如下的道路如下:ABCDEF G;(5)知:(R、R表示烴基)。請(qǐng)以1-丙醇、苯、乙酸酐(CH3CO)2O為原料,用另一種方法來合成G,寫出合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用,合成道路流程圖例如見此題題干)。答案答案(5)CH3CH2CH2OH ;解析采用解析采用“切割碳骨架法可將目的產(chǎn)物切割碳骨架法可將目的產(chǎn)物“切割為三部分。結(jié)合題干合切割為三部分。結(jié)合題干合成道路中成道路中ABC,可知需求可知需求參與反響。參與反響。1-丙醇發(fā)生消去

49、反響即可獲得丙醇發(fā)生消去反響即可獲得?？傻们叭降姆错懙缆窞??？傻们叭降姆错懙缆窞?CH3CH2CH2OH。再思索。再思索“,結(jié)合知信息結(jié)合知信息:,合成道路應(yīng)為合成道路應(yīng)為:。;3.2021南京金陵中學(xué)高三上期中南京金陵中學(xué)高三上期中,17(5)長(zhǎng)托寧是一種選擇性抗膽堿藥長(zhǎng)托寧是一種選擇性抗膽堿藥,可經(jīng)過以下方法合成可經(jīng)過以下方法合成(部分反響條件略去部分反響條件略去):(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以寫出以和和為原料制備為原料制備的合成道路流程圖的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任選無機(jī)試劑任選)。合成道路流程圖例如如下。合成道路流程圖例如如下:CH3CH2Br

50、CH3CH2OHCH3COOCH2CH3。;答案答案(5) 解析解析(5)由由和和合成合成,結(jié)合題給合成道路結(jié)合題給合成道路,應(yīng)先合成應(yīng)先合成,道路為道路為,接著利用題干中接著利用題干中BC步驟步驟,再經(jīng)過消去反響再經(jīng)過消去反響,即得目的產(chǎn)物。即得目的產(chǎn)物。;4.2021徐淮連宿高三上期中徐淮連宿高三上期中,17(4)化合物化合物G是生命合成核酸的必需前體物質(zhì)是生命合成核酸的必需前體物質(zhì),對(duì)機(jī)體免疫功能對(duì)機(jī)體免疫功能和修復(fù)具有重要作用?；衔锖托迯?fù)具有重要作用?；衔颎的一種合成道路如下的一種合成道路如下:(4)知知:RCHO。請(qǐng)寫出以請(qǐng)寫出以為原料制備為原料制備的合成道路流程圖的合成道路流程

51、圖(無機(jī)試劑任無機(jī)試劑任選,合成道路流程圖例如見此題題干)。;答案答案(4) ;解析解析(4)所給原料中含所給原料中含8個(gè)個(gè)C原子原子,目的產(chǎn)物中含目的產(chǎn)物中含9個(gè)個(gè)C原子原子,故可結(jié)合知信息增長(zhǎng)碳鏈故可結(jié)合知信息增長(zhǎng)碳鏈,那么那么需先將需先將氧化為氧化為,再在酸性條件下與再在酸性條件下與HCN反響生成反響生成;思索到目的產(chǎn)物中要成環(huán)思索到目的產(chǎn)物中要成環(huán),可先將可先將與與PCl3反響生成反響生成,再結(jié)合知信息再結(jié)合知信息,在在AlCl3作用下生成作用下生成,最后與最后與H2發(fā)生加成反響得到目的產(chǎn)物。發(fā)生加成反響得到目的產(chǎn)物。;5.2021徐淮連宿一模徐淮連宿一模,17(5)酮洛芬是一種良好的

52、抗炎鎮(zhèn)痛藥酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥,可以經(jīng)過以下方法合成可以經(jīng)過以下方法合成:(酮洛芬酮洛芬)(5)請(qǐng)寫出以甲苯和乙醇作為原料制備化合物請(qǐng)寫出以甲苯和乙醇作為原料制備化合物的合成道路流程圖的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任選無機(jī)試劑任選)。合成道路流程圖例如如下。合成道路流程圖例如如下:1511EC H ONH2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH;答案答案(5) ;解析解析(5)目的產(chǎn)物目的產(chǎn)物采用采用“切割碳骨架法可切割碳骨架法可“切割成切割成“,因此因此,主要推斷目的為主要推斷目的為“,再根據(jù)題干中合成道路中再根據(jù)題干中合成道路中CDEF,可逆推得合成道路可逆推得合成道路:。;B B組

53、組 2021202120212021年高考模擬年高考模擬綜合題組綜合題組( (時(shí)間：時(shí)間：9090分鐘分鐘 分值：分值：100100分分) )非選擇題非選擇題( (共共100100分分) )1.20211.2021無錫高三上期末無錫高三上期末,17(5)(8,17(5)(8分分) )化合物化合物H H是一種有機(jī)光電資料中間是一種有機(jī)光電資料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物物A A制備制備H H的一種合成道路如下的一種合成道路如下: :知知: :RCHO+CH3CHORCHO+CH3CHORCHRCHCHCHOCHCHO+ + | |;(5)寫出以甲醛和乙烯為原料制備化合物C(CH

54、2ONO2)4的合成道路(其他無機(jī)試劑任選,合成路線流程圖例如見此題題干)。答案答案(5)CH3CH2OHCH3CHOC(CH2ONO2)4 ;解析分析目的產(chǎn)物解析分析目的產(chǎn)物的構(gòu)造的構(gòu)造,可經(jīng)過可經(jīng)過和和HNO3發(fā)生酯化反響得到。然后構(gòu)思如何由甲醛和乙烯合成發(fā)生酯化反響得到。然后構(gòu)思如何由甲醛和乙烯合成C(CH2OH)4。經(jīng)過知知。經(jīng)過知知,可經(jīng)過可經(jīng)過“RCHO+CH3CHO來增長(zhǎng)碳鏈來增長(zhǎng)碳鏈,需將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛。故需將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛。故完好的合成道路為完好的合成道路為:CH3CH2OHCH3CHOC(CH2ONO2)4。;方法歸納方法歸納 合成道路設(shè)計(jì)的關(guān)鍵合成道路設(shè)計(jì)的關(guān)鍵(1)能抓

55、住題中所給的有用信息能抓住題中所給的有用信息;(2)會(huì)對(duì)目的產(chǎn)物進(jìn)展會(huì)對(duì)目的產(chǎn)物進(jìn)展“拆分拆分;(3)與所給原料之間建立合理聯(lián)絡(luò)。與所給原料之間建立合理聯(lián)絡(luò)。答題規(guī)范答題規(guī)范 設(shè)計(jì)有機(jī)合成道路時(shí)設(shè)計(jì)有機(jī)合成道路時(shí),要留意反響條件的書寫要留意反響條件的書寫,例如例如,醇的催化氧化條件是醇的催化氧化條件是“O2/Cu(或或Ag),常見錯(cuò)誤是漏掉催化劑常見錯(cuò)誤是漏掉催化劑Cu或或Ag。;2.2021揚(yáng)州高三上期末揚(yáng)州高三上期末,17(5)(8分分)氧化芪三酚氧化芪三酚(H)具有抵抗皰疹、防御病毒等作用。它的一具有抵抗皰疹、防御病毒等作用。它的一種合成道路如下種合成道路如下:(5)知知:a.;b.酸性

56、條件下酸性條件下,NaNO2會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生反響。會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生反響。;請(qǐng)以、乙醇為原料制備,寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成道路流程圖例如見此題題干)。;答案答案(5) ;解析分析目的產(chǎn)物解析分析目的產(chǎn)物與原料與原料的構(gòu)造可知的構(gòu)造可知,原料中兩原料中兩個(gè)取代基經(jīng)過反響構(gòu)成環(huán)狀構(gòu)造個(gè)取代基經(jīng)過反響構(gòu)成環(huán)狀構(gòu)造,根據(jù)知合成道路根據(jù)知合成道路ABCH,結(jié)合知信息結(jié)合知信息a、b可得可得合成道路流程圖合成道路流程圖:。解題技巧解題技巧 讀通讀懂信息讀通讀懂信息:題中的信息很能夠是物質(zhì)轉(zhuǎn)化的重要一環(huán)題中的信息很能夠是物質(zhì)轉(zhuǎn)化的重要一環(huán),要仔細(xì)分析信息中涉及要仔細(xì)分析信息中涉及的官能團(tuán)的

57、官能團(tuán)(或碳鏈的構(gòu)造或碳鏈的構(gòu)造)與原料、產(chǎn)品及中間產(chǎn)物之間的聯(lián)絡(luò)。與原料、產(chǎn)品及中間產(chǎn)物之間的聯(lián)絡(luò)。;易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示 此題中此題中“NO2轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為“NH2后后,“NH2“I需在需在H2SO4、NaNO2的作用下與的作用下與KI發(fā)生反響發(fā)生反響,而而中硝基鄰位取代基上的鹵素原子發(fā)生消中硝基鄰位取代基上的鹵素原子發(fā)生消去反響會(huì)產(chǎn)生去反響會(huì)產(chǎn)生“,根據(jù)標(biāo)題知信息根據(jù)標(biāo)題知信息b可知酸性條件下可知酸性條件下,NaNO2會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生反響反響,故應(yīng)先將故應(yīng)先將“NH2轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為“I,再讓再讓“I鄰位取代基上的鹵素原子發(fā)生消去反鄰位取代基上的鹵素原子發(fā)生消去反應(yīng)應(yīng),反響的先后順

58、序不能顛倒。反響的先后順序不能顛倒。;3.2021南京、鹽城、連云港二模南京、鹽城、連云港二模,17(5)(8分分)化合物化合物I是一種醫(yī)療用的擴(kuò)瞳劑是一種醫(yī)療用的擴(kuò)瞳劑,其合成道路如其合成道路如下下: A BCDEFG;(5)請(qǐng)寫出以為原料制備的合成道路流程圖(無機(jī)試劑任用,合成道路流程圖例如見此題題干)。;答案答案(5) ;解析解析(5)采用采用“切割碳骨架法可將目的產(chǎn)物切割碳骨架法可將目的產(chǎn)物“切割為三部分切割為三部分:由這三部分對(duì)應(yīng)的物質(zhì)逆推反響物:結(jié)合標(biāo)題中的知合成道路,即可得出完好的合成道路。解題技巧解題技巧 目的產(chǎn)物中出現(xiàn)酯基目的產(chǎn)物中出現(xiàn)酯基,普通將其普通將其“復(fù)原為羧基和羥基

59、復(fù)原為羧基和羥基,再根據(jù)知道路中的信息再根據(jù)知道路中的信息尋覓適宜的合成道路。尋覓適宜的合成道路。;4.2021蘇錫常鎮(zhèn)高三調(diào)研蘇錫常鎮(zhèn)高三調(diào)研(一一),17(6)(8分分)麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑,其合成道路如以下圖所其合成道路如以下圖所示。示。 A B CEDFG麻黃素麻黃素;知:+H2O(6)請(qǐng)寫出以乙醇為原料制備強(qiáng)吸水性樹脂的合成道路流程圖(可選擇題干中相關(guān)試劑,無機(jī)試劑任選,合成道路流程圖例如見此題題干)。;答案答案(6)CH3CH2OHCH3CHO n 解析采用逆推法解析采用逆推法:nCH3CH2OH,可見由原可見由原料到料到需增長(zhǎng)碳鏈需增長(zhǎng)碳鏈,可參考知道路中

60、可參考知道路中DE。故完好的合成道路為。故完好的合成道路為:CH3CH2OHCH3CHO n。;解題技巧解題技巧 增長(zhǎng)碳鏈的方法有多種增長(zhǎng)碳鏈的方法有多種,此題中由此題中由DE就是增長(zhǎng)碳鏈的一種方法就是增長(zhǎng)碳鏈的一種方法,設(shè)計(jì)合成道路時(shí)應(yīng)設(shè)計(jì)合成道路時(shí)應(yīng)先將先將CH3CH2OH氧化為氧化為CH3CHO,再增長(zhǎng)碳鏈。再增長(zhǎng)碳鏈。易錯(cuò)警示易錯(cuò)警示 碳碳叁鍵與碳碳叁鍵與H2可發(fā)生部分加成可發(fā)生部分加成,由由“到到“。;5.2021海安中學(xué)高三下期初海安中學(xué)高三下期初,17(5)(8分分)化合物化合物F是合成降血脂藥物阿伐他汀的重要中間體是合成降血脂藥物阿伐他汀的重要中間體,其其合成道路如下合成道路如