第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié)脂肪烴1 烷烴和烯烴

1、一一. .烷烴烷烴和和烯烴烯烴：1.通式通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2 C2H6 C3H8CnH2n+2 分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干若干個(gè)個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。同系物同系物2.物理物理性質(zhì)性質(zhì)的的遞變性遞變性： 隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴同系物的物理隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性變化，即熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高升高，密度密度逐漸逐漸增大增大。(一一) 烷烴烷烴： 規(guī)律規(guī)律所有所有烷烴烷烴均均難溶難溶于水，在液態(tài)時(shí)于水，在

2、液態(tài)時(shí)密度密度均均小于小于1g/ml。常溫下烷烴的狀態(tài)：常溫下烷烴的狀態(tài)： C1C4氣態(tài)氣態(tài)；C5C16液態(tài)；液態(tài)；C17以上為固態(tài)。以上為固態(tài)。3.化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)： 通常狀況下，它們通常狀況下，它們很很穩(wěn)定穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不，跟酸、堿及氧化物都不 發(fā)生反應(yīng)，不能使發(fā)生反應(yīng)，不能使氯水氯水、溴水溴水和和高錳酸鉀高錳酸鉀酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。 (1) 氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)（寫出反應(yīng)的通式）：（寫出反應(yīng)的通式）：2222231(1)2nnCnHOnCOnH O點(diǎn)燃（2）取代取代反應(yīng)反應(yīng)（烷烴的（烷烴的特征特征反應(yīng)反應(yīng)） ：在在光照光照條件條件下進(jìn)行，產(chǎn)物比較復(fù)雜。例如：下進(jìn)行，產(chǎn)物比較

3、復(fù)雜。例如：332CH CHCl 光照CH3CH2Cl+HCl(包括包括HCl在內(nèi)，共生成在內(nèi)，共生成10種種產(chǎn)物產(chǎn)物)【思考思考與與交流交流】（】（1）1mol丁烷（丁烷（C4H10)最多能和最多能和幾幾 molCl2發(fā)生取代反應(yīng)？發(fā)生取代反應(yīng)？10mol【規(guī)律規(guī)律】烷烴分子中有多少】烷烴分子中有多少molH就可以與多少就可以與多少molCl2 發(fā)生取代反應(yīng)。發(fā)生取代反應(yīng)。（3）熱分解熱分解反應(yīng)反應(yīng)（烷烴的（烷烴的裂化裂化反應(yīng)反應(yīng)） ：C8H18 C4H10 + C4H8 C4H10 C2H6+ C2H4 （二）（二）烯烴烯烴： 【練習(xí)練習(xí)】請(qǐng)寫出乙烯分子的】請(qǐng)寫出乙烯分子的電子式電子式和和

4、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式 。 【注意注意】要】要規(guī)范規(guī)范書寫書寫乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：乙烯的結(jié)構(gòu)簡式： 正正：CH2=CH2 、 H2C=CH2 誤誤：CH2CH21.通式通式： CnH2nCH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2 C3H6 C4H8C2H42.物理物理性質(zhì)性質(zhì)： 隨著分子中碳原子數(shù)的增多，隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烯烴烯烴同系物同系物的物理的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，即熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，即熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。增大。 H HH : C : : C : H 3.化學(xué)化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)： (1) 氧化氧化反應(yīng)：反應(yīng)：2222231(1)2nnCnHO

5、nCOnH O點(diǎn)燃 3n nH2Oa.點(diǎn)燃點(diǎn)燃：火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。：火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。b.被酸性被酸性KMnO4溶液溶液氧化：氧化：CH2=CH2KMnO4、H2SO4（aq）CO2學(xué)學(xué)與與問問能否用能否用KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？你認(rèn)溶液除去乙烷中的乙烯？你認(rèn) 為使用什么試劑最好？為使用什么試劑最好？溴水溴水H2SO4（aq）KMnO4C=CH-CH3CH3CH3CH3COOHCH3CH3C=OO（2）加成加成反應(yīng)反應(yīng)(與與H2、Cl2 、 Br2、HX、H2O等反應(yīng)等反應(yīng))： (使使溴水溴水褪色褪色)CH3-CH=CH2 + H2Ni或或Pt CH3CH2CH3 CH3-CH

6、=CH2 + HBr催化劑催化劑CH3CH2CH2Br或或 CH3CHBrCH3CH3-CH=CH2 + Br2CH3CHBrCH2Brb.臭臭氧化氧化：(2)Zn、H2O (1) O3C=CCH3CH3CH3HC=OCH3CH3CH3HO=C+O主主次次此類反應(yīng)遵循多者更多，少者更少的原則（2）加聚加聚反應(yīng)反應(yīng)： 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合聚合反應(yīng)反應(yīng)。 由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合

7、反應(yīng)同時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做也是加成反應(yīng)，所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚加聚反應(yīng)反應(yīng)。n CH2=CH2催化劑催化劑CH2 CH2n單體單體聚合度聚合度鏈節(jié)鏈節(jié)CH2 CHn CH2CH3n CH2=CHCH2CH3催化劑催化劑 n（CH3）2C=CHCH3催化劑催化劑 C CHnCH3CH3 CH3變式變式訓(xùn)練訓(xùn)練】寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：】寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）CH2=CHCH2CH3（2）(CH3)2C=CHCH3?！痉治龇治觥恳蚁┑摹恳蚁┑膶?shí)驗(yàn)室實(shí)驗(yàn)室制法制法：(5)在加熱過程中，濃在加熱過程

8、中，濃H2SO4的顏色由無色逐漸變成棕的顏色由無色逐漸變成棕 色，甚至變成黑褐色。色，甚至變成黑褐色。 原因是乙醇被氧化：原因是乙醇被氧化： C2H5OH+2H2SO4（濃）（濃） 2C+2SO2+5H2O C+2H2SO4（濃）（濃） CO2+2SO2+2H2O 所以制取的乙烯中還可能混有所以制取的乙烯中還可能混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。等雜質(zhì)氣體。(3)加熱時(shí)應(yīng)迅速升到加熱時(shí)應(yīng)迅速升到170，因在，因在140時(shí)發(fā)生副反應(yīng)時(shí)發(fā)生副反應(yīng) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。 濃濃H2SO4 140注意注意事項(xiàng)事項(xiàng)(4)濃硫酸作用：濃硫酸作用：催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑。

9、(1)濃濃H2SO4乙醇混合物的配制：將濃乙醇混合物的配制：將濃H2SO4小心地加入小心地加入乙醇中，邊加邊攪拌；濃乙醇中，邊加邊攪拌；濃H2SO4和乙醇的體積比為和乙醇的體積比為3 1；(2)(2)要加入沸石（或碎瓷片）要加入沸石（或碎瓷片）( (以以防止防止暴沸暴沸) )；學(xué)與問（學(xué)與問（P30 ） 烴的烴的類別類別分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)代表物質(zhì)代表物質(zhì)主要化學(xué)主要化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)烷烴烷烴烯烴烯烴烷烴和烯烴烷烴和烯烴 性質(zhì)對(duì)比性質(zhì)對(duì)比全部單鍵、全部單鍵、飽和飽和有碳碳雙鍵、有碳碳雙鍵、不飽和不飽和CH4CH2=CH2燃燒、取代、燃燒、取代、熱分解熱分解燃燒、與強(qiáng)氧燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)、加化劑

10、反應(yīng)、加成、加聚成、加聚【點(diǎn)擊點(diǎn)擊高考高考】（】（2011年年湖南湖南高考高考第第9題）下列反應(yīng)中，屬于題）下列反應(yīng)中，屬于 取代反應(yīng)的是（取代反應(yīng)的是（ ）。）。 CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OC6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2O A. B. C. D.CCl4濃硫酸濃硫酸 170 濃硫酸濃硫酸 濃硫酸濃硫酸 B【變式變式練習(xí)練習(xí)1】始祖鳥始祖鳥烯烯(Pterodactyladiene)形狀宛如一形狀宛如一只展翅飛翔的鳥，其鍵線式結(jié)構(gòu)表示如下，其中只展翅飛翔的鳥，其鍵線式結(jié)構(gòu)表示如下，其中R1、R2為烷烴基。則下列有關(guān)始祖鳥烯的說法中正確的是為烷烴基。則下列有關(guān)始祖鳥烯的說法中正確的是( )。A始祖鳥烯與乙烯互為同系物始祖鳥烯與乙烯互為同系物B若若R1R2甲基，則其化學(xué)甲基，則其化學(xué) 式為式為C12H16C若若R1R2甲基，則始祖鳥烯甲基，則始祖鳥烯 的一氯代物有的一氯代物有3種種D始祖鳥烯既能使酸性高錳酸鉀始祖鳥烯既能使酸性高錳酸鉀 溶液褪色，也能使溴水褪色，溶液褪色，也能使溴水褪色， 則兩反應(yīng)的反應(yīng)類型是相同的則兩反應(yīng)的反應(yīng)類型是相同的CC12H14 【變式變式練習(xí)練習(xí)1】桶烯結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，有關(guān)說法不正】桶烯結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，有