高中化學選修5_有機化學基礎_第四章_第二節(jié)_糖類

1、2022-4-301第四章第四章 生命中的基礎有機化學物質生命中的基礎有機化學物質第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類第第1 1課時課時選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎2022-4-302學習目標學習目標1. 1. 了解糖類的組成和分類方法；了解糖類的組成和分類方法；2. 2. 掌握糖類的結構特點和化學性質。掌握糖類的結構特點和化學性質。3. 3. 初步了解有機化合物的對映異構現(xiàn)象初步了解有機化合物的對映異構現(xiàn)象糖類糖類學習重點：學習重點：1、掌握葡萄糖，蔗糖，淀粉，纖維素、掌握葡萄糖，蔗糖，淀粉，纖維素的組成和性質；的組成和性質；2、知道糖類在生活中的重要應用、知道糖類在生活中的重要應用2022-

2、4-303你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素淀粉、纖維素 糖類糖類2022-4-304 人們對糖類物質的認識從它燃燒總生成人們對糖類物質的認識從它燃燒總生成CO2和和H2O開始，故認為開始，故認為糖類物質的組成元糖類物質的組成元素是素是C、H、O；而且很多糖類物質中；而且很多糖類物質中H、O個數(shù)個數(shù)之比為之比為2 1, ,故把它們稱為碳水化合物，故把它們稱為碳水化合物，通式為通式為Cm(H2O)nCH2O 、C2H4O2 、C3H6O3但實際上，糖類物質中但實際上，糖類物質中在糖分子中，在糖分子中，氫原子和氧原子并不

3、是以結合成氫原子和氧原子并不是以結合成水的形式存在；水的形式存在；符合符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m的不一定是糖類化合物的不一定是糖類化合物糖類糖類2022-4-305沒有甜味的也可能是糖。沒有甜味的也可能是糖。不符合此通式的不一定不是糖類化合物不符合此通式的不一定不是糖類化合物脫氧核糖脫氧核糖C C5 5H H1010O O4 4有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。例如：甘油、木例如：甘油、木糖醇糖醇例如：淀粉、纖維素例如：淀粉、纖維素強調：強調： 糖類糖類碳水化合物碳水化合物甜味物質甜味物質 糖類糖類糖類糖類2022-4-306 糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一切

4、生糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一切生物體維持生命活動所需要的主要能量來源。物體維持生命活動所需要的主要能量來源。糖類糖類、糖的定義、糖的定義：多羥基醛多羥基醛或或多羥基酮多羥基酮，和它們的，和它們的脫水縮合物脫水縮合物。 、 組成元素：組成元素：C、H、O Cn(H2O)m糖類糖類2022-4-307、分類、分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖、多糖屬于天然高分子化合物、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少能否水解以及水解產(chǎn)物的多

5、少淀粉、纖維素淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖、核糖、脫氧核糖糖類糖類2022-4-308你對糖類了解嗎你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味、糖類都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖2 2、糖類就是碳水化合物、糖類就是碳水化合物, ,分子組成都符合分子組成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成,是生命活動的主要能量來源是生命活動的主要能量來源判斷下列說法是否正確，并說明理由：判斷下列說法是否正確，并說明理由：甜味甜味 糖類糖類糖類糖類 碳水化合物碳水化合物鼠李

6、糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2糖類糖類2022-4-309下列物質屬于糖類（下列物質屬于糖類（ ）A. CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOHB. CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOCHOC. CHCH3 3CHOH-CHOH- COOHCOOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD. 糖精B糖類糖類2022-4-3010一、葡萄糖與果糖一、葡萄糖與果糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖1、存在：、存在：2、物理性質：、物理性質：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、

7、根、花中，植物的種子、葉、根、花中，動物的血液、腦脊液和淋巴液中。動物的血液、腦脊液和淋巴液中。 色色 體，熔點為體，熔點為 ，有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，溶于水， 溶于乙醇，溶于乙醇， 溶于乙醚。溶于乙醚。無無晶晶146甜甜易易稍稍不不葡萄糖葡萄糖2022-4-30113 3、葡萄糖的化學性質、葡萄糖的化學性質（1 1）醛基醛基的性質的性質CH2OH (CHOH)4 CHO（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）23CH 2OH(CHOH)4COONH4 + Ag + H2O + NH3CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OH水浴水浴加熱加熱CH2OH(CHOH)

8、4CHO + Cu(OH)2加熱加熱CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + H2O222現(xiàn)象：得絳藍色溶液，生成現(xiàn)象：得絳藍色溶液，生成磚紅色磚紅色沉淀。沉淀。葡萄糖葡萄糖2022-4-3012CH2OH(CHOH)4CHO + H2催化劑催化劑加熱加熱己六醇己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖葡萄糖2022-4-3013（2 2）羥基羥基的性質的性質葡萄糖的化學性質葡萄糖的化學性質CH2OH (CHOH)4 CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH )4CH2OH55葡萄糖葡萄糖濃濃H2

9、SO4 2022-4-3014（3）在體內生理）在體內生理氧化氧化反應反應:葡萄糖的化學性質葡萄糖的化學性質C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH (CHOH)4 CHOC6H12O6 2CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶（4）發(fā)酵生成酒精）發(fā)酵生成酒精:葡萄糖葡萄糖2022-4-30154、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.a.制鏡工業(yè)制鏡工業(yè) b.b.糖果制造業(yè)糖果制造業(yè)c. c. 營養(yǎng)物質營養(yǎng)物質葡萄糖葡萄糖2022-4-3016（二）果糖（二）果糖存在：廣泛分布于植物中，存在：廣泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量較高在水果和蜂蜜中含量較高物理性質：純

10、凈的果糖為無色晶體，物理性質：純凈的果糖為無色晶體， 不易結晶，通常為粘稠性液體，不易結晶，通常為粘稠性液體， 易溶于水，乙醇和乙醚易溶于水，乙醇和乙醚分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6結構簡式：結構簡式：CHCH2 2OH-(CHOH)OH-(CHOH)3 3-CO-CH-CO-CH2 2OHOH是一個是一個多羥基酮多羥基酮。與葡萄糖是同分異構體。與葡萄糖是同分異構體。果糖果糖2022-4-3017在堿性條件下在堿性條件下, ,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性很強的還原性, ,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化所以果糖能被銀氨溶液

11、和新制氫氧化銅氧化。銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖?？茖W探究：葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，科學探究：葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一樣具有還原性？請你設計實驗探究是否也像葡萄糖一樣具有還原性？請你設計實驗探究果糖是否具有還原性果糖是否具有還原性果糖也能被銀果糖也能被銀氨溶液和新制氨溶液和新制的氫氧化銅氧的氫氧化銅氧化，是化，是還原性還原性糖。糖。設計實驗：同實驗設計實驗：同實驗4-1果糖果糖2022-4-3018閱讀果糖部分，完成下表閱讀果糖部分，完成下表 OH H OH

12、 H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H果糖果糖2022-4-3019分子的手性分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子碳原子上連有四個不相同的原子或原子團團,這樣的碳原子叫做這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子不對稱碳原子”，也叫做也叫做“手性分子手性分子”。科學視野科學視野 P81分子的手性分子的手性2022-4-3020象人的兩只手，由于五指的構型不同，左手和右手互為象人的兩只手，由于五指的構型不同，左手和右手互為實物和鏡像關系，但不能完全重疊，稱為實物和鏡像關系，但不能完全重疊，稱為手性手性。例如：例如：

13、乳酸分子乳酸分子CH3 C COOHHOH的的中間碳原子中間碳原子就是手性碳原子。就是手性碳原子。*它在空間的構型有兩種它在空間的構型有兩種：（呈鏡像對稱，但（呈鏡像對稱，但不能完全重疊。）不能完全重疊。）分子的手性分子的手性2022-4-3021分子的手性分子的手性2022-4-3022手性分子：兩種構型生理活性的差別手性分子：兩種構型生理活性的差別見教材見教材8181頁頁HOHOCH2H2NHCOOH藥物多巴結構簡式藥物多巴結構簡式 在兩種構型的藥物中，一種對人體無效，而另一種卻被廣在兩種構型的藥物中，一種對人體無效，而另一種卻被廣泛用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性病泛用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性

14、病帕金森氏癥。帕金森氏癥。分子的手性分子的手性2022-4-3023分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結構型結構分子的手性分子的手性2022-4-3024HO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性分子的手性2022-4-3025H C OHCHOCH2OHHO C HH C OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-葡萄糖D-果糖分子的手性分子的手性202

15、2-4-30261、在一定的條件下，既可以發(fā)生、在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應又可以發(fā)生還原反應，還氧化反應又可以發(fā)生還原反應，還可以和酸發(fā)生酯化反應的是（可以和酸發(fā)生酯化反應的是（ ）A. 乙醇乙醇 B. 乙醛乙醛C. 乙酸乙酸 D. 葡萄糖葡萄糖D知識鞏固知識鞏固葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-4-30272、下列關于糖的說法正確的是、下列關于糖的說法正確的是 （ ） A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應的物質一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應的物質一定屬于醛類 D糖類可劃分為單

16、糖、低聚糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反應的物質：所有醛、甲酸、能發(fā)生銀鏡反應的物質：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-4-30283、下列關于葡萄糖的說法中，錯誤的是（、下列關于葡萄糖的說法中，錯誤的是（ ） A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是 由由6個個C原子和原子和6個個H2O分子組成的分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質多元醇的性質 D

17、葡萄糖是單糖葡萄糖是單糖B葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-4-30294、葡萄糖是單糖的原因是（、葡萄糖是單糖的原因是（ ） A在糖類中含碳原子數(shù)最少在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡單的糖不能水解成為更簡單的糖 C結構最簡單結構最簡單 D分子中只有一個醛基分子中只有一個醛基B葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-4-30305、下列有機物既能在常溫下溶于水，又能、下列有機物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應的是（發(fā)生銀鏡反應的是（ ） A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-4-30316、關于葡萄糖的敘述錯誤的是（、關于葡萄糖

18、的敘述錯誤的是（ ） A是白色晶體，能溶于水是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇能發(fā)生水解，生成乙醇 D不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收 C葡糖糖與果糖葡糖糖與果糖2022-4-3032演示對比實驗：演示對比實驗：銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麥麥芽糖溶芽糖溶液液無還原性無還原性有還原性有還原性蔗糖：蔗糖：麥芽糖：麥芽糖：化學性質：化學性質：同分異構同分異構2022-4-3033演示對比實驗：演示對比實驗：熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液銀氨溶

19、液銀氨溶液熱水浴熱水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸熱水浴熱水浴NaOH中和酸中和酸銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化劑催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)2022-4-3034( (一一) )蔗糖蔗糖分子式分子式: C: C1212H H2222O O11111 1、物理性質物理性質: : 白色晶體白色晶體, ,易溶于水，較難溶于乙醇，易溶于水，較難溶于乙醇，甜味不及果糖。甜味不及果糖。 存在存在: : 甘蔗、甜菜含量較多。平時食用的白糖、甘蔗、甜菜含量較多。平時食用的白糖、紅糖都是蔗糖。紅糖都是蔗糖。2 2、化學性質、

20、化學性質: : 二二. . 蔗糖、麥芽糖蔗糖、麥芽糖蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖. .水解反應：在硫酸催化作用下水解反應：在硫酸催化作用下, ,蔗糖蔗糖水解生成一分水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖子葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化劑催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)2022-4-3035( (二二) )麥芽糖麥芽糖分子式分子式: C: C1212H H2222O O1111( (與蔗糖同分異構與蔗糖同分異構) )。1 1、物理性質、物理性質: : 白白色晶體色晶體, ,易易溶于水溶于水,

21、 ,有甜味，有甜味，存在于存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中，發(fā)芽的谷粒和麥芽中，甜度約為蔗糖的甜度約為蔗糖的1/31/3。飴糖就。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。2 2、化學性質、化學性質: : 還原性還原性: : 能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應( (分子中含有醛基分子中含有醛基), ), 還還原性糖原性糖. . 水解反應水解反應: : 水解產(chǎn)生兩分子葡萄糖。水解產(chǎn)生兩分子葡萄糖。 C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催化劑催化劑2022-4-3036C C1212H H2222O O1111C

22、C1212H H2222O O1111無色晶體，溶于水，無色晶體，溶于水，有甜味有甜味白色晶體，易溶于白色晶體，易溶于水，有甜味水，有甜味不含醛基不含醛基含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構體互為同分異構體催化劑催化劑2022-4-3037 1 1從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應實驗，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原應實驗，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是因是（ ） A A蔗糖本身

23、具有還原性蔗糖本身具有還原性 B B蔗糖被還原蔗糖被還原 C C實驗過程中蔗糖發(fā)生水解實驗過程中蔗糖發(fā)生水解 D D在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解2 2蔗糖蔗糖3.42g3.42g與麥芽糖與麥芽糖3.42g3.42g混合后并完全水混合后并完全水解，若生成解，若生成m m個葡萄糖分子與個葡萄糖分子與n n個果糖分子，則個果糖分子，則m m與與n n的比值是的比值是（ ）A A1 1：3 3 B B3 3：1 1 C C1 1：2 2 D D1 1：1 1DB2022-4-3038三、淀粉、纖維素三、淀粉、纖維素( (多糖多糖) )(C6H10O5)n2022-4

24、-3039淀粉、纖維素的結構和物理性質比較淀粉、纖維素的結構和物理性質比較 淀粉淀粉 纖維素纖維素（C6H10O5）n （C6H10O5）nn值由幾百幾千值由幾百幾千 幾千個幾千個葡萄糖單元葡萄糖單元 葡萄糖單元葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道 白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于冷水，熱水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有機溶劑一般有機溶劑十幾萬十幾萬幾十萬幾十萬 幾十萬幾十萬幾百萬幾百萬不是同分異構體不是同分異構體 不是同系物不是同系物均屬天然高分子化合物均屬天然高分子化合物相對分子量相對分子量相互關系相互關系物理性質物理性質通通 式式結結 構構

25、2022-4-3040淀粉、纖維素的化學性質比較淀粉、纖維素的化學性質比較無醛基無醛基 每個單元中有每個單元中有三個羥基三個羥基無醛基無醛基每個單元中有每個單元中有三個羥基三個羥基 1 1、遇碘單質呈藍色、遇碘單質呈藍色2 2、無還原性、無還原性3 3、能水解成葡萄糖、能水解成葡萄糖 1 1、無還原性、無還原性2 2、能水解成葡萄糖、能水解成葡萄糖（比淀粉難比淀粉難）3 3、酯化反應、酯化反應 食用食用制葡萄糖和制葡萄糖和酒精酒精 制硝酸纖維制硝酸纖維醋酸纖維醋酸纖維粘膠纖維粘膠纖維造紙造紙 （C6H7O2） OHOHOHn2022-4-3041淀粉的化學性質淀粉在催化劑（如酸酸）存在和加熱下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終生成還原性糖：葡萄糖。（C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化劑2022-4-3042纖維素的化學性質不顯還原性可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難（C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6（葡萄糖）酯化反應 催化劑催化劑2022-4-3043纖維素的酯化反應（C6H7O2）ONO2ON