【人教版高中化學(xué)選修5】 第三章 第三節(jié) 第2課時　甲酸和乙二酸

1、第2課時甲酸和乙二酸1.了解甲酸的結(jié)構(gòu)，掌握甲酸的化學(xué)性質(zhì)。2.了解乙二酸的結(jié)構(gòu)，掌握乙二酸的反應(yīng)特點(diǎn)。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時對點(diǎn)練內(nèi)容索引一、甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、乙二酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)甲酸又稱蟻酸，其結(jié)構(gòu)如右(1)甲酸的分子中含有官能團(tuán)羧基，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。甲酸和碳酸氫鈉提示HCOOHNaHCO3 HCOONaH2OCO2甲酸和乙醇(2)甲酸分子中含有醛基，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：甲酸與銀氨溶液反應(yīng)甲酸與新制Cu(OH)2反應(yīng)(堿性條件下，無機(jī)試劑任選)有A、B、C、D四種物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如右：B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其相關(guān)轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：深度思考1.某甲酸溶液中

2、可能存在著甲醛，下列操作能正確說明的是A.加入新制Cu(OH)2懸濁液加熱，有紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C.試液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D.先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生， 則含甲醛練中感悟解析甲酸 與甲醛 含有相同的結(jié)構(gòu) ，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。若要證明試液中存在甲醛，可使試液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點(diǎn)高的甲酸鈉溶液，這時蒸餾，得到低沸點(diǎn)的甲醛，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液加以鑒定。D項中將試液進(jìn)行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反

3、應(yīng)，生成物中還是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。2.某有機(jī)物具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；滴入石蕊溶液不變色；加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失，則原有機(jī)物可能是下列物質(zhì)中的A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯C.乙醛 D.甲酸解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物，其分子結(jié)構(gòu)中一定含有醛基，排除選項B；滴入石蕊溶液不變色，說明溶液不顯酸性，即不含有羧基，排除選項D；加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失，說明該有機(jī)物能與堿溶液發(fā)生反應(yīng)，排除選項C。返回二、乙二酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.乙二酸是一種二元弱酸，其酸性比甲酸、乙酸都強(qiáng)，寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)乙二酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)提

4、示 2NaOH 2H2O(2)乙二酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)提示 Na2CO3 H2OCO22.乙二酸(俗稱草酸)在稀硫酸存在的條件下能使高錳酸鉀溶液褪色，寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明乙二酸在反應(yīng)中表現(xiàn)出的性質(zhì)。提示5HOOCCOOH2KMnO43H2SO4=K2SO42MnSO410CO28H2O；還原性3.乙二酸能與醇發(fā)生多種形式的酯化反應(yīng)，寫出下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)乙二酸乙醇 生成1分子水提示 H2O(2)乙二酸乙二醇 生成1分子水提示 H2O(3)乙二酸乙二醇 生成2分子水和環(huán)狀酯提示 2H2O(4)乙二醇乙二酸 聚酯提示nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O已

5、知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)已知乳酸中含有一個羧基，乳酸在Cu作催化劑時可被氧化成丙酮酸( )，由以上事實(shí)寫出乳酸的結(jié)構(gòu)簡式。答案深度思考解析已知乳酸分子式為C3H6O3，分子結(jié)構(gòu)中含有一個羧基，且乳酸在銅作催化劑時，可被氧化成丙酮酸( )，由以上信息可知，乳酸中還含有一個醇羥基，該醇羥基位于中間碳原子上，故乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)兩個乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，寫出該環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式。答案解析由酯化反應(yīng)的機(jī)理可知兩個乳酸分子形成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為(3)在濃H2SO4作用下，三分子乳酸相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫出其生成物的結(jié)構(gòu)簡式。答案解

6、析三分子乳酸相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)物質(zhì)的反應(yīng)依然是酯化反應(yīng)，則生成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為1.某學(xué)生為研究乙二酸(HOOCCOOH)的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：向盛有稀硫酸酸化的高錳酸鉀溶液的試管中滴入適量乙二酸飽和溶液，振蕩，觀察到試管中溶液紫紅色褪色，由此可見，乙二酸具有A.氧化性 B.還原性 C.酸性 D.堿性練中感悟解析乙二酸分子式為H2C2O4，其中C元素的化合價是3，根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，溶液紫紅色褪色，說明高錳酸鉀參與反應(yīng)，其反應(yīng)的離子方程式為 5H2C2O46H=10CO22Mn28H2O，C元素的化合價升高，因此乙二酸作還原劑，B項正確。2.蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡式為 ，蘋果酸可能發(fā)

7、生的反應(yīng)是與NaOH溶液反應(yīng)與紫色石蕊溶液作用變紅與金屬鈉反應(yīng)放出氣體一定條件下與乙酸酯化一定條件下與乙醇酯化A. B.C. D.解析蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團(tuán)。羧基具有酸的性質(zhì)，能使石蕊溶液變紅，與堿、金屬反應(yīng)，與乙醇酯化，羥基能與乙酸酯化。3.寫出由CH2=CH2合成 的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑任選)。CH2=CH2Br2 2NaBr 2H2O 2H2O學(xué)習(xí)小結(jié)返回課 時 對 點(diǎn) 練題組一甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一甲酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列有機(jī)物中，互為同系物的是A.甲酸與乙二酸 B.甲酸與丙烯酸C.甲酸與甲酸甲酯 D.甲酸與2-丙酸123456789 101112131415基礎(chǔ)對點(diǎn)練解析同

8、系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個或若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、2-丙酸均為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸為不飽和一元酸，甲酸甲酯為酯，二者與甲酸均不互為同系物。2.下列物質(zhì)中，既可與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀，又可與碳酸鈉溶液反應(yīng)的是A.苯甲酸 B.甲酸 C.乙醇 D.乙醛解析可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀，必須含有醛基，與Na2CO3溶液反應(yīng)的可以是羧基，或者是酚羥基。所以只有甲酸HCOOH符合條件，B正確。123456789 1011121314153.從結(jié)構(gòu)上看，下列物質(zhì)既具有羧酸的性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)的是A.甲醛 B.乙醛 C.甲酸 D.乙酸123456

9、789 101112131415解析從甲酸的分子結(jié)構(gòu)可知，甲酸分子中的羰基( )既可與羥基構(gòu)成羧基，又可與氫原子構(gòu)成醛基。題組二乙二酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)題組二乙二酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4.由乙醇制取乙二酸乙二酯時，最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是取代；加成；氧化；還原；消去；酯化；中和A. B.C. D.解析一般采用逆推法，即要制取乙二酸乙二酯，則應(yīng)該用乙二醇和乙二酸通過酯化反應(yīng)得到。乙二醇氧化可以得到乙二酸。而乙二醇的生成需要鹵代烴的水解反應(yīng)得到。要得到鹵代烴可以先通過乙醇的消去反應(yīng)，生成乙烯，乙烯和鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，即得到鹵代烴。123456789 101112131415解析分子式為C

10、4H10O的醇可以看作丁烷中的一個H被OH取代，CH3CH2CH2CH3被取代時有2種醇，CH3CH(CH3)CH3被取代時有2種醇，故醇共有4種，當(dāng)一種醇與乙二酸形成二酯，有4種，不同的2種醇與乙二酸形成二酯， 故形成的二酯共有4610種。5.乙二酸(HOOCCOOH)與丁醇(C4H10O)在一定條件下反應(yīng)，生成的二酯有A.8種 B.6種 C.4種 D.10種123456789 1011121314156.乙二酸(HOOCCOOH)俗稱草酸，具有還原性，用20 mL 0.1 molL1的草酸溶液恰好將0.004 mol的 還原，而還原的產(chǎn)物VOn中，n值為A.5 B.4 C.3 D.2解析

11、離子恰好將H2C2O4完全氧化成CO2，則C元素的化合價由3價升高為4價，化合價升高了：431， 被還原為VOn離子，VOn離子中V元素的化合價為(n2)價，則V元素的化合價由5價降低為(n2)價，化合價降低了：(5n2)，由電子守恒可知：0.004 mol(5n2)0.02 L0.1 molL121，解得：n2。123456789 101112131415題組三由羧酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識其性質(zhì)題組三由羧酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識其性質(zhì)7.分支酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分支酸的敘述正確的是A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C.1 mol 分支酸最多可與3 mol NaOH發(fā)

12、生中和反應(yīng) D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同123456789 101112131415解析該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羧基、醚鍵4種官能團(tuán)，A項錯誤；該有機(jī)物分子中含有羧基和羥基，可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B項正確；123456789 101112131415該有機(jī)物分子中含有2個羧基，1 mol該物質(zhì)最多與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，C項錯誤；該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項錯誤。8.迷迭香酸是從蜂花樹植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘

13、述正確的是A.迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)123456789 101112131415解析該有機(jī)物分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，苯環(huán)上酚羥基鄰、對位的氫原子能與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，A項錯誤；123456789 1011121314151 mol 迷迭香酸分子中含有2 mol 苯環(huán)和1 mol碳碳雙鍵，故1 mol迷迭香酸最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；該有機(jī)物分子中含有酯基和羧基，故可以發(fā)生水解反

14、應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項正確；1 mol 迷迭香酸分子中含有4 mol 酚羥基、1 mol羧基和1 mol酯基，酯基水解生成1 mol羧基，故1 mol 迷迭香酸最多能與6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項錯誤。123456789 1011121314159.已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是123456789 101112131415A.分子式為C9H6O4B.1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D.能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)解析A項，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤；B項，

15、苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項，咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，錯誤。123456789 10111213141510.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為A.221 B.111C.321 D.3321234567

16、89 101112131415能力提升練解析醛基與Na、NaOH、NaHCO3都不反應(yīng)，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，醇羥基、酚羥基、羧基發(fā)生相關(guān)反應(yīng)時存在以下關(guān)系：123456789 101112131415 1 mol醇羥基1 mol 酚羥基1 mol 羧基消耗Na1 mol1 mol1 mol消耗NaOH不反應(yīng)1 mol1 mol消耗NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)1 mol取一定量Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的A物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為321，C項正確。11.某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水

17、解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5 D.C16H20O5解析由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(COO)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得，“1 mol C18H26O52 mol H2O 1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結(jié)合原子守恒定律可推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。123456789 101112131415下列說法正確的是A.該反應(yīng)是取代反應(yīng)B. 和羥基扁桃酸互為同系物C.1個羥基扁桃酸分子中最多有17個原子共

18、平面D.1 mol 羥基扁桃酸分子最多能分別和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、 3 mol Na、4 mol H2發(fā)生反應(yīng)12.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得123456789 101112131415 (乙醛酸) (羥基扁桃酸)解析由反應(yīng)物和生成物的種類可判斷該反應(yīng)一定不是取代反應(yīng)，由兩種物質(zhì)反應(yīng)生成一種物質(zhì)，且反應(yīng)物結(jié)構(gòu)中的碳氧雙鍵變成了碳氧單鍵，故為加成反應(yīng)，A項錯誤；123456789 101112131415羥基扁桃酸分子中含有酚羥基、醇羥基和羧基，與 結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，B項錯誤；123456789 101112131415酚

19、羥基上的氧原子、苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的碳原子一定在同一平面上，則至少有12個原子共平面，又因單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則酚羥基上的氫原子和羧基也可能在此平面上，故最多可能有17個原子共平面，C項正確；羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol 羥基扁桃酸分子最多能分別和1 mol NaHCO3、2 mol NaOH、3 mol Na和3 mol H2發(fā)生反應(yīng)，D項錯誤。13.蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 。(1)蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是_、_。羧基解析根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的官能團(tuán)是羧基和羥基。123456789 101112131415羥基(2)在一定條件下，蘋果酸可以發(fā)生化

20、學(xué)反應(yīng)的類型有_(填字母)。A.水解反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.加成反應(yīng) D.消去反應(yīng)E.中和反應(yīng)BDE解析根據(jù)官能團(tuán)可知，蘋果酸可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和中和反應(yīng)。(3)寫出蘋果酸與足量鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析1個蘋果酸分子中含有2個羧基、1個羥基，因此1 mol 蘋果酸消耗3 mol金屬鈉，生成1.5 mol氫氣，反應(yīng)的化學(xué)方程式為123456789 1011121314156Na 3H26Na 3H2。(4)蘋果酸在濃硫酸、加熱的條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。解析蘋果酸中含有羥基，能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為123456789 101112131415

21、H2O酯化(取代)反應(yīng)H2O。(5)1 mol蘋果酸與足量碳酸氫鈉充分反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為_。44.8 L解析1個蘋果酸分子中含有2個羧基、1個羥基，1 mol 羧基與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成1 mol CO2，羥基與碳酸氫鈉不反應(yīng)，因此1 mol 蘋果酸與足量碳酸氫鈉充分反應(yīng)生成2 mol CO2，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO2氣體的體積為44.8 L。123456789 10111213141514.CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性強(qiáng)于CH3COOH，這是因?yàn)镃l是一種強(qiáng)吸電子基團(tuán)，能使OH上的H原子具有更大的活性，有的基團(tuán)屬于斥電子基團(tuán)，能減弱OH上H原子的活性，這些作用統(tǒng)稱為“誘導(dǎo)效應(yīng)”，試依據(jù)上述規(guī)律，填空：(1)HCOOH顯酸性，而H2O顯中性，這是由于HCOOH分子中存在_(填“吸”或“斥”)電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是_。吸解析HCOOH顯酸性，H2O呈中性，說明甲酸中存在吸電子基團(tuán)，能使OH上的H原子活性增強(qiáng)而使該物質(zhì)的酸性大于水，甲酸中含有醛基，醛基屬于吸電子基團(tuán)。123456789 101112131415醛基(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在_(填“吸”或“斥”)電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是_。斥解析CH3COOH的酸性弱于HCOOH，說明乙酸分子存在斥電子基團(tuán)，能減弱OH上H原子的活動性而