第三節(jié)《羧酸酯》課件

1、 傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術(shù)。后他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第了第二十一日二十一日的的酉酉時，一開缸，一股濃郁時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美道特別鮮美, ,便貯藏著作為便貯藏著作為“調(diào)味醬調(diào)味醬”。酉廿一日第第二十一日二十一日的

2、的酉酉時發(fā)現(xiàn)時發(fā)現(xiàn):第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物3 羧酸 酯一、乙酸分子的結(jié)構(gòu)一、乙酸分子的結(jié)構(gòu)HCOOCH3簡寫為簡寫為:甲基甲基羧基羧基1.1.分子分子式式3.3. 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式2.2. 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式C C2 2H H4 4O O2 2H HH H C C C OH C OHHO OHCOOCH34.官能團官能團: -COOH（一）、乙酸的物性（一）、乙酸的物性1. 1. 無色無色有強烈刺激性氣味有強烈刺激性氣味的液體。的液體。2.2.易溶易溶于水和乙醇于水和乙醇 。 3.3.熔點：熔點：16.616.6，沸點：，沸點：117.9117.9。16.616.6以以下易凝結(jié)成冰

3、一樣的晶體。故純乙酸稱為下易凝結(jié)成冰一樣的晶體。故純乙酸稱為冰冰醋酸醋酸。二、乙酸的性質(zhì)二、乙酸的性質(zhì)乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，是，它是食醋的主要成分，是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機酸。日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機酸。2、乙酸的分子結(jié)構(gòu)分析、乙酸的分子結(jié)構(gòu)分析受受-O-H-O-H的影響的影響: :碳氧雙鍵不易斷碳氧雙鍵不易斷B、氫氧鍵更易斷氫氧鍵更易斷容易離解容易離解出氫離子呈酸性。出氫離子呈酸性。受受C=O的影響：的影響：A、碳氧單鍵、碳氧單鍵易易斷斷實實 驗驗 藥藥 品品實實 驗驗 現(xiàn)現(xiàn) 象象乙酸乙酸紫色石蕊紫色石蕊試劑試劑乙酸乙酸Mg乙酸滴有酚酞的乙酸滴有酚酞的NaO

4、H乙酸乙酸Na2CO3固體固體紫色石蕊紫色石蕊試劑變試劑變紅紅產(chǎn)生大量氣泡產(chǎn)生大量氣泡紅色紅色褪去褪去產(chǎn)生大量氣泡產(chǎn)生大量氣泡2 CH3COOHMg （CH3COO)2MgH2CH3COOHNaOHCH3COONaH2O2 CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2乙酸酸性強于碳酸乙酸酸性強于碳酸. .酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚科學探究科學探究3、乙酸的化學性質(zhì)、乙酸的化學性質(zhì)（1 1）酸性）酸性 （1）在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，）在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：（水垢

5、的主要成分：g(OH)2和和aCO3)，說明乙酸，說明乙酸什么性質(zhì)？并寫出化學方程式。什么性質(zhì)？并寫出化學方程式?！舅伎寂c交流【思考與交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O結(jié)論：乙酸具有酸性結(jié)論：乙酸具有酸性（2 2）確定乙酸是弱酸的簡單實驗）確定乙酸是弱酸的簡單實驗測定乙酸鈉的水溶液酸堿性測定乙酸鈉的水溶液酸堿性,結(jié)果溶液呈堿性結(jié)果溶液呈堿性.(能使石蕊變紅色能使石蕊變紅色) 廚師燒魚時常加醋并加點酒，廚師燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味道就變得這樣魚的味道就變得無腥、香醇

6、無腥、香醇，特別鮮美。特別鮮美。CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫酸有果香味的無色有果香味的無色油狀液體，油狀液體，乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯的乙酸乙酯的實驗室制法（重點）實驗室制法（重點）定義：定義：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反應起作用，生成酯和水的反應叫做叫做酯化反應酯化反應。 乙醇乙醇 3mL 濃硫酸濃硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 飽和的飽和的Na2CO3溶液溶液（2）乙酸的酯化反應）乙酸的酯化反應反應后飽和反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象? 飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可

7、聞到香味。體，并可聞到香味。實驗實驗注意試劑加入的順序。注意試劑加入的順序?！緦W與問【學與問】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 為什么導管不插入飽和為什么導管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有無其它防倒有無其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣

8、味的影響，以便聞到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積，使受熱均勻。增大受熱面積，使受熱均勻?！咎骄俊咎骄俊恳宜嵋阴サ孽セ^程乙酸乙酯的酯化過程 酯化反應的脫水方式酯化反應的脫水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應的本質(zhì)：酯化反應的本質(zhì)

9、：酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基羥基氫氫。 實驗驗證實驗驗證CH3COOH+HO18CH2 CH3濃硫酸濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3有機羧酸和無機含氧酸有機羧酸和無機含氧酸（如（如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等）等）【遷移練習【遷移練習】寫出下列酸和醇的酯化反應寫出下列酸和醇的酯化反應C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4

10、+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯【思考與交流【思考與交流】 乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采取哪些措施？取哪些措施？根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有：根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有： 由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；中不斷蒸出乙酸乙酯，

11、可提高其產(chǎn)率； 使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。 使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 適宜的溫度。適宜的溫度。代表代表物物與與NaHCO3反應反應羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應反應與與NaOH的反應的反應與與Na2CO3的反應的反應乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸不能不能不能不能能能增強增強中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸強比碳酸強能能能能能能能能能能不能不能不能不能能，產(chǎn)能，產(chǎn)生生CO2能，不產(chǎn)能，不產(chǎn)生生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納【知識歸

12、納】辨 析1 1、定義、定義：分子里分子里烴基烴基跟跟羧基羧基直接相連的有機物。直接相連的有機物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸H二、羧酸二、羧酸2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸HOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3CH2COOH（1）甲酸）甲酸 HCOOH (蟻酸蟻酸)（2）苯甲酸）苯

13、甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)（3）乙二酸）乙二酸 HOOC-COOH (草酸草酸) （4 4）羥基酸：）羥基酸：如檸檬酸：如檸檬酸：3、資料卡片資料卡片（5 5）高級脂肪酸：）高級脂肪酸：硬脂酸、硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。等。（6）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸自然界中的有機酸自然界中的有機酸一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH飽和一元羧酸的通式：飽和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 4、化學性質(zhì)、化學性質(zhì)（1）酸性）酸性:（2）酯化反應）酯化反應3、羧酸、羧酸通式通式羧酸中的羧酸中的R R含碳原子數(shù)越

14、多含碳原子數(shù)越多, ,其其羧酸酸性越弱羧酸酸性越弱. .三、三類重要的羧酸三、三類重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點：既有結(jié)構(gòu)特點：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化學性質(zhì)化學性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應氧化反應(如銀鏡反應如銀鏡反應)酸性，酯化反應酸性，酯化反應 O HCOH練：練：用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸。酸、甲酸。2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCO濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O3、高級脂肪酸、高級脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H3

15、6O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性（）酸性（2）酯化反應（）酯化反應（3）油酸加成）油酸加成 四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式練習：寫出硝酸和甘油反應的化學方程式練習：寫出硝酸和甘油反應的化學方程式1.概念：概念：酸跟醇起反應脫水后生成的一類化合物。酸跟醇起反應脫水后生成的一類化合物。三硝酸甘油三硝酸甘油酯酯(硝化甘油硝化甘油)濃硫酸濃硫酸3.3.酯的通式酯的通式(2)組成通式組成通式：CnH2nO2 (飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇

16、生成的酯)2.2.酯的命名酯的命名 “某酸某酯某酸某酯” (1)(1)一般通式：一般通式：(3)酯的同分異構(gòu)酯的同分異構(gòu)4.4.酯的物理性質(zhì)酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。 5 5、化學性質(zhì)、化學性質(zhì)-水解反應水解反應環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱相同時相同時間內(nèi)酯間內(nèi)酯層消失層消失速度速度結(jié)論結(jié)論 探究乙酸乙酯在中、酸、堿性溶液和不同溫度下的水探究乙酸乙酯在中、酸、堿性溶液和不同溫度下的水解速度解速度

17、科學探究科學探究無變化無變化無明顯無明顯變化變化層厚減小，層厚減小，較慢較慢層厚減小，層厚減小，較快較快完全消失，完全消失，較快較快完全消失，完全消失，快快1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條件，中性，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；條件下幾乎不水解； 在在強堿的溶液強堿的溶液中酯水解趨于中酯水解趨于完全完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應是吸熱反應水解反應是吸熱反應）結(jié)論結(jié)論: :酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條應，其中在酸性條件下

18、水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的5、用途、用途 有機溶劑、香料有機溶劑、香料酯化反應與酯水解反應的比較酯化反應與酯水解反應的比較 酯酯 化化 水水 解解反應關(guān)系反應關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應類型反應類型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應酯化反應 取代反應取代反應水解反應水解反應取代反應取代反應酯化酯化水解水解1對有機物對有機物 的敘述不正確的是的敘述不正確的是A.常溫下能與常溫下能與Na2CO3反應放出反應放出CO2B. 0.5mol該有機物與該有