人教版化學必修二教學課件：32 來自石油和煤的兩種基本化工原料 第2課時

1、第2課時苯1.1.了解苯的物理性質及重要用途。了解苯的物理性質及重要用途。2.2.掌握苯分子的結構特點。掌握苯分子的結構特點。3.3.掌握苯的化學性質。掌握苯的化學性質。一、苯一、苯1.1.苯的分子結構苯的分子結構: :(1)(1)組成與結構組成與結構: :分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式分子模型分子模型_或或_C C6 6H H6 6(2)(2)結構特點結構特點: :苯分子為苯分子為_結構結構, ,分子中分子中6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子個氫原子共平面。共平面。6 6個碳碳鍵個碳碳鍵_,_,是一種介于是一種介于_和和_之間的獨特之間的獨特的鍵。的鍵。平面正六邊形平面正六邊

2、形完全相同完全相同單鍵單鍵雙鍵雙鍵2.2.苯的物理性質苯的物理性質: :顏色顏色氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)( (通常通常) )毒性毒性溶解性溶解性熔、沸點熔、沸點密度密度_比水比水_無色無色特殊特殊氣味氣味液體液體有毒有毒不溶不溶于水于水較低較低小小3.3.苯的化學性質苯的化學性質: :化學反應方程式或性質化學反應方程式或性質氧化氧化反應反應燃燒燃燒_強氧強氧化劑化劑_(_(填填“能能”或或“不能不能”) )使酸性高錳使酸性高錳酸鉀溶液褪色酸鉀溶液褪色點燃點燃 2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O不能不能化學反應方程式或性質化學反應方程式或性質

3、取代取代反應反應液溴液溴_濃硝酸濃硝酸_加成加成反應反應氫氣氫氣_4.4.苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途苯的發(fā)現(xiàn)、來源和用途: :(1)1825(1)1825年年, ,英國科學家英國科學家_首先發(fā)現(xiàn)了苯。首先發(fā)現(xiàn)了苯。(2)(2)德國化學家德國化學家_確定了苯環(huán)的結構。確定了苯環(huán)的結構。(3)(3)苯主要從苯主要從_中獲得中獲得, ,是一種重要的化工原料。是一種重要的化工原料。法拉第法拉第凱庫勒凱庫勒煤煤二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物1.1.芳香族化合物芳香族化合物: :分子中含有苯環(huán)的分子中含有苯環(huán)的_。2.2.芳香烴芳香烴: :分子中含有苯環(huán)的分子中含有苯環(huán)

4、的_。3.3.苯的同系物苯的同系物: :(1)(1)特點特點: :烴分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代烴分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產物。后的產物。(2)(2)通式通式:_(n6):_(n6)。(3)(3)性質性質: :與苯類似與苯類似, ,能發(fā)生取代反應和加成反應及氧化反能發(fā)生取代反應和加成反應及氧化反應。應?；衔锘衔餆N烴C Cn nH H2n-62n-6【思考辨析【思考辨析】1.1.判斷正誤判斷正誤: :(1)(1)苯是一種重要的有機溶劑和萃取劑苯是一種重要的有機溶劑和萃取劑, ,當溫度低于當溫度低于5.55.5時時, ,苯苯凝結成無色晶體。凝結成無色晶體

5、。( )( )分析分析: :苯是一種重要的有機溶劑苯是一種重要的有機溶劑, ,難溶于水且比水的密度小難溶于水且比水的密度小, ,通通常作萃取劑常作萃取劑, ,其熔點是其熔點是5.5,5.5,當溫度低于其熔點時就會凝結成當溫度低于其熔點時就會凝結成無色晶體。無色晶體。(2)(2)苯的結構簡式是苯的結構簡式是 , ,故苯分子中有故苯分子中有3 3個碳碳單鍵和個碳碳單鍵和3 3個碳個碳碳雙鍵。碳雙鍵。( )( )分析分析: :苯分子中苯分子中6 6個碳碳鍵完全相同個碳碳鍵完全相同, ,是一種介于單鍵和雙鍵之是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。間的獨特的鍵。(3)(3)苯與溴水混合振蕩后靜置苯與溴水混

6、合振蕩后靜置, ,溴水褪色說明苯分子中含有碳碳溴水褪色說明苯分子中含有碳碳雙鍵。雙鍵。( )( )分析分析: :苯與溴水混合振蕩后靜置苯與溴水混合振蕩后靜置, ,溴水層褪色溴水層褪色, ,是由于苯將溴單是由于苯將溴單質從溴水中萃取出來。質從溴水中萃取出來。(4) (4) 分子中含有苯環(huán)分子中含有苯環(huán), ,故該分子是苯的同系物。故該分子是苯的同系物。 ( )( )分析分析: :分子中有一個苯環(huán)且側鏈是烷基的烴才是苯的同系物。分子中有一個苯環(huán)且側鏈是烷基的烴才是苯的同系物。2.2.問題思考問題思考: :(1)(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物分液漏斗中有少量苯和水的混合物, ,振蕩、靜置分層振蕩

7、、靜置分層, ,請設請設計簡單的實驗檢驗哪一層是苯。計簡單的實驗檢驗哪一層是苯。分析分析: :用一試管接出少量下層液體并加入少量的水用一試管接出少量下層液體并加入少量的水, ,若分層若分層, ,則則下層液體是苯下層液體是苯, ,若不分層若不分層, ,則下層液體是水。則下層液體是水。(2)(2)苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎苯能使酸性高錳酸鉀褪色嗎? ?為什么為什么? ?分析分析: :苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因為苯環(huán)中的碳碳鍵是一苯不能使酸性高錳酸鉀褪色。因為苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學鍵, ,不能被氧化不能被氧化, ,所以苯不所以苯不能使酸性

8、高錳酸鉀褪色。能使酸性高錳酸鉀褪色?！局R鏈接【知識鏈接】苯與液溴的反應苯與液溴的反應苯與液溴發(fā)生反應時需要加入鐵粉苯與液溴發(fā)生反應時需要加入鐵粉, ,真正起催化作用的是鐵與真正起催化作用的是鐵與液溴反應后的產物三溴化鐵液溴反應后的產物三溴化鐵; ;苯與溴水不發(fā)生化學反應苯與溴水不發(fā)生化學反應, ,但苯能但苯能使溴水褪色使溴水褪色, ,是因為溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度是因為溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度, ,苯苯將溴單質從溴水中萃取出來。將溴單質從溴水中萃取出來。苯的同系物性質與苯類似苯的同系物性質與苯類似苯的同系物的化學性質與苯類似但又不同苯的同系物的化學性質與苯類似但又不同,

9、,苯的同系物一般都苯的同系物一般都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。一、苯的取代反應一、苯的取代反應1.1.苯的溴代反應苯的溴代反應: :(1)(1)反應物反應物: :苯與液溴。苯與液溴。苯與溴水不反應苯與溴水不反應, ,但苯與溴水混合時但苯與溴水混合時, ,通常因萃取了溴水中的溴通常因萃取了溴水中的溴而使水層接近無色而使水層接近無色; ;(2)(2)反應條件反應條件: :使用催化劑使用催化劑FeBrFeBr3 3。反應時通常加入鐵粉反應時通常加入鐵粉, ,發(fā)生反應發(fā)生反應2Fe+3Br2Fe+3Br2 2=2FeBr=2FeBr3 3, ,但實際上但實際上起催化作用的是起催

10、化作用的是FeBrFeBr3 3; ;(3)(3)產物產物: :溴苯溴苯( )( )和溴化氫。和溴化氫。溴苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體溴苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體; ;除去溴苯中過除去溴苯中過量的溴量的溴, ,可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。2.2.硝化反應硝化反應: :(1)(1)反應物反應物: :苯和濃硝酸。苯和濃硝酸。反應物是苯和濃硝酸反應物是苯和濃硝酸, ,實驗操作時將混合酸倒入苯中實驗操作時將混合酸倒入苯中, ,而兩種酸而兩種酸混合時應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。混合時應將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中。(2)(2)反應條件反應條件: :濃硫酸

11、作催化劑和吸水劑濃硫酸作催化劑和吸水劑; ;使用水浴加熱使用水浴加熱, ,其優(yōu)點其優(yōu)點是受熱均勻是受熱均勻, ,便于控制溫度。便于控制溫度。(3)(3)產物產物: :硝基苯硝基苯( )( )和水。和水。硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。硝基苯是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體?！局R備選【知識備選】粗溴苯的精制粗溴苯的精制實驗室用溴和苯反應制取溴苯實驗室用溴和苯反應制取溴苯, ,得到粗溴苯得到粗溴苯, ,粗溴苯中主要含有粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化氫、溴化鐵等雜質溴、苯、溴化氫、溴化鐵等雜質, ,精制方案如下精制方案如下: :(1)(1)步驟步驟: :水洗水洗10%10%的的NaO

12、HNaOH溶液洗溶液洗水洗水洗用干燥劑干燥用干燥劑干燥蒸餾。蒸餾。(2)(2)原理原理: :先用水洗先用水洗, ,溴化氫、溴化鐵溶于水而被洗去溴化氫、溴化鐵溶于水而被洗去; ;再用氫氧化鈉溶液洗再用氫氧化鈉溶液洗, ,溴與氫氧化鈉溶液反應生成易溶于水溴與氫氧化鈉溶液反應生成易溶于水的鹽的鹽( (溴化鈉、次溴酸鈉溴化鈉、次溴酸鈉) )而被洗去而被洗去; ;第二次用水洗時有效地除去殘存在有機物中易溶于水的雜質第二次用水洗時有效地除去殘存在有機物中易溶于水的雜質; ;操作都應在分液漏斗中進行操作都應在分液漏斗中進行, ,都要經過振蕩、靜置、分層、分都要經過振蕩、靜置、分層、分液液; ;用干燥劑干燥時

13、少量的水被除去用干燥劑干燥時少量的水被除去; ;最后蒸餾時利用溴苯和苯的沸點不同最后蒸餾時利用溴苯和苯的沸點不同, ,將溴苯中的苯分離除將溴苯中的苯分離除去。去?！緦W而后思【學而后思】(1)(1)如何證明苯與溴單質發(fā)生的是取代反應而不是加成反應如何證明苯與溴單質發(fā)生的是取代反應而不是加成反應? ?提示提示: :苯與溴單質發(fā)生取代反應時生成苯與溴單質發(fā)生取代反應時生成HBrHBr, ,若發(fā)生加成反應則若發(fā)生加成反應則無無HBrHBr生成。將反應產生的氣體先通過四氯化碳生成。將反應產生的氣體先通過四氯化碳( (除去溴蒸氣除去溴蒸氣, ,防止其與水反應生成防止其與水反應生成HBrHBr),),再通入

14、硝酸銀溶液再通入硝酸銀溶液, ,若產生淡黃色沉若產生淡黃色沉淀淀, ,說明發(fā)生的是取代反應。說明發(fā)生的是取代反應。(2)(2)在苯的溴代反應、硝化反應中如何分離生成的溴苯及硝基在苯的溴代反應、硝化反應中如何分離生成的溴苯及硝基苯苯? ?提示提示: :溴苯、硝基苯都是難溶于水且比水的密度大的油狀液體溴苯、硝基苯都是難溶于水且比水的密度大的油狀液體, ,因此可用分液法分離。因此可用分液法分離。二、苯與甲烷、乙烯的結構和典型性質的比較二、苯與甲烷、乙烯的結構和典型性質的比較物質物質甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯結構特點結構特點正四面體正四面體所有原子共平面所有原子共平面 平面正六邊形平面正六邊形與與BrBr2

15、 2反應反應BrBr2 2試劑試劑純溴純溴溴水溴水純溴純溴反應反應條件條件光照光照無無FeBrFeBr3 3反應反應類型類型取代取代加成加成取代取代物質物質甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯氧氧化化反反應應酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色燃燒燃燒燃燒時火焰燃燒時火焰呈淡藍色呈淡藍色燃燒時火焰明燃燒時火焰明亮亮, ,帶黑煙帶黑煙燃燒時火焰明亮燃燒時火焰明亮, ,帶濃煙帶濃煙鑒別鑒別不能使溴水和不能使溴水和酸性酸性KMnOKMnO4 4溶

16、液溶液褪色褪色能使溴水和酸能使溴水和酸性性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色色將溴水加入苯中將溴水加入苯中振蕩分層振蕩分層, ,上層上層呈橙紅色呈橙紅色, ,下層下層為無色為無色【知識備選【知識備選】苯的同系物的性質及二甲苯的同分異構體苯的同系物的性質及二甲苯的同分異構體(1)(1)物理性質物理性質: :苯的同系物一般為無色液體苯的同系物一般為無色液體, ,具有特殊氣味具有特殊氣味, ,有毒有毒, ,難溶于水難溶于水, ,密度比相對分子質量相近的烷烴及烯烴的大密度比相對分子質量相近的烷烴及烯烴的大, ,但小于但小于1,1,其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。(2)

17、(2)化學性質化學性質: :苯的同系物中含苯環(huán)和烷基苯的同系物中含苯環(huán)和烷基, ,二者共同影響二者共同影響, ,使苯使苯的同系物的性質不是苯和烷烴的性質的簡單相加。苯的同系物的同系物的性質不是苯和烷烴的性質的簡單相加。苯的同系物的化學性質與苯相似。的化學性質與苯相似。取代反應取代反應( (比苯更容易比苯更容易, ,側鏈對苯環(huán)的影響側鏈對苯環(huán)的影響) )如硝化反應如硝化反應: :氧化反應氧化反應: :完全燃燒生成完全燃燒生成COCO2 2和和H H2 2O,O,能被能被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化, ,使使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )褪色褪色加成反應加成反應:

18、 :與與H H2 2加成加成, ,生成對應的環(huán)烷烴。生成對應的環(huán)烷烴。(3)(3)二甲苯的同分異構體二甲苯的同分異構體: :二甲苯的同分異構體有二甲苯的同分異構體有3 3種種, ,即即 、【學而后思【學而后思】(1)(1)如何證明苯的分子結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替如何證明苯的分子結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替? ?提示提示: :苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色, ,苯苯的鄰位二取代物只有一種的鄰位二取代物只有一種, ,這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是這些都說明苯的分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替的結構。單雙鍵交替的結構。(2)(2)一定條件下一定

19、條件下, ,苯、甲烷和乙烯均能與溴反應苯、甲烷和乙烯均能與溴反應, ,條件相同嗎條件相同嗎? ?反反應類型呢應類型呢? ?提示提示: :苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時才能反應苯與液溴在三溴化鐵作催化劑時才能反應, ,甲烷與溴蒸氣甲烷與溴蒸氣在光照時反應在光照時反應, ,乙烯與溴水常溫下反應乙烯與溴水常溫下反應, ,三者反應類型分別是取三者反應類型分別是取代反應、取代反應和加成反應。代反應、取代反應和加成反應。類型類型 一一 苯的組成與結構苯的組成與結構【典例【典例】在下列四種有機物中在下列四種有機物中, ,分子內所有原子均在同一平面分子內所有原子均在同一平面的是的是( () )A.A.丙烯丙烯B

20、.B.乙烷乙烷C.C.苯苯D.D.甲苯甲苯【解題指南【解題指南】解答該題要注意以下解答該題要注意以下3 3點點: :(1)(1)烷烴烷烴( (或烷基或烷基) )中與飽和碳原子緊鄰的中與飽和碳原子緊鄰的4 4個原子構成四面體結個原子構成四面體結構構; ;(2)(2)烯烴中與由碳碳雙鍵相連的碳原子緊鄰的烯烴中與由碳碳雙鍵相連的碳原子緊鄰的4 4個原子與個原子與2 2個雙個雙鍵碳原子共平面鍵碳原子共平面; ;(3)(3)芳香烴中與苯環(huán)緊鄰的原子與苯環(huán)共平面。芳香烴中與苯環(huán)緊鄰的原子與苯環(huán)共平面。【解析【解析】選選C C。乙烯、苯均為平面結構。乙烯、苯均為平面結構, ,甲烷為正四面體結構甲烷為正四面體

21、結構, ,因此丙烯因此丙烯(CH(CH2 2CHCHCHCH3 3) )和乙烷中和乙烷中CHCH3 3中的中的C C與其他的原子形與其他的原子形成的是四面體結構成的是四面體結構, ,甲苯甲苯( )( )中中CHCH3 3中的碳原子與中的碳原子與其他的原子形成四面體結構。其他的原子形成四面體結構。【名師點評【名師點評】講評烴分子中原子共平面問題要注意以下講評烴分子中原子共平面問題要注意以下3 3點點: :(1)(1)烷烴或烷基的結構特點類比甲烷烷烴或烷基的結構特點類比甲烷; ;(2)(2)烯烴的結構及性質類比乙烯烯烴的結構及性質類比乙烯; ;(3)(3)芳香烴中要考慮苯的結構。芳香烴中要考慮苯的

22、結構?！痉椒ㄒ?guī)律【方法規(guī)律】利用典型代表快速判斷烷烴、烯烴及苯的同系物利用典型代表快速判斷烷烴、烯烴及苯的同系物的結構特點與性質的結構特點與性質(1)(1)分子中凡是含有飽和碳原子的烴分子中凡是含有飽和碳原子的烴, ,分子中至少有分子中至少有4 4個原子構個原子構成四面體結構成四面體結構, ,此時類比甲烷此時類比甲烷; ;分子中凡是含有碳碳雙鍵的烴分子中凡是含有碳碳雙鍵的烴, ,分子中至少有分子中至少有6 6個原子共平面?zhèn)€原子共平面, ,此時類比乙烯此時類比乙烯; ;分子中凡是含有分子中凡是含有苯環(huán)的烴苯環(huán)的烴, ,分子中至少有分子中至少有1212個原子是共平面的個原子是共平面的, ,此時類比

23、苯。此時類比苯。(2)(2)烷烴的性質類比甲烷烷烴的性質類比甲烷, ,易發(fā)生取代反應易發(fā)生取代反應; ;烯烴的性質類比乙烯烴的性質類比乙烯烯, ,易發(fā)生加成反應和氧化反應易發(fā)生加成反應和氧化反應; ;苯的同系物的性質類比苯苯的同系物的性質類比苯, ,易易發(fā)生取代反應發(fā)生取代反應, ,能發(fā)生加成反應。能發(fā)生加成反應。【變式訓練【變式訓練】甲苯甲苯( )( )在一定條件下能與氫氣發(fā)生加在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應。下列說法正確的是成反應。下列說法正確的是( () )A.A.甲苯與苯一樣甲苯與苯一樣, ,分子中含有碳碳雙鍵分子中含有碳碳雙鍵B.B.甲苯的分子式是甲苯的分子式是C C7 7H H1

24、010C.C.分子中分子中7 7個碳原子不共平面?zhèn)€碳原子不共平面D.D.甲苯與苯一樣甲苯與苯一樣, ,苯環(huán)中苯環(huán)中6 6個碳原子之間的鍵完全相同個碳原子之間的鍵完全相同【解析【解析】選選D D。甲苯的結構簡式是。甲苯的結構簡式是 , ,分子式是分子式是C C7 7H H8 8, ,甲甲苯與苯一樣苯與苯一樣, ,苯環(huán)中苯環(huán)中6 6個碳原子之間的鍵完全相同個碳原子之間的鍵完全相同, ,不是單雙鍵不是單雙鍵交替的結構交替的結構, ,無碳碳雙鍵無碳碳雙鍵, ,但在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反但在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應應; ;苯分子中苯分子中6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子共平面?zhèn)€氫原子

25、共平面, ,因此甲苯中甲基碳因此甲苯中甲基碳原子直接與苯環(huán)相連原子直接與苯環(huán)相連, ,故甲苯中故甲苯中7 7個碳原子共平面?zhèn)€碳原子共平面,A,A、B B、C C錯錯誤誤,D,D正確。正確。類型類型 二二 苯的性質苯的性質【典例【典例】(2013(2013重慶高一檢測重慶高一檢測) )苯與乙烯相比較苯與乙烯相比較, ,下列敘述正下列敘述正確的是確的是( () )A.A.都可以與溴發(fā)生取代反應都可以與溴發(fā)生取代反應B.B.都容易發(fā)生加成反應都容易發(fā)生加成反應C.C.乙烯易發(fā)生加成反應乙烯易發(fā)生加成反應, ,苯不能發(fā)生加成反應苯不能發(fā)生加成反應D.D.乙烯易被酸性乙烯易被酸性KMnOKMnO4 4氧

26、化氧化, ,而苯不能而苯不能【解題指南【解題指南】解答該題要注意以下解答該題要注意以下3 3點點: :(1)(1)苯環(huán)結構中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化苯環(huán)結構中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵學鍵, ,乙烯分子中存在碳碳雙鍵乙烯分子中存在碳碳雙鍵; ;(2)(2)苯易發(fā)生取代反應苯易發(fā)生取代反應, ,乙烯易發(fā)生加成反應乙烯易發(fā)生加成反應; ;(3)(3)苯分子中無碳碳雙鍵苯分子中無碳碳雙鍵, ,但能發(fā)生加成反應。但能發(fā)生加成反應。【解析【解析】選選D D。苯與液溴發(fā)生取代反應。苯與液溴發(fā)生取代反應, ,乙烯與乙烯與BrBr2 2發(fā)生加成反發(fā)生加成反應應,A,A錯誤錯誤

27、; ;乙烯易發(fā)生加成反應乙烯易發(fā)生加成反應, ,而苯只有在特殊條件下才能發(fā)而苯只有在特殊條件下才能發(fā)生加成反應生加成反應,B,B、C C錯誤錯誤; ;乙烯易被酸性乙烯易被酸性KMnOKMnO4 4氧化而苯不能氧化而苯不能,D,D正正確。確?！菊`區(qū)警示【誤區(qū)警示】苯性質的認識誤區(qū)苯性質的認識誤區(qū)(1)(1)苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的化學鍵鍵, ,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色, ,但可以使溴水褪色但可以使溴水褪色( (萃取萃取),),在溴化鐵作催化劑的條件下能與溴單質發(fā)生取代反應。在溴化鐵作催化劑的條

28、件下能與溴單質發(fā)生取代反應。(2)(2)苯雖然沒有碳碳雙鍵苯雖然沒有碳碳雙鍵, ,但在特殊的條件但在特殊的條件( (鎳作催化劑共熱鎳作催化劑共熱) )下下能夠與氫氣發(fā)生加成反應。能夠與氫氣發(fā)生加成反應?！咀兪接柧殹咀兪接柧殹勘椒肿訉嶋H上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構結構, ,不能作為證據(jù)的事實有不能作為證據(jù)的事實有( () )A.A.苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種B.B.苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色C.C.苯能在一定條件下與氫氣反應生成環(huán)己烷苯能在一定條件下與氫氣反應生成環(huán)己烷D.D.苯在苯在

29、FeBrFeBr3 3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應【解析【解析】選選C C。若苯分子是單、雙鍵交替結構。若苯分子是單、雙鍵交替結構, ,則鄰位二元取代則鄰位二元取代物物 和和 是不同的是不同的; ;存在典型的碳碳雙鍵必存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性高錳酸鉀溶液褪色然能使酸性高錳酸鉀溶液褪色, ,能與氫氣發(fā)生加成反應能與氫氣發(fā)生加成反應, ,也容易也容易與溴發(fā)生加成反應而不是取代反應。因此與溴發(fā)生加成反應而不是取代反應。因此,A,A、B B、D D說明苯分子說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。中不存在碳碳雙鍵?！咀兪絺溥x【變式備選】下列物質既能因發(fā)生反應使溴水褪色下列物質

30、既能因發(fā)生反應使溴水褪色, ,又能使酸又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是性高錳酸鉀溶液褪色的是( () )A.CA.C6 6H H6 6 B.C B.C2 2H H4 4 C.CCl C.CCl4 4 D.C D.C3 3H H8 8【解析解析】選選B B。C C2 2H H4 4能與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色能與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色, ,又能又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C,C6 6H H6 6、CClCCl4 4、C C3 3H H8 8既不能使溴水因反既不能使溴水因反應而褪色應而褪色, ,又不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B,B正確。正確

31、。1.1.下列關于苯的敘述不正確的是下列關于苯的敘述不正確的是( () )A.A.苯是無色、帶有特殊氣味的液體苯是無色、帶有特殊氣味的液體B.B.苯分子中鍵與鍵的夾角是苯分子中鍵與鍵的夾角是120120C.C.苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D.D.苯中不含碳碳雙鍵苯中不含碳碳雙鍵, ,所以不可能發(fā)生加成反應所以不可能發(fā)生加成反應【解析【解析】選選D D。苯是無色、帶有特殊氣味的液體。苯是無色、帶有特殊氣味的液體,A,A正確正確; ;苯中苯中6 6個碳原子之間的鍵完全相同個碳原子之間的鍵完全相同, ,鍵與鍵的夾角是鍵與鍵的夾角是120120, ,由于苯的由于苯的

32、特殊結構特殊結構, ,決定了它既具有飽和烴的一些性質決定了它既具有飽和烴的一些性質( (取代反應取代反應),),又具又具有一些不飽和烴的性質有一些不飽和烴的性質( (加成反應加成反應),B),B、C C正確正確,D,D錯誤。錯誤。2.(20132.(2013衡水高一檢測衡水高一檢測) )下列各組有機物中下列各組有機物中, ,僅使用溴水不能僅使用溴水不能鑒別出的是鑒別出的是( () )A.A.苯和四氯化碳苯和四氯化碳 B.B.乙烯和丙烯乙烯和丙烯C.C.乙烷和乙烯乙烷和乙烯 D.D.苯和酒精苯和酒精【解析【解析】選選B B。A A中中, ,苯萃取溴后在上層苯萃取溴后在上層, ,水在下層水在下層;

33、CCl;CCl4 4萃取溴萃取溴后在下層后在下層, ,水在上層水在上層, ,可鑒別?？设b別。B B中中, ,乙烯和丙烯均能與乙烯和丙烯均能與BrBr2 2發(fā)生發(fā)生加成反應加成反應, ,使溴水褪色使溴水褪色, ,無法鑒別。無法鑒別。C C中中, ,乙烷不與溴水反應乙烷不與溴水反應, ,不不能使溴水褪色能使溴水褪色, ,而乙烯能與溴水反應使其褪色而乙烯能與溴水反應使其褪色, ,可鑒別?？设b別。D D中中, ,酒酒精與溴水混溶精與溴水混溶, ,不分層不分層, ,可鑒別?？设b別。3.3.下列屬于苯的同系物的是下列屬于苯的同系物的是( () )【解析【解析】選選D D。具備以下兩個條件才為苯的同系物。具

34、備以下兩個條件才為苯的同系物: :分子中只分子中只有有1 1個苯環(huán)個苯環(huán), ,側鏈必為烷基側鏈必為烷基, ,故只有故只有D D項符合。項符合。4.(4.(雙選雙選)(2013)(2013合肥高一檢測合肥高一檢測) )加成反應是有機化學中的一類加成反應是有機化學中的一類重要的反應重要的反應, ,下列屬于加成反應的是下列屬于加成反應的是( () )A.A.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應乙烯與溴的四氯化碳溶液反應B.B.將苯滴入溴水中將苯滴入溴水中, ,振蕩后水層接近無色振蕩后水層接近無色C.C.乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.苯與氫氣在一定條件下反應生成環(huán)己烷苯與氫氣

35、在一定條件下反應生成環(huán)己烷【解析【解析】選選A A、D D。A A項反應為項反應為CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br;BBr;B項未發(fā)生化學反應項未發(fā)生化學反應, ,是萃取是萃取;C;C項乙烯發(fā)生氧化反應項乙烯發(fā)生氧化反應;D;D項反應是項反應是 屬于加成反應。屬于加成反應。5.5.苯是一種重要的化工原料苯是一種重要的化工原料, ,也是一種重要的溶劑。請回答下也是一種重要的溶劑。請回答下列問題列問題: :(1)(1)把苯加入到盛有溴水的試管中把苯加入到盛有溴水的試管中, ,液體會出現(xiàn)分層現(xiàn)象液體會出現(xiàn)分層現(xiàn)象, ,充分充分振蕩、靜置振蕩、靜

36、置, ,出現(xiàn)橙紅色液體的一層在出現(xiàn)橙紅色液體的一層在 層層( (填填“上上”或或“下下”););(2)(2)把苯加入到盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中把苯加入到盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中, ,振蕩后振蕩后, ,酸性高錳酸鉀溶液不褪色酸性高錳酸鉀溶液不褪色, ,說明苯分子中說明苯分子中 ( (填填“有有”或或“沒有沒有”) )碳碳雙鍵碳碳雙鍵; ;(3)(3)在濃硫酸作用下在濃硫酸作用下, ,苯在水浴加熱時可以與濃硝酸反應生成硝苯在水浴加熱時可以與濃硝酸反應生成硝基苯基苯, ,反應的化學方程式為反應的化學方程式為 。【解析【解析】(1)(1)苯不與溴水發(fā)生化學反應苯不與溴水發(fā)生化學反應,

37、,但因為但因為BrBr2 2單質易溶于單質易溶于有機溶劑苯中有機溶劑苯中, ,充分振蕩后分層充分振蕩后分層, ,苯將苯將BrBr2 2萃取出來。由于苯的萃取出來。由于苯的密度比水小密度比水小, ,故上層為苯和溴混合物層故上層為苯和溴混合物層( (橙紅色橙紅色) )。(2)(2)因為乙烯分子中含有碳碳雙鍵因為乙烯分子中含有碳碳雙鍵, ,能與酸性能與酸性KMnOKMnO4 4溶液發(fā)生氧溶液發(fā)生氧化還原反應化還原反應, ,并使之褪色。而苯卻不能使酸性并使之褪色。而苯卻不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,說明苯分子不含碳碳雙鍵。說明苯分子不含碳碳雙鍵。(3)(3)苯與混酸在水浴加熱時能發(fā)生取代反應苯與混酸在水浴加