高中化學醇酚

1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第1節(jié) 酚醇（課時1）“明月幾時有，把 問青天。”蘇軾水調歌頭“借問 何處有，牧童遙指杏花村。” 杜牧清明“李白 詩百篇，長安市上 眠。天子呼來不上船，自稱臣是 中仙” 杜甫飲中八仙歌酒斗酒酒家酒家酒醇與酚區(qū)別醇與酚區(qū)別 羥基羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為的化合物稱為醇醇。 羥基羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚A. C2H5OH B. CH3CH2CH2OH C. 練一練：判斷下列物質中不屬于醇類的是：OH

2、CH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHC醇的分類醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽和醇不飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇飽和一元醇通式：飽和一元醇通式： CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H伯醇（伯醇（1

3、1）仲醇（仲醇（2 2）叔醇（叔醇（3 3）RCH2OHCHOHRRCRROHR(4)(4)、根據(jù)羥基連接的碳原子的類型分：、根據(jù)羥基連接的碳原子的類型分： 醇的命名醇的命名1.選主鏈。選主鏈。選含選含OH的最長碳鏈作主鏈，根的最長碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。編號。從離羥基最近從離羥基最近的一端開始編號。的一端開始編號。3.定名稱。定名稱。在取代基名在取代基名稱之后，主鏈名稱之前稱之后，主鏈名稱之前用阿拉伯數(shù)字標出用阿拉伯數(shù)字標出OH的位次，且主鏈稱的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用為某醇。羥基的個數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2

4、OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 練習練習 寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH322甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇乙二醇丙三醇苯甲醇CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，都是重要的化工原料。乙二醇為汽車的防凍液，丙三乙醇，都是重要的化工原料。乙二醇為汽車的防凍液，丙三醇是配制化妝

5、品的一種原料。醇是配制化妝品的一種原料。名稱名稱結構簡式結構簡式相對分子質量相對分子質量沸點沸點/oC甲醇甲醇乙烷乙烷乙醇乙醇丙烷丙烷丙醇丙醇丁烷丁烷CH3OHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3(CH2)2CH332304644605864.7 88.678.5 42.197.2 0.5相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較從表中你能得出什么結論？從表中你能得出什么結論？醇分子之間易形成氫鍵R R RO O OH H H H H HO O OR R R醇分子之間形成氫鍵示意圖下表列舉了一些醇的沸點，仔細閱讀表格，并作出解釋。名稱名稱分子中的羥基數(shù)目分子中的

6、羥基數(shù)目沸點沸點/oC乙醇乙醇乙二醇乙二醇1丙醇丙醇1,2 丙二醇丙二醇1,2,3 丙三醇丙三醇 1212378.5197.397.2188259結論結論羥基越多，沸點越高。羥基越多，沸點越高。二、醇的物理性質二、醇的物理性質1、色態(tài)味、色態(tài)味 C1C4低級醇為無色透明液體，酒味；低級醇為無色透明液體，酒味； 較高級醇為粘稠液體；較高級醇為粘稠液體； C12以上醇為蠟狀固體。以上醇為蠟狀固體。 2、沸點、沸點（1）隨碳數(shù)目增多而升高；）隨碳數(shù)目增多而升高；（2）具有相同碳原子數(shù)的醇，羥基數(shù)目越多，）具有相同碳原子數(shù)的醇，羥基數(shù)目越多， 其沸點越高。其沸點越高。（3）相同碳原子的醇，支鏈越多，沸

7、點越低；）相同碳原子的醇，支鏈越多，沸點越低； 比相近分子量烷烴沸點高（氫鍵）。比相近分子量烷烴沸點高（氫鍵）。3、水溶性、水溶性甲醇、乙醇、丙醇都可與水混溶；甲醇、乙醇、丙醇都可與水混溶；隨醇分子量增加而水溶性降低，隨醇分子量增加而水溶性降低， C10醇以上幾乎不溶于水。醇以上幾乎不溶于水。 醇的化學性質主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，OH鍵和CO鍵的電子對都向氧原子偏移，因而，醇在起反應時， OH鍵和CO鍵容易斷裂。 HCCOHH H H H三、乙醇的物理性質：顏 色：氣 味：狀 態(tài)：揮發(fā)性：密 度：溶解性：無色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)跟水以任意比互溶能

8、夠溶解多種無機物和有機物分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式官能團官能團C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羥基）（羥基）四、乙醇的分子結構HCCOH HHHH比例模型比例模型球棍模型球棍模型乙醇與鈉在常溫下較緩慢反應，生成氫氣。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2金屬鈉可以保存在煤油中！1.與活潑金屬鈉的反應CHHCHHHOH五、乙醇的化學性質實驗實驗實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象 1 1觀察鈉的保存方法，并向觀察鈉的保存方法，并向1 12 2 mLmL無無水乙醇中投入一粒金屬鈉，觀察并水乙醇中投入一粒金屬鈉，觀察并記錄實驗現(xiàn)象記錄實驗現(xiàn)象2 2將一塊鈉投入盛水的試管中

9、將一塊鈉投入盛水的試管中3 3向試管中加入向試管中加入3434mLmL無水乙醇，浸無水乙醇，浸入入5050C C左右的熱水中。將銅絲燒熱左右的熱水中。將銅絲燒熱，迅速插入乙醇中，反復多次，觀，迅速插入乙醇中，反復多次，觀察并感受銅絲顏色和乙醇氣味的變察并感受銅絲顏色和乙醇氣味的變化化鈉沉于試管底部，氣泡緩慢逸出紅色u受熱變黑色CuO，熱的黑色CuO伸入乙醇中變成光亮紅色，并聞到有刺激性氣味。鈉熔成小球，浮游于水面劇烈反應，氣體逸出，鈉很快消失1.乙醇與活潑金屬鈉的反應2C2C2 2H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2 乙醇跟金屬鈉反應，生

10、成乙醇鈉，并放出氫氣。乙醇跟金屬鈉反應，生成乙醇鈉，并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應相比，乙醇跟鈉的反應要緩和得與水跟金屬鈉的反應相比，乙醇跟鈉的反應要緩和得多。多。 其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。羥基里的氫取代出來。 乙醇分子可以看作是水分子里的一個氫原子被乙乙醇分子可以看作是水分子里的一個氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物，但乙醇在水溶液里比水還難于電離?；〈漠a(chǎn)物，但乙醇在水溶液里比水還難于電離。1.1.乙醇與活潑金屬鈉的反應乙醇與活潑金屬鈉的反應 每每2mol 羥基羥基與足量的與足量的Na反應生成反應生成1mol H2 HO

11、H CHOH C2 2H H5 5OHOH由于羥基所連的原子或原子由于羥基所連的原子或原子團不一樣，從而導致羥基氫團不一樣，從而導致羥基氫的活潑性不一樣。的活潑性不一樣。如：如： HOH C2H5OH1.某有機物 6g 與足量鈉反應,生成 0.05 mol H2 ,該有機物可能是( )A、CH3CH2OH B、CH3-CH-CH3 C、CH3OH D、CH3-O-CH2CH3OHB由2OH H2 可以推知該有機物中含有-OH的數(shù)目。一、醇的概念： 醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物。二、醇的分類根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目分類：一元醇、二元醇、多元醇。1.與活潑金屬鈉的反應三、乙醇的

12、物理性質四、乙醇的化學性質乙醇是無色易揮發(fā)有特殊香味液體，與水以任意比互溶。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第1節(jié) 酚醇（課時2）(1)燃燒：乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍色的火焰，同時放出大量的熱。因此，乙醇可用作內燃機的燃料，實驗室里也常用它作為燃料。2.乙醇的氧化反應2CO2 + 3H2OC2H5 OH + 3O2點燃問題：如何檢驗反應產(chǎn)物？檢驗順序如何？能否調換？2CO2 + 3H2OC2H5 OH + 3O2點燃(1)先通過無水硫酸銅的干燥管，再通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶。(2)不能調換CuSO4(白色)+5 H2O=C

13、uSO45 H2O(藍色） 有機物的氧化反應、還原反應的含義：氧化反應氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應（失H或加O）還原反應還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應（加H或失O）【問題】乙醇除了燃燒，能否被氧化成別的物質呢？ 在有機化學中通常怎樣判斷氧化反應或還原反應呢？乙醇的催化氧化反應乙醇的還原性2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 斷鍵機理:2 CH3-C-O-H + O2 2CH3-C-H + 2H2OHHCu / AgO llCH3CH2OH + CuO Cu + CH3CHO + H2O反應歷程：2 Cu + O2 2CuO HCCO

14、HHH乙醛的結構乙醇的結構在適當條件下，乙醛還可以進一步被氧化成乙酸：2CH3CHOO2 2CH3COOH催化劑可以。乙醇具有還原性,被氧化成乙酸。乙醇能否使酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液褪色?世界衛(wèi)生組織的世界衛(wèi)生組織的事故調查顯示，事故調查顯示，大約大約50%-60%50%-60%的的交通事故與酒后交通事故與酒后駕駛有關。駕駛有關。 K K2 2CrCr2 2O O7 7CrCr2 2(SO(SO4 4) )3 3（橙紅色）（橙紅色）（綠色）（綠色）交警判斷駕駛員是否酒后駕車的交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法： 下列醇在下列醇在CuCu或或AgAg的作用下將如何發(fā)生催化氧化反應的作用下

15、將如何發(fā)生催化氧化反應? ?2 CH3-C-O-H + O2CH3HCu / AgOll丙酮丙酮2 CH3-C-O-H + O2CH3CH3Cu / Ag不能發(fā)生催化氧化不能發(fā)生催化氧化HH2 CH3-CH2-C-O-H + O2Cu / AgOll丙醛丙醛與與-OH相連的相連的C原子上有原子上有2個個H原子的原子的,氧化成醛。氧化成醛。與與-OH相連的相連的C原子上有原子上有1個個H原子的原子的,氧化成酮。氧化成酮。與與-OH相連的相連的C原子上沒有原子上沒有H原子的原子的,不能催化氧化。不能催化氧化。2CH3-CH2-C-H + 2H2O2CH3-C-CH3 + 2H2O醇催化氧化規(guī)律醇催

16、化氧化規(guī)律 (1）羥基碳上有2個氫原子的醇,催化氧化生成醛或酸。（2）羥基碳上有1個氫原子的醇, 催化氧化生成酮。（3）羥基碳上無氫原子的醇,則不能被催化氧化。1.下列醇可以被氧化成醛的是( )D. CH3OHCH3CHCH3OHA.CH2CH3CHCH3CH2OHB.CH3CH2CCH3CH3OHC.BD3.3.乙醇的消去反應乙醇的消去反應 乙烯的實驗室制法：乙烯的實驗室制法： 乙醇和濃硫酸加熱到乙醇和濃硫酸加熱到170170左左右，一個乙醇分子會脫去一個水右，一個乙醇分子會脫去一個水分子而生成乙烯。分子而生成乙烯。濃濃H2SO41700CH C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH羥

17、基和氫脫去結合成水羥基和氫脫去結合成水實驗裝置制備乙烯實驗裝置制備乙烯為何使液體溫度迅為何使液體溫度迅速升到速升到170？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸體積比為何體積比為何 要要為為1 3？放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計的溫度計的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質氣體？有何雜質氣體？如何除去？如何除去？1、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為13？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足

18、夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以13為宜。4、溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。7、有何雜質氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的

19、氧化還原反應，反應制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和鍵化合物的反應，叫做消去反應。如鹵代烴的消去反應，醇的消去反應。試寫出下列醇在一定條件下發(fā)生消去反應的方程式。CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3OH濃H2SO4CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2OCH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O或CH3CH2OHCH3CH2Br反應條件反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的

20、斷裂化學鍵的生成化學鍵的生成反應產(chǎn)物反應產(chǎn)物NaOHNaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加熱加熱C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC CC CC CC CCHCH2 2CHCH2 2、HBrHBrCHCH2 2CHCH2 2、H H2 2O O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 鹵代烴與醇的消去反應比較乙醇分子間的脫水反應：乙醇分子間的脫水反應：取代反應取代反應 H H | |HOC C H | | H H H H | |HC C OH + | | H H 濃硫酸1400CC2H5OC2H5 + H2O 二乙醚或乙醚二乙醚或乙醚小結：乙醇的脫水反應a.分子內脫水-消去反應C

21、H2-CH2OHH濃H2SO41700CCH2=CH2 + H2O b.分子間脫水C2H5-OH + H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O濃H2SO41400C乙醚-取代反應【注意】必須有鄰碳且鄰碳有氫,才可發(fā)生消去反應。3.乙醇的消去反應4.乙醇的取代反應下列醇能發(fā)生消去反應的是( )CH3CHCCH2CH3OHCH3CH3D.CH3COHCH3CH3CH2C.CH3OHCH3CH2CHCHCH3B.A. CH3OHBD【思考】什么樣的醇能發(fā)生消去反應呢？醇發(fā)生消去反應在結構上應滿足的特點：與羥基相連接碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。 乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應，生成溴

22、乙烷：C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4.乙醇的取代反應OH被Br取代 乙醇分子中各種化學鍵如下圖所示,試填寫下列空格：A乙醇和濃硫酸，共熱到140時斷鍵 _B乙醇和金屬鈉的反應斷鍵 _C乙醇和濃硫酸，共熱到170時斷鍵 _D乙醇在Ag催化下與O2反應時斷鍵 _HHHCCHHHO 和和 和反應反應 斷鍵位置斷鍵位置分子間脫水分子間脫水與與HXHX反應反應與金屬反應與金屬反應消去反應消去反應催化氧化催化氧化七、乙醇的用途七、乙醇的用途做燃料、有機溶劑、消毒劑（體積分數(shù)75%）制造飲料和香精 、乙酸、乙醚。 乙 醇飲料飲料化工原料化工原料溶劑溶劑醫(yī)藥醫(yī)藥燃料燃料第三章第三章 烴的

23、含氧衍生物烴的含氧衍生物第1節(jié) 酚醇（課時3）毒品中毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，類、鴉片類，大麻酚大麻酚和和鴉片鴉片主要成分主要成分嗎啡嗎啡的的結構簡式如下圖結構簡式如下圖一個嗎啡分子中含兩個羥基，這兩個羥基均可說明一個嗎啡分子中含兩個羥基，這兩個羥基均可說明嗎啡可歸為醇類嗎？嗎啡可歸為醇類嗎？酚酚與與醇醇概念的對比概念的對比 酚分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。醇分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側鏈相連的羥基的化合物。苯甲醇苯甲醇對甲基苯酚對甲基苯酚你你知知道道嗎？嗎？最簡單的酚苯酚一、苯酚的分子結構OH結構簡式：或：C6H5OH分子式:

24、C6H6O結構式：O HCC HC HCHH CH C苯酚的分子結構模型苯酚的分子結構模型比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除- -OHOH上的上的H H以外的所有以外的所有原子都在同一平面上，且原子都在同一平面上，且- -OHOH上的上的H H也也可能出現(xiàn)在該平面?？赡艹霈F(xiàn)在該平面?；顒樱禾骄勘椒拥奈锢硇再|活動：探究苯酚的物理性質實驗一實驗一取少量苯酚于試管中取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入大家觀察色態(tài)后加入2ml 蒸餾水蒸餾水 ,振蕩振蕩 實驗二實驗二取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻冷卻實驗三實驗三取少量苯酚于試管中加

25、入取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇乙醇,振蕩振蕩溶液渾濁溶液渾濁得到澄清溶液得到澄清溶液(苯酚易溶于乙醇苯酚易溶于乙醇)溶液變的澄清，冷卻變渾濁溶液變的澄清，冷卻變渾濁二、苯酚的物理性質二、苯酚的物理性質色態(tài)味熔點水中的溶解性有機溶劑中溶解性毒性無色晶體特殊氣味4365以下65以上能溶于水溶解度較小，呈白色渾濁能與水以任意比混溶易溶于乙醇、苯等有機溶劑有毒腐蝕皮膚放置時間較長易放置時間較長易被氧化為粉紅色被氧化為粉紅色 不慎沾到皮膚上不慎沾到皮膚上用酒精洗滌用酒精洗滌OH活動：探究苯酚是否具有酸性活動：探究苯酚是否具有酸性實驗實驗向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加入紫色石蕊試液蕊試液向苯

26、酚濁液中向苯酚濁液中加入加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉溶向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸液中滴入鹽酸現(xiàn)象現(xiàn)象方程方程式式結論結論溶液變澄清溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁溶液出現(xiàn)渾濁苯酚酸性比苯酚酸性比鹽酸弱鹽酸弱苯酚具有酸苯酚具有酸性性溶液不變紅溶液不變紅苯酚的酸性很弱不能苯酚的酸性很弱不能使酸堿指示劑變色使酸堿指示劑變色+ HCl+ HCl+ NaCl+ NaClOHOHONaONaOH + NaOHONa + H2O.苯酚與金屬鈉的反應演示實驗實驗現(xiàn)象實驗結論往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應，產(chǎn)生無色氣體酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離OH+ 2NaO

27、Na+ H222苯酚鈉活動：探究苯酚酸性與活動：探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較酸性比較+ Na+ Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+ + NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚濁溶液苯酚濁溶液鹽酸石 灰 石苯酚鈉 溶液ONaONaOHOH+ CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O+Na+NaH HCOCO3 3無論CO2是否過量，是否過量，均生成均生成NaHCO3-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-

28、+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa +HCl+HCl-OH-OH + NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氫鈉氫鈉石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化學性質三、化學性質試比較乙醇和苯酚，并完成下表：試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別類別乙醇乙醇苯酚苯酚結構簡式結構簡式官能團官能團結構特點結構特點與鈉反應與鈉反應酸性酸性性質不同性質不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羥基與鏈烴基羥基與鏈烴基直接相連直接相連羥基與苯環(huán)羥基與苯環(huán)直

29、接相連直接相連比水緩和比水緩和比水劇烈比水劇烈無無有有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出氫變得更活潑，易電離出H H+ +【學與問學與問1 1】OHOH活動：探究羥基對苯環(huán)的影響活動：探究羥基對苯環(huán)的影響實驗實驗澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結論結論方程方程式式苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和濃溴水反應生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -活化活化（2 2）取代反應）取代反應+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -注意：常用于苯酚的定性檢驗和定量測定注意：常用于苯酚的定性檢驗和定量測定注意：成功關鍵是濃溴水且過量注意：成功關鍵是濃溴水且過量注意：取代位置是羥基鄰位和對位注意：取代位置是羥基鄰位和對位注意：苯酚中加少量濃溴水無白色沉