食品2010級(jí)有機(jī)考前復(fù)習(xí) ppt課件

1、10級(jí)有機(jī)化學(xué)統(tǒng)考時(shí)間：級(jí)有機(jī)化學(xué)統(tǒng)考時(shí)間： 20周星期三周星期三 (7月月6日日)下午下午3:00-5:00時(shí)時(shí)第一章第一章 緒論緒論 1、有機(jī)化學(xué)研討的范疇？、有機(jī)化學(xué)研討的范疇？ 第二章第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴 1、烷烴命名：、烷烴命名： 要點(diǎn)：選擇含支鏈最多的最長(zhǎng)鏈作主鏈；要點(diǎn)：選擇含支鏈最多的最長(zhǎng)鏈作主鏈； 主鏈編號(hào)從最接近有支鏈一端編起；主鏈編號(hào)從最接近有支鏈一端編起； 其次再思索一切取代基所在位置和數(shù)其次再思索一切取代基所在位置和數(shù) 最小。最小。CH3CCH2CHCH2CHCH31234567CH(CH3)2CH38CH32,2,6,7-四甲基辛烷四甲基辛

2、烷 有孤電子的碳上存在有孤電子的碳上存在+C效應(yīng)的自在基最穩(wěn)效應(yīng)的自在基最穩(wěn) 定定; 其次是有孤電子的碳上存在其次是有孤電子的碳上存在+I效的自在基。效的自在基。 也就是：孤電子碳上電子密度越高也就是：孤電子碳上電子密度越高, 自在基自在基 就越穩(wěn)定。就越穩(wěn)定。3、自在基穩(wěn)定性比較：、自在基穩(wěn)定性比較： 2、飽和烷烴在光照條件下與鹵素的反響屬于、飽和烷烴在光照條件下與鹵素的反響屬于 什么類(lèi)型反響？在混合章節(jié)選擇題出現(xiàn)什么類(lèi)型反響？在混合章節(jié)選擇題出現(xiàn)CH3CHCH=CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH.A、B、C、D、第三章第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴不

3、飽和烴：烯烴和炔烴 1、烯烴、烯烴/命名：命名： 烯烴烯烴/-命名命名按雙鍵兩個(gè)不飽和按雙鍵兩個(gè)不飽和 碳所連原子序數(shù)大小確定幾何構(gòu)型。碳所連原子序數(shù)大小確定幾何構(gòu)型。 雙鍵兩個(gè)碳分別所連原子或基團(tuán)序數(shù)較雙鍵兩個(gè)碳分別所連原子或基團(tuán)序數(shù)較 優(yōu)的都在雙鍵同側(cè)時(shí)為型，在異側(cè)為優(yōu)的都在雙鍵同側(cè)時(shí)為型，在異側(cè)為 型：型： BrClC=CCH3C=OH-2-甲基甲基-3-氯氯-3-溴丙烯醛溴丙烯醛2、有哪些試劑或反響可用于鑒別烯烴？、有哪些試劑或反響可用于鑒別烯烴？ 3、碳正離子的穩(wěn)定性、碳正離子的穩(wěn)定性P8688 正電荷越分散，正離子的穩(wěn)定性越高。正電荷越分散，正離子的穩(wěn)定性越高。 所以存在分散正電荷

4、共軛效應(yīng)范圍越大所以存在分散正電荷共軛效應(yīng)范圍越大, 電荷越分散的離子最穩(wěn)定；存在超共軛效電荷越分散的離子最穩(wěn)定；存在超共軛效 應(yīng)或應(yīng)或 +I效應(yīng)的正離子較穩(wěn)定；不存在共效應(yīng)的正離子較穩(wěn)定；不存在共 軛效應(yīng)、不存在超共軛效應(yīng)的正離子不穩(wěn)軛效應(yīng)、不存在超共軛效應(yīng)的正離子不穩(wěn) 定；存在添加正電荷要素的正離子最不穩(wěn)定；存在添加正電荷要素的正離子最不穩(wěn) 定。如：定。如：+CH2CH2CH2CH2OHCH3BrC N=4、烯烴在光照或高溫或、烯烴在光照或高溫或NBS條件下進(jìn)展的反條件下進(jìn)展的反 應(yīng)，是自在基型應(yīng)，是自在基型-氫被鹵代的反響。氫被鹵代的反響。 (2分分,選擇題和完成反響式中出現(xiàn)選擇題和完成

5、反響式中出現(xiàn))CH2=CHCH2CH3Cl2+CH2=CH CHCH3Cl光高溫或5、烯烴的不同活性、烯烴的不同活性-氫鹵代反響取向。氫鹵代反響取向。(同同上上) 哪個(gè)哪個(gè)-氫被鹵代，應(yīng)從自在基穩(wěn)定性和氫被鹵代，應(yīng)從自在基穩(wěn)定性和 氫的活性上思索。氫的活性上思索。CH2CH=CHCH3CHCH=CHCH3Br2500BrCH2CH=CHCH2BrCH3CH=CHCH3CHCH CHCH3OCH3CO3H 6、烯烴的環(huán)氧化反響。、烯烴的環(huán)氧化反響。P99101 7、炔烴與水的加成：、炔烴與水的加成： 硫酸汞作催化劑，硫酸作介質(zhì)；按馬氏規(guī)硫酸汞作催化劑，硫酸作介質(zhì)；按馬氏規(guī) 律加成；經(jīng)重排，得到酮

6、律加成；經(jīng)重排，得到酮:+ H2O HgSO4H2SO4/O HHOC CHC CH C CH38、烯烴與鹵化氫加成及其加成規(guī)律。、烯烴與鹵化氫加成及其加成規(guī)律。 鹵化氫的氫原子加到烯烴中電子密度較多鹵化氫的氫原子加到烯烴中電子密度較多 含氫較多的不飽和雙鍵碳上，鹵原子加到含氫較多的不飽和雙鍵碳上，鹵原子加到 含烴基較多的不飽和碳上。含烴基較多的不飽和碳上。 CH3CH2C=CH2CH3HBr?9、炔氫的反響及其在增長(zhǎng)碳鏈合成上的應(yīng)、炔氫的反響及其在增長(zhǎng)碳鏈合成上的應(yīng) 用。用。2分，見(jiàn)分，見(jiàn)P109RC CH =NaNH2 液NH333RC CNa =C2H5Br 液NH333RC CC2H5

7、 =10、烯烴的硼氫化氧化水解反響及其運(yùn)用。、烯烴的硼氫化氧化水解反響及其運(yùn)用。 硼氫化一步硼原子加到雙鍵上含氫較多硼氫化一步硼原子加到雙鍵上含氫較多 空間位阻較小的雙鍵碳上，氫原子加到空間位阻較小的雙鍵碳上，氫原子加到 含氫較少的雙鍵碳上。含氫較少的雙鍵碳上。 RCH=CH2 (B2H3)2 H2O2/OH/H2O1 2 /RCH2CH2OH 第四章第四章 二烯烴二烯烴 共軛體系共軛體系1、雙烯合成反響、雙烯合成反響Diels-Alder反響反響 共軛烯烴與不飽和烴在加熱條件下生成共軛烯烴與不飽和烴在加熱條件下生成 不飽和環(huán)烯烴的反響。不飽和環(huán)烯烴的反響。CHO+CHO2、共軛二烯烴與鹵化氫

8、的加成反響。、共軛二烯烴與鹵化氫的加成反響。(P131133) 在強(qiáng)極性溶劑中在強(qiáng)極性溶劑中1,4-加成；弱極性溶劑加成；弱極性溶劑 中中1,2-加成。加成。 室溫以上室溫以上1,4-加成；加成；0以下以下1,2-加成加成: CH3CH3BrHBr401( mol)1234CH3Br+主產(chǎn)物3、共軛效應(yīng)在共軛碳鏈上的影響效果、共軛效應(yīng)在共軛碳鏈上的影響效果. (混合題混合題) 共軛效應(yīng)的傳送不受傳送范圍變大而減共軛效應(yīng)的傳送不受傳送范圍變大而減 弱，共軛效應(yīng)的范圍越大，體系越穩(wěn)定。弱，共軛效應(yīng)的范圍越大，體系越穩(wěn)定。第五章第五章 芳烴芳烴 芳香性芳香性 1、多取代苯的命名以及寫(xiě)出構(gòu)造式。、多取

9、代苯的命名以及寫(xiě)出構(gòu)造式。3分分 按按P197表表5-7選排前官能團(tuán)作母體基；選排前官能團(tuán)作母體基； 環(huán)上編位從母體基所連的碳定位環(huán)上編位從母體基所連的碳定位“1編編起：起： COOCH3CH3NH21234564-甲基甲基-3-氨基苯甲酸甲酯氨基苯甲酸甲酯 NHCOCH3CH3123456對(duì)甲基乙酰苯胺對(duì)甲基乙酰苯胺 (寫(xiě)出構(gòu)造式寫(xiě)出構(gòu)造式) 2、多官能團(tuán)化合物的命名。、多官能團(tuán)化合物的命名。 按按P197表表5-7選排前官能團(tuán)作母體基；選排前官能團(tuán)作母體基； 編位從接近母體基那端開(kāi)場(chǎng)編起。編位從接近母體基那端開(kāi)場(chǎng)編起。 CH3CHCH=CH2OH3-丁烯丁烯-2-醇醇 3、哪些化合物不能進(jìn)

10、展、哪些化合物不能進(jìn)展Friedel-Crafts反響反響? 苯環(huán)上有強(qiáng)拉電子基團(tuán)苯環(huán)上有強(qiáng)拉電子基團(tuán)(如如P170倒數(shù)倒數(shù)109行的基團(tuán)行的基團(tuán)) 而苯環(huán)上其它基團(tuán)又不是強(qiáng)給電子基團(tuán)的而苯環(huán)上其它基團(tuán)又不是強(qiáng)給電子基團(tuán)的 化合物，就不能發(fā)生化合物，就不能發(fā)生Friedel-Crafts反響。反響。OCH3CH3OCH3CHOCONHCH3NHCOCH3CONHCH34、芳烴與鹵代烴進(jìn)展烷基化反響特點(diǎn)之一。、芳烴與鹵代烴進(jìn)展烷基化反響特點(diǎn)之一。 烷基化試劑含三碳以上時(shí)，產(chǎn)物側(cè)鏈一定烷基化試劑含三碳以上時(shí)，產(chǎn)物側(cè)鏈一定 異構(gòu)化。異構(gòu)化。(在選擇題出現(xiàn)在選擇題出現(xiàn))5、芳烴的烷基化及其側(cè)鏈異構(gòu)化反

11、響。、芳烴的烷基化及其側(cè)鏈異構(gòu)化反響。 (在完成題出現(xiàn)在完成題出現(xiàn)) NHCOCH3NHCOCH3CH3CH2CH2XAlX3CH(CH3)2/6、烯丙基鹵型烷基化試劑與苯進(jìn)展烷基化反、烯丙基鹵型烷基化試劑與苯進(jìn)展烷基化反 應(yīng)及其反響機(jī)理。留意雙鍵重排的歷程應(yīng)及其反響機(jī)理。留意雙鍵重排的歷程.CH3CH=CHCH2X?AlX3反響歷程：反響歷程： CH3CH=CHCH2XCH3CH=CHCH2 XAlX3AlX3CH3CH=CH CH2AlX3/XAlX3價(jià)鍵重排CH3CHCH=CH2+HCHCH=CH2CH3CHCH=CH2CH3H7、芳香性的判別。、芳香性的判別。 凡是含有苯環(huán)、萘環(huán)的化合

12、物都有芳凡是含有苯環(huán)、萘環(huán)的化合物都有芳 香性；不含苯環(huán)、萘環(huán)香性；不含苯環(huán)、萘環(huán) , 但具有平面閉合但具有平面閉合 離域大離域大鍵、同時(shí)環(huán)上鍵、同時(shí)環(huán)上電子數(shù)目符合電子數(shù)目符合 4n+2規(guī)律的構(gòu)造規(guī)律的構(gòu)造(包括分子或正負(fù)離子包括分子或正負(fù)離子)， 都有芳香性。都有芳香性。 SC CH.有芳香性有芳香性 無(wú)芳香性無(wú)芳香性 8、在多官能團(tuán)化合物命名中，以下基團(tuán)哪個(gè)、在多官能團(tuán)化合物命名中，以下基團(tuán)哪個(gè) 優(yōu)先選作母體基？?jī)?yōu)先選作母體基？COOCH3OHCONH2NHCH3 9、間位定位基確實(shí)定。、間位定位基確實(shí)定。 符合以下條件之一的為間位定位基：符合以下條件之一的為間位定位基： 1、與苯環(huán)直接

13、相連的是不飽和原子的基團(tuán)、與苯環(huán)直接相連的是不飽和原子的基團(tuán) (-CX3例外例外)。 2、與苯環(huán)直接相連的原子帶有正電荷的基、與苯環(huán)直接相連的原子帶有正電荷的基 團(tuán)。團(tuán)。 3、對(duì)苯環(huán)有吸電子性能，使苯環(huán)鈍化的基、對(duì)苯環(huán)有吸電子性能，使苯環(huán)鈍化的基 團(tuán)。團(tuán)。CONHCH3CF3NH2CH3+NHCH3間位定位基間位定位基 鄰對(duì)位定位基鄰對(duì)位定位基 10、芳烴的鹵甲基化反響及其運(yùn)用。、芳烴的鹵甲基化反響及其運(yùn)用。(2分分) 在無(wú)水氯化鋅催化下在無(wú)水氯化鋅催化下 , 芳烴與三聚甲芳烴與三聚甲 醛及醛及HCl的反響。是在芳環(huán)上引進(jìn)鹵甲基的反響。是在芳環(huán)上引進(jìn)鹵甲基 的反響。的反響。+ClClCl(CH

14、O)3HClZnCl2CH2ClKCNH2O/HCH2COOH+11、芳烴的?；错懠捌溥\(yùn)用。、芳烴的?；错懠捌溥\(yùn)用。2分分 ?；噭┛梢允酋｛u、酸酐、羧酸?；噭┛梢允酋｛u、酸酐、羧酸 等。?；错懺诘?。?；错懺贚ewis酸或質(zhì)子酸催化酸或質(zhì)子酸催化 條件下進(jìn)展。條件下進(jìn)展。+OOAlX3CH3CH3COCH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2COOHZn Hg/濃HCl 回流12、芳烴側(cè)鏈的氧化。、芳烴側(cè)鏈的氧化。 只需側(cè)鏈只需側(cè)鏈-碳上有氫原子，氧化就發(fā)生碳上有氫原子，氧化就發(fā)生 在在-碳上，含碳上，含-H的側(cè)鏈都氧化成甲羧的側(cè)鏈都氧化成甲羧 基?；?。CH2CH3HC

15、(CH3)2COOHCOOHKMnO4/H+13、芳烴側(cè)鏈活潑氫的鹵代反響。、芳烴側(cè)鏈活潑氫的鹵代反響。 CH2CH=CHCH(CH3)2?Cl2hv.CHCH=CHCH(CH3)2CH2CH=CHC(CH3)2.比穩(wěn)定由于反響過(guò)程中生成的自在基由于反響過(guò)程中生成的自在基 所以主產(chǎn)物應(yīng)該是：所以主產(chǎn)物應(yīng)該是： CHCH=CHCH(CH3)2Cl1、旋光物構(gòu)造的、旋光物構(gòu)造的R/S構(gòu)型命名構(gòu)型命名 按手性碳上直接相連原子序數(shù)由大到按手性碳上直接相連原子序數(shù)由大到 小在空間按順時(shí)針陳列的為小在空間按順時(shí)針陳列的為R型型 , 反時(shí)針?lè)磿r(shí)針 排序的為排序的為S型型 ; 重鍵基團(tuán)看成以單鍵與相重鍵基團(tuán)看

16、成以單鍵與相 同原子相連。同原子相連。 第六章第六章 立體化學(xué)立體化學(xué)S-2-甲基甲基-3-溴丁烷溴丁烷 HBrCH3CH(CH3)2C=O COHOH2、化合物有旋光性的條件是：混合題、化合物有旋光性的條件是：混合題 沒(méi)有對(duì)稱(chēng)要素。沒(méi)有對(duì)稱(chēng)要素。 所以：所以： 含一個(gè)手性碳的化合物沒(méi)有對(duì)稱(chēng)要素，含一個(gè)手性碳的化合物沒(méi)有對(duì)稱(chēng)要素， 一定是有旋光性的；一定是有旋光性的； 含兩個(gè)以上手性碳的化合物，只需沒(méi)有含兩個(gè)以上手性碳的化合物，只需沒(méi)有 對(duì)稱(chēng)要素，一定有旋光性；對(duì)稱(chēng)要素，一定有旋光性； 內(nèi)消旋體內(nèi)消旋體(有對(duì)稱(chēng)要素有對(duì)稱(chēng)要素)、外消旋體都沒(méi)、外消旋體都沒(méi) 有旋光性。有旋光性。3、左旋體與右旋體

17、有哪些異同點(diǎn)？、左旋體與右旋體有哪些異同點(diǎn)？ (課件里找課件里找) 4、兩個(gè)投影式的相互關(guān)系判別。、兩個(gè)投影式的相互關(guān)系判別。 含有一個(gè)手性碳而且手性碳上的原子或含有一個(gè)手性碳而且手性碳上的原子或 基團(tuán)一一對(duì)應(yīng)的兩個(gè)投影式，只需手性碳基團(tuán)一一對(duì)應(yīng)的兩個(gè)投影式，只需手性碳 構(gòu)型一樣，就是同一化合物；構(gòu)型一樣，就是同一化合物； 含有兩個(gè)以上手性碳的兩個(gè)投影式，如含有兩個(gè)以上手性碳的兩個(gè)投影式，如 果手性碳上的原子或基團(tuán)都一一對(duì)應(yīng)，只果手性碳上的原子或基團(tuán)都一一對(duì)應(yīng)，只 要有一個(gè)手性碳構(gòu)型一樣，其它手性碳構(gòu)要有一個(gè)手性碳構(gòu)型一樣，其它手性碳構(gòu) 型相反，或只需有一個(gè)手性碳構(gòu)型不同，型相反，或只需有一個(gè)

18、手性碳構(gòu)型不同， 其它手性碳構(gòu)型都一樣，相互間就是非對(duì)其它手性碳構(gòu)型都一樣，相互間就是非對(duì) 映體；映體； 一切對(duì)應(yīng)手性碳構(gòu)型都正好相反時(shí)相互一切對(duì)應(yīng)手性碳構(gòu)型都正好相反時(shí)相互 間就是對(duì)映體。間就是對(duì)映體。第七章第七章 鹵代烴鹵代烴 1、有哪些試劑或反響可以用于伯、仲、叔鹵、有哪些試劑或反響可以用于伯、仲、叔鹵 代烴之間的鑒別？代烴之間的鑒別？(本人查找！本人查找！)2、鹵代烴堿性條件下的親核取代與消除反響、鹵代烴堿性條件下的親核取代與消除反響 的相伴性。混合題，參看的相伴性。混合題，參看P243244，P264，P2703、哪些鹵代烴不能用于與、哪些鹵代烴不能用于與Mg反響制備反響制備 Gri

19、gnard試劑？試劑？ 凡是有兩個(gè)正電中心的鹵代烴、構(gòu)造中凡是有兩個(gè)正電中心的鹵代烴、構(gòu)造中 有活性氫基團(tuán)的鹵代烴都不能與有活性氫基團(tuán)的鹵代烴都不能與Mg反響反響 生成生成Grignard 試劑。試劑?；顫姎銱5C2OOCH2CH2XHOCH2XO2NCH2CH2X4、鹵代烴、鹵代烴SN1反響歷程有哪些特征反響歷程有哪些特征? (P253255) 反響分步進(jìn)展；反響生成碳正離子；在反響分步進(jìn)展；反響生成碳正離子；在 強(qiáng)極性溶劑中有利于反響加快；反響有外強(qiáng)極性溶劑中有利于反響加快；反響有外 消旋體生成；有重排條件的鹵代烴有重排消旋體生成；有重排條件的鹵代烴有重排 產(chǎn)物生成。產(chǎn)物生成。5、鹵代烴有

20、哪些制備方法？、鹵代烴有哪些制備方法？ RCH2OH NaBr RCH2BrH2SO4RCH2OH HCl RCH2Cl ZnCl2(無(wú)水)/ RCH2Cl NaI RCH2I丙酮RCCH2OH RCCH2Cl PCl3 或SOCl2 /CH3CH3CH3CH3 6、叔鹵代烴和、叔鹵代烴和-碳上多支鏈鹵代烴在醇溶碳上多支鏈鹵代烴在醇溶 液和強(qiáng)堿中加熱，都是消除反響。液和強(qiáng)堿中加熱，都是消除反響。BrBrH2O / NaCO3OHBr 7、不同活性鹵原子被取代的反響。、不同活性鹵原子被取代的反響。 烯丙基型的鹵原子最容易被取代，銜接在烯丙基型的鹵原子最容易被取代，銜接在 不飽和碳上的鹵原子很難被

21、取代。不飽和碳上的鹵原子很難被取代。RCCH2Cl RC = CHCH3 NaOC2H5/EtOH/ 或 NaCN /EtOH/CH3CH3CH3(CH3)2CCH2CH3ClNaCN / EtOH(CH3)2C=CHCH38、鹵代烴不同活性氫原子消去的取向反響。、鹵代烴不同活性氫原子消去的取向反響。 生成哪種主產(chǎn)物，應(yīng)從主產(chǎn)物的穩(wěn)定性以生成哪種主產(chǎn)物，應(yīng)從主產(chǎn)物的穩(wěn)定性以 及消去的氫的活性上來(lái)確定。及消去的氫的活性上來(lái)確定。CH2CHCH2CH3ClCH=CHCH2CH3NaOH / EtOHCH2CH=CHCH3X第九章第九章 醇和酚醇和酚 1、取代酚的酸性比較。、取代酚的酸性比較。 酚羥

22、基的鄰、對(duì)位上有強(qiáng)吸電子時(shí)，酸酚羥基的鄰、對(duì)位上有強(qiáng)吸電子時(shí)，酸 性加強(qiáng)，吸電子基越多，吸電子性能越強(qiáng)，性加強(qiáng)，吸電子基越多，吸電子性能越強(qiáng)， 酸性就越強(qiáng)；酸性就越強(qiáng)； 酚羥基的鄰、對(duì)位上有給電子基時(shí)，酸酚羥基的鄰、對(duì)位上有給電子基時(shí)，酸 性減弱。性減弱。OHOHOHOHOCH3CH2ClCNCN 2、醇的氧化。、醇的氧化。 OHK2Cr2O7稀 H2SO4O 3、醇的脫水。、醇的脫水。 醇在硫酸中加熱脫水都是單分子型的醇在硫酸中加熱脫水都是單分子型的 反響，所以伯醇在硫酸中加熱脫水得到重反響，所以伯醇在硫酸中加熱脫水得到重 排的烯烴為主。其它的醇在硫酸中脫水主排的烯烴為主。其它的醇在硫酸中脫

23、水主 產(chǎn)物都是非產(chǎn)物都是非-烯烴。烯烴。CH3CH2CH2CH2OH CH3CH=CHCH3H2SO4 4、醇羥基被鹵代的反響。、醇羥基被鹵代的反響。 見(jiàn)本見(jiàn)本“考前復(fù)習(xí)第七章考前復(fù)習(xí)第七章5、 第十一章第十一章 醛和酮醛和酮 1、醛酮氧代物的命名。參見(jiàn)、醛酮氧代物的命名。參見(jiàn)P197 2、鑒別醛、酮羰基有哪些試劑或反響？、鑒別醛、酮羰基有哪些試劑或反響？(本人找本人找) 有有: 亞硫酸氫鈉及其與醛酮反響；亞硫酸氫鈉及其與醛酮反響；(P388389) 氨衍生物及其與醛酮反響；氨衍生物及其與醛酮反響；(P395396) CH2CCH2CHOO4-苯基苯基-3-氧代丁醛氧代丁醛3、苯環(huán)上取代芳醛親

24、核加成活性比較。、苯環(huán)上取代芳醛親核加成活性比較。 醛基鄰、對(duì)位上有吸電子基團(tuán)時(shí)，醛基醛基鄰、對(duì)位上有吸電子基團(tuán)時(shí)，醛基 碳上正電荷添加，親核加成活性就增大。碳上正電荷添加，親核加成活性就增大。CHOCHOCHOCHOOCH3CNBrCN4、醛酮的、醛酮的Clemmensen復(fù)原反響與運(yùn)用。復(fù)原反響與運(yùn)用。 (與前面第五章與前面第五章10同題同題)5、醛酮與、醛酮與Wittig試劑的反響及其運(yùn)用。試劑的反響及其運(yùn)用。(P394396)CH3CH2CCH3O(C6H5)3P=CHCH3CH3CH2CH3C=CHCH36、醛酮與醇的反響及其作為維護(hù)醛酮羰基的、醛酮與醇的反響及其作為維護(hù)醛酮羰基的

25、運(yùn)用。運(yùn)用。(P389391)CH2CHOCH3OH HCl(無(wú)水)2OCH3OCH3CH2CHO飽和 NaHSO3OHSO3Na7、醛酮與飽和亞硫酸氫鈉的反響。、醛酮與飽和亞硫酸氫鈉的反響。 CHOCH2OHNaBH4 / C2H5OHCH=CHCHO LiAlH4/乙醚 H2O / H+CH=CHCH2OH 8、醛酮羰基的化學(xué)復(fù)原。、醛酮羰基的化學(xué)復(fù)原。(不同試劑復(fù)原，不同試劑復(fù)原，兩題兩題) 9、醛的催化加氫復(fù)原。、醛的催化加氫復(fù)原。 HOOCCHOCH2OHHOOCH2 / Pt10、醛酮與、醛酮與Grignard試劑的反響及其在合成試劑的反響及其在合成 醇上的運(yùn)用。醇上的運(yùn)用。 (P

26、393以及課件第七章鹵代烴與以及課件第七章鹵代烴與Mg反響反響部分部分)RCH2MgClCH3C=O(R) HRCH2C CH3H (R)OH 純醚 H2O11、羥醛縮合反響及其反響歷程。、羥醛縮合反響及其反響歷程。 當(dāng)醛的構(gòu)造含三個(gè)碳以上時(shí)，所得產(chǎn)物當(dāng)醛的構(gòu)造含三個(gè)碳以上時(shí)，所得產(chǎn)物 第第2碳上一定有支鏈。沒(méi)有加熱條件時(shí)產(chǎn)碳上一定有支鏈。沒(méi)有加熱條件時(shí)產(chǎn) 物有羥基；加熱條件下產(chǎn)物沒(méi)有羥基而是物有羥基；加熱條件下產(chǎn)物沒(méi)有羥基而是 有雙鍵。有雙鍵。(看課件的羥醛縮合反響歷程例子看課件的羥醛縮合反響歷程例子)12、醛與羥胺的反響。、醛與羥胺的反響。 CH3CH2CH=CCHONH2OHCH3CH=

27、CCHNHOHOHHCH3CH3弱酸 CH3CH=CCH=NHOHCH3H2O第十二章第十二章 羧酸羧酸 1、羧酸、羧酸-氫被鹵代的反響及其運(yùn)用。氫被鹵代的反響及其運(yùn)用。2分分 2、酰胺的生成。、酰胺的生成。(P437末末438第一行第一行) RCOOH RCOONH4 RCONH2(Ar)(Ar)(Ar)NH3180H2ORCH2CH2COOHRCH2CHCOOHClCl2PRCH2CHCOOHOH H2O/ NaOH/ H3O+RCH2CH2COOHRCH2CH2COClPCl3留意區(qū)別于下一反響：留意區(qū)別于下一反響： 第十三章第十三章 羧酸衍生物羧酸衍生物 2、羧酸衍生物的醇解反響活性比

28、較。、羧酸衍生物的醇解反響活性比較。 (看本章的水解、醇解課件看本章的水解、醇解課件) 3、Hofmann降解反響及其運(yùn)用。降解反響及其運(yùn)用。P458 CH2CONH2CH2NH2NaOBr 或NaOH/Br2 1、-氯代丙烯酸乙酯構(gòu)造式。氯代丙烯酸乙酯構(gòu)造式。 3、羧酸復(fù)原。、羧酸復(fù)原。(參見(jiàn)本參見(jiàn)本PPT第第32的第的第9) 羧酸難于催化加氫復(fù)原。羧酸難于催化加氫復(fù)原。第十五章第十五章 有機(jī)含氮化合物有機(jī)含氮化合物 1、胺的堿性比較、胺的堿性比較 胺的構(gòu)造中氮原子周?chē)娮用芏仍礁?，胺的?gòu)造中氮原子周?chē)娮用芏仍礁撸?胺的堿性就越強(qiáng)。胺的堿性就越強(qiáng)。 氨基存在氨基存在 -C、-I 效應(yīng)，或芳

29、胺的氨基效應(yīng)，或芳胺的氨基 鄰、對(duì)位存在鄰、對(duì)位存在-C、-I 效應(yīng)要素的效應(yīng)要素的 , 胺的堿胺的堿 性就減弱。性就減弱。 在水中，胺的堿性由強(qiáng)到弱是：在水中，胺的堿性由強(qiáng)到弱是： 脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪叔胺氨脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪叔胺氨 環(huán)上有給電基芳胺苯胺環(huán)上有吸電環(huán)上有給電基芳胺苯胺環(huán)上有吸電 基芳胺?；及贰H3CH2NH2NH2NH2NH2O2NCH3CH3CH3NH2、有哪些試劑或反響可以用于伯、仲、叔胺、有哪些試劑或反響可以用于伯、仲、叔胺 之間的鑒別？之間的鑒別？(請(qǐng)看請(qǐng)看P500, 503, 504末末505上上, 502頁(yè)下頁(yè)下) 酰鹵、酸酐、羧酸與胺的?；荒苡悯｛u、酸

30、酐、羧酸與胺的?；荒苡?于伯、仲胺之間的鑒別。于伯、仲胺之間的鑒別。 與亞硝酸反響，不能用于一切伯、仲、與亞硝酸反響，不能用于一切伯、仲、 叔胺之間的鑒別。叔胺之間的鑒別。 苯環(huán)上鹵代反響不能用于一切胺之間的苯環(huán)上鹵代反響不能用于一切胺之間的 鑒別。鑒別。 只需苯磺酰氯或?qū)谆交酋Ｂ鹊臍溲踔恍璞交酋Ｂ然驅(qū)谆交酋Ｂ鹊臍溲?化鈉溶液才可以用于脂肪族和芳香族伯、化鈉溶液才可以用于脂肪族和芳香族伯、 仲、叔胺之間的鑒別仲、叔胺之間的鑒別(那么那么: 磺?；错懟酋；错?。 反響通式反響通式: 磺?；酋；?Hinsberg) 反響反響: R NH2 NHR NSO2ClNaOHSO2 N

31、R RNH2SO2NaSO3HSO3HRRRRRRH+H+N R R NH(溶于溶于NaOH) (不溶于不溶于NaOH) ( (不反響仍為油狀不反響仍為油狀) ) R=烴基、芳基烴基、芳基 3、硝基化合物的酸性條件下的復(fù)原。、硝基化合物的酸性條件下的復(fù)原。 (P483;主要看本內(nèi)容的講課課件主要看本內(nèi)容的講課課件)O2NCHOFe / 稀 HCl /或 Zn / HCl /H2NCHO 5、胺的?；错憽?、胺的?；错?。(P500、505) NH2CH3COCl(CH3CO)2OCH3COOH鋅粉NHCOCH3O2NNH2O2NN2ClNaNO2 / HCl0 5 4、重氮鹽的制備方法。、

32、重氮鹽的制備方法。(P513) 硝基化合物不能用于制備重氮鹽，只需硝基化合物不能用于制備重氮鹽，只需 芳香族伯胺才干制備重氮鹽。芳香族伯胺才干制備重氮鹽。6、重氮基被氫原子取代的反響，及其作為去、重氮基被氫原子取代的反響，及其作為去 硝基、去氨基的反定位合成運(yùn)用。硝基、去氨基的反定位合成運(yùn)用。(P514515)CH3CH3CH3 HNO3H2SO4/NO2NH2CH3COClFe / 稀 HCl /或 Zn / HCl /BrNHCOCH3CH3CH3CH3Br2 / FeNHCOCH3NaOHH2O/NH2BrN2ClH3PO2H2O/BrBrNaNO2 HCl0 5CH3CH37、重氮鹽與

33、酚類(lèi)、芳胺類(lèi)的巧合反響以及應(yīng)、重氮鹽與酚類(lèi)、芳胺類(lèi)的巧合反響以及應(yīng) 用。用。 (P519521)N2ClOCOCH3OHOCOCH3OHN=NPH=8.5混合章節(jié)題內(nèi)容混合章節(jié)題內(nèi)容 1、醇、醚、醛酮、羧酸的沸點(diǎn)比較。、醇、醚、醛酮、羧酸的沸點(diǎn)比較。(本人查找本人查找)推導(dǎo)構(gòu)造題內(nèi)容推導(dǎo)構(gòu)造題內(nèi)容3分分 1、含一個(gè)氧原子、含一個(gè)氧原子(不含其它雜原子不含其它雜原子)化合物的化合物的 構(gòu)造推導(dǎo)。構(gòu)造推導(dǎo)。 (本人復(fù)習(xí)符合該情況的構(gòu)造題推導(dǎo)練習(xí)本人復(fù)習(xí)符合該情況的構(gòu)造題推導(dǎo)練習(xí)) 合成題練習(xí)：合成題練習(xí)：丙炔丙炔丙酮丙酮丙醇羥基被鹵代丙醇羥基被鹵代制制Grignard試劑試劑 Grignard試劑

34、試劑+丙酮丙酮水解水解產(chǎn)物產(chǎn)物 1、由丙醇和丙炔為原料合成、由丙醇和丙炔為原料合成 CH3CH2CH2 C CH3CH3OH Grignard試劑在合成醇上的運(yùn)用：試劑在合成醇上的運(yùn)用： 苯苯+1-丁烯丁烯烷基化烷基化磺化磺化氯代氯代產(chǎn)物產(chǎn)物 2、由苯和、由苯和1-丁烯為原料，合成丁烯為原料，合成 CH3CHCH2CH3ClSO3H 多取代苯的合成：多取代苯的合成： 3、由溴乙烷為主要有機(jī)原料，合成、由溴乙烷為主要有機(jī)原料，合成 CH3CH2CH2CHO 羥醛縮合在增長(zhǎng)碳鏈上的合成運(yùn)用：羥醛縮合在增長(zhǎng)碳鏈上的合成運(yùn)用： 溴乙烷堿性水解溴乙烷堿性水解乙醇弱氧化乙醇弱氧化醛醛 加加 熱條件下羥醛縮

35、合熱條件下羥醛縮合催化加氫催化加氫弱氧化弱氧化 或或: 溴乙烷堿性水解溴乙烷堿性水解乙醇弱氧化乙醇弱氧化醛醛 加加 熱條件下羥醛縮合熱條件下羥醛縮合維護(hù)羰基維護(hù)羰基催化加氫催化加氫 酸性水解酸性水解 終了語(yǔ)終了語(yǔ) 有機(jī)化學(xué)的講課到此終了。有機(jī)化學(xué)的講課到此終了。 非常贊賞各位同窗一個(gè)學(xué)期來(lái)對(duì)我非常贊賞各位同窗一個(gè)學(xué)期來(lái)對(duì)我 任務(wù)的支持和配合！任務(wù)的支持和配合！ 十九章、二十章是他們食品生物化十九章、二十章是他們食品生物化 學(xué)的內(nèi)容，希望假期抽時(shí)間看一看！學(xué)的內(nèi)容，希望假期抽時(shí)間看一看！ 第八、十七、十九、二十章都非常第八、十七、十九、二十章都非常 有用，但由于有機(jī)化學(xué)學(xué)時(shí)數(shù)過(guò)少，來(lái)有用，但由于有機(jī)化學(xué)學(xué)時(shí)數(shù)過(guò)少，來(lái) 不及給大家講，我在此深表歉意！希望不及給大家講，我在此深表歉意！希望 他們自學(xué)這幾章本課件的內(nèi)容。這幾章他們自學(xué)這幾章本課件的內(nèi)容。這幾章 考研時(shí)是要考的。考研時(shí)是要考的。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)B卷復(fù)習(xí)卷復(fù)習(xí)(只是部分內(nèi)容只是部分內(nèi)容)2、酰胺的命名、酰胺