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文檔簡介

1、-第一章 烷 烴烷烴的命名法一、普通命名法1.直鏈的烷烴沒有支鏈叫做“正*烷?!?指烷烴中C原子的數(shù)目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大寫數(shù)字表示,十一、十二、。2.含支鏈的烷烴。為區(qū)別異構(gòu)體,用“正、“異、“新等詞頭表示。二、烷基的系統(tǒng)命名法1.烷基的命名 烷基用R表示,通式:H2n-1。甲基:CH3- (Me); 乙基:CH3CH2- (Et)丙基:CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基:CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)還有簡單帶支鏈的烷基:異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基、叔戊基等。2亞甲基構(gòu)造有二種: 兩個價集中在一個的原子上時,一般不要定

2、位。 兩個價集中在不同的原子上時,一定要求定位,定位數(shù)放在基名之前。3三價的烷基叫次基,限于三個價集中在一個原子上的構(gòu)造。三、系統(tǒng)命名法重點1.選主鏈(母體) 2.編號 3.書寫表示取代基的位次位次和基之間用短線連接 3 - 甲基 - 5 - 乙基 辛烷英文:5-Ethyl-3-Methyl-Octane母體名稱取代基名 稱2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷4.當(dāng)具有一樣長度的鏈作為主鏈時,應(yīng)選支鏈多的為主鏈。2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 不寫作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷5.如果支鏈上還有取代基,這個取代了的支鏈的名稱可放在括號中或用帶撇的數(shù)字來標(biāo)明支鏈中的碳原子。 用括號表示:2-甲基

3、-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷用帶撇的數(shù)字表示:2-甲基-二-1,1-二甲基丙基癸烷三、碳原子和氫原子的類型伯碳:又稱第一碳,用1表示與一個C原子直接相連。仲碳:又稱第二碳,用2表示與二個C原子直接相連。叔碳:又稱第三碳,用3表示與三個C原子直接相連。季碳:又稱第四碳,用4表示與四個C原子直接相連。系統(tǒng)命名法的一般步驟為: 選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈,以此為母體,按碳原子數(shù)稱“*烷。 從近支鏈的一端開場編號,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出。 支鏈名稱寫在烷烴名稱之前,支鏈名稱前加支鏈的位號,兩者中間加短橫線“。 4乙基辛烷4methyloctane支鏈稱取代基,烷烴分子中去掉一個氫所余下的基團

4、稱烷基。 RH R烷烴 烷基表2.2 一些常見的烷基烷基普通命名法IUPAC命名法中文名英文名簡寫中文名英文名簡寫CH3甲基methylMe甲基methylMeCH2CH3乙基ethylEt乙基ethylEtCH2CH2CH3正丙基n-propyln-Pr丙基propylPrCH(CH3)2異丙基isopropyli-Pr1-甲乙基1-methylethylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBuCH(CH3) CH2CH3仲丁基Sec-butylsec-Bu1-甲丙基1-methylpropylCH2 CH(CH3)2異丁基isobutyli-Bu2-甲丙基2-

5、methylpropylC(CH3)3叔丁基Tert-butylt-Bu1,1-二甲乙基1,1-dimethylethylC(CH3)2 CH2CH3三級戊基Tert-pentyl1,1-二甲丙基1,1-dimethylpropylCH2C(CH3)3新戊基neopentyl2,2-二甲丙基2,2-dimethylpropyl 一樣的烷基合并,并在支鏈名稱前加二、三、四等數(shù)字表示一樣烷基的數(shù)目。 不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的順序排列,英文名稱按字母的先后次序排列。順序規(guī)則(Sequence rule):、單原子取代基按原子序數(shù)由小到大排列:HDCNOFPSClBrI、假設(shè)多原子取代

6、基的第一個原子一樣,則依次比擬第二個、第三個:CH3CH2CH3CHF2CH2Cl、含雙鍵、三鍵的基團,可認(rèn)為與兩個或三個一樣的原子相連:CH3CH2CH3CHCH32CH=CH2CH,C,C-CHHCCH33C=CHCC,C,C-CCH 假設(shè)多個不同取代基的位置按兩種編號法位號一樣,中文命名按順序規(guī)則從較小基團一端編號,英文命名按取代基的英文字母順序。如:CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH33甲基6乙基辛烷 CH2CH3 CH3 3ethyl4methyloctane 假設(shè)支鏈上有取代基,從支鏈的碳原子開場編號。如: CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH2

7、CH2CHCH33,8二甲基52甲丙基癸烷 CH2CH33,8二甲基5仲丁基癸烷 復(fù)雜烷烴如有兩個以上的等長碳鏈,則按以下規(guī)則選擇主鏈:支鏈最多 支鏈位號最小如:E*ercises:命名:CSS名稱:2,9二甲基3乙基6異丙基癸烷IUPAC名稱:3ethyl 2,9dimethyl 61methylethyldecaneCSS名稱: 2,6二甲基3,6二乙基壬烷IUPAC名稱: 3,6diethyl2,6dimethylnonane寫出以下化合物的構(gòu)造式:(1) 2,5二甲基41甲丙基辛烷(2) 3甲基8乙基6氯十一烷第二章 烯烴 1、烯烴的命名1普通命名以乙烯為母體,以乙烯的取代物或像烷烴那

8、樣命名,如:乙烯、丙烯、異丁烯,其它烯烴按系統(tǒng)命名法命名。2IUPAC命名法命名原則: 以含雙鍵的最長碳鏈為主鏈,命名為*烯,十個碳以上的烯烴稱*碳烯,如十一碳烯。 從近雙鍵的一端開場編號。 雙鍵的位次寫于母體名稱之前,并加一短線。n*烯 取代基位次及名稱寫于母體名稱之前。如:3,3二甲基1戊烯 2,5二甲基2己烯3,3dimethyl1pentene 2,5dimethyl2he*ene 假設(shè)有幾何異構(gòu)時,根據(jù)取代基情況分別命名為順、反普通名稱或Z、E。當(dāng)兩個雙鍵碳上所連兩個基團其中有一個一樣時,可用順、反命名其幾何異構(gòu)體,將一樣基團在雙鍵同側(cè)的稱順式,在異側(cè)的稱反式。如:順3甲基2戊烯 反

9、1,1二氯1溴乙烯cis3methyl2pentene trans1bromo1,1dichloroethyleneE3甲基2戊烯 Z1,1二氯1溴乙烯當(dāng)雙鍵碳上連有四個不同基團時,則用Z、E命名法標(biāo)示。即按次序規(guī)則,雙鍵碳上的兩個基團較大的基團在雙鍵同側(cè)的稱為Z型德文,Zusammen,在一起之意,在雙鍵異側(cè)的稱為E型德文,Enttegen,,相反之意。如:(Z)2,2,5三甲基3己烯 5R,2E5甲基6丙基2庚烯(Z)2,2,5trimethyl3he*ene 5R,2E5methyl6propyl2heptene烯基:烯烴去掉一個氫,稱*烯基,編號從自由價的碳開場。普通命名: 乙烯基 丙

10、烯基 烯丙基 (allyl) IUPAC命名:乙烯基 1丙烯基 2丙烯基 異丙烯基Vinyl 1propenyl 2propenyl isopropenyl亞基:有兩個自由價的基。兩個自由價在同一個碳原子上時,稱亞*基,如亞甲基CH2=,亞乙基CH3CH=,亞異丙基(CH3)2C=;兩個自由價在不同碳原子上,需標(biāo)明自由價的位置,如:1,2亞乙基CH2CH2,1,3亞丙基CH2CH2 CH2等。第三章炔烴和共軛雙烯1命名普通命名法:與烯烴一樣,一些簡單的炔烴可以乙炔的衍生物命名。如:乙炔 乙烯基乙炔 乙基乙炔 二甲基乙炔 烯丙基乙炔 acetylene(俗名) ethylacetylene di

11、methylacetyleneIUPAC名稱ethyne 1丁炔 2丁炔 1戊烯4炔 1butyne 2butyne 1penten4yneIUPAC命名:與烯烴一樣,選擇含炔鍵的最長碳鏈為主鏈,英文詞尾為yne。3-戊烯-1-炔 5-甲基-6-氯-2-庚炔 S-7-甲基環(huán)辛烯-3-炔 4-乙烯基-1-庚烯-5-炔3-penten-1-yne 6-chloro-5-methyl-2-heptyne S-7-methylcycloocten-3-yne 假設(shè)分子中同時含有雙鍵和三鍵,則給雙鍵和三鍵最小的位號,如果位號有選擇,則使雙鍵的位號更小,書寫時先烯后炔。有時炔基作為取代基命名,如:乙炔基環(huán)

12、戊烷 5乙炔基1,3,6庚三烯ethynylcyclopentane 5ethynyl1,3,6heptatriene炔基:去掉炔烴三鍵碳上的氫,即得炔基。 乙炔基ethynyl 1丙炔基 1propynyl 2丙炔基2propynyl 普通名稱 丙炔基 炔丙基第四章 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名一、烴基取代芳烴1一烴基苯只有一種,沒有異構(gòu)體.·以苯環(huán)作為母體,把烷基作為取代基。·以不飽和烴當(dāng)作母體,把苯環(huán)作為取代基。2烴基苯有三種異構(gòu)體,是由于取代基在苯環(huán)的相對位置而產(chǎn)生的.o(Ortho)表示鄰位,m(Meta)表示間位,p(Para)表示對位。3三烴基苯,也有三種異構(gòu)體.4復(fù)

13、雜烴基苯的衍生物,可把苯環(huán)當(dāng)作取代基命名5芳基二、其它取代的芳烴衍生物1作為取代基的有:NO2,NO,*。2作為母體的取代基有:-NH2,-OH,-CHO,-COOH,-SO3H。3多取代基,選好母體選母體的順序:-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-,-CONH2,-CO*,-COOR,-SO3H,-COOH等。在這個順序中排在后面的為母體,排在前面的為取代基。例:三、萘1構(gòu)造 分子式:C10H8四、蒽 主要存于煤焦油中,分子式C14H10,是菲的同分異構(gòu)體。9、10位一樣稱-位;1、4、5、8位稱-位;2、3、6、7位稱-位。第五章鹵代烴命名1系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名法是把鹵原

14、子當(dāng)作取代基,即烴的鹵代衍生物。它的命名與烴的命名相似,但在烴名稱前面需標(biāo)明鹵原子的位置、數(shù)目和名稱。 母體選主鏈的情況有幾種a.含鹵素的最長碳鏈b.脂肪烴為母體c.脂環(huán)烴為母體d.芳烴為母體e.不飽和鹵代烴含有重鍵多的最長碳鏈碳原子編號一般按從離取代基較近的一端開場。命名時按“順序規(guī)則有雙鍵的以雙鍵的位次最小為原則進展編號。兩種以上鹵素,以氟、氯、溴、碘為序標(biāo)明以英文字母為序1,8-二氯-4(4-氯-1-丁炔基)-2,5-辛二烯 如選擇烯、炔為主鏈,既要標(biāo)明炔,又要標(biāo)明烯,而這樣可把二烯合并寫,簡單些。2普通命名法用于構(gòu)造簡單的命名3俗名 有些鹵代烴采用俗名如: CHCl3 氯仿三氯甲烷 C

15、HI3 碘仿三碘甲烷 CF2Cl2 氟里昂二氟二氯甲烷 C6H6Cl6 六六六1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)已烷§101醇 3命名普通命名法:根據(jù)和烴基相連的烴基名稱來命名。甲醇衍生物系統(tǒng)命名法主鏈:選含-OH的最長碳鏈,母體按主鏈含C原子數(shù)稱為“*烷。離-OH近的一端開場。多元醇:羥基前用大寫數(shù)字并寫,用小寫數(shù)字標(biāo)明-OH位次。 俗名:甲醇木醇;丙三醇甘油 醇中同時還含有其它官能團時,需要按規(guī)定的官能團次序選擇前面的一個官能團為母體,其它官能團則作為取代基。LUPAC規(guī)定的次序規(guī)則大體上為:正離子如銨鹽、羧酸,磺酸,酸的衍生物酸、酰鹵、酰胺等,腈,醛,酮,醇,酚,硫醇,胺,醚,硫醚

16、,過氧化物。象 -*,-NO2等官能團只作為取代基命名。第六章脂環(huán)烴的分類和命名一、定義:具有碳環(huán)構(gòu)造的碳?xì)浠衔铩F浠瘜W(xué)性質(zhì)和脂肪烴相似,故稱脂環(huán)烴。二、分類1視飽和程度可分為:飽和脂環(huán)烴和不飽和脂環(huán)烴。2視環(huán)大小可分為:大環(huán)12個以上C原子的環(huán); 中環(huán)8-12個C原子的環(huán); 普通環(huán)5-7個C原子的環(huán); 小環(huán)3-4個C原子的環(huán)。3. 按環(huán)數(shù):單環(huán)二環(huán) 多環(huán)4. 按環(huán)的連接方式可分為:稠環(huán)共用兩個C原子;橋環(huán)共用兩個以上C原子; 螺環(huán)共用一個C原子。三、同分異構(gòu)現(xiàn)象1.碳環(huán)異構(gòu)2.立體異構(gòu):順反異構(gòu)、對映異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)。脂肪烴的命名1.單環(huán)詞頭加“環(huán)。 環(huán)上有取代基的,取代基位次盡可能最小,編

17、號從小基開場。 有順、反異構(gòu)體的要標(biāo)明: 含不飽和鍵的脂環(huán)烴為環(huán)烯或環(huán)炔,從雙鍵開場 如環(huán)上取代基復(fù)雜,可把碳環(huán)當(dāng)做取代基。2.橋環(huán):脂環(huán)烴分子中的兩個碳環(huán)共有兩個或兩個以上的C原子的多環(huán)。 用二環(huán)、三環(huán)等做詞頭。 編號從一個橋頭C原子開場,先沿大環(huán)到另一個橋頭C原子,再沿次環(huán)依次回到第一個橋頭C原子。 確定母體名稱,以碳環(huán)上碳原子總數(shù)不含支鏈作為母體烴的名稱。 環(huán)后面的方括號用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出橋上兩個橋頭C原子之間的C原子數(shù),由大到小排列。 主橋不標(biāo),其它橋用指數(shù)注明橋頭碳的編號。例:三環(huán)3,2,1,02,4辛烷金剛烷三環(huán)3,3,1,13,7癸烷3.螺環(huán)脂肪環(huán)中有兩個環(huán)共用一個C原子的雙環(huán),叫

18、螺環(huán)。共用的C原子叫螺原子。 加詞頭“螺 母體環(huán)中碳的總數(shù)稱為“螺*烷。 在螺字后面的方括號中,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出各碳環(huán)除螺原子的碳原子數(shù),先寫小環(huán)后寫大環(huán),數(shù)字用圓點隔開。 編號是從小環(huán)與螺原子相鄰的碳原子開場,再通過螺原子到較大的環(huán)。多螺環(huán)從鄰接于端螺原子的一個C原子開場,由較小的端環(huán)順次編完,并盡可能給螺原子以最小的編號。方括號里按編號順序依次寫出各螺原子間的碳原子數(shù)。 方括號里的數(shù)字加上螺原子等于母體碳原子數(shù)。 環(huán)的命名比擬復(fù)雜,我們學(xué)習(xí)的都是些簡單的化合物。還有很多復(fù)雜環(huán)狀化合物命名困難,所以有的常用俗名,象立方烷、藍(lán)烷、金剛烷。第七章 醛和酮醛、酮的分類,同分異構(gòu)和命名一、系統(tǒng)命名

19、1 選擇含羰基的最長碳鏈作為主鏈。2從靠近羰基一端開場編號,醛是從醛基碳原子開場編號。3 酮羰基除丙酮、丁酮要標(biāo)明羰基碳的位置。 編號還可用希臘字母表示,靠近羰基的碳原子為碳4 環(huán)酮 從羰基碳開場編號 5芳香醛酮簡單的: 復(fù)雜的: 可把芳基作為取代基,按系統(tǒng)命名法編號。6混合酮 : 按系統(tǒng)命名法編號,標(biāo)明羰基取代基的位置。7既有醛基又有酮基的: 一般將醛基作為母體,酮基作為取代基第八章 醚一、構(gòu)造、命名1構(gòu)造:通式Ar-O-Ar;R-O-R;R-O-R;Ar-O-R。當(dāng)與氧相連的兩個基團一樣時,為簡單醚。當(dāng)與氧相連的兩個基團不同時,為混合醚。醚不是線型分子,因為醚中的O原子為sp3雜化,C-O

20、-C間有一定的角度。 2命名:簡單醚:寫出烴基名稱,加上“醚字。CH3-O-CH3二甲醚簡稱甲醚混合醚:一般把較小的烴基放在前面。CH3-O-CH2CH3甲乙醚構(gòu)造復(fù)雜的醚:可當(dāng)作烴的烷氧衍生物來命名,將較大的烴基當(dāng)作母體。剩下的OR局部烷氧基看作取代基。環(huán)醚:一般叫做環(huán)氧*烴。 多元醚:多元醇的衍生物。先寫出多元醇的名稱,再寫出另一局部烴基的數(shù)目和名稱,最后加上“醚字。第九章 羧酸及其衍生物一、分類和命名1酰鹵:2酸酐: 稱“酐或“*酸酐或“*酐3 酯: 根據(jù)相應(yīng)的羧酸和醇來命名。酸的局部包括酰基C原子。4酰胺:和酰鹵相似,據(jù)相應(yīng)的酰基來命名。第十章 胺一、 分類和命名1分類 胺可看作氨的烴

21、基衍生物 按烴基可分為 脂肪胺和芳香胺 據(jù)NH3上H原子被取代的數(shù)目可分為 第一胺伯RNH2 一個H原子被取代 第二胺仲R2NH 二個H原子被取代 第三胺叔R3N 三個H原子被取代 據(jù)氨基的數(shù)目可分為 一元胺、二元胺和多元胺 季銨類 季銨鹽和季銨堿 2命名 注意:胺、氨、銨的意義 簡單的胺可用它所含的烴基命名以胺為母體 CH3NH2甲胺 ; Me2CHNH2 異丙胺; Me2NH 二甲胺 所連烴基不同的胺,把簡單的寫在前面 CH3NH CH2CH3 甲乙胺 或 N甲基乙胺 多烴基胺、多元胺CH3NHCH3 二甲胺; (CH3)3N 三甲胺; H2N CH2CH2NH2 乙二胺 復(fù)雜的胺可看作烴基衍生物來命名,以烴基為母體 季銨類季銨堿: Me4N+OH 氫氧化四甲銨 季銨鹽: Me3NEt+Cl - 氯化三甲基乙基銨 Me2N+H2I- 碘化二甲銨第十一章 雜環(huán)化合物5課時§161 雜環(huán)化合物的分類和命名一、 分類二、命名1音譯法 以口字傍為雜環(huán)標(biāo)志。2系統(tǒng)命名法3取代雜環(huán)的命名 雜環(huán)的編號從雜原子起依次1,2,3 或:,。如環(huán)上不止一個雜原子時,則從O、S、N的順序依次編號。 有兩個一樣雜原子的,應(yīng)從連有H原子或取代基的開場編號

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