湖南大學(xué)有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)ppt課件

1、總復(fù)習(xí)總復(fù)習(xí)考試題型時間：考試周地點(diǎn)：待定期末考試范圍:第一章第九章考試題型一、命名或?qū)懗鰳?gòu)造式必要時標(biāo)出順、反，Z、E，R、S構(gòu)型， 每題2分，共10分二、完成以下化學(xué)反響只需求寫出主要產(chǎn)物或條件 ,每空2分，共20分 三、分析比較題選擇題或排序，每題 2分，共 10 分四、用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物每題5分，共10分 考試題型五、分析以下反響歷程，簡要闡明理由每題5分，共10分六、合成題有機(jī)溶劑、催化劑及無機(jī)原料可任選每題4分，共20分七、推斷題每題10分，共20分總復(fù)習(xí)一、有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫四、有機(jī)化合物的鑒別二、有機(jī)化學(xué)的根本反響五、有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理三、分析比較題六、有機(jī)合成七

2、、推斷題第一節(jié) 有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫 調(diào)查內(nèi)容一、母體烴的稱號，官能團(tuán)字首、字尾的稱號，取 代基的稱號。二、選主鏈的原那么，編號的原那么，取代基陳列次序 的原那么。三、命名的根本格式。四、確定R、S、Z、E、順、反的原那么。五、橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原那么。六、立體構(gòu)造的各種表達(dá)方式構(gòu)象和構(gòu)型第一節(jié) 有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫一、命名IUPAC法(普遍規(guī)則)橋環(huán)烴螺環(huán)烴芳香族化合物命名規(guī)則雜環(huán)化合物音譯法第一節(jié) 有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫1. 系統(tǒng)命名法： 選擇官能團(tuán)(母體)確定主鏈陳列取代基順序?qū)懗龌衔锶Q構(gòu)型 + 取代基 + 母體 2. 橋環(huán)和螺環(huán)烴的命名法取代基 環(huán)數(shù)大.中.小 母體取

3、代基 螺小. 大 母體第一節(jié) 有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫3. 芳香烴命名法：4. 音譯命名法CH3oommp鄰鄰間間對對NHNONPyrrolePyridineFuranThiopheneQuinoline吡吡咯咯吡吡啶啶呋呋喃喃噻噻吩吩喹喹啉啉S雜原子不同時，遵照雜原子不同時，遵照OSNH N的優(yōu)先順序的優(yōu)先順序第一節(jié) 有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫二、構(gòu)造書寫異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3CH3(官能團(tuán))位置異構(gòu)CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH官能團(tuán)異構(gòu)CH3CH2OH和CH3OCH3互變異構(gòu)CH3C-CHO H和CH3CCHOH烯烯醇醇式式

4、酮酮式式構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)第一節(jié) 有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫1. 順反異構(gòu)CCbbaaZ構(gòu)型CCbbaaE構(gòu)型aa bb同碳上下比較同碳上下比較!2. 對映異構(gòu)Fischer投影式楔方式透視式Fischer投影式第一節(jié) 有機(jī)化合物命名和構(gòu)造書寫3. 構(gòu)象異構(gòu)Newman投影式交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象 重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響 調(diào)查內(nèi)容完成反響式調(diào)查一個反響的各個方面： 一、正確書寫反響方程式反響物、產(chǎn)物、反響條件。 二、反響的區(qū)域選擇性問題。 三、立體選擇性問題。 四、反響機(jī)理，能否有活性中間體產(chǎn)生？會不會重排？第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響一、解題的根底：熟習(xí)和靈敏

5、掌握各類反響一、解題的根底：熟習(xí)和靈敏掌握各類反響二、解題的根本思緒：二、解題的根本思緒： 1. 確定反響類型反響能不能發(fā)生？有哪幾類反響能發(fā)生？哪一確定反響類型反響能不能發(fā)生？有哪幾類反響能發(fā)生？哪一類反響占主導(dǎo)？要回答這三個問題，必需了解：反響物的多重反響性類反響占主導(dǎo)？要回答這三個問題，必需了解：反響物的多重反響性能；試劑的多重進(jìn)攻性能；反響條件對反響進(jìn)程的控制等。能；試劑的多重進(jìn)攻性能；反響條件對反響進(jìn)程的控制等。 2. 確定反響的部位在多官能團(tuán)化合物中，判別反響在哪個官能團(tuán)確定反響的部位在多官能團(tuán)化合物中，判別反響在哪個官能團(tuán)上發(fā)生。普通要思索：選擇性氧化、選擇性復(fù)原、選擇性取代、選

6、擇上發(fā)生。普通要思索：選擇性氧化、選擇性復(fù)原、選擇性取代、選擇性加成、分子內(nèi)取代還是分子間取代等。性加成、分子內(nèi)取代還是分子間取代等。 3. 思索反響的區(qū)域選擇性問題：消除反響：扎依切夫規(guī)那么還是霍思索反響的區(qū)域選擇性問題：消除反響：扎依切夫規(guī)那么還是霍夫曼規(guī)那么夫曼規(guī)那么; 加成反響：馬氏規(guī)那么還是反馬氏規(guī)那么加成反響：馬氏規(guī)那么還是反馬氏規(guī)那么; 重排反響：哪個重排反響：哪個基團(tuán)遷移、不對稱酮的反響：熱力學(xué)控制還是動力學(xué)控制等。基團(tuán)遷移、不對稱酮的反響：熱力學(xué)控制還是動力學(xué)控制等。 4. 思索立體選擇性問題：消除反響：順消還是反消、加成反響：順?biāo)妓髁Ⅲw選擇性問題：消除反響：順消還是反消、加

7、成反響：順加還是反加、重排反響：構(gòu)型堅持還是構(gòu)型翻轉(zhuǎn)、加還是反加、重排反響：構(gòu)型堅持還是構(gòu)型翻轉(zhuǎn)、SN1:重排、重排、SN2：構(gòu)：構(gòu)型翻轉(zhuǎn)等。型翻轉(zhuǎn)等。 5. 思索反響的終點(diǎn)問題：氧化：階段氧化還是徹底氧化、復(fù)原：階思索反響的終點(diǎn)問題：氧化：階段氧化還是徹底氧化、復(fù)原：階段復(fù)原還是徹底復(fù)原、取代：一取代還是多取代、延續(xù)反響：一步反響段復(fù)原還是徹底復(fù)原、取代：一取代還是多取代、延續(xù)反響：一步反響還是多步反響等。還是多步反響等。第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響 自在基反響自在基反響A ：B A + B有機(jī)反響有機(jī)反響 離子型反響離子型反響 A ：B A+ + B- 協(xié)同反響協(xié)同反響周環(huán)反響周環(huán)反響均裂均

8、裂 重排反響重排反響取代反響取代反響 縮合反響縮合反響加成反響加成反響 降解反響降解反響消去反響消去反響 氧化復(fù)原反響氧化復(fù)原反響 歧化反響歧化反響 D-A反響反響異裂異裂按電荷行為：親電反響 親核反響一、取代反響1.自在基取代自在基取代【特點(diǎn)】有自在基參與、光照、加熱或過氧化物存在【特點(diǎn)】有自在基參與、光照、加熱或過氧化物存在【留意】【留意】 烷烴的鹵代一鹵代較差，溴鹵代的選擇性較好烷烴的鹵代一鹵代較差，溴鹵代的選擇性較好CH3CH2CH3 + Cl2hvCH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH343%57%CH3CH2CH3 + Br2hvCH3CH2CH2Br + CH3CHBrC

9、H397%3%自在基取代、親電取代和親核取代自在基取代、親電取代和親核取代第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響烯丙基氫和芐基位氫鹵代選擇性好烯丙基氫和芐基位氫鹵代選擇性好NBS2.親電取代親電取代芳環(huán)的芳環(huán)的“四化四化(鹵化、硝化、磺化、烷基化和?；u化、硝化、磺化、烷基化和?；?【留意】【留意】 定位規(guī)律定位規(guī)律I類定位基：負(fù)電荷、孤對電子、飽和鍵類定位基：負(fù)電荷、孤對電子、飽和鍵II類定位基：正電荷、不飽和鍵類定位基：正電荷、不飽和鍵CH3+ NBSCH2BrCOOHHNO3H2SO4BrCOOHBrO2N87%+COOHBrNO213%+COOHBrO2N0%III類定位基：鹵素類定位基：鹵素

10、第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響 磺化反響可逆磺化反響可逆占位占位 芳環(huán)上有吸電子取代基如芳環(huán)上有吸電子取代基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不發(fā)生傅克反響不發(fā)生傅克反響例如合成間乙基苯甲酸。例如合成間乙基苯甲酸。COOHCH2CH3?第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響2.親核取代1) SN1和和SN2R-X親核試劑親核試劑反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物OHROH + XH2OROH + HXROROR + XRCCRCCR + XR2CuLiRR IRI + XCNRCN + XRCOORCOOR + XNH3RNH2 + XNH2RRNHR+ XNHR2RNR2 + XPPh3RPPh3+X SHRSH +

11、 XSRRSR+ XCH(COOR)2RCH(COOR)2 + XCH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+ XAgNO3RONO2 + AgX第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響2) 羰基化合物親核加成消除反響OCRR+NuHCONuR親核試劑+ HR3) 重氮鹽取代反響NH2I1)HBF4,2)50% H3PO2HCl, NaNO2N2Cl5以下H2O,HOKIClFSnCl2, HClNHNH21)HBF4, 2)NaNO2NO2CuCN, KCNCNCuClNa2SO3, CuSO3Na【特點(diǎn)】低溫環(huán)境，強(qiáng)酸介質(zhì)【特點(diǎn)】低溫環(huán)境，強(qiáng)酸介質(zhì)【運(yùn)用】制備芳香族親電取代【運(yùn)用】制備芳香族親電取代

12、 反響難制備的化合物反響難制備的化合物第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響二、加成反響1.自在基加成自在基加成【特點(diǎn)】【特點(diǎn)】 反馬氏加成產(chǎn)物反馬氏加成產(chǎn)物 只需只需HBr才干發(fā)生此自在基加成才干發(fā)生此自在基加成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br過氧化物過氧化物2.親電加成親電加成烯烴、炔烴和小環(huán)烷烴烯烴、炔烴和小環(huán)烷烴【特點(diǎn)】【特點(diǎn)】 馬氏加成產(chǎn)物馬氏加成產(chǎn)物 碳正離子中間體，易有重排產(chǎn)物產(chǎn)生碳正離子中間體，易有重排產(chǎn)物產(chǎn)生自在基加成、親電加成、親核加成和催化氫化自在基加成、親電加成、親核加成和催化氫化第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響C C+H ClH加成B消去XHC CC C

13、H OHH2O, H2SO4H2SO41) 與與HX反響反響2水合反響水合反響3) 加加X2反響反響C CC CXXX2含有吸電子基團(tuán)，含有吸電子基團(tuán)，為反馬氏產(chǎn)物為反馬氏產(chǎn)物【特點(diǎn)】反式共平面加成、【特點(diǎn)】反式共平面加成、馬氏加成物、重排馬氏加成物、重排【特點(diǎn)】反式加成、馬氏【特點(diǎn)】反式加成、馬氏加成產(chǎn)物加成產(chǎn)物第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響4加加XOH反響反響C CC COHXXOHC(1)B2H6Et2O(2)(1)B2H6Et2O-OH,H2O2(2)CC CH OH5硼氫化硼氫化-氧化反響氧化反響【特點(diǎn)】順式加成、反【特點(diǎn)】順式加成、反馬氏加成產(chǎn)物馬氏加成產(chǎn)物(伯醇伯醇)、不重排不重排【

14、特點(diǎn)】反式共平面加【特點(diǎn)】反式共平面加成、馬氏加成產(chǎn)物、合成、馬氏加成產(chǎn)物、合成成-鹵代醇鹵代醇第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響3.親核加成親核加成COCORR+H2NOHH2NNHPhCNRROHCNRRNHPhROHCRRORORNaHSO3CRROHSO3NaHCNCRROHCN第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響4.催化氫化催化氫化OCH3+ H2Pd-COCH3順式加成順式加成第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響三、消除反響CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3OHH+CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3ClOH -1.鹵代烴和醇的鹵代烴和醇的E1和和E2消除消除鹵代烴消除、醇的消除和熱消除反響

15、鹵代烴消除、醇的消除和熱消除反響【特點(diǎn)】反式共平面消除【特點(diǎn)】反式共平面消除 Saytzerff產(chǎn)物：產(chǎn)物： 普通堿普通堿(如如 乙醇鈉、乙醇鈉、NaOH等等) 或其它鹵代烴或其它鹵代烴第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響親核取代反響和消除反響的比較影響影響因素因素SNE 烴基烴基1o RX以以SN2為主為主3o RX或或Nu有空阻，則有空阻，則E2占優(yōu)占優(yōu)親核親核試劑試劑堿性弱且稀對堿性弱且稀對SN2有利有利堿性強(qiáng)且濃對堿性強(qiáng)且濃對E2有利。有利。溶劑溶劑極性大有利極性大有利極性小有利極性小有利反應(yīng)反應(yīng)溫度溫度溫度低溫度低溫度高溫度高第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響2.季銨堿的熱消除季銨堿的熱消除Hoffm

16、ann消除消除CH3CH2CHCH3(CH3)3N +H3CH2CHC CH2N(CH3)3 OHH3CHC CHCH3+95% 5%【特點(diǎn)】加熱條件，【特點(diǎn)】加熱條件，Hoffmann消除產(chǎn)物消除產(chǎn)物【用途】【用途】 制備烯烴制備烯烴 胺的構(gòu)造鑒定胺的構(gòu)造鑒定CHCH2CH2CH2+94% 6%CH2CH2NCH3CH3CH2CH3 OH優(yōu)先消除酸性較強(qiáng)的優(yōu)先消除酸性較強(qiáng)的氫氫第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響四、重排反響 碳正離子重排碳正離子重排+ H+(H3C)3CH重重排排 H2OCH3CCH3CH3CHCH3H+OH(H3C)3CHCH3CH3CCH3CH3CCH3CH3CCHCH3H3CC

17、H3CH2CCHCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3H3CCH3 遷移+ HClClCl+ 次次要要產(chǎn)產(chǎn)物物 主主要要產(chǎn)產(chǎn)物物+ H+CCHCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3CH3+ Cl-+ Cl-2oR+3oR+第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響五、縮合反響與活潑亞甲基的反響六、降解反響1. Hofmann降解反響降解反響2. 臭氧化反響臭氧化反響CCRRRH1) O3RCHO + RCOR2) Zn + H3. 鹵仿反響鹵仿反響OCRCH3NaOH,I2RCOO + CH3I(黃黃)第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響R2COHR2COHIO4R2C OR2C O+4. 鄰二醇的

18、氧化鄰二醇的氧化5. 脫羧反響脫羧反響CH2CH2COOHCH2CH2COOHOCO2+H2OCH2（COOHC2H5）2NaOEtRCH（COOHC2H5）2RXH3OCO2RCH2COOH第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響七、氧化復(fù)原反響八、歧化反響Cannizzaro反響2HCHO2PhCHO+NaOH(濃)+NaOH(濃)HCOONaPhCOONaCH3OHPhCH2OH+九、周環(huán)反響D-A反響第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響考核重點(diǎn)：三級鹵代烴遇堿以消除為主；優(yōu)先生成共軛體系考核重點(diǎn)：三級鹵代烴遇堿以消除為主；優(yōu)先生成共軛體系答案：CH3CH=CHCH2CCH3 + Na

19、CNCH3BrCH3CH=CHCH2CCH3 + NaCNCH3BrCH3CH=CHCH=C(CH3)2例例1：第二節(jié) 有機(jī)化學(xué)的根本反響考核重點(diǎn)：臭氧化考核重點(diǎn)：臭氧化-分解反響；產(chǎn)物立體構(gòu)造的表達(dá)分解反響；產(chǎn)物立體構(gòu)造的表達(dá)答案：H2CO3 (3mol)Zn + H2OH2CO3 (3mol)Zn + H2OOCHOOHC+ CH2O例例2：第三節(jié) 分析比較題 調(diào)查內(nèi)容一、反響活性中間體的穩(wěn)定性二、化學(xué)反響速率快慢(親電、親核、自在基取代及加成反響； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、復(fù)原的難易)三、芳香性的有無四、酸堿性的強(qiáng)弱五、有關(guān)立體異構(gòu)問題 1. 異構(gòu)體的數(shù)目 2 .判別化合物有無手性

20、第三節(jié) 分析比較題1.以下化合物有芳香性的是以下化合物有芳香性的是A六氫吡啶六氫吡啶 B四氫吡咯四氫吡咯C四氫呋喃四氫呋喃 D吡啶吡啶答案：答案：D闡明：上述化合物中，只需吡啶含有封鎖的環(huán)狀的闡明：上述化合物中，只需吡啶含有封鎖的環(huán)狀的(4n+2)電子的共軛體系，即符合電子的共軛體系，即符合(4n+2)規(guī)那么。所以正規(guī)那么。所以正確選項(xiàng)為確選項(xiàng)為D。第三節(jié) 分析比較題2.將以下化合物按酸性由強(qiáng)到弱陳列將以下化合物按酸性由強(qiáng)到弱陳列ACH3COOH BCH3OCH2COOHCFCH2COOH D(CH3)2NCH2COOH答案：答案：DCBA闡明：上述化合物中，誘導(dǎo)效應(yīng)影響不同取代乙酸的酸闡明：

21、上述化合物中，誘導(dǎo)效應(yīng)影響不同取代乙酸的酸性。性。+第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別 調(diào)查內(nèi)容有機(jī)化合物的鑒別主要調(diào)查不同官能團(tuán)常顯出的典型性質(zhì)。而且同類化合物也會具有某些不同特性。作為鑒定反響實(shí)驗(yàn)可以從以下幾個方面思索：一、反響景象明顯，易于察看(沉淀生成；氣體產(chǎn)生；顏色變化等)。二、方法簡單、可靠時間短。三、反響具有特征性，干擾小。第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別Br2/H2O或或Br2/CCl4使使CC、CC、小環(huán)褪色、小環(huán)褪色2. KMnO4使使CC、CC褪色、不使小環(huán)褪色褪色、不使小環(huán)褪色一、飽和和不飽和脂肪烴的區(qū)別3. Ag(NH3)2NO3或或Cu(NH3)2Cl鑒別端基鑒別端基RCCH混酸混酸

22、與苯生成黃色油狀物！與苯生成黃色油狀物！2. KMnO4與甲苯或其它取代苯反響褪色與甲苯或其它取代苯反響褪色二、芳香烴的區(qū)別AgNO3/醇溶液醇溶液1o，2o，3o鹵代烴的檢測鹵代烴的檢測三、鹵代烴的區(qū)別(慢慢)(中中)(快快)1oRX+ONO21oRAgXAgNO3醇醇2oRX3oRXONO22oRONO23oR+ AgX+ AgX第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別四、醇酚的區(qū)別1. Lucas試劑試劑(濃鹽酸濃鹽酸+無水氯化鋅無水氯化鋅)區(qū)別伯、仲、叔醇區(qū)別伯、仲、叔醇(CH3)3CHClZnCl2H2OOH +20 ,1min(CH3)3C ClCH3CH2CHCH3OHHClZnCl2+20 ,

23、10minCH3CH2CHCH3Cl+ H2OCH3CH2CH2CH2OHZnCl2CH3CH2CH2CH2Cl+H2OHCl+快快慢慢渾濁2. FeCl3區(qū)別酚羥基區(qū)別酚羥基6 C6H5OH + FeCl3H3Fe(OPh)6 + 3HCl紫紫色色第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別五、醛酮的區(qū)別第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別1. 2,4二硝基苯肼二硝基苯肼鑒別含羰基醛酮，有黃色沉淀生成鑒別含羰基醛酮，有黃色沉淀生成2. Tollens反響反響(Ag(NH3)2OH)區(qū)別醛和酮區(qū)別醛和酮3. Fehling反響反響區(qū)別脂肪醛和芳香醛區(qū)別脂肪醛和芳香醛RCOHAg(NH3)2OHCu2+,OHCu2ORCOOH

24、AgRCOOHTollens反應(yīng)Fehling反應(yīng)紅色酒石酸鉀鈉+所所有有醛醛脂脂肪肪醛醛5. 鹵仿反響(I2 + NaOH)鑒別甲基酮(醇)H(R)COH3CX2OH-H(R)COX3COH-CHX3 + RCOO-第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別4. 與Schiff試劑反響區(qū)分醛、酮H2SO4甲甲醛醛其其它它醛醛酮酮Schiff試試劑劑紫紫色色紫紫色色無無色色紫紫色色無無色色六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3有有CO2放出可鑒別羧酸放出可鑒別羧酸2. AgNO3鑒別酰鹵鑒別酰鹵七、胺1. 對甲苯磺酰氯對甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOHHinsberg反響反響檢驗(yàn)檢驗(yàn)1、2、 3胺胺RNH2R2N

25、HR3N+SO2ClNaOHNaOHNaOHRNSO2_Na+(溶于NaOH)R2NSO2_(不溶于NaOH)(不反應(yīng))第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別2. HNO2鑒別鑒別1、2、3胺胺NH2HN RNR2HNN2 XN RNNONONR2ONNaNO2+ HX黃色固體綠色片葉狀固體或或重氮鹽八、雜環(huán)化合物呋喃遇鹽酸浸濕的松木片，呈綠色，叫松木片反響。呋喃遇鹽酸浸濕的松木片，呈綠色，叫松木片反響。吡咯遇鹽酸浸濕的松木片，呈紅色，叫松木片反響。吡咯遇鹽酸浸濕的松木片，呈紅色，叫松木片反響。噻吩和靛紅在濃硫酸作用下，發(fā)生藍(lán)色反響。噻吩和靛紅在濃硫酸作用下，發(fā)生藍(lán)色反響。第四節(jié) 有機(jī)化合物的鑒別第四節(jié) 有

26、機(jī)化合物的鑒別例：用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物例：用化學(xué)方法區(qū)別以下化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇用流程圖法表示好！用流程圖法表示好！答案：第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理 解反響機(jī)理題的本卷須知解反響機(jī)理題的本卷須知1. 反響機(jī)理的表述：反響機(jī)理的表述： 反響機(jī)理是反響過程的詳細(xì)描畫。每一步反響都必需寫出來。反響機(jī)理是反響過程的詳細(xì)描畫。每一步反響都必需寫出來。每一步反響的電子流向都必需畫出來。用箭頭表示電子對的每一步反響的電子流向都必需畫出來。用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移2. 過渡態(tài)要用規(guī)范格式書寫。過渡態(tài)要用

27、規(guī)范格式書寫。 一步反響的反響機(jī)理必需寫出過渡態(tài)。一步反響的反響機(jī)理必需寫出過渡態(tài)。3. 正確了解反響的酸、堿催化問題。正確了解反響的酸、堿催化問題。第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理一、自在基取代反響機(jī)理XXXXRH + HXRhvRX2 + RXXR RR +RXXR +R 鏈引發(fā)鏈增長鏈終止第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理二、芳烴的親電取代反響機(jī)理+ E+ H+EE+EEE 絡(luò)合物 絡(luò)合物EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烴及二烯烴的親電加成反響機(jī)理CCHCH3H3CCH3CH2CCHCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3H3CCH3 遷移+ HClClCl+ 次要產(chǎn)物 主要產(chǎn)物+

28、 H+CCHCH3H3CCH3CH3CCHH3CCH3CH3CH3 二級碳正離子 三級碳正離子+ Cl-+ Cl-第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理CCHH3CHHCl2CCHH3CHHClClCCHH3CHHClClCCHH3CHHH2OClCCHClH3C+H2OHH+-絡(luò)合物 氯鎓離子CCHClH3CHOHHH+烯烴與烯烴與Cl2反響機(jī)理反響機(jī)理第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理四、鹵代烴的親核取代反響機(jī)理SN2SN1XCH3CDHOH-CH3CHDHOCDCH3HS-構(gòu)構(gòu)型型R-構(gòu)構(gòu)型型abaOHCDCH3HS-構(gòu)構(gòu)型型bXCH3CDHOH +CH3CHDXHOHOCDCH3H+XS-構(gòu)構(gòu)型型R-構(gòu)構(gòu)型型

29、第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理五、消除反響機(jī)理CH3CH2OHC CH2BrCH3HCH3CH2OHCCH2BrCH3HCH3CH2OHCCH2CH3HBr-+E2H+ 重排CCH2OHH3CCH3CH3(H3C)2C CHCH3H+1) +H2O2)CCH2H3CCH3CH3H+CCHH3CCH3CH3HE1第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理六、羰基化合物的親核加成反響機(jī)理 堿催化堿催化酸催化酸催化Nu-CNuO-H+NuOHCC=O+ H+C-OH+Nu-C=OC=OHNuOHC醛酮醛酮第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理堿催化的堿催化的反響機(jī)理反響機(jī)理酸催化的酸催化的反響機(jī)理反響機(jī)理+OHORCL + H+RCLO

30、HNu RCNu -L -ORCLH +Nu-H+O RCNuOORCL + Nu-RCLO-Nu RCNu -L -羧酸衍生物羧酸衍生物第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理七、羥醛縮合和Claisen酯縮合反響機(jī)理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=OO-CH3CHCH2CHO-H2OCH3CH=CHCHOOHCH3CHCH2CHOH2O烯醇化烯醇化親核加成親核加成酸堿反響酸堿反響八、重氮化合物的反響機(jī)理第五節(jié) 有機(jī)化學(xué)反響機(jī)理例：寫出以下轉(zhuǎn)換合理的、分步的反響機(jī)理。例：寫出以下轉(zhuǎn)換合理的、分步的反響機(jī)理。CH3CH3OHH+CH3CH3考核重點(diǎn)：考核重點(diǎn)：E1消除；碳正離子重排消除；碳正離

31、子重排答案：CH3CH3OHH+CH3CH3CH3CH3+CH3CH3OH2+CH3+CH3H-H2O-H+第六節(jié) 有機(jī)合成見第13章 有機(jī)合成的三大要素有機(jī)合成的三大要素1. 透徹了解各種反響。透徹了解各種反響。2. 掌握建造分子的根本方法。掌握建造分子的根本方法。3. 建立正確的思想方式建立正確的思想方式逆合成原理。逆合成原理。第七節(jié) 推斷題一、化學(xué)性質(zhì)和反響推測有機(jī)化合物的分子構(gòu)造順推法反推法解 題 思 路1. 用圖列出一系列化合物的相互轉(zhuǎn)換關(guān)系。用圖列出一系列化合物的相互轉(zhuǎn)換關(guān)系。 2. 根據(jù)分子式，計算各化合物的不飽和度。根據(jù)分子式，計算各化合物的不飽和度。 不飽和度不飽和度F=(2

32、n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根據(jù)給出的化學(xué)信息確定找出突破口，根據(jù)給出的化學(xué)信息確定 突破口化合物的分子構(gòu)造。突破口化合物的分子構(gòu)造。 4. 確定兩個相鄰化合物之間發(fā)生轉(zhuǎn)變的反響確定兩個相鄰化合物之間發(fā)生轉(zhuǎn)變的反響 類型，從突破口化合物為起點(diǎn)，逐漸推出類型，從突破口化合物為起點(diǎn)，逐漸推出 其它的一系列化合物。其它的一系列化合物。 5. 復(fù)核數(shù)據(jù)。復(fù)核數(shù)據(jù)。第七節(jié) 推斷題例例1： 鹵代烷鹵代烷A分子式為分子式為C6H13Br，經(jīng)，經(jīng)KOH-C2H5OH處置后，將所得到處置后，將所得到的主要烯烴，用臭氧氧化及復(fù)原性水解后得到的主要烯烴，用臭氧氧化及復(fù)原性水解后得到CH3CHO及

33、及(CH3)2CHCHO。試推出鹵代烷的構(gòu)造。試推出鹵代烷的構(gòu)造。CH3CHCH2CH(CH3)2BrA= 分析：分析：1. 由分子式推出由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及復(fù)原性水解后得到由用臭氧氧化及復(fù)原性水解后得到CH3CHO及及(CH3)2CHCHO推出中間化推出中間化合物烯烴的構(gòu)造為：合物烯烴的構(gòu)造為： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由由C6H13Br，經(jīng)，經(jīng)KOH-C2H5OH處置后得到處置后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出可推出A的構(gòu)造。的構(gòu)造。答案：第七節(jié) 推斷題二、用波譜數(shù)據(jù)和化學(xué)性質(zhì)推測有機(jī)化合物的分子構(gòu)造1. 根據(jù)分子式，計算不飽和度。根據(jù)分

34、子式，計算不飽和度。 不飽和度不飽和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根據(jù)光譜數(shù)據(jù)根據(jù)光譜數(shù)據(jù), 確定特征官能團(tuán)。確定特征官能團(tuán)。3. 根據(jù)化學(xué)特性，確定確定突破口化合物的分根據(jù)化學(xué)特性，確定確定突破口化合物的分 子構(gòu)造。子構(gòu)造。 4. 合理拼接，確定分子構(gòu)造。合理拼接，確定分子構(gòu)造。 5. 復(fù)核數(shù)據(jù)。復(fù)核數(shù)據(jù)。解 題 思 路第七節(jié) 推斷題13. 某化合物某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有，其核磁共振有a、b、c三組峰，三組峰，a在在1.25處處有一個三重峰，有一個三重峰，b在在3.95處有一個單峰，處有一個單峰， c在在4.21處有一個四重峰。紅外處有一個四重峰。紅外光譜在光譜在1730cm-1區(qū)域有一強(qiáng)的吸收峰。化