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1、 (炔烴 ) 三、炔烴三、炔烴分子里含有分子里含有碳碳三鍵碳碳三鍵的不飽和鏈的不飽和鏈烴稱為烴稱為炔烴炔烴。1 1、概念概念:2、炔烴的通式:炔烴的通式:CnH2n2 (n2)3 3、物理性質(zhì):與烷烴、烯烴類似、物理性質(zhì):與烷烴、烯烴類似與同碳的二烯烴、環(huán)烯烴為官能團(tuán)異構(gòu)與同碳的二烯烴、環(huán)烯烴為官能團(tuán)異構(gòu)(1 1)隨著碳原子數(shù)的增多,熔沸點(diǎn)逐漸升高,)隨著碳原子數(shù)的增多,熔沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大。相對(duì)密度逐漸增大。(2 2)C C小于等于小于等于4 4時(shí)為氣態(tài),其它為液態(tài)或固態(tài)時(shí)為氣態(tài),其它為液態(tài)或固態(tài)(3 3)不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑)不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑4 4、乙炔、乙炔1)乙

2、炔的分子結(jié)構(gòu):乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子式電子式: :結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: :分子式分子式: :C H C H HCCH CHCH C2H2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):官能團(tuán):碳碳三鍵官能團(tuán):碳碳三鍵 ,不飽和烴,不飽和烴直線型分子,鍵角直線型分子,鍵角1801800 02)乙炔的物理性質(zhì)乙炔的物理性質(zhì)乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體,密度比空氣略乙炔是無(wú)色、無(wú)味的氣體,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。3)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 A.A.原料:原料:CaCCaC2 2 (電石電石)與飽和食鹽水)與飽和食鹽水 B B、反應(yīng)原理:、反應(yīng)原理:CaC2+ 2H2O

3、 C2H2+ Ca(OH)2屬于金屬碳化物的水解反應(yīng),放熱反應(yīng)屬于金屬碳化物的水解反應(yīng),放熱反應(yīng) 已知已知CaCCaC2 2和和ZnCZnC2 2、AlAl4 4C C3 3、MgMg2 2C C3 3、LiLi2 2C C2 2等都同屬離等都同屬離子型碳化物,請(qǐng)通過(guò)對(duì)子型碳化物,請(qǐng)通過(guò)對(duì)CaCCaC2 2制制C C2 2H H2 2的反應(yīng)進(jìn)行思考,的反應(yīng)進(jìn)行思考,從中得到必要的啟示,寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物:從中得到必要的啟示,寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物:A AZnCZnC2 2水解生成水解生成 ( )B BAlAl4 4C C3 3水解生成(水解生成( )C CMgMg2 2C C3 3水解生成(水解生

4、成( )D DLiLi2 2C C2 2水解生成水解生成 ( )C2H2 CH4 C3H4 C2H2類比類比 遷移遷移 C C、實(shí)驗(yàn)裝置、實(shí)驗(yàn)裝置:發(fā)生裝置發(fā)生裝置凈化裝置凈化裝置收集裝置收集裝置尾氣處理裝置尾氣處理裝置下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的制取裝置下列那種裝置可以用來(lái)做為乙炔的制取裝置? ?凈化裝置:洗氣裝置凈化裝置:洗氣裝置CaCCaC2 2 (電石電石)中常混用硫化鈣、磷化鈣、)中?;煊昧蚧}、磷化鈣、砷砷化鈣化鈣,也能發(fā)生水解,所以,也能發(fā)生水解,所以電石氣中含有電石氣中含有H2S、ASH3、PH3 等雜質(zhì)氣體,有臭味。等雜質(zhì)氣體,有臭味。吸收劑:硫酸銅溶液或氫氧化鈉溶液吸收劑

5、:硫酸銅溶液或氫氧化鈉溶液收集裝置收集裝置 D D、實(shí)驗(yàn)操作、實(shí)驗(yàn)操作:乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法視頻乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法視頻E E、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):(1 1)反應(yīng)裝置不能用)反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器。啟普發(fā)生器。 a a、反應(yīng)會(huì)放出大量熱量,如操作不當(dāng),會(huì)使、反應(yīng)會(huì)放出大量熱量,如操作不當(dāng),會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。啟普發(fā)生器炸裂。 b b、生成的、生成的Ca(OH)2易堵塞啟普發(fā)生器。易堵塞啟普發(fā)生器。 c c、CaC2遇水不再保持塊狀,使啟普發(fā)生器遇水不再保持塊狀,使啟普發(fā)生器失去作用。失去作用。 d d、碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈,難以控制反應(yīng)速碳化鈣與水反應(yīng)較劇烈,難以控制反應(yīng)速率率(2 2)實(shí)驗(yàn)

6、中常用飽和食鹽水代替水并且實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水并且采用塊狀采用塊狀CaCCaC2 2 目的:目的:降低電石與水反應(yīng)速率,得到較平穩(wěn)的降低電石與水反應(yīng)速率,得到較平穩(wěn)的乙炔氣流。乙炔氣流。(3 3)實(shí)驗(yàn)中采用分液漏斗而不是長(zhǎng)頸漏斗)實(shí)驗(yàn)中采用分液漏斗而不是長(zhǎng)頸漏斗(4)制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花棉花 目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。目的:為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。(5)制出的乙炔氣體要先通入硫酸銅溶液除雜制出的乙炔氣體要先通入硫酸銅溶液除雜(6 6)盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封,作為反應(yīng)器的)盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封,作為反應(yīng)器的燒瓶要干燥燒瓶要干燥。實(shí)驗(yàn)探究

7、:乙炔的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)探究:乙炔的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛將純凈的乙炔通入盛有有KMnOKMnO4 4酸性溶液的試酸性溶液的試管中管中將純凈的乙炔通入盛將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液有溴的四氯化碳溶液的試管中的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溶液紫色逐漸褪去。溴的四氯化碳溶液褪色。溴的四氯化碳溶液褪色。火焰明亮,并伴有濃煙?;鹧婷髁?,并伴有濃煙。4 4)乙炔的化學(xué)性質(zhì):)乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2H2+ 5 O2 點(diǎn)燃點(diǎn)燃 4CO2+2H2O(l) A、氧化反應(yīng):、氧化反應(yīng):(1)可燃性:)可燃性:火焰明亮,并伴有濃煙?;鹧婷髁粒橛袧鉄?。甲烷甲烷乙

8、烯乙烯乙炔乙炔(2 2)乙炔能使酸性)乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2 22 2MnSOMnSO4 4+ K+ K2 2SOSO4 4+ +2 2COCO2 2+ + 4 4H H2 2O OB、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)乙炔也能與乙炔也能與X2、HX、H2、和、和H2O等試劑發(fā)等試劑發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng),部分加成比例是部分加成比例是1:1 ;完全加成;完全加成比例是比例是1:2HCCH+Br2 CHBr=CHBr (部分加成)(部分加成)CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2(完全加成)(

9、完全加成)nCH2=CHCl加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 CH2 CH ClnCHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO(制乙醛)(制乙醛)CHCH+HCl催化劑催化劑 CH2=CHCl(制氯乙烯)(制氯乙烯)CHCH+ H2 催化劑催化劑 CH2=CH2 CH2=CH2+ H2 催化劑催化劑 CH3CH3 C、加聚反應(yīng)、加聚反應(yīng)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。是含有是含有C C C C叁鍵的直線型分子叁鍵的直線型分子小結(jié)可燃性可燃性, , 氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。焊接或切割金屬焊接或切割金屬, ,

10、化工原料化工原料。五、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用五、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用2、石油的主要成分?石油的主要成分?3、石油加工的主要方法及產(chǎn)品?、石油加工的主要方法及產(chǎn)品?4 4、天然氣的主要成分?、天然氣的主要成分?5 5、煤有哪些應(yīng)用?、煤有哪些應(yīng)用?1 1、脂肪烴的來(lái)源?、脂肪烴的來(lái)源?石油分餾產(chǎn)品及用途示意圖石油分餾產(chǎn)品及用途示意圖(減壓分餾)(減壓分餾)重油重油 凡士林凡士林 液態(tài)烴和固態(tài)烴的混合物;液態(tài)烴和固態(tài)烴的混合物;石石 蠟蠟 (含含C20C30的烴的烴)瀝瀝 青青 (含含C30C40的烴的烴)潤(rùn)滑油潤(rùn)滑油 ( (含含C16C16C20C20的烴的烴) )注意:注意:是利用低壓時(shí)液體的沸

11、點(diǎn)降低的原理,使重油中是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免高溫下有機(jī)物的炭各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免高溫下有機(jī)物的炭化化。(常壓分餾)(常壓分餾)原油原油分餾塔分餾塔 石油氣石油氣 (含含C4以下烴以下烴) 汽油汽油 (含含C5C12的烴的烴) 煤油煤油(含含C12C16 的烴的烴)柴油柴油(含含C15C18的烴的烴)重油重油(含含C20以上的烴以上的烴) (直餾汽油)(直餾汽油)石石油油的的煉煉制制(1)石油分餾石油分餾石油的裂化石油的裂化 目的:目的:提高輕質(zhì)油特別是汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量提高輕質(zhì)油特別是汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量;原理:原理:在一定條件下,在一

12、定條件下,長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴的烷烴和烯烴的過(guò)程。過(guò)程。類型:熱裂化(類型:熱裂化(500)和催化裂化和催化裂化C16H34 催化劑催化劑加熱、加熱、 加壓加壓C8H18 辛烷辛烷+ C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不飽和烴不飽和烴。原料:原料: 重油或石蠟重油或石蠟(2)(2)石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解分餾汽油分餾汽油(直餾汽油直餾汽油)與裂化汽油有什么不同?與裂化汽油有什么不同?能否用裂化汽油萃取溴水中的溴單質(zhì)?能否用裂化汽油萃取溴水中的溴單質(zhì)?直餾直餾汽油汽油裂化裂化汽油汽油產(chǎn)量較低產(chǎn)量較低質(zhì)量不高質(zhì)量不高產(chǎn)量高產(chǎn)量高質(zhì)量高質(zhì)量高無(wú)烯烴

13、無(wú)烯烴有烯烴有烯烴目的:目的:為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴( (主主要是乙烯要是乙烯) )原理:原理:采用比裂化更高的溫度采用比裂化更高的溫度(700-1000)(700-1000),使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料等重要石油化工原料。深度的裂化深度的裂化注意:注意:裂解氣的成分:主要是乙烯,還含有丙烯、異裂解氣的成分:主要是乙烯,還含有丙烯、異丁烯、甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。丁烯、甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。石油的裂解石油的裂解丁烷丁烷 丁丁烯烯乙烯乙烯 乙

14、乙烷烷甲烷甲烷 丙丙烯烯C4H82C2H4 催化劑催化劑加熱、加熱、 加壓加壓乙烯乙烯C4H10CH4 + C3H6 催化劑催化劑加熱、加熱、 加加壓壓C8H18C4H10 + C4H8 催化劑催化劑加熱、加熱、 加加壓壓C4H10C2H4 + C2H6 催化劑催化劑加熱、加熱、 加加壓壓 目的:目的:是是生產(chǎn)高辛烷值汽油生產(chǎn)高辛烷值汽油 、制取芳香烴制取芳香烴(3)(3)石油的催化重整石油的催化重整原理原理:是以石腦油(直餾汽油)為原料,在催:是以石腦油(直餾汽油)為原料,在催化劑的作用下,烴類分子重新排列成新分子結(jié)化劑的作用下,烴類分子重新排列成新分子結(jié)構(gòu)的工藝過(guò)程構(gòu)的工藝過(guò)程原料原料:高

15、辛烷值汽油、輕芳烴高辛烷值汽油、輕芳烴( BTX )、副、副產(chǎn)氫產(chǎn)氫 氣和液化氣氣和液化氣1、某氣態(tài)烴、某氣態(tài)烴0.5 mol能與能與1 mol HCl氯化氫完氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3 mol Cl2取代,則氣態(tài)烴可能是(取代,則氣態(tài)烴可能是( ) A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 課堂鞏固課堂鞏固2、含一碳碳叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)、含一碳碳叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為式為 (下式),(下式), 此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有(此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有( ) A1種種 B2種種 C3種

16、種 D4種種3、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將11.2升乙烯和乙炔的混合氣升乙烯和乙炔的混合氣通入到溴水中充分反應(yīng),測(cè)得有通入到溴水中充分反應(yīng),測(cè)得有128克溴參加了克溴參加了反應(yīng),測(cè)乙烯、乙炔的物質(zhì)的量之比為(反應(yīng),測(cè)乙烯、乙炔的物質(zhì)的量之比為( )A1 2 B 2 3 C3 4D4 5 4 4某氣體由烯烴和炔烴混合而成,經(jīng)測(cè)定其密某氣體由烯烴和炔烴混合而成,經(jīng)測(cè)定其密度為同條件下度為同條件下H H2 2的的13.513.5倍,則下列說(shuō)法中正確倍,則下列說(shuō)法中正確的是(的是( )A A混合氣體中一定有乙炔混合氣體中一定有乙炔 B B混合氣體中一定有乙烯混合氣體中一定有乙烯C C混合氣體可能由

17、乙炔和丙烯組成混合氣體可能由乙炔和丙烯組成 D D混合氣體一定由乙烯和乙炔組成混合氣體一定由乙烯和乙炔組成5、描述、描述CH3CH = CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是(的下列敘述中正確的是( )A6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 6 6乙烯與乙烷混合氣體共乙烯與乙烷混合氣體共a a mol mol,與,與b b mol mol的氧氣的氧氣共存于一密閉容器中,點(diǎn)燃后充分反應(yīng)

18、,乙烯和共存于一密閉容器中,點(diǎn)燃后充分反應(yīng),乙烯和乙烷全部消耗完,得到乙烷全部消耗完,得到COCO到到COCO2 2的混合氣體和的混合氣體和45g45g水。水。試求:試求: 當(dāng)當(dāng)a a =1=1時(shí),乙烯和乙烷的物質(zhì)的量之比時(shí),乙烯和乙烷的物質(zhì)的量之比n n (C(C2 2H H4 4)n (C)n (C2 2H H6 6)=)= 。 當(dāng)當(dāng)a a =1=1,且反應(yīng)后,且反應(yīng)后COCO和和COCO2 2混合氣體的物質(zhì)的混合氣體的物質(zhì)的量為反應(yīng)前氧氣的量為反應(yīng)前氧氣的3/23/2時(shí),則時(shí),則b b= = ,得到的,得到的COCO和和COCO2 2的物質(zhì)的量之比的物質(zhì)的量之比n (CO)n (COn

19、(CO)n (CO2 2)=)= 。 a a的取值范圍是的取值范圍是 。 b b的取值范圍是的取值范圍是 。7.(107.(10分分) )某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置來(lái)粗略某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置來(lái)粗略測(cè)定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。測(cè)定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。(1)(1)燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 裝置裝置B B和和C C的作用是的作用是 。燒瓶要干燥,放人電石后應(yīng)塞緊橡皮塞,這是為燒瓶要干燥,放人電石后應(yīng)塞緊橡皮塞,這是為了了 (2)(2)所用電石質(zhì)量不能太大,否則所用電石質(zhì)量不能太大,否則 ;也不能太小,否則也不能太小,否則 。若容器。若容器B B的容積

20、為的容積為250 mL250 mL,則所用的電石質(zhì)量應(yīng)在,則所用的電石質(zhì)量應(yīng)在 g g左右。左右。( (從以下數(shù)據(jù)選填:從以下數(shù)據(jù)選填:O.30O.30、O.60O.60、1.OO1.OO、1.501.50、2.00)2.00) (3)(3)為了得到比較平穩(wěn)的乙炔氣流,??捎脼榱说玫奖容^平穩(wěn)的乙炔氣流,??捎?代替代替水。水。 (4) (4)實(shí)驗(yàn)中測(cè)得排入量筒中水的體積為實(shí)驗(yàn)中測(cè)得排入量筒中水的體積為y mL(1.01y mL(1.0110105 5 PaPa,25250 0C)C),電石質(zhì)量為,電石質(zhì)量為w gw g。則電石中碳化鈣的質(zhì)量分。則電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。數(shù)是。( (不計(jì)導(dǎo)管中

21、殘留的水,氣體中飽和水蒸氣可忽不計(jì)導(dǎo)管中殘留的水,氣體中飽和水蒸氣可忽略不計(jì)略不計(jì)) ) 。(1)CaC2+2H20C2H2 +Ca(0H)2 B貯水,以使貯水,以使燒瓶中產(chǎn)生的氣體進(jìn)入燒瓶中產(chǎn)生的氣體進(jìn)入B時(shí),排出與它等體積的時(shí),排出與它等體積的水進(jìn)入量筒;水進(jìn)入量筒;C測(cè)定乙炔的體積測(cè)定乙炔的體積 防止電石與殘防止電石與殘留的水或水汽作用;防止產(chǎn)生的乙炔逸散到天留的水或水汽作用;防止產(chǎn)生的乙炔逸散到天氣中氣中(2)產(chǎn)生乙炔氣體太快、太多,造成乙炔逸散到產(chǎn)生乙炔氣體太快、太多,造成乙炔逸散到空氣中,使測(cè)定結(jié)果不準(zhǔn)確空氣中,使測(cè)定結(jié)果不準(zhǔn)確 產(chǎn)生乙炔太少,測(cè)產(chǎn)生乙炔太少,測(cè)出的乙炔體積數(shù)據(jù)太小,誤差大出的乙炔體積數(shù)據(jù)太小,誤差大 0.60 (3)飽和食鹽水飽和食鹽水 (4) %29.0WV8在一定條件下,某些不飽和烴分子可以進(jìn)行自在一定條件下,某些不飽和烴分子可以進(jìn)行自身的加成反應(yīng),例如身的加成反應(yīng),例如:有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它是由不飽和烴乙的兩個(gè)分子在一定條件下自身它是由不飽和烴乙的兩個(gè)分子在一定條件下自身加成得到的,此反應(yīng)中除甲外,還同時(shí)得到另一加成得到的,此反應(yīng)中除甲外,還同時(shí)得到另一種產(chǎn)量更高的有機(jī)物丙,其最長(zhǎng)碳鏈仍為種產(chǎn)量更高的有機(jī)物丙,其最長(zhǎng)碳鏈仍為5個(gè)碳原個(gè)碳原子,丙是甲的同分異構(gòu)體。子,丙是甲的同分異構(gòu)體。(1)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

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