高二化學(xué)煤化工和乙炔(終)

1、煤化工和乙炔煤化工和乙炔 探究乙炔結(jié)構(gòu)探究乙炔結(jié)構(gòu)炔烴炔烴1、概念：、概念：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴。2.2.炔烴的通式炔烴的通式: : C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2）但符合這個通式的卻不一定是炔烴但符合這個通式的卻不一定是炔烴（與二烯烴相同）（與二烯烴相同）3 3、命名：、命名：（與烯烴命名原則相似與烯烴命名原則相似）選主鏈選主鏈 ：選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈選含有碳碳三鍵的最長的碳鏈為主鏈編號編號 ： 從距碳碳三鍵最近的一端起編號從距碳碳三鍵最近的一端起編號寫名稱寫名稱 ：取代基位置：取代基位置取代基名稱取代基名稱三

2、鍵位置三鍵位置母體名稱母體名稱CH3-CH-C CHCH31.1.乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式：分子式：電子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：C2H2H C C HHC CHHC CH 乙炔的空間結(jié)構(gòu)是什么樣的？乙炔的空間結(jié)構(gòu)是什么樣的？ 最簡式：最簡式： CH碳碳叁鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C CC CC C鍵長鍵長鍵能鍵能性質(zhì)性質(zhì)1.5410-10 m1.3310-10 m1.2010-10 m348 KJ/mol615 KJ/mol812 KJ/mol很穩(wěn)定很穩(wěn)定一個鍵易斷裂一個鍵易斷裂兩個鍵易斷裂兩個鍵易斷裂鍵型鍵型1鍵長不是鍵長不是C-C單鍵的單鍵的13而比而比13

3、要大，也不是要大，也不是C=C雙鍵的雙鍵的23而比而比23要大，決定了要大，決定了C C是不同是不同于于C-C單鍵和單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵； 2鍵能不是鍵能不是CC單鍵的單鍵的3倍，比倍，比3倍值小，也不倍值小，也不是是CC單鍵和單鍵和C=C雙鍵的簡單加和，比其加和值雙鍵的簡單加和，比其加和值也要小也要小 。l練一練：描述練一練：描述CH3CHCHCCCF3分分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ）A、6個碳原子有可能都在一條直線上個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能在一條直線上個碳原子不可能在一條直線上C、6個碳原子有

4、可能都在同一平面上個碳原子有可能都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上個碳原子不可能都在同一平面上思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有思考：該分子結(jié)構(gòu)中至少可以有個原子在個原子在同一個平面？最多可以有同一個平面？最多可以有個原子在同一個個原子在同一個平面？平面？B C8 102 2、反應(yīng)原理：、反應(yīng)原理：CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22二、乙炔的二、乙炔的制法制法1、藥品：、藥品：水水碳化鈣（碳化鈣（CaC2、俗名：電石）、俗名：電石）取用電石時，不能用手拿而取用電石時，不能用手拿而要用鑷子取，原因是什么？要用鑷子取，原因是什么？為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平為使反應(yīng)緩和進(jìn)行以獲得平穩(wěn)

5、的乙炔氣流，可用什么代替穩(wěn)的乙炔氣流，可用什么代替水；水；應(yīng)選用什么樣的配套裝置來應(yīng)選用什么樣的配套裝置來控制水量？控制水量？飽和食鹽水飽和食鹽水 分液漏斗分液漏斗 C CCa2+2 拓展拓展: :CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+ Ca（OH）2(3)(3)裝置圖：裝置圖：碳碳化化鈣鈣水水(4)(4)收集方式：收集方式：排水法排水法實驗室制氯氣實驗室制氯氣(固液加熱制氣體固液加熱制氣體) 實驗室制乙炔實驗室制乙炔(固液不加熱制氣體固液不加熱制氣體)固固+ +液液氣氣（3 3）裝置：）裝置： （3）反應(yīng)裝置）反應(yīng)裝置 水水電電石石【說明說明】用用“分液漏斗分液漏斗”代替代替“長頸漏斗

6、長頸漏斗” 控制控制流量流量; ;用用“飽和食鹽水飽和食鹽水”代替代替“水水”減緩反應(yīng)速減緩反應(yīng)速率率; ;所制乙炔氣體有所制乙炔氣體有“臭味臭味” 固固+ +液液氣氣（4）收集方法收集方法：排水集氣法：排水集氣法（5 5）凈化方法：）凈化方法：除去除去H2S氣體，可選擇什么試劑？氣體，可選擇什么試劑？因為電石中含有因為電石中含有CaS、Ca3P2等雜等雜質(zhì)，也會與水反應(yīng)，產(chǎn)生質(zhì)，也會與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體。等氣體。NaOH溶液或硫酸銅溶液溶液或硫酸銅溶液飽和食鹽水飽和食鹽水3、制取裝置：、制取裝置： 圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）+分液漏斗分液漏斗固固+液液

7、 氣氣能否用啟普發(fā)生能否用啟普發(fā)生器制取乙炔？器制取乙炔？與制與制H2,CO2,NO,NO2的裝置相同的裝置相同1、 因為碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控因為碳化鈣與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；制反應(yīng)；4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達(dá)、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達(dá)到到“關(guān)之即停關(guān)之即?！钡哪康牡哪康?原因：原因：3、生成物、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口；塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口； 2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破

8、碎容易因脹縮不均，引起破碎 ；5 5、收集：、收集： 排水集氣法排水集氣法4、干燥、干燥濃硫酸濃硫酸堿石灰等堿石灰等不用排氣法收集乙不用排氣法收集乙炔，因乙炔易燃，炔，因乙炔易燃，混入空氣點(diǎn)燃易發(fā)混入空氣點(diǎn)燃易發(fā)生爆炸。生爆炸。 制少量乙炔時，可用實驗室制取乙炔的裝制少量乙炔時，可用實驗室制取乙炔的裝置，但工業(yè)上大量制取乙炔，除了采用從石置，但工業(yè)上大量制取乙炔，除了采用從石油化工產(chǎn)品中制得以外，還是利用電石生產(chǎn)，油化工產(chǎn)品中制得以外，還是利用電石生產(chǎn)，目前世界先進(jìn)的電石生產(chǎn)，已經(jīng)向節(jié)能和無目前世界先進(jìn)的電石生產(chǎn)，已經(jīng)向節(jié)能和無污染方向邁進(jìn)了一大步。我國雖從舊中國的污染方向邁進(jìn)了一大步。我國雖

9、從舊中國的沒有乙炔化工發(fā)展到現(xiàn)在年產(chǎn)電石沒有乙炔化工發(fā)展到現(xiàn)在年產(chǎn)電石228萬噸萬噸以上，但我們國家的電石生產(chǎn)技術(shù)還比較落以上，但我們國家的電石生產(chǎn)技術(shù)還比較落后，小型開放爐居多，能耗高，污染比較嚴(yán)后，小型開放爐居多，能耗高，污染比較嚴(yán)重。要利用國外先進(jìn)技術(shù)改造我國的電石生重。要利用國外先進(jìn)技術(shù)改造我國的電石生產(chǎn)，希望同學(xué)們現(xiàn)在努力學(xué)習(xí)，產(chǎn)，希望同學(xué)們現(xiàn)在努力學(xué)習(xí)， 閱讀：閱讀：3、乙炔的物理性質(zhì)、乙炔的物理性質(zhì)無色無味的氣體無色無味的氣體微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑密度比空氣小（密度比空氣?。?.16g/L1.16g/L）（1 1）因電石中含有）因電石中含有 CaSCaS

10、、CaCa3 3P P2 2等，也會與水等，也會與水反應(yīng)，產(chǎn)生反應(yīng)，產(chǎn)生H H2 2S S、PHPH3 3等氣體，所以所制乙炔氣等氣體，所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味；體會有難聞的臭味； （2 2）如何去除乙炔的臭味呢？請選擇合適的裝）如何去除乙炔的臭味呢？請選擇合適的裝置和試劑。置和試劑。NaOHNaOH和和CuSOCuSO4 4溶液溶液思考：思考：實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？4 4、乙炔的化學(xué)性質(zhì)：、乙炔的化學(xué)性質(zhì)：（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)：a a、點(diǎn)燃燃燒：、點(diǎn)燃燃燒：2C2H2+5O24CO2+2H2O明亮的火焰，濃煙明亮的火焰，濃煙 放出大量的

11、熱，溫度達(dá)放出大量的熱，溫度達(dá)300030000 0C C以上，以上，用于氣割氣焊。用于氣割氣焊。注意注意乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時，必須注意安全生產(chǎn)和使用乙炔時，必須注意安全。b b、 被氧化劑氧化：被氧化劑氧化：4點(diǎn)燃 乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時，必須注意安全。和使用乙炔時，必須注意安全。注意注意點(diǎn)燃前需驗純點(diǎn)燃前需驗純：氧炔焰氧炔焰：乙炔燃燒放出大量的熱，在乙炔燃燒放出大量的熱，在O2中燃中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000以上以上，可，

12、可用于用于切割、焊接金屬切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬氧炔焰切割金屬焊焊 槍槍（2 2）加成反應(yīng)：）加成反應(yīng)：a. a.與溴的加成與溴的加成1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷例例2、在、在1.01105Pa，150OC條件條件下，某氣態(tài)烴完全燃燒，反應(yīng)前下，某氣態(tài)烴完全燃燒，反應(yīng)前后的壓強(qiáng)不發(fā)生變化，該有機(jī)物后的壓強(qiáng)不發(fā)生變化，該有機(jī)物可能是（可能是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4 D、C2H2A C4 42.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷與溴水與溴水 與與H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2

13、CH CHCH CH催化劑催化劑CH2= CH2CH3 -CH3 催化劑催化劑+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-CH-n-CH-n催化劑催化劑ClClClCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化劑催化劑與與HCl加成加成制聚乙烯塑料制聚乙烯塑料制備塑料制備塑料例例3、某氣態(tài)烴、某氣態(tài)烴0.5mol能與能與1mol HCl 完全加成，加成后產(chǎn)物分子完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被上的氫原子又可被3mol Cl2 取代，取代，則此氣態(tài)烴可能是（則此氣態(tài)烴可能是（ ）A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3D、 CH2=C

14、CH3CH3C（3 3）加聚反應(yīng)：）加聚反應(yīng)：nCH2=CHCl加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 CH2 CH Cln4、乙炔的用途、乙炔的用途（1 1）乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或）乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或 焊接金屬。焊接金屬。（2 2） 乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯、用來制備氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化劑催化劑聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜nCH2=CHCl 加溫、加壓加溫、加壓催化劑催化劑 Cl CH2 CHnnCH CH CH=CHn加溫、加壓加溫、加壓催化劑催

15、化劑（3 3）導(dǎo)電塑料）導(dǎo)電塑料聚乙炔聚乙炔 我國市場上目前大量使用的塑料制品都是不我國市場上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯可降解塑料，以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯為原料，分子量達(dá)為原料，分子量達(dá)2 2萬以上。只有分子量降低到萬以上。只有分子量降低到20002000以下，才能被自然環(huán)境中的微生物所利用，以下，才能被自然環(huán)境中的微生物所利用，變成水和其它有機(jī)質(zhì)，而這一過程需要變成水和其它有機(jī)質(zhì)，而這一過程需要200200年；如年；如果將其填埋，將會影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)分和水分，果將其填埋，將會影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)分和水分，導(dǎo)致導(dǎo)致減產(chǎn)減產(chǎn)；對其焚燒會釋放出多種化

16、學(xué)有毒氣體，；對其焚燒會釋放出多種化學(xué)有毒氣體，其中有一種叫其中有一種叫二惡英二惡英的化合物，的化合物，毒性極大毒性極大，即使，即使在攝入很小量的情況下，也能使鳥類和魚類出現(xiàn)在攝入很小量的情況下，也能使鳥類和魚類出現(xiàn)畸形和死亡，對生態(tài)環(huán)境造成破壞，同時對人體畸形和死亡，對生態(tài)環(huán)境造成破壞，同時對人體有著很大危害。有著很大危害。當(dāng)前治理白色污染主要使用的可降解塑料、當(dāng)前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中，以紙以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中，以紙代塑被認(rèn)為是目前綜合評價最好的替代技代塑被認(rèn)為是目前綜合評價最好的替代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具因其術(shù)。用這種方法制

17、作的塑料袋、餐具因其無毒無害、易回收、可再生利用、可降解無毒無害、易回收、可再生利用、可降解等優(yōu)點(diǎn)而被冠以等優(yōu)點(diǎn)而被冠以“環(huán)保產(chǎn)品環(huán)保產(chǎn)品”的稱號的稱號 絕緣體變導(dǎo)體絕緣體變導(dǎo)體 一般在人們的印象中，塑料是不導(dǎo)電的，通常一般在人們的印象中，塑料是不導(dǎo)電的，通常用于普通的電纜中作導(dǎo)電銅絲外面的絕緣層。但用于普通的電纜中作導(dǎo)電銅絲外面的絕緣層。但是，是，2000年年3名諾貝爾化學(xué)獎獲得者勇敢地向傳統(tǒng)名諾貝爾化學(xué)獎獲得者勇敢地向傳統(tǒng)觀念提出了挑戰(zhàn)。他們通過長期精心地研究，經(jīng)觀念提出了挑戰(zhàn)。他們通過長期精心地研究，經(jīng)過對聚合物特殊的改性，使塑料能夠表現(xiàn)得像金過對聚合物特殊的改性，使塑料能夠表現(xiàn)得像金屬

18、一樣，具有導(dǎo)電性。這不能不說是一種原創(chuàng)性屬一樣，具有導(dǎo)電性。這不能不說是一種原創(chuàng)性的開發(fā)。的開發(fā)。 2000年的諾貝爾化學(xué)獎授予了美國加利福尼亞年的諾貝爾化學(xué)獎授予了美國加利福尼亞大學(xué)的物理學(xué)家黑格、美國賓夕法尼亞大學(xué)的化大學(xué)的物理學(xué)家黑格、美國賓夕法尼亞大學(xué)的化學(xué)家馬克迪亞米德和日本筑波大學(xué)的化學(xué)家白川學(xué)家馬克迪亞米德和日本筑波大學(xué)的化學(xué)家白川英樹，因為他們發(fā)現(xiàn)了導(dǎo)電塑料。英樹，因為他們發(fā)現(xiàn)了導(dǎo)電塑料。乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較C2H6C2H4C2H2含 C分?jǐn)?shù)85.7%92.2%80%鍵角構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)主要反應(yīng)燃燒鑒別10928120180正四面體正四面體(甲烷甲烷)平面型平面

19、型直線型直線型含含CC (單鍵單鍵)碳化合價飽和碳化合價飽和含含CC (雙鍵雙鍵)碳化合價未飽和碳化合價未飽和含含C C (叁鍵叁鍵)碳化合價未飽和碳化合價未飽和穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑活潑活潑取代取代 、 氧化氧化（燃燒）（燃燒）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃燒（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）、強(qiáng)氧化劑）加成、氧化加成、氧化（燃燒（燃燒 、強(qiáng)氧化劑）、強(qiáng)氧化劑）火焰不明亮火焰不明亮火焰較明亮，帶黑煙火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式實驗比較實驗比較乙烷、乙烯、乙炔的燃燒乙烷、乙烯、乙炔的燃

20、燒用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？用哪些方法可以區(qū)別甲烷和乙炔？ 分別點(diǎn)燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的分別點(diǎn)燃甲烷和乙炔，若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔；火焰呈藍(lán)色的是甲烷。是乙炔；火焰呈藍(lán)色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有溴水的試管中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。 將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的將甲烷和乙炔分別通入兩支盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸試管中，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是乙炔；不使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲

21、烷。性高錳酸鉀溶液褪色的是甲烷。二、炔烴二、炔烴1 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：2 2、通式：、通式：3 3、物理性質(zhì)上的相似性和遞變性：、物理性質(zhì)上的相似性和遞變性：4 4、主要的化學(xué)性質(zhì)：、主要的化學(xué)性質(zhì)：CnH2n-2 （n2）含含C CC C鍵，不飽和鏈烴。鍵，不飽和鏈烴。與烷烴、烯烴相似。與烷烴、烯烴相似。氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)。氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)。以電石、氯化鈉、水為原料制取以電石、氯化鈉、水為原料制取聚氯乙烯，寫出各步有關(guān)反應(yīng)的聚氯乙烯，寫出各步有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。化學(xué)方程式。練練 習(xí)習(xí)如何區(qū)別甲烷和乙炔？如何除去如何區(qū)別甲烷和乙炔？如何除去甲烷中混有的乙炔甲烷中混有的乙炔?練練 習(xí)習(xí)B練練 習(xí)習(xí) 本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、本節(jié)主要學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、重要性質(zhì)。重要性質(zhì)。 是含有是含有C C叁叁鍵的直線型分子鍵的直線型分子小結(jié)小結(jié) 很活潑，可以發(fā)生很活潑，可以發(fā)生氧化、加成等反應(yīng)。氧化、加成等反應(yīng)。乙乙炔炔 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)點(diǎn)燃點(diǎn)燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2（Cl2）H2HCl（HB