考向研究有機化學

1、 高一年級化學組 杞麗仙有機化學考向研究有機化學化學考向研究（杞麗仙）一、課標和考綱要求考綱課標1有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式；(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)；(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法；(4)了解某些有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)；(5)能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物；(6)能列舉例說明有機物分子中基團之間存在相互影響。2烴及其衍生物的性質(zhì)與應用(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物，比較它們在組成、

2、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異；(2)舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用；(3)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系；(4)了解加成反應、取代反應和消去反應；4合成高分子化合物(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；(2)了解加聚反應和縮聚反應的特點；(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用；探討有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應用，學習有機化學研究的基本方法，了解有機化學對現(xiàn)代社會發(fā)展和科技進步的貢獻。1認識化石燃料綜合利用的意義，了解甲烷、乙烯、苯等的主要性質(zhì)，認識 乙烯、氯乙烯

3、、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。 2知道乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)，認識其在日常生活中的應用。 3通過簡單實例了解常見高分子材料的合成反應，能舉例說明高分子材料在 生活等領域中的應用。 4以海水、金屬礦物等自然資源的綜合利用為例，了解化學方法在實現(xiàn)物質(zhì)間轉(zhuǎn)化中的作用。認識化學在自然資源綜合利用方面的重要價值。 5以酸雨的防治和無磷洗滌劑的使用為例，體會化學對環(huán)境保護的意義。 6能說明合成新物質(zhì)對人類生活的影響， 討論在化工生產(chǎn)中遵循“綠色化學”思想的重要性。二、2011至2014年自主命題省份真題再現(xiàn)（一）2014年高考真題有機物官能團性質(zhì)CHOCHO題5圖1（201

4、4重慶理綜化學卷，T5）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如題5圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數(shù)目增加，則該試劑是( )ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2【答案】A【解析】A、加入Br2的CCl4溶液，和有機物中的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，消耗1個碳碳雙鍵，帶來2個Br原子，官能團數(shù)目增加，A正確；B、加入銀氨溶液，能把醛基氧化成羧基，官能團數(shù)目沒有變化，B錯誤；C、加入HBr，與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，消耗1個碳碳雙鍵，帶來1個Br原子，官能團數(shù)目沒有變化，C錯誤；D、通入氫氣，能和碳碳雙鍵

5、發(fā)生加成反應，官能團數(shù)目減少。能和醛基發(fā)生還原反應，生成羥基，官能團數(shù)目沒有變化，D錯誤。官能團性質(zhì)、同系物、同分異構(gòu)體、氫譜、淀粉、纖維素水解2（2014浙江理綜化學卷，T10）下列說法正確的是A乳酸薄荷醇酯（ ）僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應B乙醛和丙烯醛（）不是同系物，它們與氫氣充分反應后的產(chǎn)物也不是同系物C淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1H-NMR來鑒別【答案】C【解析】乳酸薄荷醇酯含有酯基可以水解，含有羥基可以氧化和消去，還能發(fā)

6、生取代反應，A錯誤；乙醛和丙烯醛相差一個碳原子，不是同系物，與氫氣加成反應后產(chǎn)物為乙醇和丙醇，是同系物，B錯誤；淀粉和纖維素在硫酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖，C正確；CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1HNMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例均為3:2:3，但在1HNMR譜中的位置不同，可以鑒別，D錯誤。乙酸乙酯、氨基酸、蛋白質(zhì)、溶液滴定3（2014浙江理綜化學卷，T8）下列說法正確的是A金屬汞一旦灑落在實驗室地面或桌面時，必須盡可能收集，并深埋處理B用pH計、電導率儀（一種測量溶液導電能力的儀器）均可監(jiān)測乙酸乙酯的水解程度C鄰苯二甲酸氫鉀

7、可用于標定NaOH溶液的濃度。假如稱量鄰苯二甲酸氫鉀時電子天平讀數(shù)比實際質(zhì)量偏大，則測得的NaOH溶液濃度比實際濃度偏小D向某溶液中加入茚三酮試劑，加熱煮沸后溶液若出現(xiàn)藍色，則可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)【答案】B【解析】A金屬汞深埋會產(chǎn)生汞蒸氣，汞離子本身也是污染物，A錯誤；乙酸乙酯水解生成乙酸是弱電解質(zhì)，導電性增加，B正確；鄰苯二甲酸氫鉀可用于標定NaOH溶液的濃度，假如稱量鄰苯二甲酸氫鉀時電子天平讀數(shù)比實際質(zhì)量偏大，即實際計量減小，滴定加入的體積偏大，則測得的NaOH溶液濃度比實際濃度偏大，C錯誤；向某溶液中加入茚三酮試劑，加熱煮沸后溶液若出現(xiàn)藍色，可能含有氨基酸，D錯誤。有機物結(jié)構(gòu)性質(zhì)4（2

8、014天津理綜化學卷，T4）對下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A不是同分異構(gòu)體B分子中共平面的碳原子數(shù)相同C均能與溴水反應D可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分【答案】C【解析】A、兩種有機物的分子式均為C10H14O，但結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，A項錯誤；B、第一種有機物分子中含有苯環(huán)，而第二種有機物分子中不含苯環(huán)，顯然前者分子中共面的碳原子比后者分子中共面碳原子多，B項錯誤；C、第一種有機物分子中含有酚羥基，能與濃溴水發(fā)生取代反應，第二種有機物分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，C項正確；D、兩種有機物分子中的氫原子的化學環(huán)境不盡相同，故可用核磁共振氫譜區(qū)分，D

9、項錯誤。甲烷5（2014天津理綜化學卷，T3）運用相關化學知識進行判斷，下列結(jié)論錯誤的是()A某吸熱反應能自發(fā)進行，因此該反應是熵增反應BNH4F水溶液中含有HF，因此NH4F溶液不能存放于玻璃試劑瓶中C可燃冰主要是甲烷與水在低溫高壓下形成的水合物晶體，因此可存在于海底D增大反應物濃度可加快反應速率，因此用濃硫酸與鐵反應能增大生成H2的速率【答案】D【解析】A、當HTS0時，反應能自發(fā)進行，吸熱反應的H0，吸熱反應能自發(fā)，說明S0，A項正確；B、NH4F溶液中F水解生成HF，HF能與玻璃中的SiO2發(fā)生反應4HFSiO2=SiF42H2O，故NH4F溶液不能存放在玻璃試劑瓶中，B項正確；C、可

10、燃冰需在低溫高壓下形成，所以可燃冰可存在于海底，C項正確；D、常溫下，濃硫酸使鐵發(fā)生鈍化，D項錯誤。苯酚的性質(zhì)6（2014上海單科化學卷，T2）下列試劑不會因為空氣中的氧氣而變質(zhì)的是A過氧化鈉 B氫硫酸 C硫酸亞鐵 D苯酚 【答案】A【解析】A、過氧化鈉和空氣中二氧化碳、水蒸氣反應而變質(zhì)（2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2、2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2），與氧氣無任何關系，A選；B、氫硫酸易被空氣中的氧氣氧化而變質(zhì)（2H2S+O2=2S+2H2O），B不選；C、硫酸亞鐵中的鐵元素是+2價，易被空氣中的氧氣氧化生成+3價而變質(zhì)，C不選；D、苯酚中的酚羥基易被空氣中的氧氣氧化

11、而顯紫色，D不選。 加成反應7（2014上海單科化學卷，T13）催化加氫可生成3甲基己烷的是A B C D 【答案】C【解析】解題要根據(jù)有機物的加成特點解題。A、完全加成的產(chǎn)物是（3甲基庚烷），A錯誤；B、完全加成的產(chǎn)物是（3甲基戊烷），B錯誤；C、完全加成的產(chǎn)物是（3甲基己烷），C正確；D、完全加成的產(chǎn)物是（2甲基己烷），D錯誤。官能團性質(zhì)、同分異構(gòu)體8（2014山東理綜化學卷，T11）蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法正確的是 A蘋果酸中能發(fā)生酯化反應的官能團有2種 B1mol蘋果酸可與3mol NaOH發(fā)生中和反應 C1mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成生成1mol H2 DHOOCCH2CH

12、(OH)COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體【答案】A【解析】A、蘋果酸中含有羧基（-COOH）和羥基（-OH），二者都能發(fā)生酯化反應，A正確；B、1mol蘋果酸中含有2mol羧基（-COOH），所以只能和2mol NaOH發(fā)生中和反應，羥基（-OH）不和NaOH發(fā)生中和反應，B錯誤；C、羧基（-COOH）和羥基（-OH）都能和活潑金屬Na發(fā)生反應，所以1mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成生成1.5mol H2，C錯誤；D、HOOCCH2CH(OH)COOH與互為同一種物質(zhì)，D錯誤。有機反應類型9（2014山東理綜化學卷，T7）下表中對應關系正確的是ACH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HClCH

13、2=CH2+HClCH3CH2Cl均為取代反應B由油脂得到甘油由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應CCl2+2Br=2Cl+Br2Zn+Cu2+=Zn2+Cu均為單質(zhì)被還原的置換反應D2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2Cl2+H2O=HCl+HClO 均為水作還原劑的氧化還原反應【答案】B【解析】A、CH2=CH2+HClCH3CH2Cl為取代反應，A錯誤；B、由油脂得到甘油，屬于酯類的水解反應。由淀粉得到葡萄糖，屬于糖類的水解反應，B正確；C、Zn+Cu2+=Zn2+Cu的單質(zhì)Zn化合價升高，被氧化，C錯誤；D、Cl2+H2O=HCl+HClO反應中H2O既不是氧化劑也不是還原劑，D錯誤。

14、有機物結(jié)構(gòu)及官能團性質(zhì)14（2014江蘇單科化學卷，T11）去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是A每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應【答案】BD【解析】去甲腎上腺素含有2個酚羥基和1個醇羥基，A錯誤；含有1個手性碳原子，B正確；1mol去甲腎上腺素最多能與3mol溴發(fā)生取代反應，C錯誤；去甲腎上腺素含有酚羥基，能與氫氧化鈉反應，含有氨基能與鹽酸反應，D正確。官能團性質(zhì)15、（2014海南單科化學卷，

15、T18-I）（6分）圖示為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效，下列有關該化合物的說法錯誤的是（ ）A、分子中含有三種含氧官能團B、1 mol 該化合物最多能與6 mol NaOH 反應C、既可以發(fā)生取代反應，又能夠發(fā)生加成反應D、既能與FeCl3發(fā)生顯色反應，也能和NaHCO3反應放出CO2【答案】BD（6分）【解析】根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物結(jié)構(gòu)中含有三種含氧官能團：酚羥基（OH），酯基（COO）和醚鍵（O），A正確；B、能夠和NaOH發(fā)生反應的官能團三個酚羥基（OH），酯基（COO），而1 mol 該化合物含3mol酚羥基（OH）和1mol酯基（COO），所以1 mol 該化合物最多

16、能與4 mol NaOH 反應，B錯誤；C、該有機物結(jié)構(gòu)中還有碳碳雙鍵（C=C），能發(fā)生加成反應，含有酚羥基（OH），還能發(fā)生取代反應，C正確；D、該化合物含有酚羥基（OH），能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應（溶液顯紫色），雖然酚羥基（OH）具有酸性，但是其酸性弱于H2CO3，故不能和NaHCO3反應放出CO2，D錯誤?？扇急?6、（2014海南單科化學卷，T10）下列關于物質(zhì)應用和組成的說法正確的是（ ）A、P2O5可用于干燥Cl2和NH3 B、“可燃冰”的主要成分是甲烷和水C、CCl4可用于鑒別溴水和碘水 D、Si和SiO2都用于制造光導纖維【答案】BC【解析】A、P2O5屬于酸性干燥劑，不

17、能用來干燥堿性氣體NH3，A錯誤；B、“可燃冰”是水和甲烷在低溫、高壓的條件下形成的冰狀固體，分布于深海沉積物中，由天然氣與水在高壓低溫條件下形成的類冰狀的結(jié)晶物質(zhì)，所以“可燃冰”的主要成分是甲烷和水，B正確；C、四氯化碳的密度大于水的密度，所以四氯化碳在下方，水在上方；萃取時，上層液體是水，溴被萃取到下方四氯化碳中，所以上層無色，下層橙色；將碘水與四氯化碳混合，碘在四氯化碳中的溶解度比在水中的大，且四氯化碳的密度大于水的密度，故混合后中溶液分層上層是水下層是碘的四氯化碳溶液，因此下層為紫紅色，所以CCl4可用于鑒別溴水和碘水，C正確；D、SiO2用于制造光導纖維，Si用于制造半導體材料，D正

18、確。蛋白質(zhì)、淀粉、纖維素、油脂水解17、（2014海南單科化學卷，T7）下列有關物質(zhì)水解的說法正確的是（ ）A、蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B、淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C、纖維素不能水解成葡萄糖 D、油脂水解產(chǎn)物之一是甘油【答案】BD【解析】A、蛋白質(zhì)先水解成多肽，多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸，故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸，A錯誤；B、淀粉在酸的催化作用下，能發(fā)生水解；淀粉的水解過程：先生成分子量較小的糊精（淀粉不完全水解的產(chǎn)物），糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖，最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，B正確；C、纖維素屬于多糖，水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，C錯誤；油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成

19、高級脂肪酸與甘油；在堿性條件下，完全水解生成高級脂肪酸鹽（肥皂）與甘油，D正確。甲醛18、（2014海南單科化學卷，T1）化學與日常生活密切相關，下列說法錯誤的是（ ）A、碘酒是指單質(zhì)碘的乙醇溶液 B、84消毒液的有效成分是NaClOC、濃硫酸可刻蝕石英制藝術品 D、裝飾材料釋放的甲醛會造成污染【答案】C【解析】A、碘酒是單質(zhì)碘溶于酒精形成的分散系（溶液），A正確；B、“84消毒液”是由氯氣和NaOH反應后得到的消毒劑，主要成分為NaCl和NaClO，其中具有漂白性的原因是NaClO與酸反應生成具有漂白性的HClO，所以有效成分為NaClO，B正確；C、濃硫酸不與玻璃的成分二氧化硅發(fā)生反應，而

20、二氧化硅與氫氟酸反應：SiO2+4HFSiF4+2H2O，所以工藝師用氫氟酸刻蝕石英制作藝術品，C錯誤；D、甲醛為常用的合成粘合劑的材料，且甲醛有毒，則某些裝飾材料揮發(fā)出甲醛和苯等有毒物質(zhì)會對空氣造成污染，D正確。蛋白質(zhì)、油脂、氨基酸19（2014廣東理綜化學卷，T7）生活處處有化學。下列說法正確的是A制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金B(yǎng)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體C煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類D磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸 【答案】A 【解析】A項、不銹鋼是鐵、鈷、鎳的合金，所以不銹鋼屬于合金；B項、棉和麻主要成分是纖維素與淀粉不屬于同分異構(gòu)（

21、二者分子式不相同）；C項、花生油是植物是不飽和酯類；D項、蛋白質(zhì)要在催化劑作用下才能水解為氨基酸。乙醇的相關性質(zhì)20（2014福建理綜化學卷，T7）下列關于乙醇的說法不正確的是 A可用纖維素的水解產(chǎn)物制取 B可由乙烯通過加成反應制取C與乙醛互為同分異構(gòu)體 D通過取代反應可制取乙酸乙酯【答案】C【解析】乙醇可以用纖維素的水解產(chǎn)物葡萄糖來制取，A正確；乙烯加成得乙醇，B正確；乙醇分子式為C2H6O，乙醛分子式為C2H4O，C 錯誤；乙醇和乙酸發(fā)生取代反應可制取乙酸乙酯，D正確。有機物結(jié)構(gòu)和官能團性質(zhì)21（2014安徽理綜化學卷，T7）CO2的資源化利用是解決溫室效應的重要途徑。以下是在一定條件下用

22、NH3捕獲CO2生成重要化工產(chǎn)品三聚氰胺的反應： NH3+CO2+H2O下列有關三聚氰胺單位說法正確的是（ ）A分子式為C3H6N3O3 B分子中既含有極性鍵，也含有非極性鍵C屬于共價化合物 D生成該物質(zhì)的上述反應為中和反應【答案】C【解析】根據(jù)三聚氰酸的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C3H3N3O3，A錯誤；B、根據(jù)原子間的連接方式可知，三聚氰酸中只有極性鍵，B錯誤；C、根據(jù)三聚氰酸的組成可知其屬于共價化合物，C正確；D、NH3不屬于堿，CO2不屬于酸，所以該反應不屬于酸堿中和反應。葡萄糖、蔗糖22（2014安徽理綜化學卷，T12）為實現(xiàn)下列實驗目的，依據(jù)下表提供的主要儀器，所用試劑合理的是（ ）

23、選項實驗目的主要儀器試劑A分離Br2和CCl4混合物分液漏斗、燒杯Br2和CCl4混合物、蒸餾水B鑒別葡萄糖和蔗糖試管、燒杯、酒精燈葡萄糖溶液、蔗糖溶液、銀氨溶液C實驗室制取H2試管、帶導管的橡皮塞鋅粒、稀HNO3D測定NaOH溶液濃度滴定管、錐形瓶、燒杯NaOH溶液、0.1000 molL-1鹽酸【答案】B【解析】A、Br2和CCl4互溶，無法通過分液的方法將二者分離，可以采用蒸餾法進行分離，A錯誤；B、葡萄糖分子中有5個羥基和1個醛基，可以用鑒別醛基的方法進行鑒別，加入的試劑可以使銀氨溶液或者斐林試劑等，而蔗糖中沒有醛基，B正確；C、硝酸具有強氧化性，當與金屬反應時不會產(chǎn)生氫氣，會隨著濃度

24、的變化生成NO2、NO等氣體，C錯誤；D、酸堿中和滴定要有指示劑（甲基橙）顯示滴定終點（用標準鹽酸溶液來測定氫氧化鈉溶液的濃度選用酸式滴定管，待測液是氫氧化鈉，滴入甲基橙后溶液顏色是黃色，當向氫氧化鈉溶液中滴入的甲基橙時呈黃色，不斷的滴加稀鹽酸，溶液隨著氫氧化鈉和稀鹽酸的反應堿性減弱酸性增強，當正好中和再滴一滴稀鹽酸溶液就呈酸性，溶液的pH3.14.4之間顯示橙色），D錯誤。有機物質(zhì)鑒別23（2014北京理綜化學卷，T10）下列說法正確的是（ ）A室溫下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷B用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和C

25、H3COOCH2CH3D油脂在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應，且產(chǎn)物相同【答案】A【解析】A、丙三醇易溶于水，苯酚在室溫下微溶于水，1氯丁烷不溶于水，所以室溫下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1氯丁烷，A正確；B、核磁共振氫譜是用來判斷有機物中H原子的種類及個數(shù)，HCOOCH3分子中含有2種類型的H原子，且個數(shù)比為1:3，HCOOCH2CH3含有3種類型的H原子，且個數(shù)比為1:2:3，可以借助核磁共振氫譜來鑒別，B錯誤；C、CH3COOH能與Na2CO3反應產(chǎn)生CO2氣體，CH3COOCH2CH3與Na2CO3溶液不互溶，出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C錯誤；D、油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，油脂在

26、堿性條件下的水解生成甘油和高級脂肪酸鹽，產(chǎn)物不完全相同，D錯誤。石蠟油受熱分解24（2014北京理綜化學卷，T11）右圖裝置（夾持、加熱裝置已略）進行實驗，有中現(xiàn)象，不能證實中反應發(fā)生的是（ ）中實驗中現(xiàn)象A鐵粉與水蒸氣加熱肥皂水冒泡B加熱NH4Cl和Ca（OH）2混合物酚酞溶液變紅CNaHCO3澄清石灰水變渾濁D石蠟油在碎瓷片上受熱分解Br2的CCl4溶液褪色【答案】A【解析】A、肥皂水冒泡，說明在加熱的過程中產(chǎn)生了氣體，該氣體可能是空氣也可能是鐵粉與水蒸氣加熱生成的氣體，A錯誤；B、加熱NH4Cl和Ca（OH）2混合物生成NH3，NH3能使酚酞溶液變紅，B正確；C、NaHCO3受熱分解的氣

27、體是CO2（能使澄清石灰水變渾濁），所以當澄清石灰水變渾濁則說明反應發(fā)生，C正確；D、石蠟油的主要成分是18個碳原子以上的烷烴，不能Br2的CCl4溶液褪色，在碎瓷片上受熱后，產(chǎn)生的氣體能使Br2的CCl4溶液褪色，說明有不飽和的新物質(zhì)生成，證明反應能發(fā)生，D正確。有機合成25（2014安徽理綜化學卷，T26）(16分)Hagrmann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應條件略去)：H G 2 CH3OH CH CH E CH3CCCOOCH2CH3 CH3CCH 催化劑 CO2 CH3CH2OH 催化劑 OCH3 A B C D 濃H2SO4， 一定條件 CH2=

28、CHC=CH2 OCH3 CH3 COOCH2CH3 CH3 COOCH2CH3 O F （1） AB為加成反應，則B的結(jié)構(gòu)簡式是 ；BC的反應類型是 。（2）H中含有的官能團名稱是 ；F的名稱(系統(tǒng)命名)是 。（3）EF的化學方程式是 。（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）下列說法正確的是 。 aA能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體bD和F中均含有2個鍵c1 mol G完全燃燒生成7 mol H2OdH能發(fā)生加成、取代反應【答案】（16分）（1）CH2=CHCCH 加成反應（2）碳碳雙

29、鍵，羰基，酯基 2丁炔酸乙酯（3）+CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3+H2O（4）（5）a、d【解析】（1）從流程圖可以看出，AB是兩個乙炔的加成反應，生成B，然后再甲醇（CH3OH）發(fā)生加成反應生成C（），可知B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCHCH2；結(jié)合F（CH3CCCOOCH2CH3）是由E和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應的到的，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CCCOOH。 （1）AB是兩個乙炔的加成反應，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHCH2，BC是CH2=CHCHCH2和甲醇的加成反應；（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為CH3 COOCH2CH3 O ，含有的官能團是碳碳雙鍵，羰基，酯基；F的

30、結(jié)構(gòu)簡式為CH3CCCOOCH2CH3，命名為2丁炔酸乙酯（3）EF的反應是E（CH3CCCOOH）和CH3CH2OH發(fā)生的酯化反應，所以反應方程式為：+CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3+H2O；（4）H的結(jié)構(gòu)簡式為CH3 COOCH2CH3 O ，TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；存在甲氧基(CH3O) ，說明TMOB結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，存在甲氧基(CH3O) ，又因為除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應該含有3個甲氧基(CH3O)，且三個甲氧基等價，所以TMOB的結(jié)構(gòu)簡式為。分子結(jié)構(gòu)、官能團性質(zhì)、有機合成26（2014福建理綜化

31、學卷，T32）【化學有機化學基礎】(13分)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 甲 乙 丙（1）甲中顯酸性的官能團是 (填名稱)。（2）下列關于乙的說法正確的是 (填序號)。a分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7：5 b屬于芳香族化合物c既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應 d屬于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為 。a含有 b在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：步驟I的反應類型是 。步驟I和IV在合成甲過程中的目的是 。步驟IV反應的化學方程式為 ?！敬鸢浮浚?3分）（1）羧基（2）a、c（3

32、）（4）取代反應 保護氨基 【解析】（1）甲的結(jié)構(gòu)簡式為，顯酸性的官能團為羧基；（2） 根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式，分子中碳原子為7，N原子個數(shù)為5，a選項正確；不含苯環(huán)，b錯誤；含有氨基能與鹽酸反應，含有氯素原子可以與氫氧化鈉反應，c正確；不屬于酚類，d錯誤。（3） 丁，且在稀硫酸中水解有乙酸生成，則丁含有酯基，結(jié)構(gòu)簡式為（4） 由題給信息可知，反應I為取代反應，步驟I和IV在合成甲過程中的目的是保護氨基；步驟IV反應的化學方程式為官能團性質(zhì)、有機合成27（2014廣東理綜化學卷）（15分）不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應用廣泛。HO HO CH=CHCOOCH2CH2 （1）下列化合物I的說法，正確

33、的是_。A遇FeCl3溶液可能顯紫色B可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應C能與溴發(fā)生取代和加成反應D1mol化合物I最多能與2molNaOH反應一定條件 -CH=CH2+2ROH+2CO+O2 2CH3- -CH=CHCOOR+2H2O 2CH3- （2）反應是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：化合物II的分子式為_，1mol化合物II能與_molH2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分別通過消去反應獲得，但只有II能與Na反應產(chǎn)生H2，II的結(jié)構(gòu)簡式為_（寫1種）；由IV生成II的反應條件為_。（4）聚合物 CH2CH n COOCH2CH3 可用于制備涂料

34、，其單體結(jié)構(gòu)簡式為_。利用類似反應的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應方程式為_。 【答案】（15分）（1）AC （2分）（2）C9H10 （1分） 4（1分）（3）CH3 CH2CH2OH 或CH3 CHOHCH3 （2分） NaOH醇溶液，加熱（2分）（4）CH2=CHCOOCH2CH3（2分） CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH（2分）2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O（3分） 【解析】（1）化合物I的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，從而能與FeCl3溶液反應。使溶液顯顯紫色，A正確；化合物I的結(jié)構(gòu)中不含有醛基（CHO），不

35、能發(fā)生銀鏡反應，B錯誤；化合物I的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基（能和溴發(fā)生取代反應）和碳碳雙鍵（能與溴發(fā)生加成反應），C正確；化合物I分子中含有2個酚羥基和1個酯基，所以1mol化合物I最多能與3molNaOH反應，D錯誤；（2）根據(jù)化合物II的結(jié)構(gòu)簡式CH3 CH=CH2 可知其分子式為C9H10；由于化合物II的結(jié)構(gòu)中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，所以1mol化合物II能與4molH2恰好完全反應生成飽和烴類化合物； （3）化合物II分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，且可由化合物III和IV制得，化合物III能與金屬Na發(fā)生反應，從而說明化合物III中含有羥基，化合物III通過發(fā)生分子內(nèi)的消去反應制得化合物II，

36、由于羥基的位置有2種，所以化合物的結(jié)構(gòu)簡式有2種，即CH3 CH2CH2OH 或者CH3 CHOHCH3 ；化合物IV同樣可以制取化合物II，且不與金屬Na反應，說明化合物IV制取化合物II的方法應為鹵代烴的消去反應，鹵代烴的消去反應的條件是：在NaOH的醇溶液，加熱的條件下制取；（4）由聚合物 CH2CH n COOCH2CH3 的結(jié)構(gòu)簡式可知，該聚合物是由丙烯酸乙酯（）發(fā)生加聚反應得到的。 鹵代烴的相關性質(zhì)29、（2014海南單科化學卷，T15）（8分）鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應用，回答下列問題：（1）多氯代甲烷常為有機溶劑，其分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是_，工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是_

37、。（2）三氟氯溴乙烯（CF3CHClBr）是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_（不考慮立體異構(gòu)）。（3）聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應的化學方程式為_，反應類型為_，反應的反應類型為_?！敬鸢浮浚?分）（1）四氯化碳 分餾 （每空1分，共2分）（2） （3分）（3）H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反應 消去反應（每空1分，共3分）【解析】（1）甲烷的結(jié)構(gòu)是正四面體，所以只有當甲烷的4個H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳時，其結(jié)構(gòu)才是正四面體；多氯代物的組成和結(jié)構(gòu)相似，隨著相對分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的沸點逐漸升高，那么可以利用它們之

38、間沸點的差異，采取蒸餾法（分餾）進行分離；（2）三氟氯溴乙烯（CF3CHClBr）的同分異構(gòu)體就是F、Cl、Br三種原子之間互換位置，則可以寫出三種同分異構(gòu)體 ；（3）乙烯（H2C=CH2）生成1,2二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）是加成反應，方程式為H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl，1,2二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）生成氯乙烯（CH2=CHCl）屬于鹵代烴的消去反應。有機物酸堿性30、（2014上海單科化學卷，T八）（本題共8分）許多有機化合物具有酸堿性完成下列填空：43苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為：_苯胺（）具有_。（選填“酸性”、“堿性”或“中性”）44

39、常常利用物質(zhì)的酸堿性分離混合物。某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質(zhì)，其分離方案如下圖。已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水苯胺苯酚苯甲酸苯甲醇有機層有機層有機溶劑物質(zhì)1物質(zhì)2BAC水層水層有機溶劑提純提純有機層物質(zhì)3物質(zhì)4A水層C提純提純A、B、C分別是：A_ B_ C_45欲將轉(zhuǎn)化為，則應加入_。 【答案】（本題共8分） 43苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇 堿性 44NaOH溶液或Na2CO3溶液 CO2 鹽酸 NaHCO3溶液 45H2O【解析】43羧基酸性碳酸酚羥基醇羥基，則酸性苯甲酸碳酸苯酚苯甲醇；含有氨基，可與鹽酸反應，具有堿性；44苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈堿性，苯甲醇為中性，可先

40、加氫氧化鈉或碳酸鈉溶液，苯酚、苯甲酸與氫氧化鈉反應生成溶于水的鹽，則水層中含有苯酚鈉、苯甲酸鈉，在溶液中通入二氧化碳氣體，可得到苯酚，分離后在水中加入鹽酸可得到苯甲酸，則A為NaOH溶液，B為二氧化碳，C為鹽酸，物質(zhì)1為苯甲酸，物質(zhì)2為苯酚；苯甲醇、苯胺中加入鹽酸，苯胺生成鹽，溶于水，在水層中加入氫氧化鈉可得到苯胺；則物質(zhì)3為苯胺，物質(zhì)4為苯甲醇；若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質(zhì)分開，則應加入碳酸氫鈉；45CH2ONa易水解，可與水反應生成CH2OH，（二）2013年高考真題物質(zhì)鑒別、同分異構(gòu)體、糖類、油脂、蛋白質(zhì)（2013福建卷）7.下列關于有機化合物的說法正確的是A乙酸和乙酸乙酯可用Na2

41、CO3溶液加以區(qū)別 B戊烷（C5H12）有兩種同分異構(gòu)體C乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙鍵 D糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應【答案】A【解析】B應該是三種同分異構(gòu)體，分別是正戊烷、異戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯沒有，錯誤；D糖類中的單糖不行。分子結(jié)構(gòu)、官能團性質(zhì)（2013江蘇卷）12.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：下列有關敘述正確的是A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團B.可用FeCl3 溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3 溶液反應D.貝諾酯與足量NaOH 溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉【參考答案】B

42、【解析】該題貝諾酯為載體，考查學生對有機化合物的分子結(jié)構(gòu)、官能團的性質(zhì)等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。能熟練區(qū)分醇羥基、酚羥基、酸羥基的性質(zhì)上的差異：醇中的羥基連在脂肪烴基、環(huán)烷烴基或苯環(huán)的側(cè)鏈上，由于這些原子團多是供電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變大，氫氧共價鍵得到加強，氫原子很難電離出來。因此，在進行物質(zhì)的分類時，我們把醇歸入非電解質(zhì)一類。酚中的羥基直接連在苯環(huán)或其它芳香環(huán)的碳原子上，由于這些原子團是吸電子基團，使得與之相連的羥基上氫氧原子間的電子云密度變小，氫氧共價鍵受到削弱，氫原子比醇羥基上的氫容易電離，因此酚類物質(zhì)表現(xiàn)出一定的弱酸性。羧酸中的羥基連在 上，受

43、到碳氧雙鍵的影響，羥基氫原子比酚羥基上的氫原子容易電離，因此羧酸(當然是短鏈)的水溶液呈明顯的酸性，比酚溶液的酸性要強得多。NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基相關對比： 酸性強弱對比：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3結(jié)合H能力大?。篊H3COOHCO3C6H5OCO32故： C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3A.苯環(huán)不屬于官能團，僅羧基、肽鍵二種官能團。B.三氯化鐵遇酚羥基顯紫色，故能區(qū)別。C.按羥基類型不同，僅酸羥基反應而酚羥基不反應。D.貝諾酯與足量NaOH反應，肽鍵也斷裂。有機物沸點、氫鍵（2013海南卷）1下列有機化合物中沸點最高的是A乙

44、烷B乙烯C乙醇D乙酸答案D解析：四項中，C、D兩項為液態(tài)，沸點明顯要高，但學生只注意了乙醇的氫鍵，易失誤。物質(zhì)鑒別（2013海南卷）7下列鑒別方法不可行的是A用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)已烯和環(huán)已烷答案D解析：A、B、C均可鑒別：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不燃燒；C中，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。等效氫（2013海南卷）9下列烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代物的有A2-甲基丙烷B環(huán)戊烷C2,

45、2-二甲基丁烷D2,2-二甲基丙烷答案BD解析：等效氫的考查，其中A、C均有2種，B、D均只有1種。分子結(jié)構(gòu)、官能團 2013高考重慶卷5有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 下列敘述錯誤的是 A1mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3mol H2OB1mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2mol XCX與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3DY和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強答案：B【解析】1molX中含有3mol醇羥基，因此在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應時，最多可生成3molH2O，A項正確；Y中“

46、-NH2與-NH-”中H原子可與X中X中羧基發(fā)生類似酯化反應的取代反應，結(jié)合X、Y結(jié)構(gòu)簡式可知1molY發(fā)生類似酯化反應的反應，最多可消耗3molX，B項錯誤；X與HBr在一定條件下反應時，-Br取代X中-OH，C項正確；Y中含有氨基，因此極性大于癸烷，D項正確。物質(zhì)鑒別（2013上海卷）1.2013年4月24日，東航首次成功進行了由地溝油生產(chǎn)的生物航空燃油的驗證飛行。能區(qū)別地溝油（加工過的餐飲廢棄油）與礦物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是A.點燃，能燃燒的是礦物油B.測定沸點，有固定沸點的是礦物油C.加入水中，浮在水面上的是地溝油D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱，不分層的是地溝油答案：D【解析】

47、地溝油屬于酯類、礦物油屬于烴類，二者點燃時都能燃燒，A項錯誤；地溝油、礦物油均屬于混合物，二者沒有固定沸點，B項錯誤；地溝油、礦物油二者的密度均比水小且都不溶于水，與水混合都浮在水面上，C項錯誤；加入足量NaOH溶液，礦物油不發(fā)生反應，液體混合物分層、地溝油與NaOH溶液反應生成甘油、高級脂肪酸的鈉鹽，混合液不分層，D項正確。物質(zhì)分類（2013上海卷）2.氰酸銨（NH4OCN）與尿素CO(NH2)2A.都是共價化合物 B.都是離子化合物C.互為同分異構(gòu)體 D.互為同素異形體答案：C【解析】氰酸銨屬于銨鹽，是離子化合物，A項錯誤；尿素是共價化合物，B項錯誤；氰酸銨與尿素的分子式均為CON2H4，

48、因此屬于同分異構(gòu)體，C項正確；同素異形體是指同種元素形成不同單質(zhì)，而氰酸銨與尿素屬于化合物，D項錯誤。實驗室制酯類（2013上海卷）10.下列關于實驗室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是A.均采用水浴加熱 B.制備乙酸乙酯時正丁醇過量C.均采用邊反應邊蒸餾的方法 D.制備乙酸乙酯時乙醇過量答案：D【解析】制備乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精燈直接加熱法制取，A項錯誤；制備乙酸丁酯時采用容易獲得的乙酸過量，以提高丁醇的利用率的做法，B項錯誤；制備乙酸乙酯采取邊反應邊蒸餾的方法、制備乙酸丁酯則采取直接回流的方法，待反應后再提取產(chǎn)物，C項錯誤；制備乙酸乙酯時，為提高乙酸的利用率，采取乙醇過量的方法

49、，D項正確。有機物命名（2013上海卷）12.根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是A. 3-甲基-1,3-丁二烯B. 2-羥基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸答案：D【解析】A項，利用取代基位次和最小原子可知其名稱為：2-甲基-1,3-丁烯；B項，該有機物含有羥基，屬于醇類，其名稱為：1-甲基丙醇；C項，利用主鏈最長的原則可知其名稱為：3-甲基己烷；D項，該物質(zhì)為氨基酸，以羧基為主體，氨基為取代基，因此名稱為：3-氨基丁酸。分子結(jié)構(gòu)、官能團（2013山東卷）10莽草酸可用于合成藥物達菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列

50、關于莽草酸的說法正確的是A分子式為C7H6O5B分子中含有兩種官能團C可發(fā)生加成和取代反應D在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子解析：根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)式可確定其分子式為：C7H10O5，需要注意不存在苯環(huán)，A錯；有三種官能團：羧基、羥基、碳碳雙鍵，B錯；碳碳雙鍵可以被加成，羧基、羥基可發(fā)生酯化反應，C正確；在水溶液中羧基可以電離出H+，羥基不能發(fā)生電離，D錯。答案：C命名、計算、單體、苯、甲苯的性質(zhì)（2013浙江卷）10、下列說法正確的是A按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D結(jié)構(gòu)片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚【解析】A選項：題給化合物正確的名稱為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。B選項：苯甲酸的分子式為C7H6O2，可將分子式變形