簡單有機(jī)物的合成解析

1、簡單有機(jī)物的合成解析神舟六號宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來神舟六號宇航員費(fèi)俊龍、聶海勝凱旋歸來第1頁/共37頁神舟七號宇航員翟志剛、劉伯明、景海鵬凱旋歸來神舟七號宇航員翟志剛、劉伯明、景海鵬凱旋歸來第2頁/共37頁 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。的沖擊。 宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。 密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成

2、，密閉服密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。剛石膜。第3頁/共37頁 第三單元第三單元 人工合成有機(jī)化合物人工合成有機(jī)化合物專題專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成第4頁/共37頁早期，有機(jī)化合物系指由動植物有機(jī)體內(nèi)取得的早期，有機(jī)化合物系指由動植物有機(jī)體內(nèi)取得的物質(zhì)物質(zhì) 。自。自18281828年人工合成尿素后，有機(jī)物和無機(jī)年人工合成尿素后，有機(jī)物和無機(jī)物之間的界線隨之消失，但由于歷史和習(xí)

3、慣的原物之間的界線隨之消失，但由于歷史和習(xí)慣的原因，因，“有機(jī)有機(jī)”這個名詞仍沿用。有機(jī)化合物對人這個名詞仍沿用。有機(jī)化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式類具有重要意義，地球上所有的生命形式 ，主要，主要是由有機(jī)物組成的。例如：脂肪、蛋白質(zhì)、糖、是由有機(jī)物組成的。例如：脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、天然和合成藥例如

4、石油、天然氣、棉花、染料、天然和合成藥物等，均屬有機(jī)化合物。物等，均屬有機(jī)化合物。 有機(jī)合成的發(fā)展第5頁/共37頁2020世紀(jì)，化學(xué)家合成和分離了世紀(jì)，化學(xué)家合成和分離了22852285萬種化合物（包括天然產(chǎn)物、藥萬種化合物（包括天然產(chǎn)物、藥物、材料等）物、材料等）, ,其中大部分都是有機(jī)合其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物?；瘜W(xué)家在有機(jī)合成和金屬成的產(chǎn)物?；瘜W(xué)家在有機(jī)合成和金屬有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域取得的成就舉世矚目，有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域取得的成就舉世矚目，獲得諾貝爾化學(xué)獎有獲得諾貝爾化學(xué)獎有10 10項(xiàng)之多。項(xiàng)之多。2020世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的成就世紀(jì)有機(jī)化學(xué)的成就第6頁/共37頁世界上每年合成的近百萬個新化合物世界上

5、每年合成的近百萬個新化合物中約中約70%70%以上是有機(jī)化合物以上是有機(jī)化合物第7頁/共37頁1. 1. 定義定義: : 利用簡單、易得的原料，通利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。和功能的有機(jī)化合物的過程。一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成第三單元第三單元 人工合成有機(jī)化合物人工合成有機(jī)化合物第8頁/共37頁 可以制備天然有機(jī)物可以制備天然有機(jī)物, ,以彌補(bǔ)自然資源的以彌補(bǔ)自然資源的不足不足; ; 可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造可以對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾和修飾, ,使其性能更加完美；使其性能更加完美

6、； 可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物存在的有機(jī)物, ,以滿足人類的特殊需要。以滿足人類的特殊需要。2.2.意意 義義: :一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成第9頁/共37頁一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成3、有機(jī)合成的關(guān)鍵： 合成有機(jī)物要依據(jù)被合成合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。精心設(shè)計(jì)并。精心設(shè)計(jì)并選擇合理的選擇合理的合成方法和合成路線合成方法和合成路線一般思路：可由原料出發(fā)，可由原料出發(fā)，正向思維正向思維 也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維逆向思維 也可由原料和也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同

7、時目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā)，出發(fā)，雙向思維雙向思維第10頁/共37頁問題探究一問題探究一 根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識，推測怎樣從運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1 1）試寫出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡式和乙酸乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式第11頁/共37頁分子式：C4H8O2 O結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOC2H5 CH3-C-O-CH2-CH3 O OCH3-C-O-CH2-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH

8、3CH2OH酸第12頁/共37頁相關(guān)知識相關(guān)知識 乙烯的結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？ 如何在雙鍵上引入羥基或轉(zhuǎn)化為醛基、羧基？ 醇如何轉(zhuǎn)變?yōu)槿?？醛如何轉(zhuǎn)變?yōu)樗?？羧酸和醇又如何轉(zhuǎn)變?yōu)轷ィ?各官能團(tuán)是如何衍變的？第13頁/共37頁逆合成法（即逆推法）逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料原則1、能水解先水解成各有機(jī)分子。2 2、不能水解的有機(jī)分子，一般是、不能水解的有機(jī)分子，一般是碳骨架不變碳骨架不變（包（包括碳原子數(shù)和及位置關(guān)系），括碳原子數(shù)和及位置關(guān)系），官能團(tuán)發(fā)生改變官能團(tuán)發(fā)生改變。官能團(tuán)改變順序：官能團(tuán)改變順序：C=CC-OH-C=CC-OH-CHO-COOH CHO-COOH -COO- -COO-乙酸乙

9、酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯第14頁/共37頁（2）寫出由乙烯為原料制備乙酸乙酯的）寫出由乙烯為原料制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。反應(yīng)類型。第15頁/共37頁一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2第16頁/共37頁一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化劑2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化劑2CH3CHO

10、+O2 2CH3COOH 催化劑CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化劑 第17頁/共37頁 目前工業(yè)上大量生產(chǎn)的乙醇，是以石油裂解氣中的乙烯為原料，在催化劑作用下，和水反應(yīng)制得的。乙醇的工業(yè)制法 目前在工業(yè)生產(chǎn)中，乙酸一般是由乙烯合成乙醛，然后乙醛在催化劑作用下被氧化得到的。乙酸的工業(yè)制法拓展視野第18頁/共37頁一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成問題探究二問題探究二 根據(jù)以下信息根據(jù)以下信息推測并設(shè)計(jì)從推測并設(shè)計(jì)從乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯可能的其可能的其它合成路線。它合成路線。催化劑催化劑2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2

11、2CH 2CH3 3CHOCHOCHCH2 2 CHCH2 2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑CHCH3 3CHCH2 2Br + HBr + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBr第19頁/共37頁一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成由乙烯合成乙酸乙酯由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑 O2催化劑 O2催化劑 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2第20頁/共37頁小結(jié)有機(jī)合成的一般方法一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成（1 1

12、）要合成一種物質(zhì)，通常采用）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合逆合成法成法”來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。合成路線。 （2 2）在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮）在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料原料來源來源、反應(yīng)物的利用率反應(yīng)物的利用率（原子利（原子利用率）、用率）、反應(yīng)速率反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)設(shè)備和技術(shù)條件條件、是否有污染物排放是否有污染物排放、生產(chǎn)生產(chǎn)成本成本等問題等問題 第21頁/共37頁【鞏固練習(xí)】 以食鹽、水、乙炔為原料合成以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通電H2 Cl2 2

13、H Cl點(diǎn)燃CH CH HCl CH2CHCl第22頁/共37頁問題探究二問題探究二 若有甲酸（若有甲酸（HCOOHHCOOH）、乙酸（）、乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）、）、甲醇（甲醇（CHCH3 3OHOH）和乙醇（）和乙醇（CHCH3 3CHCH2 2OHOH）在一）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？些是同分異構(gòu)體？甲酸甲酯（甲酸甲酯（HCOOCHHCOOCH3 3）甲酸乙酯（甲酸乙酯（HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CHCH

14、3 3COOCHCOOCH3 3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（ CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3）同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體第23頁/共37頁問題探究三問題探究三 CH CH3 3CHCH2 2ClCl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔分別反應(yīng)制得。試設(shè)烯、乙炔分別反應(yīng)制得。試設(shè)計(jì)可能的合成路線，并比較哪計(jì)可能的合成路線，并比較哪種方案更好。種方案更好。第24頁/共37頁 已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水，溴水為主要原料合成問題探究四問題探究四幻燈片幻燈片 27信息提示：信息提示：CH3ClCH2Cl 2H2O CH3(OH)CH2OH 2HClCH3C

15、OCH2CH2OCCH3 O O第25頁/共37頁 合成目標(biāo)合成目標(biāo) 審題審題 新舊知識新舊知識 分析分析 突破突破 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線 思維求異思維求異 確定方法確定方法 推斷過程和方向推斷過程和方向 解法求優(yōu)解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 準(zhǔn)確表達(dá)準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型反應(yīng)類型 化學(xué)方程式化學(xué)方程式有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)第26頁/共37頁（1 1）引入鹵原子（）引入鹵原子（-X-X）加成反應(yīng)加成反應(yīng) CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反應(yīng)取代反應(yīng) CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O催化劑CH3CH3Br2 CH3CH2BrHBr光照第27頁/共37頁（2

16、2）引入羥基（）引入羥基（-OH-OH）加成反應(yīng)加成反應(yīng)CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑水解反應(yīng)水解反應(yīng)CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑還原反應(yīng)還原反應(yīng)CHCH3 3CHO CHO H H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑發(fā)酵法發(fā)酵法C C6 6H H1212O O6 6 2C 2C2 2H H5 5OH OH 2CO2CO2 2酒化酶酒化酶第28頁/共37頁（3 3）引入醛基、羧基（）引入醛基

17、、羧基（-CHO-CHO、-COOH-COOH）2CH2CH3 3CHCH2 2OH OH O O2 2 2CH 2CH3 3CHO CHO 2H2H2 2O O催化劑催化劑2CH2CH3 3CHO CHO O O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O CHO CH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH CHCH H H2 2O CHO CH3 3CHOCHO2CH=CH 2CH=CH O O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑第29頁/共37頁（

18、4 4）引入雙鍵（）引入雙鍵（C=CC=C）消去反應(yīng)消去反應(yīng)CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2 H H2 2O O濃濃H H2 2SOSO4 4170170CHCH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH2 2CHCH2 2 HClHCl加成反應(yīng)加成反應(yīng)CHCH CHCH H H2 2 CH CH2 2CHCH2 2催化劑催化劑醇醇NaOH第30頁/共37頁 第三單元第三單元 人工合成有機(jī)化合物人工合成有機(jī)化合物專題專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成第31頁/共37頁一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的

19、合成問題探究二問題探究二 根據(jù)以下信息根據(jù)以下信息推測并設(shè)計(jì)從推測并設(shè)計(jì)從乙烯乙烯合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯可能的其可能的其它合成路線。它合成路線。催化劑催化劑2CH2CH2 2CHCH2 2 + O+ O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHOCHCH2 2 CHCH2 2 + O + O2 2 CH CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑CHCH3 3CHCH2 2Br + HBr + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBr第32頁/共37頁小結(jié)有機(jī)合成的一般方法一、簡單有機(jī)物的合成一、簡單有機(jī)物的合成（1 1）要合成一種物質(zhì)，通常采用）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合逆合成法成法”來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。合成路線。 （2 2）在實(shí)際生產(chǎn)中，要綜合