XXXX選修5第三章烴的含氧衍生物_第四節(jié)有機(jī)合成ppt課件

1、 選修5 第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機(jī)合成.【知識與技藝】1.認(rèn)識烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化以及性質(zhì)、反響類型、反響條件。2.能列舉引入C=C、鹵素原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反響，并完成 相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.構(gòu)建知識網(wǎng)并能運(yùn)用其設(shè)計一些簡單物質(zhì)的合成道路?！具^程與方法】1.了解合成道路設(shè)計的普通思緒；知道合成關(guān)鍵為構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)。2.經(jīng)過一些簡單物質(zhì)的合成，初步認(rèn)識逆向合成法的思想方法，了解確定合成道路的根本原那么。3.經(jīng)過有機(jī)物逆合成法的推理，培育學(xué)生邏輯思想才干以及信息的遷移才干【情感態(tài)度與價值觀】 1.經(jīng)過詳細(xì)事例，使學(xué)生認(rèn)識到合成的有機(jī)物與人

2、們生活的親密關(guān)系 2.經(jīng)過詳細(xì)事例，使學(xué)生感受人類對自然認(rèn)識和改造的過程；知道“綠色合成思想是優(yōu)選合成道路的重要原那么?！局攸c】1.復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的性質(zhì)、反響類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，構(gòu)建知識網(wǎng) 2.初步學(xué)會設(shè)計合理的有機(jī)合成道路【難點】逆向合成的思想方法學(xué)習(xí)目的 .用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)發(fā)明新物質(zhì)，如尼龍、滌綸、炸藥、醫(yī)藥等等.宇航服中運(yùn)用了一百三十多種新型資料。其中多數(shù)是有機(jī)合成資料。. “水立方是我國第一個采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜資料作為立面維護(hù)體系的建筑。 . 我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。.用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)復(fù)寫自然物質(zhì).用化學(xué)方法人工合成

3、物質(zhì)修飾自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛藥物阿司匹林.葉綠素分子的結(jié)構(gòu)式.維生素B12的化學(xué)構(gòu)造.閱讀課本P64第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的義務(wù)有哪些？3、以乙烯為原料合成乙二醇，用表示圖表示出有機(jī)合成過程。自學(xué)與交流. 利用簡單、易得的原料，經(jīng)過有機(jī)反響，生成具有特定構(gòu)造和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成：2、有機(jī)合成的義務(wù)：1目的化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建；2官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化種類、個數(shù)、位置的變化一、有機(jī)合成的過程碳鏈發(fā)生變化包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)、開環(huán) .根底原料中間體1目的化合物中間體2輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物1副產(chǎn)物23、有機(jī)合成的過程：有機(jī)合成過程表示圖.4、有機(jī)合成

4、的設(shè)計思緒 關(guān)鍵：設(shè)計合成道路，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 。. 必備的根本知識 官能團(tuán)的引入 官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的衍變有機(jī)成環(huán)反響規(guī)律 .1、怎樣在有機(jī)化合物中引入碳碳雙鍵？1鹵代烴的消去二、有機(jī)合成的常規(guī)方法一常見引入官能團(tuán)的方法2醇的消去3炔烴與氫氣 1：1 加成2、怎樣在有機(jī)化合物中引入羥基？1鹵代烴水解2烯烴與水加成3醛/酮加氫4酯的水解三種方法四種方法.-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH醇1.醇與鹵代烴的消去反響2.醇的氧化官

5、能團(tuán)引入3.乙烯氧化、乙炔水化. -OH的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化劑加熱(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑官能團(tuán)引入2.醛.酮加氫氣3.鹵代烴水解4.酯的水解1.烯烴加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O.3、怎樣在有機(jī)化合物中引入鹵素原子？1烴或烴的衍生物與X2取代反響：2醇與HX取代 3加成反響：甲烷和氯氣苯和溴酚和溴水烯烴、炔烴等與X2或HX加成思索與交流. -X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+

6、2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烴與X2的取代2.不飽和烴與HX、X2的加成3.醇與HX的取代 CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能團(tuán)引入.4、怎樣在有機(jī)化合物中引入醛基？1某些醇氧化2糖類水解3炔烴水化5、怎樣在有機(jī)化合物中引入羧基？1醛氧化2苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化3羧酸鹽酸化4酯的酸性水解 思索與交流.官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CnH2n+2CH3CH3(1)取代反應(yīng)(2)催化裂化(3)燃燒反應(yīng)烯烴碳碳雙鍵CnH2nCH2=CH2(1)加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)炔烴

7、碳碳三鍵CnH2n-2CHCH(1)加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)苯及同系物CnH2n-6 苯 甲苯 (1)取代反應(yīng) (2)加成反應(yīng) (3)氧化反應(yīng)鹵代烴XCnH2n+1 XCH3CH2 X (1)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） (2)消去反應(yīng) 必備的根本知識.官能團(tuán)的性質(zhì)類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)與鈉反應(yīng) (2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng) (4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng) (6)酯化反應(yīng)酚OHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性 (2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng) (4)縮聚反應(yīng)醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反應(yīng)(2)還原反

8、應(yīng)羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反應(yīng)酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反應(yīng) 必備的根本知識.有機(jī)反響的根本類型甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化，醇的分子間脫水，酯化反響，酯的水解反響等。 有機(jī)物加氧或去氫的反響，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1取代反響2加成反響 3氧化反響烯烴、炔烴、苯、醛等分子中含有C C、C CC O 可與H2、HX、X2、H2O等加成 。必備知識回想： 有機(jī)物加氫或去氧的反響，如：烯烴、炔烴、苯、醛等與氫氣的加成反響。 4復(fù)原反響. 5消去反響有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如HX、H2

9、O),而構(gòu)成不飽和化合物的反響。如鹵代烴、乙醇。 6酯化反響醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反響叫做酯化反響。 酯的水解反響：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反響。鹵代烴在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反響。如乙烯加聚生成聚乙烯。7水解反響8加聚反響.1、經(jīng)過加成反響消除不飽和鍵二官能團(tuán)的消除方法【思索】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去羥基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑.2、經(jīng)過加成加H或氧化加O消除醛基3、經(jīng)過消去或氧化或酯化等消去羥基H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化劑2CH3CHO+O22

10、CH3COOH催化劑CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O濃硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu .官能團(tuán)的維護(hù)【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的道路為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計B、D兩步的目的是什么？【思索與交流】.問：設(shè)計1)、(

11、2)兩步的目的是什么？【例2】工業(yè)上以甲苯為原料消費對羥基苯甲酸乙酯一種常用的化裝品防霉劑，其消費流程如下：CH3-C6H5 A CH3-C6H4-OH CH3-C6H4-OCH3 B CCH3CH2OOC-C6H4-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2).1. 不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換利用衍生關(guān)系三官能團(tuán)的衍變 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32. 經(jīng)過某種化學(xué)途徑添加官能團(tuán) CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl. CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3C

12、HClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33. 經(jīng)過某種途徑使官能團(tuán)的位置改動.復(fù)原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成加成必備知識回想：.【思索】看到以下反響條件時，他會想到是什么物質(zhì)發(fā)生反響？產(chǎn)物是什么？1Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 2濃硫酸，3NaOH/H2O有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系 反響條件歸納4H+/H2O5Ag(NH3)2+、OH-、6O2、Cu、7H2、Ni、8NaHCO39A氧化B氧化C10NaOH、醇、.四碳骨架的增減.五、有機(jī)成環(huán)反響規(guī)律 1. 構(gòu)成環(huán)酯.

13、2. 氨基酸構(gòu)成環(huán)狀肽 .3. 構(gòu)成環(huán)醚.4.構(gòu)成環(huán)酸酐5.構(gòu)成環(huán)烴.五、有機(jī)合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思想方法，從知原料入手，找出合成所需求的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐漸推向目的合成有機(jī)物。正向合成分析法表示圖根底原料中間體1目的化合物中間體2.討論學(xué)習(xí)1 如何以乙烯為根底原料，無機(jī)原料可以任選，合成以下物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化.卡托普利的合成討論學(xué)習(xí)5 卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭。文獻(xiàn)共報道了10條合成該物質(zhì)的道路，其中最有價值的是以2-甲基丙烯酸為原料，經(jīng)過

14、四步反響得到目的化合物。各步反響的產(chǎn)率如下：請計算一下該合成道路的總產(chǎn)率為多少？.多步反響一次計算【學(xué)與問】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率= 193.0%81.7%90.0%85.6% = 58.54%總產(chǎn)率計算.科里E.J.Corey:編制了第一個計算機(jī)輔助有機(jī)合成道路的設(shè)計程序，于1990年獲諾貝爾獎。 .二、有機(jī)合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法表示圖根底原料中間體1目的化合物中間體2 又稱逆推法，其特點是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料中間體，并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。.逆合成分析法：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆根

15、底原料中間體目的化合物中間體.C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2O濃H2SO4水解討論學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345.討論學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH NaOH溶液 4、CH2OH CH2OH O COOH COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5

16、OH COOC2H5 COOC2H5 濃H2SO4 + 2H2O .以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯123456以乙醇為主要原料如何制備乙二醇？討論學(xué)習(xí)3.無色油狀液體，有芳香氣味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多數(shù)有機(jī)溶劑，有劇烈刺激性。高濃度嚴(yán)重?fù)p害粘膜、上呼吸道、眼和皮膚。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。用途：用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成 乙二酸乙二酯：.以CH3CH2OH為原料合成 其它無機(jī)原料自選，寫出合成道路。COCCH2=CH2OO=O討論學(xué)習(xí)4.三、有機(jī)合成遵照的原那么1、起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合

17、物和單取代苯。2、盡量選擇步驟最少的合成道路以保證較高的產(chǎn)率。3、滿足“綠色化學(xué)的要求。4、操作簡單、條件溫暖、能耗低、易實現(xiàn)。5、尊重客觀現(xiàn)實，按一定順序反響。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆.有機(jī)合成的思緒分析碳鏈的變化分析官能團(tuán)的變化分析題中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、綜合比較. 合成目的 審題 新舊知識 分析 突破 設(shè)計合成道路 確定方法 推斷過程和方向 思想求異，解法求優(yōu) 構(gòu)造簡式 準(zhǔn)確表達(dá) 反響類型 化學(xué)方程式有機(jī)合成的思想構(gòu)造.討論學(xué)習(xí)5 用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計 的合成道路認(rèn)目的巧切斷再切斷得原料得道路采用逆合成分析：.NaOHC2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成道路：B

18、r2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水. 以乙烯和乙苯為原料(其它無機(jī)物自選), 合成以下有機(jī)物。討論學(xué)習(xí)6.合成1分析?.光照取代NaOH醇 加熱消去加聚催化劑整個過程的反響.合成2分析?.光照取代NaOH醇 加熱消去加成水解NaOH水 加熱.氧化氧化水解加成.酯化.光照取代NaOH醇 加熱消去加成酯化水解NaOH水 加熱整個過程的反響.以乙烯和甲醛為原料合成下面醫(yī)用膠討論學(xué)習(xí)7.答案:某醫(yī)用膠的合成道路.例2. 以焦炭、食鹽、水、石灰石為原料制聚氯乙烯，寫出合成道路。.例3：以煤、黃鐵礦、空氣、水為原料制TNT.例4：知 試寫出以下圖中AF各物質(zhì)的構(gòu)造簡式.例5：知寫出以下圖中A、B、C、D四種物質(zhì)的構(gòu)造簡式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4.例6：選擇適宜的合成道路 .例7：知： 以丙烯、異戊二烯為原料合成 .例8：由異丁烯、甲醇等合成有機(jī)玻璃聚甲基丙烯酸甲酯 .各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化烴RH鹵代烴R