《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識點(diǎn)整理化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)

1、- #-一 I一- -一 #一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識點(diǎn)整理一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）4醇、（醚）醛、（酮）羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH

2、，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。苯酚:室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65弋時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中

3、，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20工左右）1）氣態(tài)：烴類：一般N（C）4的各類烴衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl,沸點(diǎn)為-242C）氯乙烯（CH2=CHCl,，沸點(diǎn)為-13.9C）氯乙烷（CH3CH2ci，沸點(diǎn)為i2.3C廠四氟乙烯（CF2=CF2

4、,沸點(diǎn)為-76.3C）甲乙醚（CH3OC2H5,沸點(diǎn)為10.8C）（2）液態(tài):環(huán)氧乙烷（般N（C）在5-16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)氟里昂（CCI2F2,沸點(diǎn)為-29.8C）甲醛（HCHO，,沸點(diǎn)為-21C）一溴甲烷（CH；Br/沸點(diǎn)為3.6C）甲醚（CH3OCH3,沸點(diǎn)為-23C）,沸點(diǎn)為13.5C）己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷|甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br-硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C）在17或17以上的鏈烴及高級衍生物

5、。如，石蠟c17以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（c6h5oh）苯甲酸（c6h5cooh）氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示:ch3三硝基甲苯（剋忙廣俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2,4,6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液；多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；淀粉溶液（膠）遇碘（12）變藍(lán)色溶液；含有苯環(huán)的蛋

6、白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生,加熱或較長時(shí)間后,沉淀變黃色。5有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味,但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：甲烷：無味；乙烯：稍有甜味（植物生長的調(diào)節(jié)劑）液態(tài)烯烴：汽油的氣味；乙炔：無味苯及其同系物：芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。C4以下的一元醇：有酒味的流動液體；乙醇：特殊香味乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體）苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、一c三c的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí),除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生

7、白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、一C三C、一OH（較慢）CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機(jī)物：與還原性

8、物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、一COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí),能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)2AI+6H+=2Ab+3H

9、2T2Al+2OH-+2H2O=2AIO2-+3H2TAl2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2OAI(OH)3+3H+=AI3+3H2OAI(OH)3+OH-=AIO2-+2H2O(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCI=NaCI+CO2T+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCI=NaCI+H2STNaHS+NaOH=Na2S+H2O(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COO

10、Na+NH3T+H2O(NHS+H2SO4=(NHJ2SO4+H2ST(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3T+2H2O氨基酸，如甘氨酸等h2nch2cooh+hci-hoocch2nh3ciH2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)

11、生的沉淀恰好完全溶解消失。反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+巧0而被破壞。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOHl+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NHJ2OH+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH亠2Agl+RCOONH4+3NH3+H20【記憶訣竅】：1水(鹽)2艮、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH*4Agl+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2

12、OH4Agl+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Agl+(NH4)2CO3+2NH3+H20葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2O-*2Agl+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H20(6)定量關(guān)系：一CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：羧酸(中和)甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4

13、溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2“Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2*RCOOH+Cu2OJ+2H2OHCHO+4Cu(OH)2*CO2+2Cu2Ol+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2Ol+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2C

14、O2+Cu2Ol+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2Ol+2H2O(6)定量關(guān)系：一COOH%Cu(OH)2CU2+(酸使不溶性的堿溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。檢0廠A_NHR+出-uh酸或堿或酶*+MTI比(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或能跟FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯

15、環(huán)的天然蛋白質(zhì)。- -一 #一三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性- #-一 #一- #-一 #一苯及同系物碳碳鍵長（xIO-iom）1.541.331.2o1.4o分子形狀10928約12018o120正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液跟x2、h2、hx、H2O加成，易被氧化；可加聚跟x2、h2、hx、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的褪色重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)鹵素原子直接與一鹵代烴：烴基結(jié)合鹵代Rx

16、鹵原子C2H5Br多元飽和鹵代碳上要有氫原烴烴：x（Mr：109）CnH2n+2-mxmn2n+2-mm子才能發(fā)生消去反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯- #-一 #一- #-一 #一一元醇：CH3OH基結(jié)合，OH生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140C分子間ROH醇羥基（Mr：32）及CO均有極脫水成醚飽和多元醇：OHC2H5OH性。170C分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為CnH2n+2Omn2n+2m（Mr：46）碳上有氫原子醛或酮羥基直接與鏈烴醇才能發(fā)生消去反跟活潑金屬反血產(chǎn)生匕跟鹵化氫2或濃氫鹵酸反應(yīng)鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯-

17、-一 #一應(yīng)。a-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。ROR醚鍵iC-O-嗟C2H5OC2H5性質(zhì)穩(wěn)定，般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)(Mr:74)CO鍵有極性O(shè)H直接與苯環(huán)1.弱酸性2與濃溴水發(fā)酚羥基(OOH上的碳相連，受苯生取代反應(yīng)生成沉淀OH(Mr:94)環(huán)影響能微弱電3遇FeCI3呈紫色離。4.易被氧化HCHO相當(dāng)于兩HCHO卍醛基羰基羧酸羧基(Mr:30)0/CHjC-H(Mr:44)(Mr:58)ch3-cohCHO有極性、加成。有極性、加成受羰基影響，OH能電離出H+，RCOH(Mr:60)受羥基影響不能被加成。1與h2加成為醇2被氧化劑（O2、

18、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸與h2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性2酯化反應(yīng)時(shí)般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3能與含一NH.物質(zhì)縮去水生2成酰胺（肽鍵）- -一 #一硝酸rono2硝基化合rno2HCooCH31發(fā)生水解反酯基(Mr:60)酯基中的碳氧單應(yīng)生成羧酸和醇00鍵易斷裂2也可發(fā)生醇ZC-ORCHjTQtfijj(Mr:88)解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯基ONOr：HONOadHaONQa不穩(wěn)疋易爆炸4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2Ag網(wǎng)2CH3CHO+2H2O門550oCHjC-QH2CH3CHO+O2鹽皿（2）使酸性高錳酸鉀溶液

19、褪色的反應(yīng)在有機(jī)物中如：RCH二CH2、RC三CH、ROH（醇羥基）RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。（3）銀鏡反應(yīng)和使Cu（OHb轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng)實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基（-CHO）加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然ㄒ籆OOH）的反應(yīng)因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)（堿性條件）.例如：含醛基的物質(zhì)：醛、甲酸（HCOOH）甲酸酯（HCOOR）甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。CH3CHO+2Ag（NH3）2OH+2AgJ+3NH3+H2OCHjCONHi4還原反應(yīng)：主要是加氫還原反應(yīng).能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯烴、炔烴、苯及苯的

20、同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.NiCH3CHO+H2-ch3ch2ohoo5消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、共熱；醇消去反應(yīng)條件：濃硫酸加熱（170X）滿足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)=2鹵代烴或醇中與一X（-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OH4CH2=CH2T+H2O170CCH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CH=CH2+KBr+H2O6水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)Ci

21、7H35COOfH2H2OH6h2oh(CHioQA+nH20)nCHiaC淀粉葡萄糖蛋白質(zhì)+北酸或堿或酶.多禾艇酸7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34，C8H16+C8H16C16H34，C14H30+C2H4C16H34，C12H+C4H88顯色反CH.OH6CH50tKFe3+Fe(CeH5Q)e3+6H+(紫色)CH-OH+6（OHh（新制絳藍(lán)色CH3OH淀粉八冬一藍(lán)邑Ci?COOCH+3NaOH-3Cn5COONa+CHOHCi75COotH2(含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃hno3作用而呈黃色。8聚合反應(yīng)：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-oh、-cooh、-nh2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚flCH2=CH

22、-CH=CH2+nCH2=CH：:-fCH;-CH-CH-CH2CHrCH6縮聚；COOH_giffiO)+nHOCH2CH20H2=H0-EC-C-O-CH2CH3-OfeH+；2nHH1OJoOH9中和反應(yīng)（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成，=，。例如：2CH3CH2CH3CHCH2CHO+2H2Och3nlCEh-CHj+0?iCHj-CH-C-CHa+2HSO|；:a|OiHiCH,0T羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成.Co，所以不發(fā)/OH生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去一X（或一OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：CH?CHjCH3-C

23、-CH-CH2澈於”CHj-C-CH=CH2+H,0L-.I.AICHOHH：CHjliianaBTch3I（i匚i|,H與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH）（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。Z誡H百6/CH3COH+HOQH嚴(yán)=厶=CHjCOQH+H；02反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)一一T存在醛基。3反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1）CH3CH2OH一2$。4CH2=CH2

24、T+H2O（分子內(nèi)脫水）170C2CH3CH2OH濃h2so4ch3ch2och2ch3+h2o（分子間脫水）例如：140C（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHh2o,CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇,CH3CH二CH2+NaCI+H2O（消去）3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。BrOHOHoO+3匪（蔽漠水）一BrI+3HBr（取代）CHjCRj/CHjo伽液禊）旦總嚴(yán)卜有+HBr（取代）ErCH2=CH2+礙,謨水）一加成）一、常見反應(yīng)的反應(yīng)條件反應(yīng)條件催化劑加熱加壓常見反應(yīng)乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫烯、炔和HX

25、加成醇的消去（濃硫酸和氧化（Cu/Ag）;乙醛和氧氣反應(yīng)；酯化反應(yīng)（濃硫酸）水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應(yīng)、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的溴代（FeBr3）只需加熱鹵代烴消去、乙醛和Cu（OH）2反應(yīng)不需外加條件制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)稀h2so4、加熱濃h2so4、加熱濃H2SO4、170C濃H2SO4、140C溴水酯和糖類的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)醇的消去反應(yīng)*醇生成醚的取代反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、

26、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O2、CU、加熱醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag（NH3）2OH或新制醛的氧化反應(yīng)Cu（OH）2- #-一 #一- #-一 #一酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)- #-一 #一H2、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)Ci7H3JCOOqH2CL7COOCH十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）c17h35cooh硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）一一c15h31cooh油酸(9-十八碳烯酸)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）ch3（ch2）4ch=chch2ch=ch（ch2）

27、7cooh魚油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）一C21H31COOH葡萄糖（c6h12o6）CH2OH（CHOH）4CHO果糖（c6h12o6）CH2OH（CHOH）3COCH2OH蔗糖c12h22o11（非還原性糖）麥芽糖一一c12h22o11（還原性糖）淀粉一一（C6H10O5）n（非還原性糖）纖維素一一C6H7O2（OH）3n（非還原性糖）- -一 #一使分餾產(chǎn)物中的長鏈烴斷裂成短鏈烴的過程十二、烴的來源石油的加工分餾裂化裂解加工方法催化重整常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化重原料原油重油重油分餾產(chǎn)物分餾產(chǎn)物油

28、根據(jù)烴的沸點(diǎn)不通過加熱方法使使直連烴類分原理目的同，用加熱方法使石油長鏈烴分解變成短鏈子的結(jié)構(gòu)“重汽化分離成各種餾分烴新”進(jìn)行調(diào)整獲得氣態(tài)烯烴把石油中各成分分成各提高汽油提高汽油質(zhì)種餾分（仍是混合物）產(chǎn)量量石油氣汽油重柴油潤乙烯、丙烯、石油氣、汽油、主要產(chǎn)品煤油滑油石蠟各種芳香烴異丁烯等氣體煤油、柴油等輕柴油燃料油化工原料十三、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程）ch3ch3L4ch2=ch?BrCH2CH2Br-fCH2-CHC比24tCH=CHCICHBrch3cH.OHCH3CHO皿CH3C00HCHONac2h5oc2h5ch3cooc2h5十四、有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程

29、）3、5不用寫方程式。CH3NO2BrSO3HON32NO2CHCl212*3NO21011CH312CH4Cl313COOHOHCl*5OH6BrBr789BrONa顯色反應(yīng)五、煤的加工煤氣化験吐空-1中烘燒I.懺越清與rf成分；CdHy相當(dāng)量的巴n山曲汎特點(diǎn)和用途;無值較低，用作治金、工業(yè)的烘料氣.:ra且丁強(qiáng)量的也廠塢點(diǎn)和用途丫熱酋較高可毎距離輸送-用作居民侵用煤豈也可以用于合成氨、審醉等機(jī)楓.I整空喪翌中孤值氣C理+3H2催化劑CH+Ha0咼熱單了主要成列ch41荷成天然円、*特點(diǎn)和用途討熱值很高，可遠(yuǎn)距離輸送.- -一 #一十六、有機(jī)實(shí)驗(yàn)問題（一）、甲烷和氯氣的取代反應(yīng)（二）、乙烯的

30、制取和性質(zhì)1化學(xué)方程式：制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCI、SO2等.預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動）- -一 #一乙醇和濃硫酸混合，有時(shí)得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？這主要是因?yàn)槲词箿囟妊杆偕叩?70弋所致,因?yàn)樵?40弋乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚,方程式：溫度計(jì)的水銀球位置和作用如何？混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）。濃H2SO4的作用？催化劑、脫水劑。反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時(shí)會變黑，且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產(chǎn)

31、生的刺激性氣味的氣體是SO2。t（三）乙炔的制取和性質(zhì)反應(yīng)方程式：f此實(shí)驗(yàn)?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器，為何？不能，因?yàn)?）CaC2吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，若用啟普發(fā)生器，不易控制它與水的反應(yīng)；2）反應(yīng)放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3）反應(yīng)生成的Ca（OH）2微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。能否用長頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應(yīng)。用飽和食鹽水代替水，這是為何？用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流（食鹽與CaC2不反應(yīng)）簡易裝置中在試管口附近放一團(tuán)棉花，其作用如何？防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出。點(diǎn)燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別？甲烷：淡藍(lán)色火焰乙烯：明亮火焰，有黑煙乙炔：明亮的火焰，有濃

32、煙.（四）、苯跟溴的取代反應(yīng)反應(yīng)方程式：裝置中長導(dǎo)管的作用如何？導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）所加鐵粉的作用如何？催化劑（嚴(yán)格地講真正起催化作用的是FeBr3）導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么？產(chǎn)生的原因？怎樣吸收和檢驗(yàn)？錐形瓶中，導(dǎo)管為何不能伸入液面下？白霧是氫溴酸小液滴由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗(yàn)用酸化的AgNO3溶液加用酸化的AgNO3溶液后，產(chǎn)生淡黃色沉淀。導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原

33、來的無色。（五）、苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)方程式：實(shí)驗(yàn)中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？濃hno3是反應(yīng)物（硝化劑）；濃h2so4是催化劑和脫水劑。使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60弋以下，這是為何？防止?jié)鈔ho3分解防止混合放出的熱使苯和濃hno3揮發(fā)溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管，有何作用？冷凝回流（苯和濃硝酸）溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何？插在水浴中，用以測定水浴的溫度。為何用水浴加熱？放在約60弋的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什么應(yīng)控制溫度，不宜過高？水浴加熱，易于控制溫度有機(jī)反應(yīng)往往速度緩慢，加熱10分鐘使反應(yīng)徹底。防止?jié)鈔ho3分解防止混合放出的熱使苯和濃hno3揮發(fā)溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生（生成苯磺酸和間二硝基苯）制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復(fù)原色？淡黃色（溶有NO2，本色應(yīng)為無色），油狀液體，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗滌。（六）、實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油石油