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1、中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物分類和藥理作用 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物對(duì)中樞神經(jīng)活動(dòng)起到抑制或興奮的作用,用于治療相關(guān)的疾病。按治療的疾病或藥物作用分類,主要有鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇藥、抗精神失常藥、鎮(zhèn)痛藥和中樞興奮藥。學(xué)習(xí)要求授課內(nèi)容學(xué)習(xí)小 結(jié)重點(diǎn)難點(diǎn)學(xué)習(xí)要求 掌握苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、鹽酸氯丙嗪、鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶、咖啡因的的名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途;掌握巴比妥類、苯二氮 類藥物的一般性質(zhì) 。熟練應(yīng)用典型藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和理化性質(zhì),解決藥物的生產(chǎn)、檢驗(yàn)、運(yùn)輸、貯存的相關(guān)問(wèn)題。 熟悉巴比妥類藥物的基本結(jié)構(gòu)、抗癲癇藥和抗精神病藥的結(jié)構(gòu)類型;熟悉常用鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇藥、抗精神失常藥、鎮(zhèn)痛藥和中樞興奮藥的
2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、作用特點(diǎn)及臨床用途。學(xué)會(huì)認(rèn)識(shí)藥物的結(jié)構(gòu)及療效之間的關(guān)系。 了解苯二氮 類藥物的發(fā)展及巴比妥類藥物和鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)效關(guān)系。 第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物重點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn):典型藥物:苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、鹽酸氯丙嗪、鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶、咖啡因的化學(xué)結(jié)構(gòu)或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及臨床用途;巴比妥類、苯二氮 類藥物的一般性質(zhì) ;巴比妥類藥物的基本結(jié)構(gòu)、抗癲癇藥和抗精神病藥的結(jié)構(gòu)類型;常用鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇藥、抗精神失常藥、鎮(zhèn)痛藥和中樞興奮藥的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、作用特點(diǎn)。難點(diǎn):典型藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。巴比妥類藥物和鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)效關(guān)系。第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物授課內(nèi)容第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥 第二節(jié) 抗癲癇藥 第
3、三節(jié) 抗精神失常藥 第四節(jié) 鎮(zhèn)痛藥 第五節(jié) 中樞興奮藥 第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥 鎮(zhèn)靜藥可使人處于安靜或思睡狀態(tài),催眠藥可引起類似正常的睡眠,兩者并無(wú)嚴(yán)格區(qū)別,常因劑量不同而產(chǎn)生不同效果,通常小劑量時(shí)鎮(zhèn)靜,較大劑量時(shí)催眠,大劑量時(shí)則產(chǎn)生麻醉、抗驚厥作用,統(tǒng)稱鎮(zhèn)靜催眠藥。本類藥物對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)具有普遍的抑制作用,也用于癲癇、焦慮等疾病的治療。鎮(zhèn)靜催眠藥按照化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為巴比妥類、苯二氮 類及其他類。第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物一、巴比妥類 巴比妥類藥物是巴比妥酸(丙二酰脲)的衍生物,巴比妥酸本身并無(wú)治療作用,只有5位亞(次)甲基上的兩個(gè)氫原子被烴基取代后,才呈現(xiàn)活性。巴比妥類藥物按
4、其作用時(shí)間的不同可分為長(zhǎng)時(shí)效、中時(shí)效、短時(shí)效和超短時(shí)效四種類型。 第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥 化學(xué)性質(zhì)弱酸性 水解性 與金屬離子成鹽 一、巴比妥類弱酸性 巴比妥類藥物結(jié)構(gòu)存在互變異構(gòu)現(xiàn)象,即丙二酰脲的內(nèi)酰胺(酮式)和內(nèi)酰亞胺醇(烯醇式)互變異構(gòu),故顯弱酸性。 巴比妥類藥物酸性比碳酸酸性弱,其鈉鹽水溶液不穩(wěn)定,易吸收空氣中二氧化碳而析出藥物,使溶液呈現(xiàn)渾濁。 一、巴比妥類水解性 巴比妥類藥物中的酰脲結(jié)構(gòu)使其具有水解性,水解程度及產(chǎn)物與水解條件有關(guān),隨溫度和pH值的升高,水解速度加快。一、巴比妥類與金屬離子成鹽反應(yīng) (1)與硝酸銀作用 在碳酸鈉溶液中與硝酸銀試液作用,生成白色可溶性的一銀鹽,加入過(guò)量的硝酸
5、銀試液,可生成白色不溶性的二銀鹽沉淀。 一、巴比妥類 (2)與銅吡啶試液作用 與吡啶-硫酸銅試液作用顯紫色或生成紫色沉淀,含硫巴比妥顯綠色。一、巴比妥類與金屬離子成鹽反應(yīng) 典型藥物 :苯巴比妥 化學(xué)名為5-乙基-5-苯基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮, 又名魯米那。一、巴比妥類 性質(zhì)1.為白色有光澤的結(jié)晶性粉末;無(wú)臭,味微苦。2.酰亞胺基可互變異構(gòu)成烯醇式結(jié)構(gòu),顯弱酸性,pKa為,在氫氧化鈉或碳酸鈉溶液中溶解。 3.固體在干燥空氣中較穩(wěn)定,鈉鹽水溶液放置易水解,生成2-苯基丁酰脲而失去活性。 4.在碳酸鈉溶液中與硝酸銀試液作用,生成可溶性的一銀鹽,加入過(guò)量的硝酸銀試液可生成不溶性的
6、二銀鹽沉淀。5.與吡啶-硫酸銅試液作用顯紫紅色。6.分子中具有苯環(huán),可與亞硝酸鈉-硫酸試液作用,即顯橙黃色,隨即轉(zhuǎn)橙紅色。 7.與甲醛-硫酸試劑作用,接界面產(chǎn)生玫瑰紅色。典型藥物 :苯巴比妥 二、苯二氮 類 苯二氮 類藥物是1,4-苯二氮雜 的衍生物。二氮 分子中的七元亞胺內(nèi)酰胺環(huán)為活性必需結(jié)構(gòu)。在分子的7位和5位苯環(huán)取代的鄰位(C-2位)引入吸電子基,能顯著增強(qiáng)活性。在1,2位或4,5位并入雜環(huán)可增強(qiáng)活性。第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥 一般性質(zhì) 1.為白色或類白色結(jié)晶性粉末,不溶于水,溶于三氯甲烷等有機(jī)溶劑。2.具有二氮 環(huán),多數(shù)顯弱堿性,可溶于強(qiáng)酸。3.二氮 環(huán)中的內(nèi)酰胺及亞胺結(jié)構(gòu),在酸性或堿性溶液
7、中,受熱易水解。 二、苯二氮 類 典型藥物 :地西泮 化學(xué)名為1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氫-2H-1,4-苯并二氮雜 -2-酮,又名安定。 二、苯二氮 類 性質(zhì)1.為白色或類白色結(jié)晶性粉末;無(wú)臭,味微苦。2.在酸或堿性溶液中,受熱易水解,生成2-甲氨基-5-氯-二苯甲酮和甘氨酸。3.溶于硫酸,在紫外光燈(365nm)下檢視,顯黃綠色熒光。 4.溶于稀鹽酸,加碘化鉍鉀試劑,即產(chǎn)生橙紅色沉淀,放置顏色加深。 典型藥物 :地西泮 地西泮水解反應(yīng)典型藥物 :地西泮 奧沙西泮二、苯二氮 類 艾司唑侖 二、苯二氮 類 三、其他類 除巴比妥類和苯二氮 鎮(zhèn)靜催眠藥外,還有醛類、氨基甲酸酯類、具有酰
8、胺結(jié)構(gòu)的雜環(huán)化合物作為鎮(zhèn)靜催眠藥。第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥 三、其他類 第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥 第二節(jié) 抗癲癇藥 癲癇是由大腦局部神經(jīng)元過(guò)度興奮,產(chǎn)生陣發(fā)性地放電,所導(dǎo)致的慢性、反復(fù)性和突發(fā)性的大腦功能失調(diào)。表現(xiàn)為不同程度的運(yùn)動(dòng)、感覺(jué)、意識(shí)、行為和自主神經(jīng)障礙等癥狀。抗癲癇藥可抑制大腦神經(jīng)的興奮性,用于防止和控制癲癇的發(fā)作。 第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物環(huán)內(nèi)酰脲類 第二節(jié) 抗癲癇藥 二苯并氮 類和脂肪酸類 第二節(jié) 抗癲癇藥 典型藥物 :苯妥英鈉 化學(xué)名為5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲鈉鹽,又名大倫丁鈉 。第二節(jié) 抗癲癇藥 性質(zhì)1.為白色粉末;無(wú)臭、味苦;微有引濕性。 2.水溶液呈堿性,在空氣中漸漸吸收二氧化碳,析出
9、苯妥英,使溶液渾濁。 3.分子中具有內(nèi)酰脲結(jié)構(gòu),在堿性溶液中受熱易水解,可生成二苯基脲基乙酸,最后生成二苯基氨基乙酸,并釋放出氨。 4.水溶液加二氯化汞試液,可生成白色沉淀,在氨試液中不溶。 5.與吡啶-硫酸銅試液作用顯藍(lán)色。 典型藥物 :苯妥英鈉 苯妥英鈉吸收二氧化碳典型藥物 :苯妥英鈉 苯妥英鈉水解典型藥物 :苯妥英鈉 卡馬西平 第二節(jié) 抗癲癇藥 丙戊酸鈉 第二節(jié) 抗癲癇藥 第三節(jié) 抗精神失常藥 抗精神失常藥是用以治療各種精神疾病的一類藥物。根據(jù)藥物的主要適應(yīng)證,抗精神失常藥可分為抗精神病藥、抗抑郁藥、抗躁狂癥藥和抗焦慮藥四類。 第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物一、抗精神病藥 抗精神病藥對(duì)神經(jīng)活動(dòng)
10、具有較強(qiáng)的選擇性抑制,可在不影響意識(shí)清醒的條件下,控制興奮、躁動(dòng)、妄想和幻覺(jué)等癥狀??咕癫∷幹饕委熅穹至寻Y,故又稱抗精神分裂癥藥、強(qiáng)安定藥。抗精神病藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為吩噻嗪類、丁酰苯類和其它類。 第三節(jié) 抗精神失常藥 典型藥物 :鹽酸氯丙嗪 化學(xué)名為N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺鹽酸鹽,又名冬眠靈。 一、抗精神病藥 性質(zhì)1.為白色或乳白色結(jié)晶性粉末,有微臭,味極苦,有引濕性。 2.水溶液呈酸性反應(yīng),遇堿可析出游離氯丙嗪沉淀。 3.結(jié)構(gòu)中的吩噻嗪環(huán),易被氧化,在空氣或日光中放置,逐漸變?yōu)榧t色。遇氧化劑時(shí)氧化變色。加硝酸后顯紅色,漸變淡黃色。與三氯化鐵試液作用,顯穩(wěn)定的紅
11、色。 典型藥物 :鹽酸氯丙嗪 吩噻嗪環(huán)易氧化 一、抗精神病藥 氟哌啶醇 一、抗精神病藥 二、抗抑郁藥 抑郁癥是以情緒異常低落為主要臨床表現(xiàn)的精神疾患,常有強(qiáng)烈的自殺傾向,伴有自主神經(jīng)或軀體性伴隨癥狀。 抗抑郁藥按作用機(jī)制可分為去甲腎上腺素再攝取抑制劑(三環(huán)類抗抑郁藥)、選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑和其他類抗抑郁藥。 第三節(jié) 抗精神失常藥 鹽酸氯米帕明 二、抗抑郁藥 鹽酸氟西汀 二、抗抑郁藥 第四節(jié) 鎮(zhèn)痛藥 鎮(zhèn)痛藥主要作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的特定部位,可選擇性地減輕或消除病人的痛覺(jué),而不影響其他感覺(jué)。常用于鎮(zhèn)痛的藥物有兩大類,一類是解熱鎮(zhèn)痛藥(非甾體抗炎藥);另一類是本節(jié)介紹的與阿片受體作用的鎮(zhèn)痛藥
12、,習(xí)慣上稱作麻醉性鎮(zhèn)痛藥,簡(jiǎn)稱鎮(zhèn)痛藥。兩類藥的作用機(jī)制不同,適應(yīng)證和副作用也不同。鎮(zhèn)痛藥按結(jié)構(gòu)和來(lái)源可分為嗎啡及其衍生物、合成鎮(zhèn)痛藥和內(nèi)源性阿片樣鎮(zhèn)痛物質(zhì)。 第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物一、嗎啡及其衍生物 嗎啡具有悠久的藥用歷史,存在于罌粟漿果濃縮物即阿片中。阿片中至少含有25種生物堿,嗎啡的含量最高可達(dá)20%左右。1804年從阿片中提取分離得到純品嗎啡,1847年確定分子式,1927年闡明化學(xué)結(jié)構(gòu),1952年完成全合成,1968證明其絕對(duì)構(gòu)型。70年代后,逐漸揭示出其作用機(jī)制。為了降低或消除嗎啡成癮性、呼吸抑制等副作用,得到更好的鎮(zhèn)痛藥,對(duì)嗎啡進(jìn)行了結(jié)構(gòu)改造,得到許多嗎啡的半合成衍生物。 第四節(jié)
13、 鎮(zhèn)痛藥 典型藥物 :鹽酸嗎啡 化學(xué)名為17-甲基-3-羥基-4,5-環(huán)氧-7,8-二脫氫嗎啡喃-6-醇鹽酸鹽三水合物。 一、嗎啡及其衍生物 性質(zhì)1.為白色、有絲光的針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無(wú)臭;遇光易變質(zhì)。 2.結(jié)構(gòu)中既有酚羥基,又有叔胺基,為兩性化合物。 3.在光照下能被空氣氧化,生成毒性較大的偽嗎啡(又稱雙嗎啡)和N-氧化嗎啡。 4.在酸性溶液中加熱,可脫水并進(jìn)行分子重排,生成阿撲嗎啡。 5.可被鐵氰化鉀氧化生成偽嗎啡,再與三氯化鐵試液反應(yīng)生成亞鐵氰化鐵而呈藍(lán)色。 6.有多種顏色反應(yīng)可用作鑒別。 典型藥物 :鹽酸嗎啡 嗎啡氧化產(chǎn)物典型藥物 :鹽酸嗎啡 嗎啡脫水、分子重排 典型藥物 :鹽酸嗎
14、啡 嗎啡被鐵氰化鉀氧化 典型藥物 :鹽酸嗎啡 嗎啡的顏色反應(yīng)鹽酸嗎啡的水溶液與中性三氯化鐵試液反應(yīng)顯藍(lán)色;與甲醛硫酸試液反應(yīng),顯藍(lán)紫色(Marquis反應(yīng));與鉬硫酸試液反應(yīng)顯紫色,繼而變?yōu)樗{(lán)色,最后變?yōu)樽鼐G色(Frohde反應(yīng))。 典型藥物 :鹽酸嗎啡 二、合成鎮(zhèn)痛藥 合成鎮(zhèn)痛藥按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為苯基哌啶類氨基酮類苯嗎喃類等 第四節(jié) 鎮(zhèn)痛藥 典型藥物 :鹽酸哌替啶 化學(xué)名為1-甲基-4-苯基-4-哌啶甲酸乙酯鹽酸鹽,又名度冷丁。 二、合成鎮(zhèn)痛藥 性質(zhì)1.為白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭或幾乎無(wú)臭,易吸潮,遇光易變質(zhì)。2.具有酯的特性,在酸催化下易水解,在pH值為4時(shí)最穩(wěn)定,短時(shí)間煮沸不至分解。 3.與碳
15、酸鈉溶液作用,析出游離堿,為油滴狀物。 4.與三硝基苯酚的乙醇溶液反應(yīng),生成黃色結(jié)晶性的沉淀。5.與甲醛硫酸試液反應(yīng),顯橙紅色。 典型藥物 :鹽酸哌替啶 枸櫞酸芬太尼 二、合成鎮(zhèn)痛藥 鹽酸美沙酮 二、合成鎮(zhèn)痛藥 噴他佐辛 二、合成鎮(zhèn)痛藥 三、內(nèi)源性阿片樣鎮(zhèn)痛物質(zhì) 最早發(fā)現(xiàn)的兩個(gè)腦啡肽,即亮氨酸腦啡肽和甲硫氨酸腦啡肽。它們?cè)谀X內(nèi)分布與阿片受體的分布相似,與阿片受體結(jié)合后產(chǎn)生嗎啡樣作用。繼腦啡肽后,陸續(xù)發(fā)現(xiàn)20多種有鎮(zhèn)痛作用的多肽類物質(zhì),統(tǒng)稱為內(nèi)啡肽。 第四節(jié) 鎮(zhèn)痛藥 第五節(jié) 中樞興奮藥 中樞興奮藥是能提高中樞神經(jīng)功能的藥物,主要作用于大腦、延髓和脊髓,對(duì)中樞神經(jīng)的不同部位有一定程度的選擇性。根據(jù)
16、其作用的選擇性和用途,中樞興奮藥可分為:大腦皮層興奮藥,又稱精神興奮藥,如咖啡因等;延髓興奮藥,如尼可剎米等;促進(jìn)大腦功能恢復(fù)的藥物,如甲氯芬酯等。 中樞興奮藥按照來(lái)源及化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為黃嘌呤類、酰胺類及其他類。 第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物一、黃嘌呤類 黃嘌呤類生物堿主要是黃嘌呤的N-甲基衍生物,如咖啡因、茶堿、可可堿等,多存在于植物中 ,現(xiàn)采用化學(xué)合成法生產(chǎn)。 第五節(jié) 中樞興奮藥 典型藥物 :咖啡因 化學(xué)名為1,3,7-甲基-3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮一水合物,又名為咖啡堿。 一、黃嘌呤類性質(zhì)1.為白色或帶極微黃綠色、有絲光的針狀結(jié)晶,無(wú)臭,味苦;有風(fēng)化性。 2.堿性極弱,為了增加咖啡因在水中的溶解度,制成注射液使用,可用有機(jī)酸的堿金屬鹽與其形成復(fù)鹽。 3.具有酰脲結(jié)構(gòu),堿性條件下加熱,可分解為咖啡啶。 4.黃嘌呤類生物堿,具有紫脲酸銨反應(yīng)。 5.飽和水溶液加碘試液,不生成沉淀,再加稀鹽酸即生成紅棕色沉淀,并能在稍過(guò)量的氫氧化鈉試液中溶解。 典型藥物 :咖啡因 安鈉咖注射液 典型藥物 :咖啡因 咖啡因堿性下加熱分解 典型藥物 :咖啡因 二、酰胺類 第五節(jié) 中樞興奮藥 茴拉西坦尼可剎米吡拉西坦吡拉西坦 二、酰胺類 三、其他類 第五節(jié) 中樞興奮藥 鹽酸甲氯芬酯 三、其他類 學(xué)習(xí)小結(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物鎮(zhèn)靜催眠藥抗癲癇藥抗精神失常藥鎮(zhèn)痛藥中樞興奮藥學(xué)習(xí)小結(jié)鎮(zhèn)
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