2019版高考化學大一輪復習專題10有機化學基礎專項突破練(八)(考試專用)

1、專項突破練(八)加試第32題1(2017金華市高三9月十校聯(lián)考)有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下(部分反應條件和試劑略去)。已知：A的密度是相同條件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰；(NH2容易被氧化)請回答下列問題：(1)A的結構簡式為_，M的分子式為_。(2)GDH的化學方程式為_。(3)H不可能發(fā)生的反應為_(填編號)。A加成反應C取代反應B氧化反應D消去反應(4)同時滿足下列條件的E的同分異構體有_種。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能與NaHCO3反應含有NH2苯環(huán)上有處于對位的取代基(5)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的

2、合成路線：_。答案(1)HOCH2CH2CH2OHC10H11O4N(2)HOOCCHBrCOOH-1-HBr(5)NaOH水溶液eqoac(,)(3)D(4)6eqoac(,)催化劑解析A的密度是相同條件下H2密度的38倍，可知A的相對分子質量是76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，結合C的結構簡式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。(2)HOOCCHBrCOOH與發(fā)生取代反應生成和HBr的方程式為HOOCCHBrCOOHHBr。(4)同時滿足能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能與NaHCO3反應，說明含有羧基；含有NH2；苯環(huán)上有處于對位的取代基，E的同分異構體有、共6種。

3、2(2017溫州市高三9月選考適應性測試)以苯酚為原料合成防腐劑尼泊金丁酯(對羥基苯甲酸丁酯)、香料G(結構簡式為)的路線如下：-2-RCHORCH2CHO熱加已知：CH3CH2ONa注：R、R為烴基或H原子，R為烴基請回答：(1)下列說法正確的是_。A反應FG，既屬于加成反應，又屬于還原反應B若AB屬于加成反應，則物質X為COC甲物質常溫下是一種氣體，難溶于水D上述合成路線中，只有3種物質能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有屬于高聚物的雜質，生成該物質的化學方程式為_。(3)E的結構簡式為_。(4)寫出同時符合下列條件并與化合物B互為同分異構體的有機物的結構簡式_

4、。分子中含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構；1HNMR譜表明分子中有4種氫原子；能與NaOH溶液反應。(5)設計以乙烯為原料制備1丁醇的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_。答案(1)A-3-(2)一定條件(3)nH2O(5)CH2=CH22CH3CHO熱加解析根據已知RCHORCH2CHO熱H2O，RCHO加(4)O/催化劑CH3CH2ONaH/催化劑CH3CH=CHCHO2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2ONaH2O，結合流程H/甲H2ROHCHCHCHOCH32ECHONa/F32G，利用逆推法，甲是甲醛、E是合適條件、F是；尼泊加成生成1丁醇，合成路線為CH2=CH22CH3CHO熱

5、O/催化劑CH3CH2ONaH/催化劑金丁酯是對羥基苯甲酸丁酯，逆推B是對羥基苯甲酸；A是苯酚。(1)反應與氫氣反應生成，反應既屬于加成反應，又屬于還原反應，故A項正確；若苯酚對羥基苯甲酸屬于加成反應，根據元素守恒，則物質X為CO2，故B錯誤；甲醛常溫下是一種氣體，易溶于水，故C錯誤；上述合成路線中，A、B、C、對羥基苯甲酸丁酯四種物質能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故D錯誤。(5)乙烯催化氧化為乙醛，根據已知，乙醛可轉化生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣加CH3CH=CHCHO2-4-CH3CH2CH2CH2OH。3(2017麗水、衢州、湖州三地市9月教學質量檢測)某除

6、草劑的合成路線圖如下：已知：SOCl2RCOOHRCOClCHN253R1OHR2COClR1OOCR2HCl請回答：(1)BC反應類型為_。(2)下列說法不正確的是_。A化合物A中含有兩種官能團B化合物C可發(fā)生消去反應CC與F的反應類型為加成反應D該除草劑的分子式為C18H20O5(3)寫出DE的化學反應方程式_。(4)寫出以A、乙酸酐(CH3CO)2O為原料制阿司匹林()的合成路線(用流程圖表示，其他試劑任選)_。(5)寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式_。分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物1HNMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“COO”能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色

7、反應，能發(fā)生銀鏡反應答案(1)取代反應(2)BC-5-(4)(3)HCl催化劑CH3CO2O濃硫酸(5)解析(1)根據已知信息結合除草劑的結構簡式可知C和F的結構簡式分別是，B與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應生成C，則B的結構簡式為，A發(fā)生加成反應生成B，則A的結構簡式為。根據已知信息結合F的結構簡式可知E的結構簡式為，D與CH2ClCOOH反應生成E，則根據D的分子式和E的結構簡式可知D的結構簡式為。(2)化合物A中含有酚羥基和醛基兩種官能團，A項正確；化合物C中含有醇羥基，但與羥基相連的碳原子的鄰位的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，B項錯誤；C與F的反應類型為取代反應，C項錯誤；根據除

8、草-6-劑的結構簡式可知該除草劑的分子式為C18H20O5，D項正確。(5)分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對位二取代物；1HNMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“COO”；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或，則符合條件的有機物結構簡式為。4(2017浙江省名校協(xié)作體高三上學期考試)化合物H是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：完成下列填空：(1)物質G的分子式為_。(2)反應類型為_。(3)若沒有設計反應，則化合物H中可能混有雜質，該雜質同樣含有一個六元環(huán)和兩個五元環(huán)，寫出生成該雜質反應的化學方程式_。(4)寫出同時滿足下列條件的物質H的

9、所有同分異構體的結構簡式_。屬于芳香族化合物；能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；1HNMR譜表明分子中有5種氫原子，IR譜顯示存在碳碳雙鍵。PDC/DMF2(5)已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，寫出以CH2=CHCH=CH、為原料制-7-備反應試劑B反應條件目標產物)_。的合成路線流程圖(無機試劑任選)。(合成路線常用的表示方法為A反應條件反應試劑答案(1)C11H8O2Br2(2)取代反應(3)H2O(5)CH2=CHCH=CH2NaOH/H2O(4)、Br2PDC/DMFHOOCCH=CHCOOH2解析(4)H的同分異構體滿足：屬于芳香族化合物；能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明含有

10、甲酸形成的酯基，分子中有5種氫原子，結合H的結構可知，還含有2個CH=CH，且為對稱結構，符合條件的同分異構體為或。條件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路線圖為Br2(5)根據流程把原料連接起來，可知的合成原料為、22HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH轉化為HOOCCH=CHCOOH，則CH2=CHCH=CH與溴發(fā)生1,4加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再發(fā)生水解反應生成HOCH2CH=CHCH2OH，結合信息可知，在PDC/DMF2CH2=CHCH=CH-8-NaOH/H2OPDC/DMFHOOCCH=CHCOOH。5(2017臺州市9月選考科目教學質量評估)某研究小組按下列路線合成高血壓藥拉西地平：已知：RCOClROHRCOORHCl一定條件2RNH2RNHRNH3請回答：(1)AB的反應類型是_。(2)下列說法不正確的是_。A1mol拉西地平最多只能和3molH2發(fā)生加成B化合物C在酸性、堿性條件下水解所得到的有機產物不相同C化合物E既能與酸反應，又能與堿反應D拉西地平的分子式是C26H34NO6(3)寫出EF合成拉西地平的化學反應方程式_。(4)寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式_。分子中含有兩個六元碳環(huán)；1HNMR譜表明分子中有7種氫原子；1mol該分子最多能與1molNa