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文檔簡介
1、第十章 烴 本章知識點與考核要求烷烴烯烴、炔烴的構(gòu)造和命名 環(huán)烷烴的順反異構(gòu);化學性質(zhì):穩(wěn)定性和開環(huán)加成反響.烯烴的順反異構(gòu):2丁烯;化學性質(zhì):加成反響馬氏規(guī)那么炔烴的化學性質(zhì):加成反響;末端炔烴氫酸性的反響芳香烴的定義、分類和命名苯及同系物的化學性質(zhì):苯的取代反響、烷基苯的氧化反響 .烴是指只含有碳氫兩種元素的化合物,因此又稱碳氫化合物。將烴類化合物分成烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴四類。烴的定義、分類.第一節(jié)烷烴和環(huán)烷烴烷烴分子中的一切碳碳鍵均以單鍵相,所以又稱為飽和烴。飽和烴通常有鏈狀和環(huán)狀兩種。烷烴的通式為CnH2n+2。符合此通式的一系列化合物稱為,同系物。.一、烷烴的命名 有機化合物的數(shù)
2、目很多,構(gòu)造又比較復雜,為了識別它們,正確的命名是很必要的。烷烴的命名法是有機化合物命名的根底,常用的有普通命名法和系統(tǒng)命名法。 .1、通命名法 對構(gòu)造簡單的烷烴按普通命名法命名,用“烷表示飽和烴類化合物,在“烷字前面將分子中所含碳原子數(shù)目表示出來。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十個碳原子以上用漢字數(shù)字表示。 .例如:CH3CH2CH2CH2CH3戊烷簡單烷烴的異構(gòu)體可以在名字前加適當?shù)拿璁嬙~表示。 CH3CH2CH2CH2CH3 C H3CH2CHCH3 CH3CCH3CH3CH3CH3正戊烷 異戊烷 新戊烷 .2、系統(tǒng)命名法在系統(tǒng)命名法中一個有機化合
3、物的稱號有三部分組成:字頭、母體和字尾。母體通知我們在主鏈上有多少個碳原子和表示鏈的全長,字尾表示在分子中存在的官能團,字頭是官能團和主鏈上其它取代基的特定位置。 . 烷基 烷烴分子去掉一個氫原子而剩下的原子團,叫做烷基。 例如:甲基CH3, 乙基CH3CH2, 或C2H5 正丙基CH3CH2CH, 異丙基(CH3)2CH,.大部分復雜支鏈烷烴都可以經(jīng)過下面四個步驟來命名。 1找出母體碳原子 a在分子中找出含有延續(xù)碳原子的最長鏈,并用該鏈稱號作為母體稱號,最長鏈在書寫時不允許分別。 b假設(shè)母體有兩種不同的等長鏈,選擇支鏈點數(shù)多的作為母體。 .2給長鏈碳原子編號a從離第一個支鏈點最近的碳原子開場
4、,確定最長鏈中每個碳原子的編號。 b假設(shè)母體兩個支鏈點間隔相等,選擇離第二個支鏈點較近的那一端開場。 CH3CH2CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH2CH3 CH398 7 6 5 4 3 2 1 3 .(3) 取代基確實定和編號確定運用的編號體系是正確的,取代基的編號就用母體碳原子的編號。3 9 8CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2CHCH3CH2CH3 7 6 5 4 3 2 1.(4) 寫出化合物的正確稱號。取代基的位置按所連主鏈碳原子的編號用阿拉伯數(shù)字寫在取代基之前,編號與取代基之間必需用短劃相連。一樣的取代基不止一個時,可以用漢字數(shù)字表示一樣取代基的數(shù)目。
5、 .4,7-二甲基-3-乙基壬烷 3-甲基己烷 .3-甲基-4-乙基-庚烷 2,4二甲基-4-乙基己烷 .二、烷烴的化學性質(zhì)烷烴是一類很穩(wěn)定的化合物,普通條件下,它與酸如硫酸、鹽酸、堿如氫氧化鈉、氧化劑高錳酸鉀和復原劑如金屬鈉等都不起反響。在適當條件下,可以發(fā)生取代反響和氧化反響。.1.取代反響取代反響 :一個原子或基團被另一個原子或基因所取代的反響。2.氧化反響烷烴和氧化合,生成CO2和水并放出大量熱量。CH4O22CO22H2OQ.第二節(jié)烯烴1. 烯烴的構(gòu)造凡分子中含有一個或一個以上碳碳雙鍵的烴,稱為烯烴。烯烴的通式為CnH2n。 烯烴的碳碳雙鍵和單鍵不同,它不能旋轉(zhuǎn),否那么就會破壞P軌道
6、和P軌道的重疊,也就破壞了鍵。.2.烯烴的命名烯烴的命名原那么,其要點是: 1選擇含有雙鍵的最長延續(xù)碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)而稱為“某烯。2從最接近雙鍵的一端起,給主鏈碳原子依次編號。使雙鍵的編號最小,并用數(shù)字標明雙鍵的位置。.3把雙鍵碳原子的編號寫在烯烴稱號的前面,取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前,取代基那么寫在某烯烴之前。 例如:2-甲基-3-己烯 .2-乙基-1-戊烯 4當烯烴去掉一個氫原子后剩下的基團叫做烯基。如:乙烯基是CH2=CH,丙烯基是CH3CH=CH,而CH2=CHCH2那么叫做烯丙基。 .3.烯烴的化學性質(zhì)(一)加成反響 兩個分子加合成單一分子的反響 (1)與鹵素的
7、加成 (2)與鹵化氫的反響 .加成反響遵照馬氏規(guī)那么許多加成反響,能夠產(chǎn)生兩種異構(gòu)產(chǎn)物,往往一種產(chǎn)物是主要的。當不對稱烯烴與不對稱試劑加成時,不對稱試劑帶負電荷的部分總是加到碳碳雙鍵中含有氫較少的碳原子上,帶正電荷的部分總是加到含氫較多的碳原子。這一規(guī)律稱為馬氏規(guī)那么。.(3)水化反響 在酸催化下,水與烯烴加成,得到的產(chǎn)物為醇。(二)復原反響在有機化學中,通常把加氫的反響稱為復原反響。.第三節(jié)炔烴凡分子中含有碳碳叁健的烴,稱為炔烴。炔烴的通式為CnH2n-2 ,二烯烴和炔烴具有同一通式,兩者為同分異構(gòu)體。乙炔是炔烴中最簡單的一個。炔烴的命名原那么與烯烴大體一樣 .3-甲基-1-丁炔 6,6-二
8、甲基-3-庚炔 .2 -甲基-1,3-丁二烯炔烴的化學性質(zhì):炔烴的化學性質(zhì)與烯烴類似。.在進展加成反響時,與烯烴略有不同的是:每一個三鍵可以與兩分子親電試劑加成。.未端炔烴的酸性反響碳碳三鍵在未端的炔烴,稱為未端炔烴。構(gòu)造通式為RCCH。這種構(gòu)造的炔烴三鍵上的氫有酸性。由于未端炔烴三鍵上的氫有酸性,因此能與某些重金屬離子反響,主要是Ag+和Cu+,生成不溶性的炔化物。.第四節(jié)芳香烴分子中含有一個或一個以上苯環(huán)的碳氫化合物稱為芳香烴。芳香環(huán)上的同系物被看作是苯環(huán)上的氫原子換成烷基的衍生物。芳香烴普通可分為苯、聯(lián)苯和稠環(huán)芳烴及它們的衍生物。.1.苯的構(gòu)造苯是由六個碳原子組成的交替的單雙鍵、環(huán)狀六邊形平面構(gòu)造,每一個碳原子連著一個氫原子。苯的構(gòu)造式凱庫勒構(gòu)造式苯的分子式為C6H6凱庫勒構(gòu)造式:.2.苯的分類和命名苯是一個最簡單的芳香烴。苯分為一烷基苯、二烷基苯和三烷基苯等。 一烷基苯只需一種,沒有異構(gòu)體。簡單烷基苯的命名是以苯環(huán)作為母體,把烷基當作取代基。 CH3CH2CH3CH(CH3)2. 二烷基苯有三種異構(gòu)體。這是由于取代基在苯環(huán)上的相對位置而產(chǎn)生的。例如:二甲苯有三種異構(gòu)體,它們的構(gòu)造式和稱號為: CH3CH3.三烷基苯也有三種異構(gòu)體,可以用連、偏、均等來表示三個取代基的相對位置。 連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 .芳香烴分子去掉一個氫原子剩
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