中山大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件期末考試總綱

1、期末考試總綱 考試范圍 反應(yīng)的基本問題 典型化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理及相關(guān)內(nèi)容 重要的化學(xué)反應(yīng) 各類有機(jī)化合物的化學(xué)鑒別法1教學(xué)ppt期末考試范圍第715章， 第1719章題型 選擇題15分是非題10分填空題8分完成反應(yīng)27分合成題20分機(jī)理題8分綜合分析題12分1. 概念題（選擇題、是非題、填空題等題）2. 反應(yīng)活性比較題（選擇題、是非題、完成反應(yīng)等題）3. 完成反應(yīng)式題（注意反應(yīng)條件、選擇性、立體化學(xué)等問題）4. 合成題（包括試劑、條件、路線等）5. 反應(yīng)機(jī)理題（包括歷程、中間體、選擇性等）2教學(xué)ppt反應(yīng)的基本問題 熱力學(xué)研究 動力學(xué)研究 反應(yīng)的活性與選擇性 活潑中間體 熱力學(xué)控制與動力學(xué)控制3教

2、學(xué)ppt反應(yīng)勢能曲線圖熱力學(xué)研究 反應(yīng)終態(tài)和始態(tài)問題G0 = - RTlnKeqG0 = H0 - TS0當(dāng)反應(yīng)過程中熵變較小時(shí)，可以用焓變的情況粗略判斷反應(yīng)進(jìn)行的方向與平衡移動H0 = 斷裂鍵的解離能之和 新生成鍵的解離能之和熱力學(xué)研究4教學(xué)ppt動力學(xué)研究反應(yīng)勢能曲線圖動力學(xué)研究 反應(yīng)過程和速度問題v = kAaBbCcDd反應(yīng)級數(shù)：n=a+b+c+d+反應(yīng)歷程與基元反應(yīng)：基元反應(yīng)一定是協(xié)同反應(yīng)總反應(yīng)速率主要由速率最慢的一步?jīng)Q定5教學(xué)ppt 反應(yīng)活性 直接與反應(yīng)的活化能有關(guān) 反應(yīng)選擇性 由反應(yīng)活性的不同引起 化學(xué)選擇性 同一分子內(nèi)的不同官能團(tuán)在不同條件下 發(fā)生的反應(yīng)不同 區(qū)域選擇性 同一分

3、子內(nèi)的不同部位的同類官能團(tuán)的 選擇 (e.g. 1oH, 2oH, 3oH) 立體選擇性 反應(yīng)后產(chǎn)生不同立體構(gòu)型 應(yīng)考慮： 反應(yīng)物的穩(wěn)定性 活潑中間體的穩(wěn)定性 產(chǎn)物的穩(wěn)定性反應(yīng)活性與選擇性6教學(xué)ppt活潑中間體7教學(xué)ppt碳正離子的穩(wěn)定性 3o芐基型 3o烯丙型 2o芐基型 2o烯丙型 3o 2o 1o芐基型1o烯丙型 1o +CH3碳自由基的穩(wěn)定性 3o芐基型 3o烯丙型 2o芐基型 2o烯丙型 1o芐基型1o烯丙型 3o 2o 1o .CH3活潑中間體8教學(xué)ppt動力學(xué)與熱力學(xué)控制問題9教學(xué)ppt(2) ,-不飽和羰基化合物的親核加成(1)共軛二烯烴與HX加成10教學(xué)ppt典型化學(xué)反應(yīng)的機(jī)

4、理及相關(guān)內(nèi)容1. 自由基取代反應(yīng)（烷烴鹵代）2. 親核取代反應(yīng)（鹵代烴、磺酸酯、醇、羧酸及其衍生物）3. 親電加成反應(yīng)（烯烴、炔烴和共軛烯烴）4. 親電取代反應(yīng)（芳香烴）5. 親核加成反應(yīng)（醛酮）6. 消去反應(yīng)（鹵代烴、醇及季銨堿）機(jī)理、活性、 選擇性及其應(yīng)用11教學(xué)ppt典型化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理及相關(guān)內(nèi)容1. 自由基取代反應(yīng)（烷烴鹵代）三大步驟：- 鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止決定反應(yīng)速率的主要因素：- 烷基自由基穩(wěn)定性立體化學(xué)：- 外消旋體（非手性條件）- 不等量對映異構(gòu)體或非對映異構(gòu)體12教學(xué)ppt重要的化學(xué)反應(yīng) 用于各種有機(jī)合成 可分反應(yīng)類型記憶，同時(shí)總結(jié)反應(yīng)特點(diǎn) 注意： 反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件 反應(yīng)

5、活性 適用范圍 立體化學(xué) 多官能團(tuán)化合物的反應(yīng)選擇性13教學(xué)ppt重要的化學(xué)反應(yīng)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的各種重要反應(yīng)一、 還原反應(yīng)1. 催化氫化（H2/Pt, H2/Pd, or H2/Ni）2. 溶解金屬（Na/NH3(l)）3. 金屬氫化物（NaBH4, LiAlH4）4. 金屬鹽酸（Zn-Hg/HCl, Fe/HCl）5. 肼堿（NH2NH2/KOH）14教學(xué)ppt重要的化學(xué)反應(yīng)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的各種重要反應(yīng)二、 氧化反應(yīng)1. 臭氧化2. KMnO4氧化3. OsO4氧化4. H2CrO4氧化5. HIO4氧化6. 過酸氧化15教學(xué)ppt重要的化學(xué)反應(yīng)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的各種重要反應(yīng)三、 Willamson醚合成

6、法四、 羥汞化與硼氫化反應(yīng)五、 環(huán)氧乙烷及其反應(yīng)六、 芳香重氮鹽及其反應(yīng)七、 羧酸及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化16教學(xué)ppt重要的化學(xué)反應(yīng)C-C鍵形成的各種重要反應(yīng)八、 格氏試劑及其反應(yīng)九、 Diels-Alder反應(yīng)十、 羥醛加成及縮合反應(yīng)十一、Claisen酯縮合和Dickman酯縮合反應(yīng)十二、Michael加成和Robinson環(huán)合十三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯的應(yīng)用17教學(xué)ppt羧酸及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化*18教學(xué)ppt19教學(xué)ppt格氏試劑及其反應(yīng)低溫和空間位阻作用以及使用不活潑的金屬試劑可能將反應(yīng)控制在酮的階段20教學(xué)ppt各類有機(jī)化合物的化學(xué)鑒別法1. 不飽和鍵（烯、炔） Br2/CCl42. 醛、單糖、-羥基酸 AgNO3/NH3-H2O3. 甲基酮及其還原態(tài) I2/NaOH4. 醇、酚、酸、胺的分離5. 不同類型鹵代烴 AgNO3/EtOH6. 酚、烯醇 FeCl3-H2O21教學(xué)pptSN2反應(yīng)的Walden構(gòu)型轉(zhuǎn)換消去反應(yīng)中的反式共平面消去烯烴順式加氫、與硼烷的順式加成