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文檔簡介

1、專題十三 有機(jī)物推斷與合成 1、(2010全國卷1)30.(15分)有機(jī)化合物AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示:請回答下列問題:(1)鏈烴A有南鏈且只有一個官能團(tuán),其相對分子質(zhì)量在6575之間,1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣,則A的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是 ;(2)在特定催化劑作用下,A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是 ;(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體,由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是 ;(4)的反應(yīng)類型是 ;的反應(yīng)類型是 ;(5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體,分子中的所有碳原子共平面,其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷,寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(6)C也是A的一種同分異構(gòu)體,它的一氯代物只有一

2、種(不考慮立體異構(gòu),則C的結(jié)構(gòu)簡式為 ?!窘馕觥浚?)由H判斷G中有5個碳,進(jìn)而A中5個C,再看A能與H2加成,能與Br2加成,說明A中不飽和度至少為2,又據(jù)A1mol燃燒,消耗7molO2,故A分子式為:C5H8,再據(jù)題意A中只有一個官能團(tuán),且含有支鏈,可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式如下:(CH3)2CHCCH,命名:3-甲基-1-丁炔(炔烴的命名超綱);(2)(CH3)2CHCCH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E:(CH3)2CHCH=CH2,E再與Br2加成的反應(yīng)就很好寫了,見答案(2);H2SO4(濃)(3)二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng),注意生成的水不能掉了!反應(yīng)條件用應(yīng)該也可以,或者用 應(yīng)該也

3、可以,見答案(4)反應(yīng)類型略(5)難度增大,考查了共軛二烯烴的共面問題,超綱!注意有的同學(xué)寫CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個條件的,球棍模型為:;CH3CH=CH-CH=CH2(存在順反異構(gòu))是共軛二烯烴,中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足;CH3CH2CCCH3可以滿足,三鍵周圍的四個碳原子是在同一條直線的,那另外那個碳原子無論在哪個位置都是和這4個碳共面的,因?yàn)椋ㄒ驗(yàn)椋阂粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一個平面)(6)要抓住不飽和度為2,一個三鍵不能滿足1氯代物只有一種,同樣兩個雙鍵也不能滿足,一個環(huán),一個雙鍵也不能滿足,逼得你想到兩個環(huán),5個碳只能是兩個環(huán)共一個碳了!【答案】2、(20

4、10天津卷)8(18分)已知:RCHCHOR RCH2CHO + ROH (烴基烯基醚)烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量(M r)為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為34 。與A相關(guān)的反應(yīng)如下:請回答下列問題: A的分子式為_。 B的名稱是_;A的結(jié)構(gòu)簡式為_。 寫出C D反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。 寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_、_。 屬于芳香醛; 苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔()的一條路線如下: 寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:_。 寫出 步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和 步反應(yīng)類型:序號所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型解析:(1) (2)由B可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為60可知

5、,B為正丙醇;由B、E結(jié)合題給信息,逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為: 。(3)CD發(fā)生的是銀鏡反應(yīng),反應(yīng)方程式為:(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高,有:。(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì),一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng),故第 = 1 * GB3 步是醛加成為醇,第 = 2 * GB3 步是醇消去成烯烴,第 = 3 * GB3 步是與Br2加成,第 = 4 * GB3 步是鹵代烴的消去。答案:(1)C12H16O(2) 正丙醇或1丙醇 (3) (4) (5) (6) 序號所加試劑及反應(yīng)條件反映類型,催化劑(或),還原(或加成)反應(yīng)濃,消去反應(yīng)(或)加成反應(yīng) 3、(2010廣東理綜卷

6、)30(16分)固定和利用CO2能有效地利用資源,并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化合物反應(yīng)生成化合物,與化合物反應(yīng)生成化合物,如反應(yīng)和所示(其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略)。(1)化合物的分子式為_,1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol O2 。(2)由通過消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件)。(3)與過量C2H5OH在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng),生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在一定條件下,化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng),生成兩種化合物(互為同分異構(gòu)體),請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式:_。(5)與CO2類似,CO也能被固定和利用。在一定條件下,CO、和H2三者發(fā)生反應(yīng)(苯

7、環(huán)不參與反應(yīng)),生成化合物和,其分子式均為C9H8O,且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)下列關(guān)于和的說法正確的有_(雙選,填字母)。A都屬于芳香烴衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能與Na反應(yīng)放出H2 D 1 mol或最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)解析:(1) 的分子式為C8H8,耗氧為(8+8/4)mol=10mol。(2)根據(jù)鹵代烴在NaOH、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應(yīng),可寫出方程式為:(3)根據(jù)酯化反應(yīng)原理,可知生成的酯的結(jié)構(gòu)為。(4)反應(yīng)可以理解為加成反應(yīng),OCO斷開一個碳氧鍵,有機(jī)物也斷開碳氧鍵加成。由此可類比化合物V的兩種產(chǎn)物為。4、(2010山東卷)33(8分)【化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】利

8、用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下圖:根據(jù)上述信息回答:(1)D不與NaHC溶液反應(yīng),D中官能團(tuán)的名稱是_,BC的反應(yīng)類型是_。(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn),鑒別I和J的試劑為_。(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料,K可由制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_解析:由可知,為,發(fā)生取代反應(yīng)生成醚;則為(官能團(tuán)是醛基),與足量銀氨溶液反應(yīng)生成,再與反應(yīng)生成,由結(jié)合信息逆推可知H為,因?yàn)榈谝徊郊尤氲氖侨芤?,故是酚鈉生成酚,是羧酸鈉生成羧酸,是硝化反應(yīng)

9、,故A的結(jié)構(gòu)簡式為:,由逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是: ,一種是醇,另一種是酚,故可氯化鐵或溴水的鑒別,要生成聚合物,必須兩個官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng),應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng),故高聚物為。答案:(1)醛基 取代反應(yīng)(2)(3)或溴水(4)5、(2010安徽卷)26.(17分)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體,可由下列路線合成:(1)AB的反應(yīng)類型是 ,DE的反應(yīng)類型是 ,EF的反應(yīng)類型是 。(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體 (寫結(jié)構(gòu)式)。含有苯環(huán) 含有酯基 能與新制Cu(OH)2反應(yīng)(3)C中含有的它能團(tuán)名稱是 。已知固體C在加熱條件下可深于甲醇,下列CD的有關(guān)說法正確的是 。a.使用過量的甲醇,是為了提高

10、B的產(chǎn) b.濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑c.甲醇即是反 物,又是溶劑 d.D的化學(xué)式為C2H2NO4(4)E的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng) 合反應(yīng)形成的高聚物是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。(5)已知;在一定條件下可水解為, F在強(qiáng)酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。答案:(1)氧化 還原 取代(2)(3)硝基 羧基 acd (4)(5)解析:根據(jù)前后關(guān)系推出BC結(jié)構(gòu)簡式即可6、(2010福建卷)31從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為 。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物,下同):其中反應(yīng)的反應(yīng)類型為 ,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (注

11、明反應(yīng)條件)。(3)已知:由乙制丙的一種合成路線圖如下(AF均為有機(jī)物,圖中Mr表示相對分子質(zhì)量):下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是 (選填序號)金屬鈉 b c 溶液 d 乙酸寫出F的結(jié)構(gòu)簡式 。D有多種同分異構(gòu)體,任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 。苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán) b 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c能與發(fā)生加成反應(yīng) d。遇溶液顯示特征顏色綜上分析,丙的結(jié)構(gòu)簡式為 。【解析】答案:(1)很明顯甲中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基OH;(2)甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵,應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng);催化氧化生成Y為;Y在強(qiáng)氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。C的結(jié)構(gòu)簡式為,不能與碳酸鈉反應(yīng)F通過E縮聚反應(yīng)生成D能發(fā)

12、生銀鏡反應(yīng),含有醛基,能與發(fā)生加成反應(yīng),說明含有不飽和雙鍵;遇溶液顯示特征顏色,屬于酚。綜合一下可以寫出D的結(jié)構(gòu)簡式丙是C和D通過酯化反應(yīng)得到的產(chǎn)物,有上面得出C和D的結(jié)構(gòu)簡式,可以得到丙的式子7、(2010福建卷)28. (14分)最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物,其結(jié)構(gòu)如下: A B在研究其性能的過程中,發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能有重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定,確定C的分子式為C7H6O3,C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請回答下列問題:(1)化合物B能發(fā)生下列哪些

13、類型的反應(yīng) 。A. 取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C. 縮聚反應(yīng) D.氧化反應(yīng)(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含有五元環(huán)); 確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為 。FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。化合物E有多種同分異構(gòu)體,核磁共振譜圖表明,其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式 。解析:題給信息:1、AB+C,根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)的區(qū)別,此反應(yīng)為酯的水解反應(yīng),A含羥基則C含羧基。2、C的分子式為C7H6O3,缺氫分析(16-6)/2=5,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羧基。3、C遇FeCl3水溶液顯紫色,

14、與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。根據(jù)2、3可以判斷C的結(jié)構(gòu)中韓苯環(huán)、酚羥基、羧基。各小題分析:(1)化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基,而且是伯醇羥基。所以只有縮聚反應(yīng)不能發(fā)生。答案:ABD。(2)C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為:(3)C: D: E: F: G:的答案為FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為:8、(2010上海卷)28丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎,合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,A氫化后得到2甲基丙烷。完成下列填空:1)A可以聚合,寫出A的兩種聚合方式(以反應(yīng)方程式表示)。 2)A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B,B的一鹵代物只有4種,且碳鏈不對稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。 3)寫

15、出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。A通入溴水: A通入溴的四氯化碳溶液: 4)烯烴和NBS作用,烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用,得到的一溴代烯烴有 種。答案:1);2);3)A屬于烯烴,其通入溴水:紅棕色褪去且溶液分層;其通入溴的四氯化碳溶液:紅棕色褪去;4)3種。解析:此題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定、小分子的聚合、有機(jī)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等知識。1)根據(jù)A氫化后得到2-甲基丙烷,故其為2-甲基-1-丙烯,其聚合方式可能有:)、兩種;2)根據(jù)B的分子式為:C8H18,其一鹵代物有4種,其結(jié)構(gòu)式為:;3)A通入溴水:紅棕色褪去且溶液分層;A通入

16、溴的四氯化碳溶液:紅棕色褪去;4)根據(jù)烯烴和NBS作用時的規(guī)律,可知其能生成3種一溴代烯烴。點(diǎn)撥:書寫同分異構(gòu)體時需注意:價(jià)鍵數(shù)守恒,包括C原子價(jià)鍵為“4”、O原子價(jià)鍵數(shù)為“2”、H原子價(jià)鍵數(shù)為“1”,不可不足或超過;注意思維的嚴(yán)密性和條理性,特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時,按什么樣的思維順序去書寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn),而且可保證快速,準(zhǔn)確書寫同分異構(gòu)體。當(dāng)然有序書寫的順序可以是自己特有的,但必須要有序。9、(2010上海卷)29粘合劑M的合成路線如下圖所示:完成下列填空:1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A B 2)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng) 反應(yīng) 3)寫出反應(yīng)條件。反應(yīng) 反

17、應(yīng) 4)反應(yīng)和的目的是 。5)C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有 種。6)寫出D在堿性條件下水的反應(yīng)方程式。 答案:1)A:CH3CH=CH2;B:CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br);2)反應(yīng):酯化反應(yīng);反應(yīng):加聚反應(yīng);3)反應(yīng):NaOH/H2O,加熱;反應(yīng)NaOH/C2H5OH,加熱;4)保護(hù)碳碳雙鍵;5)4種;6)。解析:此題考查了有機(jī)合成知識。1)根據(jù)合成路線圖,A為C3H6和后續(xù)反應(yīng),其為丙烯;A轉(zhuǎn)化為B后,B可以繼續(xù)生成CH2=CHCH2OH,說明B是鹵代烴;2)根據(jù)路線圖中的變化,可知反應(yīng)是酯化反應(yīng);反應(yīng)是加聚反應(yīng);3)反應(yīng)是鹵代烴水解,其反應(yīng)條件為:NaOH/H2O

18、,加熱;反應(yīng)的條件是:NaOH/C2H5OH,加熱;4)反應(yīng)過程中和的目的是保護(hù)碳碳雙鍵;5)C是CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種;6)D在堿性條件下水解得到:。點(diǎn)撥:解答有機(jī)合成題時:首先要判斷待合成有機(jī)物的類別、帶有何種官能團(tuán),然后結(jié)合所學(xué)知識或題給新信息,分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法,找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼。順推法:研究原料分子的性質(zhì),找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向待合成的有機(jī)化合物。逆推法:從目標(biāo)分子入手,分析目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,再設(shè)計(jì)出合理的線路。綜合法:既從原料

19、分子進(jìn)行正推,也從目標(biāo)分子進(jìn)行逆推法,同時通過中間產(chǎn)物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法。10、(2010江蘇卷)19. (14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過以下兩條路線合成得到。 (1)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是 。 (3)合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)H屬于氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式: 。 (5)已知:,寫出由C制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流

20、程圖示例如下:【答案】(1)(2)取代反應(yīng)【解析】本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題,本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成,同時也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。(1)比較容易,就是羥基上的B和Br進(jìn)行取代,可知其結(jié)構(gòu)為(2)同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)(3)通過對其相對分質(zhì)量的分析可知,出來發(fā)生取代反應(yīng)外,又發(fā)生了消去反應(yīng),故其結(jié)構(gòu)為;(4)綜上分析可知,在H分子結(jié)構(gòu)中,有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基,由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為和;(5)關(guān)注官能團(tuán)種類的改變,搞清反應(yīng)機(jī)理。點(diǎn)撥:解答有機(jī)推斷題時,我們應(yīng)首先認(rèn)真審題,分析題意

21、,分離出已知條件和推斷內(nèi)容,弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系,以特征點(diǎn)作為解題突破口,結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理,排除干擾,作出正確推斷,一般可采取的方法有:順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用正向思維,得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用逆向思維,得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)用順推法和逆推法)等。11、(2010四川理綜卷)28.(13)已知:以乙炔為原料,通過下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E(轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去):其中,A,B,C,D分別代表一種有機(jī)物,B的化學(xué)式為C4H10O2,分子中無甲基。請回答下列問題:A生成B的化學(xué)反應(yīng)

22、類型是_。寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式_。B在濃硫酸催化下加熱,可生成多種有機(jī)產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A小的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:_、_。寫出C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。含有苯環(huán),且與E互為同分異構(gòu)體的酯有_種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。答案:(1) 加成反應(yīng)(還原反應(yīng))(2)(3)(4)(5)6 解析:本題考查學(xué)生接受信息的能力,根據(jù)題目提供的新信息結(jié)合已有的知識進(jìn)行綜合處理。A到B結(jié)合B的分子式C4H10O2,可知由乙炔和甲醛反應(yīng)有2mol甲醛參與反應(yīng)。A到B是與氫氣反應(yīng)屬于加成或者還原反應(yīng)。根據(jù)B的分子式可知A與2mol氫氣加成。B到C是進(jìn)一步氧化為醛,兩端的羥基全部被氧化

23、為醛基。(3)問考查了醇的消去,有三種消去方式。任寫兩種即可。(4)要想作對這一問需要仔細(xì)觀察題目給的信息第二個反應(yīng)機(jī)理。(5)考查官能團(tuán)位置異構(gòu),即酯基異構(gòu)。12、(2010重慶卷)28(16分)阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機(jī)物沉積結(jié)垢,經(jīng)由下列反應(yīng)路線可得到E和R兩種阻垢劑(部分反應(yīng)條件略去)(1)阻垢劑E的制備A可由人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)_水解制得(填“糖類”、“油脂”或“蛋白質(zhì)”)B與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成D,其化學(xué)方程式為_D經(jīng)加聚反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為_(2)阻垢劑R的制備為取代反應(yīng),J的結(jié)構(gòu)簡式為_J轉(zhuǎn)化為L的過程中,L分子中增加的碳原子來源于 _由L制備M的反應(yīng)步驟依次為

24、:、_、_(用化學(xué)方程式表示)1 mol Q的同分異構(gòu)體T(碳鏈無支鏈)與足量NaHCO3溶液作用產(chǎn)生2 mol CO2,T的結(jié)構(gòu)簡式為_(只寫一種)28答案(16分)(1)油脂(2) CH2BrCH2Br CO2HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2O NaOOCCH=CHCOONa+H2SO4HOOCCH=CHCOOH+Na2SO.【解析】本題考查有機(jī)物的推斷。(1)油脂水解可得高級脂肪酸和甘油(物質(zhì)A)。B能與新制的Cu(OH)2反應(yīng),說明B中含有醛基。由B的化學(xué)式可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO。再經(jīng)催化氧化可得D為CH2=CHC

25、OOH。再將碳碳雙鍵打開,發(fā)生加聚反應(yīng)即可得E。(2)G至J是將溴取代了羥基。由J至L的條件不難發(fā)現(xiàn),增加的碳應(yīng)為CO2中的碳。L至M即是要產(chǎn)生碳碳雙鍵。溴原子在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),可得碳碳雙鍵,生成的鈉鹽在H2SO4作用下,發(fā)生強(qiáng)酸制弱酸,即可得M。1mol Q與NaHCO3能產(chǎn)生2mol CO2,則Q中應(yīng)存在2個羧基,而Q中的環(huán),可以改成雙鍵(碳氧雙鍵或是碳碳雙鍵均可)。13(2009天津卷8) 請仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:A.是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B.稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精,樟腦等;C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原

26、子;D. 中只含一個氧原子,與Na反應(yīng)放出H2 ;F.為烴。請回答:B的分子式為_。B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號)_。a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng)d取代反應(yīng)e.與Br2加成反應(yīng).寫出DE、EF的反應(yīng)類型:DE_、EF_。F的分子式為_。 化合物H是F的同系物,相對分子質(zhì)量為56,寫出H所有可能的結(jié)構(gòu);_。寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名:A:_、C: 、F的名稱:_。寫出ED的化學(xué)力程式_。答案 .解析 本題考查有機(jī)物的推斷。F是相對分子質(zhì)量為70的烴,則可計(jì)算14n=70,得n=5,故其分子式為C5H10。E與F的相對分子質(zhì)量差值為81,從條件看,應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng),而溴的

27、相對原子質(zhì)量為80,所以E應(yīng)為溴代烴。D只含有一個氧,與Na能放出H2,則應(yīng)為醇。A為酯,水解生成的B中含有羥基,則C中應(yīng)含有羧基,在C、D、E、F的相互轉(zhuǎn)變過程中碳原子數(shù)是不變,則C中碳應(yīng)為5個,102-512-216=10,則C的化學(xué)式為C5H10O2,又C中核磁共振譜中含有4種氫,由此可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為:(CH3)2CHCH2COOH。(1)從B的結(jié)構(gòu)式,根據(jù)碳四價(jià)被全氫原子,即可寫出化學(xué)式。(2)B中有羥基,則可以發(fā)生氧化,消去和取代反應(yīng)。(3)C到D為羧基還原成了羥基,D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中取代成醇。(4)F為烯烴,其同系物D也應(yīng)為烯烴,又相對

28、分子質(zhì)量為56,則14n=56,得n=4。所有同分異構(gòu)體為1-丁烯,2-丁烯(存在順反異構(gòu))和甲基丙烯四種。(5)B為醇,C為羧酸,兩者結(jié)合不寫出A的酯的結(jié)構(gòu)。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進(jìn)行編號命名。(6)ED為溴代烴,NaOH水溶液條件下的取代反應(yīng)。14(2009全國卷30)化合物A相對分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問題:(1) A的分子式為 ;(2) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ;(3) A的結(jié)構(gòu)簡式是 ;(4) 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ;(5) A有多種同分異構(gòu)體

29、,寫出四個同時滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 、 、 、 ;(6)A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結(jié)構(gòu)簡式為 。答案 解析 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷和性質(zhì),注意結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫。根據(jù)題意,A分子中碳的原子數(shù)為4個,氫原子的個數(shù)為6個,則氧原子的個數(shù)為2個,即A的分子式為C4H6O2。由于A可以發(fā)生聚合反應(yīng),說明含有碳碳雙鍵,在硫酸存在條件下生成兩種有機(jī)物,則為酯的水解,即A中含有酯基。根據(jù)不飽和度,沒有其他功能團(tuán)。由A的水解產(chǎn)物C和D的關(guān)系可判斷C與D中的碳原子數(shù)相等,均為兩個。則A的結(jié)構(gòu)

30、為CH3COOCH=CH2,因此A在酸性條件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH,碳碳雙鍵的碳原子上接羥基不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化為CH3CHO。A聚合反應(yīng)后得到的產(chǎn)物B為,在酸性條件下水解,除了生成乙酸和。15(2009江蘇卷19) 多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下:(1)寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱: 和 。(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種;與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體; 水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(3)EF的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)由

31、F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成 苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。 提示:RBr+NaRCN+NaBr ;合成過程中無機(jī)試劑任選; 合成路線流程圖示例如下:Br2CH3CH2OH H2CCH2 BrH2CCH2Br 答案(1)羧基、醚鍵解析 (1)比較容易 (2)書寫同分異構(gòu)體(有限制條件的)要求熟練掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合題目信息即可得出答案。(3)審題認(rèn)真,看看反應(yīng)實(shí)質(zhì)是什么,結(jié)合反應(yīng)物物質(zhì)的量之比進(jìn)行判斷,結(jié)合信息,可以判斷反應(yīng)物物質(zhì)的量之

32、比如果控制不好達(dá)到2:1就會出現(xiàn)副產(chǎn)物結(jié)合答案進(jìn)行認(rèn)真分析。(4)結(jié)合反應(yīng)物與產(chǎn)物及題目提供的X(C10H10N3O2Cl),不難得出答案。(5)關(guān)注官能團(tuán)種類的改變,搞清反應(yīng)機(jī)理。16(2009廣東化學(xué)20) 甲酸甲酯水解反應(yīng)方程式為: 某小組通過實(shí)驗(yàn)研究該反應(yīng)(反應(yīng)過程中體積變化忽略不計(jì))。反應(yīng)體系中各組分的起始量如下表:甲酸甲酯轉(zhuǎn)化率在溫度T1下隨反應(yīng)時間(t)的變化如下圖:(1)根據(jù)上述條件,計(jì)算不同時間范圍內(nèi)甲酸甲酯的平均反應(yīng)速率,結(jié)果見下表:請計(jì)算1520min范圍內(nèi)甲酸甲酯的減少量為 mol,甲酸甲酯的平均反應(yīng)速率為 molmin-1(不要求寫出計(jì)算過程)。(2)依據(jù)以上數(shù)據(jù),寫

33、出該反應(yīng)的反應(yīng)速率在不同階段的變化規(guī)律及其原因: 。(3)上述反應(yīng)的平衡常數(shù)表達(dá)式為:,則該反應(yīng)在溫度T1下的K值為 。(4)其他條件不變,僅改變溫度為T2(T2大于T1),在答題卡框圖中畫出溫度T2下甲酸甲酯轉(zhuǎn)化率隨反應(yīng)時間變化的預(yù)期結(jié)果示意圖。答案 (1)0.045 9.010-3 (2)該反應(yīng)中甲酸具有催化作用反應(yīng)初期:雖然甲酸甲酯的量較大,但甲酸量很小,催化效果不明顯,反應(yīng)速率較慢。反應(yīng)中期:甲酸量逐漸增多,催化效果顯著,反應(yīng)速率明顯增大。反應(yīng)后期:甲酸量增加到一定程度后,濃度對反應(yīng)速率的影響成主導(dǎo)因素,特別是逆反應(yīng)速率的增大,使總反應(yīng)速率逐漸減小,直至為零。(3)0.14(4)解析

34、(1)15min時,甲酸甲酯的轉(zhuǎn)化率為6.7%,所以15min時,甲酸甲酯的物質(zhì)的量為11.00mol6.7%=0.933mol;20min時,甲酸甲酯的轉(zhuǎn)化率為11.2%所以20min時,甲酸甲酯的物質(zhì)的量為11.00mol11.2%=0.888mol,所以15至20min甲酸甲酯的減少量為0.933mol0.888mol=0.045mol,則甲酸甲酯的平均速率=0.045mol/5min=0.009molmin-1。(2)參考答案。(3)由圖象與表格可知,在75min時達(dá)到平衡,甲酸甲酯的轉(zhuǎn)化率為24%,所以甲酸甲酯轉(zhuǎn)化的物質(zhì)的量為1.0024%=0.24mol,結(jié)合方程式可計(jì)算得平衡時,甲酸甲酯物質(zhì)的量=0.76mol,水的物質(zhì)的量1.

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