天然產(chǎn)物化學(xué)課程設(shè)計(jì)(共9頁(yè))

1、PAGE PAGE 10天然產(chǎn)物(chnw)化學(xué)課程設(shè)計(jì)論 文題 目： 黃酮類化合物研究(ynji) 姓 名： 學(xué) 號(hào)： 院 系： 材料(cilio)與化工學(xué)院 專 業(yè)： 應(yīng)用化學(xué)2班 完成日期： 2015 年 6 月 1 日摘 要近年來(lái)隨著科學(xué)技術(shù)的飛速發(fā)展以及人們對(duì)自然資源的開發(fā)、利用不斷廣泛和深入，天然產(chǎn)物(chnw)化學(xué)的研究引起了世界各地藥學(xué)家、化學(xué)家和制藥企業(yè)的高度重視。黃酮類化合物是在植物(zhw)中廣泛存在的一類物質(zhì)，幾乎每種植物的體內(nèi)都有，他們常以游離態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在，他們對(duì)植物的生長(zhǎng)、發(fā)育、開花、結(jié)果以及抵御異物的侵入都有著重要的作用。它是人們最早發(fā)現(xiàn)的一類天然產(chǎn)

2、物。隨著科學(xué)技術(shù)的相關(guān)推進(jìn)，人們對(duì)于黃酮類化合物的了解和認(rèn)識(shí)也越發(fā)深，那么(n me)黃銅類化合物對(duì)人類的貢獻(xiàn)究竟有哪些，在本文中會(huì)一一列出。關(guān)鍵詞：黃酮類化合物；天然產(chǎn)物；結(jié)構(gòu)作用；應(yīng)用前景AbstractIn recent years, with science and technology rapid development, and the people of natural resources development, use is more extensive and in-depth, natural product chemistry research caused aroun

3、d the world pharmaceutical companies, chemists and pharmaceutical enterprises attach great importance to.Flavonoids is a class of substances widely exists in plants, almost every kind of plant in vivo, they often to free state or with sugar are combined into a form of glycosides exist, they on plant

4、 growth, development, flowering, results and to resist foreign invasion has a important role. It was one of the earliest natural products that people first discovered.Along with the advance of science and technology, people for falconoid and understanding more deep, then brass compounds on the human

5、 contribution exactly what, in this paper will list one by one.Keywords: Flavonoids ; natural products; structure function; application prospect黃酮類化合物的基本(jbn)結(jié)構(gòu)黃酮類化合物即泛指二個(gè)苯環(huán)（A環(huán)和B環(huán)）通過三個(gè)碳原子相互連接而成的一系列化合物的總稱(zn chn)，即具有C6-C3-C6結(jié)構(gòu)的一類(y li)化合物的總稱。例如如下兩個(gè)結(jié)構(gòu)：OO12345678色原酮 2-苯基色原酮（2-phenylchromone)2黃酮類化合物的分類表

6、2-1 黃酮類化合物分類類型母體結(jié)構(gòu)代表化合物黃酮類（flavone）黃酮類母體結(jié)構(gòu)圖黃岑素（baicalein）、 HYPERLINK /view/6354052.htm t _blank 黃岑苷（baicalin）黃酮醇類（flavonol）黃酮醇類母體結(jié)構(gòu)圖 HYPERLINK /view/140548.htm t _blank 槲皮素（quercetin）、 HYPERLINK /view/140575.htm t _blank 蘆?。╮utin） HYPERLINK /view/11754274.htm t _blank 二氫黃酮類（dihydroflavone）二氫黃酮類母體結(jié)構(gòu)圖

7、陳皮素（hesperetin）、 HYPERLINK /view/2826884.htm t _blank 甘草苷（liquiritin）二氫黃酮醇類（dihydroflavonol）二氫黃酮醇類母體結(jié)構(gòu)圖 HYPERLINK /view/140646.htm t _blank 水飛薊素（silybin）、異水飛薊素（silydianin） HYPERLINK /view/577065.htm t _blank 異黃酮類（isoflavone）異黃酮類母體結(jié)構(gòu)圖大豆素（daidzein）、 HYPERLINK /view/209769.htm t _blank 葛根素（purerarin）二氫

8、異黃酮類（dihydroisoflavone）二氫異黃酮類母體結(jié)構(gòu)圖 HYPERLINK /view/139980.htm t _blank 魚藤酮（rotenone）查爾酮類（chalcone）查爾酮類母體結(jié)構(gòu)圖 HYPERLINK /view/2606247.htm t _blank 異甘草素（isoliquiritigenin）、補(bǔ)骨脂乙素（corylifolinin）橙酮類（aurones）橙酮類母體結(jié)構(gòu)圖金魚草素（aureusidin）黃烷類（flavanes）黃烷類母體結(jié)構(gòu)圖 HYPERLINK /view/227612.htm t _blank 兒茶素（catchin） HYPE

9、RLINK /view/144186.htm t _blank 花色素類（anthocyanidins）花色素類母體結(jié)構(gòu)圖飛燕草素（delphinidin）、矢車菊素（cyanidin）雙黃酮類（biflavone）雙黃酮類母體結(jié)構(gòu)圖 HYPERLINK /view/1117743.htm t _blank 銀杏素（ginkgetin）、異銀杏素（isoginkgetin）除表中所述化合物，還包括(boku)橙酮類、新黃烷類化合物。黃酮類化合物的理化(lhu)性質(zhì)黃酮類化合物多為結(jié)晶性固體(gt)，少數(shù)為無(wú)定型粉末。其顏色與分子中存在的交叉 HYPERLINK /view/1510208.ht

10、m t _blank 共軛體系及 HYPERLINK /view/32238.htm t _blank 助色團(tuán)（-OH、-CH3）等的類型、數(shù)目及取代位置有關(guān)。一般來(lái)說，黃酮、黃酮醇及其苷類多呈灰黃至黃色，查爾酮為黃色至橙黃色，而二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類等因不存在共軛體系或共軛很少，故不顯色?；ㄉ丶捌?HYPERLINK /view/1667507.htm t _blank 苷元的顏色，因pH的不同而變，一般呈紅（pH7）、紫（78.5）等顏色。 HYPERLINK /view/3776108.htm t _blank 黃酮苷元一般難溶或不溶于水， HYPERLINK /view/48

11、79920.htm t _blank 易溶于甲醇、乙醇、 HYPERLINK /view/140713.htm t _blank 乙酸乙酯、 HYPERLINK /view/15924.htm t _blank 乙醚等有機(jī)溶劑，易溶于稀堿液。黃酮類化合物的羥基糖苷化后，水溶性相應(yīng)加大，而在 HYPERLINK /view/435064.htm t _blank 有機(jī)溶劑中的溶解度相應(yīng)減少。黃酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、 HYPERLINK /view/123037.htm t _blank 吡啶等溶劑，難溶于乙醚、 HYPERLINK /view/323925.htm t _bla

12、nk 三氯甲烷、 HYPERLINK /view/31340.htm t _blank 苯等有機(jī)溶劑。黃酮類化合物因分子中多有酚羥基而呈酸性，故可溶于堿性水溶液、吡啶、 HYPERLINK /view/831260.htm t _blank 甲酰胺及 HYPERLINK /view/218584.htm t _blank 二甲基甲酰胺中。有些黃酮類化合物在 HYPERLINK /view/485023.htm t _blank 紫外光（254nm或365nm）下呈不同顏色的熒光，氨蒸汽或 HYPERLINK /view/121539.htm t _blank 碳酸鈉溶液處理后熒光更為明顯。多數(shù)

13、黃酮類化合物可與 HYPERLINK /view/1149813.htm t _blank 鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽或鋯鹽生成有色的 HYPERLINK /view/42694.htm t _blank 絡(luò)合物。黃酮類化合物的提取與分離41 黃酮類化合物的提取4.1.1 溶劑萃取法極性較小的游離黃酮苷元，用CHCl3、C2H5OC2H5、CH3OH或CH3OH:H2O(1：1)連續(xù)萃取，極性較大的黃酮苷元，可用甲醇、甲醇;水（1:1）、乙醇：水（1:1）等提取。多糖黃酮苷，由于極性大，可直接用沸水提取，高甲氧基黃酮化合物，因極性降低，可用苯直接提取。41.2 堿性(jin xn)水或堿性稀醇提取法黃酮

14、類化合物大多具有(jyu)酚羥基，易溶于堿水，酸化后又可沉淀析出。其原因一是由于黃酮酚羥基的酸性，二是由于黃酮母核在堿性(jin xn)條件下開環(huán)，形成-羥基查耳酮，極性增大而溶解。因此可用堿性水（碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鈣水溶液）或堿性稀醇（乙醇）浸出，浸出液經(jīng)酸化后析出黃酮類化合物。氫氧化鈉水溶液的浸出能力高，但雜質(zhì)較多，不利于純化。黃酮類化合物的分離4.2.1硅膠柱色譜非極性與極性化合物都可用，適于分離黃酮類、黃酮醇類、二氫黃酮類、二氫黃酮醇類、異黃酮類和黃酮苷元類。4.2.2活性炭吸附法該方法主要用于苷類的精制工序。在植物中用甲醇萃取得到的提取液，經(jīng)過碳柱依次加沸騰熱水、甲醇、7%酚/

15、水、15%酚/醇，洗脫液減壓濃縮至小體積，用乙醚萃取出去殘留，余下部分減壓濃縮得到較純的黃酮苷類。4.2.3離子交換法適用于稀釋倍數(shù)大的黃酮，可除去黃酮類化合物中的水溶性雜質(zhì)。4.2.4聚酰胺柱色譜適用于黃酮苷的分離。方法詳見相關(guān)文章，這里不再詳述。4.2.5葡萄糖凝膠柱色譜該方法用于分離游離黃酮，主要(zhyo)靠吸附作用，吸附強(qiáng)弱取決于含多少羥基，分離黃酮苷，決定于分子篩屬性，洗脫時(shí)黃酮苷基本按分子量由大到小流出。黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)(jigu)分析分析(fnx)的一般步驟有 = 1 * GB3 與標(biāo)品或文獻(xiàn)對(duì)照熔點(diǎn)值，紙色譜或薄層色譜得到的Rf值； = 2 * GB3 分析對(duì)比樣品在甲醇溶

16、液中，及加入酸堿或重金屬鹽類等試劑后得到的紫外光譜； = 3 * GB3 解析樣品或其中衍生物的核磁共振譜； = 4 * GB3 進(jìn)行質(zhì)譜分析或進(jìn)行必要的降解合成，以求最后確證。目前已用于黃酮苷的水解及糖的分析、苷元的鑒定。黃酮類化合物分離提取實(shí)例以山楂為例：山楂中含有的化學(xué)成分主要為黃酮類化合物，另外還有胡蘿卜苷、熊果酸等成分。首先將山楂飲片放入95%的乙醇中回流提取三次，合并三次的提取液減壓濃縮，得到浸膏。將其加水混勻，分別用氯仿、乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分分別經(jīng)聚酰胺和硅膠柱層析，得到金絲桃苷、牡荊素、槲皮素；氯仿部分則通過硅膠柱層析得到熊果酸；最后剩下的水相分別經(jīng)過聚酰胺和硅膠柱層析，

17、得到牡荊素鼠李糖苷和枸槲酸。應(yīng)用前景目前黃酮類化合物在工業(yè)和生物制藥、食品等方面均有應(yīng)用價(jià)值。甘草酮、新橙皮苷二氫查爾酮可作天然甜味劑；洋槐黃素和蜜桔黃素可作天然抗氧化劑；橙皮苷和楊梅黃素則是保健食品中可用的。黃酮類化合物除在食品行業(yè)有所應(yīng)用，在精細(xì)化工方面也有較好的應(yīng)用，入化妝品和染發(fā)劑中，常添加有黃酮類化合物其具有防曬作用，在染發(fā)劑中則是無(wú)副作用的天然色素，對(duì)人體(rnt)的傷害遠(yuǎn)小于化學(xué)制品。黃酮類化合物在制藥工業(yè)中也有所涉及，它是臨床上治療心血管疾病 的有效藥，有強(qiáng)心和擴(kuò)張管狀血管、抗心律失常(xn l sh chn)、降壓、降低血膽固醇、降低毛細(xì)血管滲透性等作用。甚至部分黃酮類化合物還具有抗癌作用，其藥用價(jià)值不可估量。相信(xingxn)隨著人們的不斷探索研究，黃酮類化合物將為全人類的健康共謀福祉。參考文獻(xiàn)1李巧玲. HYPERLINK /Periodical_sxspgy200304003.aspx 黃酮類化合物提取分離工藝的研究進(jìn)展J.食品工程,2003,(4).2廖亮. HYPER